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-Pseudoephedrine_molecule_ball.png/500px-(1S,2S)-Pseudoephedrine_molecule_ball.png) | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 発音 | / ˌ s uː d oʊ 。ɪ ˈ f ɛ d r ɪ n , - ˈ ɛ f ɪ d r iː n / |
| 商号 | アフリノール、スーダフェッド、シヌタブ、その他 |
| その他の名前 | PSE; PDE; (+)-ψ-エフェドリン; ψ-エフェドリン; d-イソエフェドリン; (1 S ,2 S )-プソイドエフェドリン; d-プソイドエフェドリン; (+)-プソイドエフェドリン; L (+)-プソイドエフェドリン; イソエフェドリン; (1 S ,2 S )-α, N -ジメチル-β-ヒドロキシフェネチルアミン; (1 S ,2 S )- N -メチル-β-ヒドロキシアンフェタミン |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a682619 |
| ライセンスデータ | |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口摂取[1] [2] |
| 薬物クラス | ノルエピネフリン放出剤、鼻づまり解消剤、刺激剤 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 約100% [8] |
| タンパク質結合 | 21～29% ( AGP、HSA）[9] [10] |
| 代謝 | 代謝があまり行われない[11] [1] [2] |
| 代謝物 | •ノルプソイドエフェドリン[1] |
| 作用発現 | 30 分[1] |
| 消失半減期 | 5.4 時間（尿pH に応じて3～16時間の範囲）[2] [1] [11] |
| 作用持続時間 | 4～12 時間[1] [12] |
| 排泄 | 尿：43～96%（変化なし）[1] [11] [2] [8] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.001.835 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C10H15NO |
| モル質量 | 165.236 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
プソイドエフェドリンは、スーダフェッドなどのブランド名で販売されており、鼻づまりの治療に使用される充血除去薬です。[1] [13] [2]また、低血圧の治療など、特定の他の適応症に適応外使用されています。[14] [15] [16]高用量では、刺激作用、[17] [1]食欲抑制作用、[18]パフォーマンス向上作用など、さまざまな追加効果を生み出す可能性があります。[19] [20]これに関連して、プソイドエフェドリンの非医療目的の使用が報告されています。[17] [1] [18] [19] [20]この薬は経口摂取されます。[1] [2]
プソイドエフェドリンの副作用には、不眠症、心拍数の上昇、血圧の上昇、落ち着きのなさ、めまい、不安感、口渇などがある。[21] [2] [1] [22]稀に、プソイドエフェドリンは心臓発作や出血性脳卒中などの重篤な心血管系の合併症と関連付けられている。[18] [23] [15]人によっては心血管系への影響に敏感な場合がある。[22] [1]プソイドエフェドリンはノルエピネフリン放出剤として作用し、それによって間接的にアドレナリン受容体を活性化する。[24] [2] [25 ] [1]そのため、間接的に作用する交感神経刺激薬である。[24] [ 2] [25] [1]プソイドエフェドリンは脳に大きく移行するが、親水性のためある程度の末梢選択性がある。[25] [26]化学的には、プソイドエフェドリンは置換アンフェタミンであり、エフェドリン、フェニルプロパノールアミン、アンフェタミンと密接に関連しています。[1] [13] [2]これは、 β-ヒドロキシ-N-メチルアンフェタミンの（1 S、2 S）-エナンチオマーです。[27]
エフェドリンとともに、プソイドエフェドリンは麻黄に天然に含まれ、伝統的な中国医学で何千年も使用されてきた。[13] [28]プソイドエフェドリンは1889年に初めて麻黄から単離された。 [28] [13] [29] 1920年代に合成された後、プソイドエフェドリンは充血除去剤として医療用に導入された。[13]プソイドエフェドリンは、単剤および配合剤の両方で、市販薬（OTC）として広く入手可能である。[30] [22] [13] [2]プソイドエフェドリンはメタンフェタミンの合成に使用される可能性があるため、2005年以降、入手が制限されている。[13] [2]多くの市販の経口充血除去製品では、プソイドエフェドリンに代わってフェニレフリンが使用されている。 [2]しかし、経口フェニレフリンは充血除去剤としては効果がないようです。[31] [32] 2022年には、ブロムフェニラミンとデキストロメトルファンとの併用は、米国で265番目に処方される薬剤であり、処方数は100万件を超えました。[33] [33] [34] 2022年には、ロラタジンとの併用は、米国で289番目に処方される薬剤であり、処方数は50万件を超えました。[33] [35]
医療用途
鼻づまり
プソイドエフェドリンは交感神経刺激薬で、腫れた鼻粘膜を収縮させることでよく知られており、充血除去薬としてよく使用されます。風邪やアレルギーによく伴う組織の充血、浮腫、鼻づまりを軽減します。その他の有益な効果としては、副鼻腔分泌物の排出を促進し、耳管閉塞を解消することが挙げられます。同じ血管収縮作用により高血圧も引き起こされる可能性があり、これはプソイドエフェドリンのよく知られた副作用です。
プソイドエフェドリンは経口薬としても局所用としても使用できます。しかし、刺激作用があるため、経口剤は尿閉などの副作用を引き起こす可能性が高くなります。[36] [37]ある研究によると、プソイドエフェドリンは鎮咳薬（咳の抑制）として有効性を示す可能性があります。 [38]
プソイドエフェドリンは、鼻づまり、副鼻腔の充血、耳管の充血の治療に適応があります。 [39]プソイドエフェドリンは、血管運動性鼻炎にも適応があり、アレルギー性鼻炎、クループ、副鼻腔炎、中耳炎、気管気管支炎の最適な治療における他の薬剤の補助としても適応があります。[39]
その他の用途
アンフェタミン系覚醒剤やその他のカテコラミン作動薬は覚醒促進作用があることが知られており、過眠症やナルコレプシーの治療に使用されている。[40] [41] [42]治療用量のプソイドエフェドリンは、アレルギー性鼻炎の人の日中の眠気、日中の疲労、睡眠の質を改善または悪化させることはないようである。[1] [43]同様に、鼻づまりの治療にプソイドエフェドリンを投与された風邪の小児の眠気は低下しなかった。 [44]いずれにせよ、不眠症はプソイドエフェドリンの既知の副作用であるが、その発生率は低い。[21]さらに、通常の治療範囲を超える量のプソイドエフェドリンは、不眠症や疲労耐性などの覚醒作用を引き起こすことが報告されている。[17]
プソイドエフェドリンは肥満治療における食欲抑制剤として注目されてきた。[18]しかし、臨床データが不足しており、心血管系の副作用の可能性があるため、この使用は推奨されていない。[18]プソイドエフェドリンの減量に関するプラセボ対照試験は1件のみ（ 12週間にわたり120 mg/日の徐放性投与）存在し、プラセボと比較して減量に有意差は認められなかった（-4.6 kg vs. -4.5 kg）。[18] [45]これは、プラセボと比較して減量を促進するのに効果的であることが判明しており、肥満治療においてより広く研究され使用されているフェニルプロパノールアミンとは対照的であった。[46] [47] [45]
