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第42回グラミー賞授賞式は、2000年2月23日にカリフォルニア州ロサンゼルスのステイプルズ・センターで開催されました。この賞は、1999年のミュージシャンの功績を称えるものです。ノミネートは2000年1月4日に発表されました。 [ 1 ]サンタナは8つのグラミー賞を受賞し、1晩で獲得した賞の最多記録でマイケル・ジャクソンに並びました。サンタナのアルバム「スーパーナチュラル」は合計9つの賞を受賞しました。元マウスケティアーズで当時アメリカのティーンエイジ歌手だったブリトニー・スピアーズとクリスティーナ・アギレラは、最優秀新人賞にノミネートされ、最終的にアギレラが受賞しました。[ 2 ]
デュオまたはグループによる最優秀カントリーパフォーマンス賞（ボーカル部門）
最優秀ポップ／コンテンポラリー・ゴスペル・アルバム
最優秀サザン、カントリー、またはブルーグラス・ゴスペル・アルバム
第42回グラミー賞のロゴデザインは、マーク・ディッチ・アンド・アソシエイツに依頼されました。実際のデザインは、WYNKマーケティングのラウル・パスカルが考案・制作しました。レコーディング・アカデミーのマイケル・グリーンは、ロゴはあらゆる音楽ジャンルを網羅し、（どのようなデザインであっても）グラミー賞のロゴが目立つように配置されるべきだと規定しました。ラウルのコンセプトは、音楽を主要な楽器で表現することでした。木管楽器にはクラリネット、打楽器にはピアノ、弦楽器にはギター、そしてマイクです。
「ロゴの背後から楽器が次々と現れる様子を想像しました。問題は、それをどう視覚的に表現するかでした。ベクターソフトを使って、楽器の白黒アイコンをデザインしました。残業続きで、もう限界でした。グラミー賞のロゴの周りに様々なアイコンを配置してみましたが、どの組み合わせも上手くいきませんでした。ギターのアイコンを手に取った時、神に祈り、ある約束をすることにしました。『もし私に素晴らしいデザインを与えてくださるなら、グラミー賞のロゴのデザイン方法を共有するたびに、あなたに感謝の意を表します』と誓いました。すると突然、うっかりアイコンから手を離してしまい、それがグラミー賞のロゴの上に落ちました。画面に映った画像を見つめていると、解決策が見えてきました。他のアイコンを追加し、背後から動きが感じられるように曲線を描きました。やった！これだ！」
スタッフやレコーディング・アカデミーの関係者からの提案を受け、数週間かけてデザインは2次元レンダリングから3Dへと進化を遂げた。
2015年1月、Googleの社長エリック・シュミットは、第42回グラミー賞でジェニファー・ロペスが着用したドレス への大きな注目が、 2001年にGoogle画像検索を作成した動機となったと述べた。[ 3 ] 2000年当時、Google検索結果はリンク付きのテキストのシンプルなページに限られていたが、開発者たちはこれをさらに発展させ、当時彼らが見た「最も人気のある検索クエリ」であるジェニファー・ロペスの緑のドレスに答えるには画像検索が必要だと気づいた。[ 3 ] [ 4 ]
ドナテラ・ヴェルサーチがデザインしたこのドレスは、「ジャングルグリーン」、「シーグリーン」、または「トロピカルグリーン」と表現され、青のアクセントがエキゾチックな印象を与えるグリーンのドレスです。透け感のあるシルクシフォンのドレスで、トロピカルな葉と竹の模様があり、股の部分にはシトリンがちりばめられています。[ 5 ]ドレスは「へそから数インチ下まで伸びるローカットのネックラインがあり、きらびやかなブローチでゆるく留められ、その後再び開いて」、ロペスの胴体を露出し、バスローブのように脚の前側に沿ってカットされていました。[ 6 ]その後、ドレスは彼女の後ろに床に垂れ下がり、背中側が開いていました。[ 6 ] [ 7 ]