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| 臨床データ | |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェビ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ14Ｈ16Ｎ2 |
| モル質量 | 212.296 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
エルゴリンは、多くのアルカロイドとその合成誘導体の中核構造です。エルゴリンアルカロイドは、麦角で初めて特徴付けられました。これらのいくつかは、痙攣型[1]または壊疽型をとる麦角中毒の症状に関係しています。それでも、多くのエルゴリンアルカロイドは臨床的に有用であることがわかっています。麦角アルカロイドの年間世界生産量は、エルゴペプチン全体で5,000～8,000 kg、主に半合成誘導体の製造に使用されるリゼルグ酸で10,000～15,000 kgと推定されています。 [2]
その他、LSDとして知られる半合成誘導体のリゼルグ酸ジエチルアミドや、Argyreia nervosa、Ipomoea tricolorおよびその関連種に含まれる天然誘導体のエルギンなども幻覚剤として知られる。[3]
自然発生
エルゴリンアルカロイドは、 Claviceps purpurea、Claviceps paspali、 [4] [5]および関連のあるPeriglandulaなどの菌類に含まれており、これらは多くの花の咲くつる植物、特にTurbina corymbosaやIpomoea tricolor（「アサガオ」）と永続的な共生関係を持っています。[6]エルゴリンは種子に集中しており、[7]中央/南アメリカの先住民によって古くから使用されてきました[8] （つまり、T. corymbosa の種子はololiuhquiとして知られています[9] [10]）種子に含まれる主なアルカロイドはエルギンとイソエルギンのようですが、これらはリゼルグ酸ヒドロキシエチルアミド、イソリゼルグ酸ヒドロキシエチルアミド、リゼルグ酸ヒドロキシメチルエチルアミド（別名エルゴノビン）、およびイソリゼルグ酸ヒドロキシメチルエチルアミド（別名エルゴノビニン）の分解生成物にすぎません。[11] [12] [13] [14] [15] [16] [17]その他のエルゴリンはすべて、非常に微量で定量化されています。ただし、2016年に行われたI. tricolor種子の分析で、主なエルゴリンであることが判明したペニクラビンは例外である。[18]エルゴリンは42種のモーニンググローリーで確認されている。[19]これらの種子のエルゴリンのうち、単離物として試験されたのはエルギン、エルゴノビン、リゼルゴールのみであり、リゼルゴールの効果が最も弱いことが示されている[20]（参照：エルギン/幻覚作用、エルゴメトリン/幻覚作用）。
歴史
エルゴリンアルカロイドは、ライ麦に感染して麦角中毒または聖アントニオの火を引き起こす菌類である麦角から最初に単離されました。 [21]エルゴリンアルカロイドによる毒性効果の報告は、12世紀にまで遡ります。[22]麦角には長い医療利用の歴史もあり、その作用を化学的に特徴づけようとする試みがなされました。その使用に関する最初の報告は1582年に遡り、麦角製剤は助産婦によって子宮の強い収縮を誘発するために少量使用されていました。[2] [22]現代医学におけるエルゴリンアルカロイドの最初の使用は、1808年にアメリカの医師ジョン・スターンズによって記述されました。スターンズは麦角製剤の子宮収縮作用を「出産を早める」治療薬として報告していました。[2]
エルゴリンアルカロイドの活性を特徴づける試みは、1907年にG.バーガーとFHカリンがエルゴトキシンの単離に始まった。[23]しかし、麦角アルカロイドの工業生産は、アーサー・ストールがエルゴタミン酒石酸塩の単離の特許を取得し、1921年にサンド社が販売した1918年まで始まらなかった。1930年に麦角アルカロイドの基本的な化学構造が決定された後、合成誘導体の徹底的な研究の時代が始まり、エルゴリンアルカロイドの工業生産が爆発的に増加し、サンド社は1950年に他の競合他社が現れるまで、エルゴリンアルカロイドの生産で世界トップの企業であり続けた。[2] [23]現在ノバルティスと改名されたこの企業は、麦角アルカロイドの製品で今もリーダーシップを保っている。 1943年、アーサー・ストールとアルバート・ホフマンは、麦角アルカロイドであるエルゴメトリンの最初の全合成を報告しました。[24]この合成は工業的には応用されませんでしたが、これは業界にとって大きな前進でした。
用途