プソイドエフェドリンは、起立性低血圧[14]や体位性起立性頻脈症候群（POTS） [16]を含む起立性不耐症の治療に限定的に使用されている。 [ 48] [49]しかし、POTSの治療における有効性は議論の余地がある。[16] [48]プソイドエフェドリンは、集中治療室での難治性低血圧の治療にも限定的に使用されている。[15]しかし、この使用に関するデータは症例報告と症例シリーズに限られている。[15]
プソイドエフェドリンは再発性陰茎勃起症の第一選択予防薬としても使用されている。[50] 勃起は主に副交感神経反応であるため、プソイドエフェドリンの交感神経作用がこの症状を緩和するのに役立つ可能性がある。しかし、この使用に関するデータは逸話的であり、有効性は一定ではないとされている。[50]
尿失禁の治療はプソイドエフェドリンおよび関連薬剤の適応外使用である。 [51] [52]
利用可能なフォーム
プソイドエフェドリンは、米国では30mgと60mgの即放性経口錠、および120mgと240mgの徐放性経口錠の形で単独で市販されている。 [ 30] [53] [54] [55]
プソイドエフェドリンは、抗ヒスタミン 薬（アクリバスチン、アザタジン、ブロムフェニラミン、セチリジン、クロルフェニラミン、クレマスチン、デスロラタジン、デキスブロムフェニラミン、ジフェンヒドラミン、フェキソフェナジン、ロラタジン、トリプロリジン）、鎮痛薬（アセトアミノフェン、コデイン、ヒドロコドン、イブプロフェン、ナプロキセン）、咳止め薬（デキストロメトルファン）、去痰薬（グアイフェネシン）など、数多くの他の薬剤と組み合わせて、市販薬や処方薬としてのみ入手可能である。[30] [53 ]
プソイドエフェドリンは塩酸塩や硫酸 塩の形、ポリスティレックスの形で使用されてきました。[30]この薬は135種類以上の市販薬や処方薬に使用されてきました。[22]プソイドエフェドリンを含む処方薬の多くは時間の経過とともに製造が中止されました。[30]
禁忌
プソイドエフェドリンは、糖尿病、心血管疾患、重度またはコントロール不良の高血圧、重度の冠動脈疾患、前立腺肥大症、甲状腺機能亢進症、閉塞隅角緑内障の患者、または妊婦には禁忌である。[56]小児における鼻づまり除去薬の安全性と有効性は不明である。[57]
副作用
プソイドエフェドリン療法の一般的な副作用には、中枢神経系（CNS）刺激、不眠症、落ち着きのなさ、興奮性、めまい、不安などがあります。[18] [15] [58]まれな副作用には、頻脈や動悸があります。[18]稀に、プソイドエフェドリン療法は、散瞳（瞳孔の拡大）、幻覚、不整脈、高血圧、発作、虚血性大腸炎、および再発性疑似猩紅熱、全身性接触皮膚炎、非色素性固定薬疹として知られる重篤な皮膚反応を伴うことがあります。[18] [59] [56]プソイドエフェドリンは、特に麻薬を含む他の薬物と併用された場合、精神病エピソードの誘発に関与する可能性もあります。[18] [60]また、他の交感神経刺激薬の中でも、プソイドエフェドリンは出血性脳卒中やその他の心血管系合併症の発生と関連している可能性があることも報告されている。[18] [23] [15]
プソイドエフェドリンは、交感神経刺激作用があるため、血管収縮薬および昇圧薬（血圧を上昇させる）、陽性変力薬（心拍数を上昇させる）、陽性変力薬（心臓の収縮力を増大させる）である。[18] [1] [22] [19] [20]臨床用量でのプソイドエフェドリンの血圧への影響は議論の的となっている。 [1] [22]密接に関連する交感神経刺激薬および充血除去薬であるフェニルプロパノールアミンは、著しい血圧上昇および出血性脳卒中の発症との関連により販売中止となった。[22]プソイドエフェドリンも同様に危険なほど血圧を上昇させ、それにより脳卒中のリスクを高める可能性があるという懸念があるが、リスクは誇張されていると主張する者もいる。[1] [22]出血性脳卒中以外にも、プソイドエフェドリンやエフェドリンなどの交感神経刺激薬であるエフェドラ化合物では、心筋梗塞、冠動脈けいれん、突然死などの報告もまれにあります。[18] [15]
2005年のメタアナリシスでは、推奨用量のプソイドエフェドリンは、健康な個人または高血圧がコントロールされている人の収縮期血圧または拡張期血圧に有意な影響を及ぼさないことが判明しました。[1] [22]収縮期血圧は平均で0.99 mmHgわずかに上昇し、心拍数は平均で2.83 bpmわずかに増加することが分かりました。[1] [22]逆に、拡張期血圧には有意な影響はなく、0.63 mg Hg増加しました。[22]高血圧がコントロールされている人では、収縮期高血圧が同様の程度1.20 mmHg増加しました。[22]即放性製剤、高用量、男性、および使用期間の短さは、すべて心血管系への影響が大きいことと関連していました。[22]自律神経不安定症の少数の人々は、おそらくその結果としてアドレナリン受容体の感受性が高まり、交感神経刺激薬の心血管系への影響に対してかなり敏感になる可能性がある。[22] 2005年のメタ分析に続いて、2015年の系統的レビューと2018年のメタ分析では、プソイドエフェドリンの高用量（> 170 mg）は、低用量よりも大きな効果で心拍数と身体能力を上昇させる可能性があることが判明した。[19] [20]
2007年のコクランレビューでは、鼻づまりの薬として推奨用量でプソイドエフェドリンを短期使用した場合の副作用を評価しました。[21]プソイドエフェドリンには不眠症のリスクがわずかにあり、これがプラセボと有意に異なる発生率を示した唯一の副作用であることがわかりました。[21]不眠症は5%の発生率で、オッズ比（OR）は6.18でした。[21]頭痛や高血圧などのその他の副作用は4%未満の発生率で、プラセボと差はありませんでした。[21]
タキフィラキシーは、プソイドエフェドリンを長期間使用し、特に短い間隔で再投与した場合に発症することが知られています。[1] [18]
プソイドエフェドリンの服用を中止し、離脱すると一時的なうつ症状が現れるという症例報告がある。[18] [61]離脱症状には、気分や悲しみの悪化、エネルギーの著しい低下、自己認識の悪化、集中力の低下、精神運動機能の遅延、食欲の増加、睡眠欲求の増加などがある。[18] [61]
プソイドエフェドリンは高用量で精神刺激作用を示し、ラットやサルなどの動物においてアンフェタミン様作用を伴う正の強化剤となる。 [62] [63] [64] [65]しかし、メタンフェタミンやコカインに比べると効力は大幅に弱い。[62] [63] [64]
過剰摂取
プソイドエフェドリンの最大1日総投与量は240 mgです。[1]過剰摂取の症状には、鎮静、無呼吸、集中力の低下、チアノーゼ、昏睡、循環虚脱、不眠、幻覚、震え、けいれん、頭痛、めまい、不安、多幸感、耳鳴り、かすみ目、運動失調、胸痛、頻脈、動悸、血圧上昇、血圧低下、喉の渇き、発汗、排尿困難、吐き気、嘔吐などがあります。[1]子供の場合、症状には口渇、瞳孔散大、ほてり、発熱、胃腸機能障害などがよく見られます。[1]プソイドエフェドリンは、治療量を超える量で使用した場合だけでなく、交感神経刺激薬の効果に敏感な人にも毒性作用を引き起こす可能性があります。 [1]この薬の乱用は、1日3,000～4,500 mg（30 mg錠100 ～ 150錠）という大量投与で報告されており、この個人は時間をかけて徐々に投与量を増やしました。 [1] [66] 2021年現在、プソイドエフェドリンの乱用による死亡は報告されていません。 [17]しかし、プソイドエフェドリンによる死亡は一般的に報告されています。[1] [13] [18]
インタラクション
