官能基

有機化学において、官能基とは分子中の置換基または部分であり、分子の特徴的な化学反応を引き起こす。同じ官能基は、分子の残りの構成に関係なく、同じまたは類似の化学反応を起こす。^{[1] [2]}これにより、化合物の化学反応や挙動を体系的に予測し、化学合成の設計を行うことができる。官能基の反応性は、近くにある他の官能基によって変更される可能性がある。官能基の相互変換は、有機合成を計画するための逆合成分析で使用できる。

官能基とは、分子内の他の原子に関係なく、独特の化学的性質を持つ分子内の原子のグループです。官能基内の原子は、共有結合によって互いに、および分子の残りの部分と結合しています。ポリマーの繰り返し単位では、官能基は炭素原子の非極性コアに結合し、炭素鎖に化学的特性を追加します。官能基は、例えばカルボキシレート塩 ( −COO ⁻ ) のように帯電することもあり、これにより分子は多原子イオンまたは錯イオンになります。配位錯体の中心原子に結合する官能基は、配位子と呼ばれます。錯化と溶媒和も、官能基の特定の相互作用によって引き起こされます。一般的な経験則「似たものは似たものを溶かす」では、共有されている官能基、または相互によく相互作用している官能基が溶解性を生み出します。たとえば、砂糖は水に溶けますが、これは両方がヒドロキシル官能基 ( −OH )を共有しており、ヒドロキシル基が互いに強く相互作用しているためです。さらに、官能基がそれが結合する原子よりも電気陰性度が高い場合、官能基は極性になり、これらの官能基を含む非極性分子は極性になり、一部の水性環境に溶解するようになります。

官能基の名前と親アルカンの名前を組み合わせると、有機化合物を命名するための体系的な命名法と呼ばれるものが生成されます。従来の命名法では、官能基に結合する炭素の後の最初の炭素原子はアルファ炭素、2番目はベータ炭素、3番目はガンマ炭素などと呼ばれます。炭素に別の官能基がある場合は、ギリシャ文字で命名される場合があります。たとえば、ガンマアミノ酪酸のガンマアミンは、カルボン酸基に結合した炭素鎖の3番目の炭素にあります。IUPACの規則では、位置を数字で表示することになっています。たとえば、4-アミノブタン酸です。従来の名前では、異性体をラベル付けするためにさまざまな修飾子が使用されています。たとえば、イソプロパノール（IUPAC名：プロパン-2-オール）は、n-プロパノール（プロパン-1-オール）の異性体です。部分という用語は、「官能基」という用語と一部重複しています。ただし、部分とは分子の「半分」全体であり、単一の官能基だけでなく、複数の官能基からなるより大きな単位である場合もあります。たとえば、「アリール部分」は、そのアリールがいくつの官能基を持っているかに関係なく、芳香環を含む任意の基である可能性があります。

以下は一般的な官能基のリストです。^[3]式中の記号RおよびR'は通常、結合した水素または任意の長さの炭化水素 側鎖を表しますが、時には任意の原子群を指すこともあります。

炭化水素は、炭素と水素のみを含むヒドロカルビルと呼ばれる官能基によって定義される分子のクラスですが、二重結合の数と順序はさまざまです。それぞれ反応性のタイプ (および範囲) が異なります。

また、 tert-ブチル、ボルニル、シクロヘキシルなど、特定の名前を持つ分岐または環状アルカンも多数あります。ビニル基、アリル基、アクリル基など、アルケンを含む官能基がいくつかあります。炭化水素は、正に帯電したカルボカチオンまたは負に帯電したカルボアニオンという荷電構造を形成する場合があります。カルボカチオンは、多くの場合-umと名付けられます。例としては、トロピリウムおよびトリフェニルメチルカチオン、およびシクロペンタジエニルアニオンがあります。

ハロアルカンは、炭素-ハロゲン結合によって定義される分子のクラスです。この結合は、比較的弱い場合 (ヨードアルカンの場合) もあれば、非常に安定している場合もあります (フルオロアルカンの場合)。一般に、フッ素化化合物を除いて、ハロアルカンは求核置換反応または脱離反応を起こしやすいです。炭素上の置換、隣接するプロトンの酸性度、溶媒条件などはすべて、反応の結果に影響を与える可能性があります。

^{CO 結合を含む化合物は、sp 混成酸素 (カルボニル基) の電子吸引効果と sp 2}混成酸素 (アルコール基)の電子供与効果により、CO 結合の位置と混成に基づいてそれぞれ異なる反応性を持ちます。

このカテゴリの窒素を含む化合物には、アミドの場合のように CO 結合が含まれることがあります。

硫黄を含む化合物は、周期表上のより軽い類似体である酸素よりも多くの結合を形成できる硫黄の能力により、独特の化学的性質を示します。硫化物、二硫化物、スルホキシド、スルホンについては、機能クラス命名法 (表では接頭辞としてマーク) よりも、置換命名法 (表では接頭辞としてマーク) が優先されます。

リンを含む化合物は、周期表上のより軽い類似体である窒素よりも多くの結合を形成できるリンの能力により、独特の化学的性質を示します。

ホウ素を含む化合物は、部分的に満たされたオクテットを持ち、ルイス酸として作用するため、独特の化学的性質を示します。

注 1 フッ素はマグネシウムと結合するには電気陰性度が高すぎるため、代わりにイオン塩になります。

これらの名前は、分子自体またはラジカル種を指すために使用され、また、より大きな分子内のハロゲン化物や置換基の名前を形成するためにも使用されます。

親炭化水素が不飽和の場合、接尾辞（「-イル」、「-イリデン」、または「-イリジン」）が「-アン」に置き換わります（例：「エタン」は「エチル」になります）。それ以外の場合、接尾辞は最後の「-e」のみに置き換わります（例：「エチン」は「エチニル」になります）。^[4]

部分を指す場合、複数の単結合は単一の多重結合とは異なります。たとえば、メチレン橋(メタンジイル) には 2 つの単結合がありますが、メチリデン基(メチリデン) には 1 つの二重結合があります。接尾辞は、メチリジン (三重結合)、メチリリデン (単結合と二重結合)、メタントリイル (3 つの二重結合) のように組み合わせることができます。

メタンジイルのメチレン、フェニル-1,x-ジイルの1,x-フェニレン（xは2、3、または4）、^{[5]メチリジンの} カルビン、トリフェニルメチルのトリチルなど、いくつかの名前が保持されています。

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• IUPACブルーブック（有機命名法）
• 「IUPAC リガンド略語」(PDF) 。IUPAC。 2004年4月2日。 2007年9月27日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2015年2月25日閲覧。
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