モノアミン酸化酵素阻害薬（MAOI）の同時使用または最近（14 日以内）の使用は、高血圧クリーゼなどの高血圧反応を引き起こす可能性があるため、避けるべきである。[1] [56]臨床研究では、弱い非選択的MAOIリネゾリドや強力な選択的MAO-B阻害薬セレギリン（経皮パッチ）などの特定のMAOIがプソイドエフェドリンの薬物動態に及ぼす影響は最小限であるか、まったくないことが明らかになっている。 [67] [68] [69] [70]これは、プソイドエフェドリンがモノアミン酸化酵素（MAO）によって代謝されないという事実と一致している。[25] [11] [71]しかし、プソイドエフェドリンはノルエピネフリンの放出を誘発し、MAOIはノルエピネフリンの代謝を阻害するため、MAOIは依然としてプソイドエフェドリンの効果を増強することができる。[72] [1] [68]セレギリンとの有意な薬力学的相互作用は確認されていないが、[68] [70]リネゾリドはプソイドエフェドリンによる血圧上昇を増強した。[67] [69]しかし、リネゾリドの場合、これは臨床的意義がないと判断されたが、一部の個人はプソイドエフェドリンおよび関連薬剤の交感神経刺激作用に対してより敏感である可能性があることが指摘された。 [67] [69]プソイドエフェドリンは、相乗的な交感神経刺激作用および高血圧クリーゼの可能性があるため、フェネルジン、トラニルシプロミン、イソカルボキサジド、モクロベミドなどのMAOIとは禁忌である。 [1] [18]また、一部の個人は併用に対してより敏感に反応する可能性があるため、リネゾリドおよびセレギリンとも禁忌であると考えられている。[67] [69] [68] [70]
プソイドエフェドリンを、エルゴタミンやジヒドロエルゴタミンなどの麦角アルカロイド、リネゾリド、オキシトシン、エフェドリン、フェニレフリン、ブロモクリプチンなどの他の血管収縮薬と併用することは、血圧の上昇が大きくなり、出血性脳卒中のリスクが高まる可能性があるため、推奨されません。[ 1 ]プソイドエフェドリンの交感神経刺激作用と心血管系のリスクは、ジギタリス配糖体、三環系抗うつ薬、食欲抑制薬、吸入麻酔薬を併用した場合も高まる可能性があります。[1]同様に、プソイドエフェドリンを他の交感神経刺激薬と併用した場合、プソイドエフェドリンの交感神経刺激作用が強まることがあります。[18]プソイドエフェドリンとブプロピオンの併用により、まれではあるが重篤な心血管系の合併症が報告されています。[13] [73] [74]プソイドエフェドリンをジギタリスと併用すると、異所性ペースメーカー活動の増加が起こる可能性がある。[1]メチルドパ、グアネチジン、メカミラミン、レセルピン、ベラトラムアルカロイドの降圧効果は、プソイドエフェドリンのような交感神経刺激薬によって減弱する可能性がある。[1]ラベタロールのようなβ遮断薬はプソイドエフェドリンの効果を減弱させる可能性がある。[75] [76]
アスコルビン酸や塩化アンモニウムなどの尿酸性化剤は、プソイドエフェドリンを含むアンフェタミンの排泄を増加させ、それによってアンフェタミンへの曝露を減らすことができます。一方、重炭酸ナトリウムやアセタゾラミドなどの制酸剤を含む尿アルカリ化剤は、これらの薬剤の排泄を減少させ、それによってアンフェタミンへの曝露を増やすことができます。[1] [11] [77]
薬理学
薬力学
プソイドエフェドリンは、ノルエピネフリンの放出を誘導することによって主にまたは排他的に作用する交感神経刺激薬である。[78] [25] [2] [24]したがって、間接的に作用する交感神経刺激薬である。[78] [25] [2]いくつかの情報源によると、プソイドエフェドリンは、アドレナリン受容体に結合してその作動薬として作用することにより、間接的および直接的な効果の両方からなる混合作用機序を有すると述べている。[1] [15]しかし、プソイドエフェドリンのアドレナリン受容体に対する親和性は非常に低いか無視できると説明されている。[78]動物実験では、プソイドエフェドリンの交感神経刺激効果は、ノルエピネフリンの放出のみによることが示唆されている。[79] [80]
プソイドエフェドリンは、試験管内でEC 50でモノアミン放出を誘発する。 ノルエピネフリンに対しては224 nM 、ドーパミンに対しては1,988 nMの親和性を示すが、セロトニンに対しては不活性である。[24] [ 86] [ 82]そのため、ノルエピネフリン放出の誘導に対してはドーパミン放出の約9倍の選択性を示す。 [24] [86] [82]この薬剤は、α 1 -およびα 2 -アドレナリン受容体に対する作動薬としての活性は無視できるほど小さい（K act >10,000 nM）。[24] β 1 -およびβ 2 -アドレナリン受容体では、比較的低い親和性（β 1 = K act = 309 μM、IA = 53%; β 2 = 10 μM; IA = 47%)。[87]これはβ 3 -アドレナリン受容体の拮抗薬または非常に弱い部分作動薬であった（K act = ND ; IA = 7%)。[87]これは、β-アドレナリン受容体作動薬としての効力は、 (–)-イソプロテレノールの約30,000～40,000倍低い。[87]
プソイドエフェドリンの主な作用機序は、アドレナリン系への作用によるものです。[88] [89]プソイドエフェドリンが引き起こす血管収縮は、主にαアドレナリン受容体の反応であると考えられています。[90]プソイドエフェドリンはαアドレナリン受容体とβ 2アドレナリン受容体に作用し、それぞれ血管収縮と気管支平滑筋の弛緩を引き起こします。[88] [89] αアドレナリン受容体は、血管壁の筋肉にあります。これらの受容体が活性化されると、筋肉が収縮し、血管が収縮します（血管収縮）。収縮した血管では、血管から出て鼻、喉、副鼻腔の内壁に入る体液が減少し、鼻粘膜の炎症が軽減され、粘液の生成も減少します。このように、プソイドエフェドリンは、主に鼻腔にある血管を収縮させることで、鼻づまりの症状を軽減します。[2] β2アドレナリン受容体の活性化により気管支平滑筋が弛緩し、[88]気管支が拡張し、その結果、うっ血（水分は減少しない）と呼吸困難が軽減されます。
プソイドエフェドリンは、交感神経刺激薬および精神刺激薬としての効力がエフェドリンより弱い。[1] [58]臨床研究では、プソイドエフェドリンは、血圧上昇の点では交感神経刺激薬としてエフェドリンより約3.5～4倍、気管支拡張薬としては3.5～7.2倍以上弱いことがわかっている。[58]プソイドエフェドリンは、エフェドリンよりも中枢作用がはるかに少なく、精神刺激薬として弱いとも言われている。[25] [58] [2] [78] [65]鼻の血管は、循環するエピネフリン（アドレナリン）の作用に対して心臓より約5倍敏感であり、これが、市販薬に使用される低用量のプソイドエフェドリンが、心臓への影響を最小限に抑えながら鼻づまりを解消できる理由を説明するのに役立つかもしれない。[2]デキストロアンフェタミンと比較すると、プソイドエフェドリンはノルエピネフリン放出剤としての効力が約30～35倍低く、試験管内ドーパミン放出剤としての効力は80～350倍低い。[24] [83] [84]
プソイドエフェドリンは、 in vitroでモノアミン酸化酵素（MAO）の非常に弱い可逆的阻害剤であり、MAO-AとMAO-Bの両方を含みます（Ki = 1,000〜5,800μM ）。[91]この作用は、デキストロアンフェタミンやモクロベミドなどの他の薬剤に比べてはるかに弱いです。[91]
薬物動態
吸収
プソイドエフェドリンは経口投与可能で、消化管から容易に吸収される。[1] [2]経口バイオアベイラビリティはおよそ100%である。[8]薬物は、即放性製剤の場合は1～4時間後（平均1.9時間後）、徐放性製剤の場合は2～6時間後に最高濃度に達する。[1] [2]プソイドエフェドリンの作用発現は30分である。[1]
分布
プソイドエフェドリンは極性 フェノール 基がないため、比較的親油性である。 [ 11 ]これは、エフェドリンやフェニルプロパノールアミンなどの関連交感神経刺激薬や充血除去薬と共有する特性である。 [11] これらの薬剤は体中に広く分布し、血液脳関門を通過する。[11]しかし、プソイドエフェドリンとフェニルプロパノールアミンはある程度しか血液脳関門を通過しず、プソイドエフェドリンは中枢神経系の活動を制限しているため、部分的に末梢選択的であると言われている。[25] [26]プソイドエフェドリン、エフェドリン、およびフェニルプロパノールアミンの血液脳関門透過性は、β炭素にヒドロキシル基が存在するため親油性が低下し、他のアンフェタミンと比較して低下している。[26]そのため、これらの薬剤は中枢精神刺激薬効果よりも末梢心血管薬効果の比率が高い。[26]これらの物質は脳に入るだけでなく、胎盤を通過して母乳にも入ります。[11]
プソイドエフェドリンの血漿タンパク質結合率は約21～29%と報告されている。[9] [10]プソイドエフェドリンはα1酸性糖タンパク質（AGP）とアルブミン（HSA）に結合している。[9] [10]
代謝
プソイドエフェドリンは、広範囲に代謝されず、経口投与による初回通過代謝は最小限である。 [11] [1] [2] α炭素にメチル基があるため（すなわち、アンフェタミンであるため）、プソイドエフェドリンはモノアミン酸化酵素（MAO）の基質ではなく、この酵素によって代謝されない。[25] [11] [71] [72]また、カテコールO-メチルトランスフェラーゼ（COMT）によっても代謝されない。[25]プソイドエフェドリンは、わずかに脱メチル化されて代謝物ノルプソイドエフェドリンとなる。 [1] [11]プソイドエフェドリンと同様に、この代謝物は活性であり、アンフェタミン様作用を示す。 [11]プソイドエフェドリンの約1～6％は、肝臓でN-脱メチル化によって代謝され、ノルプソイドエフェドリンとなる。[1]
排除
プソイドエフェドリンは主に腎臓から尿中に排泄される。[1] [11]プソイドエフェドリンの尿中排泄は尿pHに大きく影響され、尿が酸性の場合には減少し、尿がアルカリ性の場合には増加する。[1] [11] [58]
プソイドエフェドリンの排泄半減期は平均5.4 時間[2] で、尿pHに応じて3時間から16時間の範囲です。 [1] [11] pH5.6〜6.0では、プソイドエフェドリンの排泄半減期は5.2〜8.0 時間でした。[11]ある研究では、酸性度が高いpH5.0では半減期が3.0〜6.4 時間であったのに対し、アルカリ性度が高いpH8.0では半減期が9.2〜16.0 時間でした。 [11]尿の酸性度に影響し、アンフェタミン誘導体の排泄に影響を与えることが知られている物質には、アスコルビン酸や塩化アンモニウムなどの尿酸性化剤や、アセタゾラミドなどの尿アルカリ化剤があります。 [ 77 ]
経口投与されたプソイドエフェドリンの大部分は、 投与後24時間以内に尿中に未変化のまま排泄されます。 [11]これは43～96%の範囲であることがわかっています。[1] [11] [2]未変化のまま排泄される量は、薬物の半減期と同様に尿のpHに依存します。半減期と体内での持続時間が長いほど、薬物が代謝される時間が長くなるためです。[11]
プソイドエフェドリンの作用持続時間は、排泄量に依存し、4～12 時間である。[1] [12]
プソイドエフェドリンは腎機能障害のある人の体内に蓄積することが報告されている。[92] [93] [94]
化学
プソイドエフェドリンは、構造的には（1 S ,2 S）-α、N-ジメチル-β-ヒドロキシフェネチルアミンまたは（1 S ,2 S）-N-メチル-β-ヒドロキシアンフェタミンとしても知られ、置換フェネチルアミン、アンフェタミン、およびβ-ヒドロキシアンフェタミン 誘導体である。[1] [13] [2]エフェドリンのジアステレオマーである。[28]
プソイドエフェドリンは分子式C 10 H 15 NO、分子量165.23 g/molの小分子 化合物である。 [27] [95]実験的なlog Pは0.89であるが、予測されるlog P値は0.9～1.32の範囲である。[27] [95] [96]この化合物は比較的親油性であるが、[11]他のアンフェタミンよりも親水性でもある。[26]アンフェタミンの親油性は脳透過性と密接に関係している。[97]プソイドエフェドリンと比較すると、メタンフェタミンの実験的log Pは2.1、[98]アンフェタミンは1.8、[99]エフェドリンは1.1 、[100]フェニルプロパノールアミンは0.7、[101]フェニレフリンは-0.3、[102]ノルエピネフリンは-1.2である。[103]メタンフェタミンは脳透過性が高く、[98]フェニレフリンとノルエピネフリンは末梢選択性薬物である。[2] [104]脳透過性と中枢活動の最適log Pは約2.1（範囲1.5〜2.7）である。[105]
プソイドエフェドリンは容易に還元されてメタンフェタミンになり、酸化されてメトカチノンになる。[1]
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命名法
右旋性（+）-またはd-エナンチオマーは（1 S、2 S）-プソイドエフェドリンであり、左旋性（−）-またはl-形態は（1 R、2 R）-プソイドエフェドリンである。
時代遅れのD/Lシステムでは、(+)-プソイドエフェドリンはL-プソイドエフェドリンとも呼ばれ、(-)-プソイドエフェドリンはD-プソイドエフェドリンとも呼ばれます（フィッシャー投影ではフェニル環が下部に描かれます）。[106] [107]
D/Lシステム (小文字の大文字) とd/l システム(小文字)はよく混同されます。その結果、右旋性の d-プソイドエフェドリンは誤ってD-プソイドエフェドリンと命名され、左旋性の l-エフェドリン (ジアステレオマー) は誤ってL-エフェドリンと命名されます。
2 つのエナンチオマーの IUPAC 名は、それぞれ (1 S、2 S )- および (1 R、2 R )-2-メチルアミノ-1-フェニルプロパン-1-オールです。両方の同義語は、psi -エフェドリンとthreo -エフェドリンです。
プソイドエフェドリンはINNである医薬品として使用される場合には、(+)-型のものとなる。[108]
体液中の検出
プソイドエフェドリンは、運動選手がパフォーマンス向上のために使用している可能性を監視したり、中毒の診断を確認したり、法医学的死亡調査に役立てたりするために、血液、血漿、または尿で定量化されることがあります。アンフェタミンを対象とした市販の免疫測定スクリーニング検査の中には、プソイドエフェドリンとかなり交差反応するものがありますが、クロマトグラフィー技術を使用すれば、プソイドエフェドリンを他のフェネチルアミン誘導体と容易に区別できます。血液または血漿中のプソイドエフェドリンの濃度は、 治療目的でこの薬を服用している人では通常 50 ～ 300 μg/L、 プソイドエフェドリンを含む物質使用障害のある人や中毒患者では 500 ～ 3,000 μg/L、急性の致死的過剰摂取 の場合は 10 ～ 70 mg/L です。[109] [110]
製造業
プソイドエフェドリンは、特定の植物種にアルカロイドとして天然に存在するが（例えば、マオウとしても知られるエフェドラ属の抽出物の成分として、エフェドリンの他の異性体とともに存在する）、商業用に生産されるプソイドエフェドリンの大部分は、ベンズアルデヒドの存在下でのデキストロースの酵母発酵によって得られる。このプロセスでは、特殊な酵母株（通常はカンジダ・ユティリスまたはサッカロミセス・セレビシエのさまざまな種類）を、水、デキストロース、およびピルビン酸脱炭酸酵素（ビートなどの植物に含まれる酵素）の入った大きなタンクに加える。酵母がデキストロースの発酵を開始した後、ベンズアルデヒドをタンクに加え、この環境で酵母が成分を前駆体であるl-フェニルアセチルカルビノール（L-PAC）に変換する。次に、L-PACは還元アミノ化によって化学的にプソイドエフェドリンに変換される。[111]
プソイドエフェドリンの大部分はインドと中国の商業製薬メーカーによって生産されており、経済的および産業的条件により輸出用の大量生産が有利となっている。[112]
歴史
プソイドエフェドリンは、エフェドリンとともに、麻黄に天然に存在する。[13] [ 28] [113]このハーブは、伝統的な中国医学で何千年もの間使用されてきている。[13] [28] [113]プソイドエフェドリンは、1889年にドイツの化学者ラデンバーグとエルシュレーゲルによって初めて単離され、特徴付けられ、彼らはドイツのダルムシュタットの製薬会社メルクによって麻黄から単離されたサンプルを使用した。[28] [29] [114]それは1920年代に日本で初めて合成された。[13]その後、プソイドエフェドリンは充血除去剤として医療用に導入された。[13]
社会と文化
一般名
プソイドエフェドリンは薬物の一般名であり、 INNはおよびBAN一方、プソイドエフェドリンはそのDCFであるそしてシュードエフェドリナはそのDCITである[ 115 ] [116] [117] [118] 塩酸プソイドエフェドリンはUSANであるおよびBANM塩酸 塩の場合はUSAN、硫酸塩の場合は硫酸プソイドエフェドリンがそのUSAN 、ポリスティレックスの場合は硫酸プソイドエフェドリンポリスティレックスがそのUSAN 、 d-イソエフェドリン硫酸塩がそのJANである。硫酸塩の場合。[115] [116] [117] [118]プソイドエフェドリンはΨ-エフェドリンやイソエフェドリンとしても知られています。[115] [117]
ブランド名
以下は、プソイドエフェドリンを含むか、フェニレフリンなどの規制の少ない代替品に切り替えられた市販医薬品のリストです。
- アクティフェド（グラクソ・スミスクライン社製）—一部の国では、プソイドエフェドリン 60 mg とトリプロリジン2.5 mg が含まれています。
- アドビル コールド & サイナス (ファイザー カナダ社製) — 塩酸プソイドエフェドリン 30 mg (イブプロフェン200 mg も含む) が含まれています。
- Aleve-D Sinus & Cold （バイエルヘルスケア社製）には、塩酸プソイドエフェドリン 120 mg（ナプロキセン220 mg ）が含まれています。
- アレグラD （サノフィ・アベンティス社製）には、塩酸プソイドエフェドリン120 mg（フェキソフェナジン60 mgも含有）が含まれています。
- Allerclear-D （カークランドシグネチャー社製）には、硫酸プソイドエフェドリン240 mg（ロラタジン10 mgも含む）が含まれています。
- ベナドリルアレルギーリリーフプラス充血除去剤（ケンビュー社のマクニール・コンシューマー・ヘルスケア社製）—塩酸プソイドエフェドリン60mg（アクリバスチン8mgも含む）を含有[119]
- Cirrus （ UCB社製）には、塩酸プソイドエフェドリン120 mg（セチリジン5 mgも含む）が含まれています。
- クラリチンD（バイエルヘルスケア社製）には、硫酸プソイドエフェドリン120mg（ロラタジン5mgも含む）が含まれています。
- クラリチンD 24時間（バイエルヘルスケア社製）には、硫酸プソイドエフェドリン240 mg（ロラタジン10 mgも含む）が含まれています。
- コドラル（ジョンソン・エンド・ジョンソンのアジア太平洋子会社が製造） — コドラル オリジナルにはプソイドエフェドリンが含まれていますが、コドラル ニュー フォーミュラではプソイドエフェドリンの代わりにフェニレフリンが使用されています。
- コンジェスタル（シグマ製薬工業社製）には、塩酸プソイドエフェドリン60mg（パラセタモール650mg、クロルフェニラミン4mgも含有）が含まれています。[120] [121]
- Contac (グラクソ・スミスクライン社製) — 以前はプソイドエフェドリンが含まれていましたが、現在はフェニレフリンが含まれています。2014 年 11 月現在、英国版には 1 錠あたり 30 mg のプソイドエフェドリン塩酸塩がまだ含まれています。
- デマジン（バイエルヘルスケア社製）—硫酸プソイドエフェドリンとマレイン酸クロルフェニラミンを含む
- エルトール（サノフィ・アベンティス社製）には塩酸プソイドエフェドリンが含まれています。
- Mucinex-D （レキットベンキーザー社製）には、塩酸プソイドエフェドリン 60 mg（グアイフェネシン1200 mg ）が含まれています。
- Nexafed （ Acura Pharmaceuticals社製）— Impede Meth-Deterrent テクノロジーで配合された、1 錠あたり 30 mg のプソイドエフェドリンを含みます。
- Nurofen Cold & Flu（レキットベンキーザー社製）には、塩酸プソイドエフェドリン 30 mg（イブプロフェン 200 mg）が含まれています。
- レスピディナ – 徐放性錠剤の形でプソイドエフェドリン 120 mg を含有します。
- Rhinex Flash（カンボジアのPharma Product Manufacturing社製）には、パラセタモールとトリプロリジンを組み合わせたプソイドエフェドリンが含まれています。
- ライノスSR（デクサメディカ社製）—塩酸プソイドエフェドリン120mgを含む
- Sinutab（Kenvue 社の McNeil Consumer Healthcare 社製）には、パラセタモール 500 mg と塩酸プソイドエフェドリン 30 mg が含まれています。
- Sudafed充血除去剤 (Kenvue 社の McNeil Consumer Healthcare 社製) には、塩酸プソイドエフェドリンが 60 mg 含まれています。フェニレフリンを含む Sudafed PE と混同しないでください。
- セラフル（ノバルティス社製）—以前はプソイドエフェドリンを含んでいたが、現在はフェニレフリンを含む
- トリマ — 塩酸プソイドエフェドリン60mg含有
- チロールホット（NOBELİLAÇSANAYİİVETİCARET A.Ş.製、トルコ）— 1包20gに塩酸プソイドエフェドリン60mg、パラセタモール500mg、マレイン酸クロルフェニラミン4mgが含まれています。
- ユニフェッド（ヨルダンのユナイテッド製薬メーカー製）には、塩酸プソイドエフェドリン（トリプロリジンおよびグアイフェネシンも）が含まれています。
- Zyrtec-D 12 Hour (Kenvue 社の McNeil Consumer Healthcare 社製) — 塩酸プソイドエフェドリン 120 mg (セチリジン 5 mg も含む) が含まれています。
- ゼフレックス-D（ウェストポート・ファーマシューティカルズ社製） – 加熱すると粘性になる、メタンフェタミン耐性の特殊なプソイドエフェドリン。
娯楽目的の使用
市販のプソイドエフェドリンは精神刺激薬として乱用されてきた。[ 17] 2021年現在、プソイドエフェドリンの乱用に関する症例報告6件と症例シリーズ1件が発表されている。 [17]うつ病の治療のために大量のプソイドエフェドリンを自己投薬した症例報告がある。[17] [66]
運動やスポーツでの使用
プソイドエフェドリンは、交感神経刺激作用と興奮作用があるため、運動やスポーツのパフォーマンス向上薬として使用されてきました。 [19] [20]これらの効果により、プソイドエフェドリンは心拍数の増加、血圧の上昇、精神力の向上、疲労の軽減など、パフォーマンス向上効果を発揮します。[19] [20] [22]
2015年のシステマティックレビューで は、プソイドエフェドリンは治療用量（60～120 mg）ではパフォーマンス向上効果がないが、治療用量を超える量（≥180 mg）では運動能力を著しく向上させることが判明した。[19]その後の2018年のメタアナリシスでは7つの追加研究が含まれており、プソイドエフェドリンは心拍数（SMD= 0.43）には有意な効果があったが、タイムトライアル、自覚的運動強度、血糖値、血中乳酸値には有意な効果はなかった。[20]しかし、サブグループ解析では、よく訓練されたアスリートや若い参加者では、運動セッションが短く、プソイドエフェドリンを90分以内に投与した場合、およびプソイドエフェドリンの用量が高かった場合、心拍数の増加とタイムトライアルの短縮に対する効果サイズが大きいことが明らかになった。 [20]用量反応関係が確立され、高用量（> 170 mg）では低用量（≤170 mg）よりも心拍数の増加とタイムトライアルの短縮が大きくなった（それぞれ、心拍数のSMD = 0.85、タイムトライアルのSMD = -0.24）。 [20]いずれにせよ、メタアナリシスでは、プソイドエフェドリンのパフォーマンス向上効果はわずかから小さく、カフェインよりも大きさが低い可能性が高いと結論付けられました。[20]この点に関しては、カフェインが競技スポーツにおいて許可されている刺激物であることも関連している。[20]
プソイドエフェドリンは、 2004年に世界アンチ・ドーピング機構（WADA）のリストがIOCのリストに取って代わるまで、国際オリンピック委員会（IOC）の禁止物質リストに載っていた。WADAは当初プソイドエフェドリンのみを監視していたが、2010年1月1日に「禁止」リストに戻った。[122]
プソイドエフェドリンは尿を通して排泄され、尿中の濃度は個人間で大きなばらつきがあります。つまり、同じ用量でも個人によって尿中濃度に大きな差が出る可能性があります。[123]プソイドエフェドリンは1日240mgまで摂取することが承認されています。7人の健康な男性被験者でこの用量を摂取した場合、尿中濃度は62.8～294.4マイクログラム/ミリリットル（μg/mL）で、平均±標準偏差は149±72μg/mLでした。[124]したがって、1日240mgのプソイドエフェドリンの通常用量では、尿中濃度がWADAが設定した150μg/mLの制限を約半数の使用者に対して超える可能性があります。[125]さらに、水分補給状態はプソイドエフェドリンの尿中濃度に影響を与えません。[126]
ドーピング事件一覧
- カナダのボート選手シルケン・ローマンは、プソイドエフェドリンの陽性反応が出たため、1995年パンアメリカン競技大会の団体金メダルを剥奪された。 [127]
- 2000年2月、エレナ・ベレズナヤとアントン・シハルリゼは2000年ヨーロッパフィギュアスケート選手権で金メダルを獲得したが、ベレズナヤが陽性反応を示したためメダルを剥奪された。これにより、検査日から3か月間の失格となり、メダルも剥奪された。[128]彼女は医師の許可を得た風邪薬を服用したが、ISUに報告し忘れていたと述べた。[129] 2人は失格によりその年の世界選手権に出場できなかった。
- ルーマニアの体操選手アンドレア・ラドゥカンは、2000年夏季オリンピックで陽性反応が出たため金メダルを剥奪された。彼女はチームのコーチから風邪薬を2錠飲んだ。彼女は総合金メダルを剥奪されたが、他のメダルは保持し、他のほとんどのドーピング事件とは異なり、再び競技に参加することは禁止されなかった。チームドクターだけが数年間の出場禁止となった。ルーマニアオリンピック委員会のイオン・チリアツ会長は、このスキャンダルにより辞任した。[130] [131]
- 2010年冬季オリンピックでは、IOCはスロバキアのアイスホッケー選手ルボミール・ヴィスノフスキーに対し、プソイドエフェドリンの使用を理由に戒告処分を出した。[132]
- 2014年冬季オリンピック では、スウェーデンチームとワシントンキャピタルズのアイスホッケー選手、ニクラス・ベックストロームがプソイドエフェドリンの使用により決勝戦に出場できなかった。ベックストロームはアレルギー治療薬として使用していたと主張した。[133] 2014年3月、IOC懲戒委員会はベックストロームに銀メダルを与えることを決定した。[134] 2015年1月、ベックストローム、IOC、WADA、IIHFは和解に合意し、ベックストロームは戒告は受け入れたものの、パフォーマンス向上の試みについては無罪となった。[135]
アンフェタミンの製造
アンフェタミン類に属することから、プソイドエフェドリンはメタンフェタミンやメトカチノンの違法製造における化学前駆物質として求められている。[1]プソイドエフェドリンの販売と流通に対する規制が強化された結果、製薬会社は、経口充血除去剤としての効能がプラセボと区別がつかないことが実証されているにもかかわらず、特にフェニレフリンなどの代替化合物を使用するように薬剤を処方し直した。[136]
アメリカ合衆国では、連邦法がプソイドエフェドリン含有製品の販売を規制している。[137] [138] [139]米国の小売業者は、プソイドエフェドリン含有製品の販売を制限する企業方針を作成した。[140] [141]彼らの方針は、購入数量を制限し、最低年齢と政府発行の写真付き身分証明書を義務付けることで販売を制限している。[138] [139]これらの要件は既存の法律と同様であり、場合によってはより厳しい。国際的には、プソイドエフェドリンは、麻薬および向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約の表Iの前駆物質として記載されている。[142]
法的地位
オーストラリア
オーストラリアにおけるプソイドエフェドリンの違法転用により、製品の規制方法に大きな変化が生じました。2006 年現在[アップデート]、プソイドエフェドリンを含むすべての製品は、製品に含まれるプソイドエフェドリンの量に応じて、「薬剤師専用医薬品」(スケジュール 3) または「処方箋が必要な医薬品」(スケジュール 4) として再スケジュールされています。薬剤師専用医薬品は、薬剤師が直接取引に関与している場合にのみ、一般に販売できます。これらの医薬品は、一般の人がアクセスできないように、カウンターの後ろに保管する必要があります。
薬剤師はオンラインデータベースProject STOPに購入を記録することも奨励されており（一部の州では義務付けられている）。[143]
その結果、一部の薬局では、プソイドエフェドリン風邪薬・副鼻腔薬の一般的なブランドであるスーダフェッドの在庫を取りやめ、臨床試験で効果が証明されていないフェニレフリン製品であるスーダフェッドPEを販売することを選択しました。 [136] [144] [2]
ベルギー
2024年まで、ベルギーではプソイドエフェドリンのいくつかの製剤が店頭で販売されていました。 [145]しかし、2024年11月に新しい法律が施行され、プソイドエフェドリンを含むすべての医薬品の店頭販売が禁止されました。[146] [147]
カナダ
カナダ保健省は、プソイドエフェドリンとエフェドリン/麻黄のリスクと利点を調査した。研究の終わり近くに、カナダ保健省はウェブサイトで、12歳以下の人、または心臓病を患っていて脳卒中の可能性がある人はプソイドエフェドリンとエフェドリンの摂取を避けるべきであると警告した。また、エフェドリンまたはプソイドエフェドリンをカフェインなどの他の刺激物と一緒に摂取することは避けるべきであると警告した。また、エフェドリン（またはプソイドエフェドリン）とカフェインの両方を含むすべての製品を禁止した。[148]
プソイドエフェドリンのみを医薬品成分とする製品は、薬局のカウンターの後ろに保管する必要があります。プソイドエフェドリンと他の医薬品成分を含む製品は店頭に並べることはできますが、薬剤師がいる薬局でのみ販売することができます。[149] [150]
コロンビア
コロンビア政府は2010年にプソイドエフェドリンの取引を禁止した。[151]
エストニア
プソイドエフェドリンはエストニアでは市販薬である。[152]
フィンランド
フィンランドではプソイドエフェドリンの医薬品は処方箋がないと入手できません。[153] [検証失敗]
フランス
プソイドエフェドリンを含む配合剤は薬局で市販されており、最も一般的にはパラセタモールと「ドリフルム」というブランド名で配合されている。プソイドエフェドリンとイブプロフェンまたは特定の抗ヒスタミン剤を組み合わせた製品も入手可能である。ただし、プソイドエフェドリンを単一成分として含む製品は販売されていない。[要出典] 2023年10月、フランス保健省は風邪の患者にプソイドエフェドリンを使用しないよう公式に警告した。また、 EUレベルでの医薬品の再評価を待って、この物質の入手可能性が将来制限される可能性があることを示唆した。 [154] [155] 2024年12月、政府はプソイドエフェドリン医薬品は今後処方箋がないと入手できなくなると発表した。
ドイツ
イブプロフェン、アスピリン、抗ヒスタミン薬と組み合わせた様々なプソイドエフェドリン含有製品は、薬局でリクエストすれば処方箋なしで入手できます。一般的な名前には、アスピリン コンプレックス、リアクチン デュオ、ライノプロントなどがあります。プソイドエフェドリンを単独の成分として含む製品は入手できません。[要出典]
日本
プソイドエフェドリンを10％以上含む医薬品は、日本では覚せい剤取締法で禁止されている。[156]
メキシコ
2007年11月23日、メキシコでは、メタンフェタミンの合成における前駆物質として非常に人気があるとして、プソイドエフェドリンの使用と取引が違法となった。[157]
オランダ
プソイドエフェドリンは心臓への副作用の懸念から1989年に販売中止となった。[158]
ニュージーランド
2024年4月以降、プソイドエフェドリンは1975年薬物乱用防止法で制限薬物（薬剤師のみ購入可能）に分類されており、処方箋なしで薬剤師からプソイドエフェドリンを含む医薬品を購入することが許可されている。[159]
プソイドエフェドリン、エフェドリン、およびこれらの物質を含む製品（風邪薬やインフルエンザ薬など）は、メタンフェタミンの主成分であるため、2004年10月に初めてクラスCパートIII（一部免除）の規制薬物に分類されました。[160]ニュージーランドの税関と警察官は、メタンフェタミン製造に使用されると思われる前駆物質の大規模な押収を続けました。2009年10月9日、ジョン・キー首相は、プソイドエフェドリンベースの風邪薬とインフルエンザ薬は処方箋が必要な薬物となり、クラスB2薬物に再分類されると発表した。[161]この法律は、2011年8月に可決された2010年薬物乱用修正法案によって改正されました。[162]
2023年11月24日、最近結成された国民党主導の連立政権は、プソイドエフェドリンを含む風邪薬の販売を許可すると発表した（国民党とACT党の連立協定の一環として）。[163]
スイス
プソイドエフェドリンは、「アスピリン コンプレックス」というブランド名で、処方箋なしで（アスピリンと）併用して入手できます。また、処方箋または薬剤師との相談により薬局で入手できる、単一成分 120 mg 徐放性錠剤の製剤もあります。[要出典]
七面鳥
トルコでは、プソイドエフェドリンを含む医薬品は処方箋がないと入手できません。[164]
イギリス
英国では、プソイドエフェドリンは、資格のある薬剤師の監督下で店頭販売されるか、処方箋に基づいて入手可能である。2007年、MHRAは、エフェドリンとプソイドエフェドリンが違法なメタンフェタミン製造に転用される懸念に対応して、店頭販売を1回の取引につきプソイドエフェドリンが合計720mg以下の箱1つに制限する自主規制を導入した。この規制は2008年4月に法律となった。[165]身分証明書は不要である。
アメリカ合衆国
連邦政府
米国議会は、メタンフェタミンの違法製造にプソイドエフェドリンが使用されていることを認めている。2005 年、教育労働委員会は、この違法行為を抑制するために設計された教育プログラムと州法に関する証言を聞いた。[引用が必要]
この薬物の販売を規制する試みは、1986年に麻薬取締局（DEA）の連邦職員が最初に法案を起草したときにさかのぼり、後にボブ・ドール上院議員によって提案され、違法薬物の製造に使用されるいくつかの化学物質を規制物質法の対象とする予定だった。この法案は、プソイドエフェドリンに関わるすべての取引を政府に報告し、すべての輸出入に連邦政府の承認を求めるものだった。この法案によってこの薬物の合法的な使用が制限されることを恐れた市販薬製造協会のロビイストたちは、この法案の前進を阻止しようとし、スーダフェッドなどの合法的な最終製品になったすべての化学物質を規制から除外することに成功した。[166]
2005年のメタンフェタミン流行対策法の成立前、麻薬の販売はますます規制され、DEA規制当局と製薬会社はそれぞれの立場をめぐって争い続けた。DEAは、メタンフェタミン生産が急増し、米国西部で深刻な問題となったため、プソイドエフェドリンを規制する取り組みで大きな進歩を遂げ続けた。純度が低下すると、リハビリを受ける人や、体内にメタンフェタミンが残っている状態で緊急治療室に入院する人の数も減少した。しかし、この純度の低下は通常は長くは続かず、メタンフェタミン生産者は最終的に新しい規制を回避する方法を見つけた。[167]
議会は、米国愛国者法の更新に対する修正として、2005年メタンフェタミン流行対策法（CMEA）を可決した。[138] 2006年3月6日にジョージ・W・ブッシュ大統領によって法律として署名され、 [137]この法律は、プソイドエフェドリンを含む製品の販売に関する21 USC § 830を修正した。この法律は2つのフェーズを義務付けており、第1フェーズは2006年4月8日までに実施され、第2フェーズは2006年9月30日までに完了する必要がありました。第1フェーズでは、主に量に基づいた新しい購入制限の実施を扱い、第2フェーズでは保管、従業員のトレーニング、および記録保持の要件を網羅しました。[168]この法律は主にプソイドエフェドリン製品を対象としていたが、エフェドリン、プソイドエフェドリン、フェニルプロパノールアミン、それらの塩、光学異性体、光学異性体の塩を含むすべての市販製品にも適用される。[168]プソイドエフェドリンは、 21 USC § 802(45(A)) に基づいて「スケジュールに記載された化学製品」 と定義されていた 。この法律には、そのような製品を販売する商人 (「規制対象販売者」) に対する次の要件が含まれていた。
- すべての購入について、各当事者の名前と住所を特定できる検索可能な記録を2年間保存することを義務付けた。
- すべての購入者の身分証明書の確認が必要
- 個人情報の収集に際して必要な保護および開示の方法
- 規制対象製品の疑わしい支払いや消失があった場合、司法長官に報告する必要がある。
- CMEA の要件に関する従業員の必須トレーニング。小売業者は、トレーニングとコンプライアンスについて自己認証する必要があります。
- 規制対象製品の非液体投与形態は、単位投与量ブリスターパックでのみ販売できる。
- 規制対象製品は、一般人のアクセスを制限するために、カウンターの後ろまたは鍵のかかったキャビネットに保管する必要があります。
- 販売制限（顧客あたり）:
- 1日の販売制限 - 取引回数に関係なく、プソイドエフェドリン塩基3.6グラムを超えてはならない
- 30 日間（月間ではない）の販売制限 - 通信販売または「移動販売業者」で販売する場合、プソイドエフェドリン ベースが 7.5 グラムを超えてはならない
- 30 日間の購入制限 - プソイドエフェドリン ベース 9 グラムを超えてはなりません。( 購入者は、21 USC § 844a に基づき軽犯罪の所持罪に問われます。)
2008年のメタンフェタミン製造防止法で要件が改正され、規制対象の化学製品の販売業者は、購入者が以下の条件を満たさない限り、そのような製品を販売できないことになりました。[139]
- 政府発行の写真付き身分証明書を提示する。
- 名前、住所、販売日時を記したログブックに署名する
州
ほとんどの州ではプソイドエフェドリンを規制する法律もあります。[169] [170] [171]
アラバマ州、アリゾナ州、アーカンソー州、カリフォルニア州、コロラド州、デラウェア州、フロリダ州、ジョージア州、ハワイ州（2009年5月1日現在[アップデート]）、アイダホ州、イリノイ州、インディアナ州、アイオワ州、カンザス州、ケンタッキー州、ルイジアナ州（2009年8月15日現在[アップデート]）、マサチューセッツ州、ミシガン州、ミネソタ州、ミシシッピ州、ミズーリ州、モンタナ州、ネブラスカ州、[172]ネバダ州、ニュージャージー州、ノースカロライナ州、オハイオ州、オクラホマ州、オレゴン州、ペンシルベニア州、サウスダコタ州、テネシー州、テキサス州、ユタ州、バーモント州、バージニア州、ワシントン州、ウェストバージニア州、ウィスコンシン州では、薬局が偽エフェドリンを「店頭」で販売することを義務付ける法律がある。この薬は処方箋なしで購入できるが、州は販売数を制限したり、購入者から個人情報を収集したりすることができる。[173]
オレゴン州とミシシッピ州では、以前はプソイドエフェドリンを含む製品の購入に処方箋が必要でした。しかし、2022年1月1日をもって、これらの制限は撤廃されました。[174] [175]オレゴン州は、メタンフェタミンラボの押収件数を2004年（処方箋のみの法律が施行される前の最後の1年間）の448件から[176] 2009年には過去最低の13件にまで減らしました。 [177]オレゴン州でのメタンフェタミンラボでの事件の減少は、主に処方箋のみの法律が施行される前に起こったと、NAMSDLの報告書「オレゴン州とミシシッピ州のプソイドエフェドリン処方箋法」は述べています。[173]報告書は、両州におけるメタンフェタミン製造所の事件の減少は、他の要因による可能性があるとしている。「メキシコの密売人が、同等かそれ以上の品質のメタンフェタミンを競争力のある価格で十分に供給できたため、ミシシッピ州とオレゴン州（および周辺州）のメタンフェタミン製造所の減少に貢献した可能性がある」。さらに、報告書によると、周辺州でも同様のメタンフェタミン製造所の事件の減少が見られ、オレゴン州では2007年以降、メタンフェタミン関連の死亡者数が劇的に増加している。ミズーリ州のいくつかの自治体では、ワシントン、[178]、 ユニオン、[179]、 ニューヘブン、[180]、 ケープジラード[181]、オザークなど、同様の条例を制定している。[182]インディアナ州テレホートの特定の薬局も同様の条例を制定している。[183]
一部の州政府が州民の購入を管理するために義務付けている、州レベルで薬物を管理するもう 1 つの方法は、電子追跡システムの使用です。このシステムでは、プソイドエフェドリンを販売するすべての小売業者が特定の購入者情報を電子的に提出する必要があります。現在、32 の州が、プソイドエフェドリンおよびエフェドリンの OTC 購入ごとにNational Precursor Log Exchange (NPLEx) の使用を義務付けており、米国の 11 大薬局チェーンのうち 10 社が、同様の取引をすべて NPLEx に自主的に提供しています。これらの州では、メタンフェタミンの検査室での押収件数を大幅に削減する成果が上がっています。 2005年にテネシー州でこのシステムが導入される前、2004年にメタンフェタミンの検査室での押収件数は合計1,497件だったが、2005年には955件、2009年には589件に減少した。 [177]ケンタッキー州のプログラムは2008年に州全体で導入され、州全体で導入されて以来、検査室での押収件数は大幅に減少している。[177]オクラホマ州では、2006年に追跡システムを導入した後、当初は成功を収め、同年と2007年には押収件数が減少した。しかし、2008年には押収件数が再び増加し始め、2009年も増加し続けている。[177]
NPLEx は、取引のリアルタイム提出を義務付け、販売時点で関連法を施行できるようにすることで成功しているようだ。複数州のデータベースを作成し、すべての取引を迅速に比較する機能により、NPLEx は、グラム制限、年齢、または一部の州では有罪判決を受けたメタンフェタミン犯罪者に基づいて、薬局が違法となる購入を拒否することを可能にする。NPLEx はまた、州が運営するシステムでは不可能だった、州境を越えた連邦グラム制限の施行も可能にする。記録へのアクセスは、オンラインの安全なポータルを通じて法執行機関のみに許可されている。[184]
研究
プソイドエフェドリンはいびきの治療に研究されてきた。[185]しかし、この使用を裏付けるデータは不十分である。[185]
ある研究では、プソイドエフェドリンが授乳中の女性の乳汁分泌を減少させる可能性があることがわかっています。[ 186] [187]これはプロラクチン分泌の抑制によるものかもしれません。[187]プソイドエフェドリンは乳汁分泌抑制に有効かもしれません。[186] [187]
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これは、フェニルプロパノールアミンやプソイドエフェドリンなど、市販の咳止め薬や風邪薬に充血除去剤として含まれる他の交感神経刺激アミンにも関連しています。したがって、MAO 阻害剤は、間接的に作用する交感神経刺激アミンの末梢効果を増強します。ただし、この増強はアミンが MAO の基質であるかどうかに関係なく発生することはあまり認識されていません。アンフェタミンやエフェドリンのように側鎖にα-メチル基があると、アミンは脱アミノ化を受けなくなり、腸内で代謝されなくなります。同様に、β-PEA は腸内に存在しない MAO-B の選択的基質であるため、腸内で脱アミノ化されません。しかし、交感神経ニューロンにおける MAO 阻害により、ノルアドレナリンの細胞質プールが増加します。このプールは、間接的に作用する交感神経刺激アミンによって放出されるため、MAO による脱アミノ化の有無にかかわらず、その反応が強化されます (Youdim & Finberg、1991)。
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れている点を除けば、アンフェタミンと同様の作用を示す。メタムフェタミンはより親油性が高く (Log p 値 2.07、アンフェタミンは 1.76)、
4
血液脳関門を介した迅速かつ広範囲な輸送が可能になる
。19
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油性は、中枢神経系への浸透に重要であると特定された最初の記述子でした。Hansch と Leo54 は、親油性が高い分子は膜の脂質内部に分配され、そこに保持されると推論しました。しかし、ClogP は LogBBB とよく相関しており、親油性が高くなると脳への浸透も高くなります。Hansch と Leo54 は、いくつかのクラスの中枢神経系活性物質について、LogP 値が 1.5 ～ 2.7 の範囲にあり、平均値が 2.1 のときに血液脳関門への浸透が最適であることを発見しました。小さな薬物様分子の分析では、脳への浸透46と腸管透過性55を高めるには、LogD値が0より大きく3未満である必要があることが示唆された。比較すると、市販されている中枢神経系薬剤のClogPの平均値は2.5であり、これはHanschら22が発見した範囲とよく一致している。
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