血管収縮、片頭痛の治療、パーキンソン病の治療を目的とした臨床的に有用なエルゴリン誘導体が多数存在する。エルゴリンアルカロイドは、12世紀に出産を促すために助産婦が麦角製剤をよく使用していたことから、現代医学よりずっと前から薬理学の分野でその地位を確立していた。[25]アーサー・ストールによるエルゴメトリン単離に続いて、エルゴリン誘導体の治療的使用が広く研究されるようになった。
麦角製剤による子宮収縮の誘発は、麦角に含まれるエルゴリン誘導体であるエルゴノビンによるもので、強力な陣痛促進剤である。このことから、合成誘導体であるメテルギンが解明された。 [22]エルゴリン誘導体は出産を促進するために使用されるが、母乳に移行する可能性があるため、授乳中には使用すべきではない。[26]これらは子宮収縮剤であり、妊娠中の流産のリスクを高める可能性がある。[9]
医学的に重要なエルゴリンアルカロイドのもう一つの例は、麦角に含まれるアルカロイドであるエルゴタミンです。これは血管収縮剤として作用し、片頭痛を抑制することが報告されています。エルゴタミンから、アルバート・ホフマンは抗片頭痛薬ジヒドロエルゴタミンとメチセルジドを開発しました。[27]
エルゴリン誘導体、例えばジヒドロエルゴトキシンメシル酸塩またはエルゴリンメシル酸塩の混合物であるヒデルギンも認知症の治療に使用されている。これらのアルカロイドはパーキンソン病の治療にも広く使用されている。ブロモクリプチンなどの薬剤はドーパミン受容体作動薬として作用し、運動を制御する神経を刺激する。[28]パーキンソン病の治療のために合成された新しい合成エルゴリン誘導体にはペルゴリドとリスリドがあり、どちらもドーパミン作動薬として作用する。[28]
有名なエルゴリン誘導体は幻覚剤 LSDで、アルバート・ホフマンが発見した半合成エルゴリンアルカロイドである。LSDはスケジュールIの規制物質とみなされている。エルゴメトリンおよびエルゴタミンは、麻薬および向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約においてスケジュールIの前駆物質として含まれている。[29]
作用機序
エルゴリンアルカロイドの作用機序は誘導体ごとに異なります。エルゴリン骨格にさまざまな変更を加えることで、医学的に重要な誘導体を生成できます。エルゴリンベースの潜在的な薬剤の種類には、ドーパミン作動性、抗ドーパミン作動性、セロトニン作動性、抗セロトニン作動性などがあります。[30]エルゴリンアルカロイドは複数の受容体部位に干渉することが多く、副作用を引き起こし、薬剤開発の課題を増大させます。
ドーパミン作動性/抗ドーパミン作動性
エルゴトキシンなどのエルゴリンは脱落膜反応を阻害することが報告されており、この反応はプロゲステロンの注射によって逆転する。したがって、エルゴトキシンおよび関連エルゴリンは、視床下部および下垂体を介して作用し、プロラクチンの分泌を阻害すると結論付けられた。[30]ブロモクリプチンなどの薬物は、D 2受容体に対する選択性を持つアゴニストとしてドーパミン受容体部位と相互作用し、パーキンソン病の治療に有効である。ドーパミン作動性の特性に関与するエルゴリンアルカロイド構造の部分はまだ特定されていないが、ピロールエチルアミン部分によるという説もあれば、インドールエチルアミン部分構造によるという説もある。[30]
抗ドーパミン作用のあるエルゴリンは、制吐剤や統合失調症の治療に使用されています。これらの物質は神経遮断薬であり、シナプス後レベルのD 2受容体部位でのドーパミン拮抗薬、またはシナプス前レベルのD 1受容体部位でのドーパミン作動薬のいずれかです。 [30]エルゴリンの拮抗薬または作動薬としての挙動は基質に依存しており、エルゴリン誘導体の混合作動薬/拮抗薬としての挙動が報告されています。 [ 30 ]
セロトニン/抗セロトニン
セロトニン/抗セロトニンエルゴリンの開発における主な課題は、セロトニン、すなわち5-HTが様々な異なる受容体部位に作用することに起因する。同様に、エルゴリンアルカロイドは、5-HT 1A作動薬/5-HT 2A拮抗薬のメテルゴリンや、 5 -HT 2A/2C拮抗薬のメスレルギンなど、複数の受容体に対して5-HT作動薬と拮抗薬の両方の挙動を示すことが示されている。[30]エルゴリンの特定の5-HT受容体に対する選択性と親和性は、エルゴリン骨格のフェニル環にかさ高い基を導入することによって改善することができ、これによりエルゴリン誘導体と受容体との相互作用が防止される。[30]この方法論は、特に 選択的な5-HT 1Aおよび5-HT 2Aエルゴリンの開発に使用されている。
エルゴリン誘導体
エルゴリン誘導体には、リゼルグ酸の水溶性アミド、水不溶性のエルゴペプチン（エルゴペプチド）、およびクラビン基の3つの主要なクラスがあります。[31]
リゼルグ酸アミド
- エルギン（LSA、D-リゼルグ酸アミド、LAA、LA-111）
- エルゴノビン（エルゴバシン）
- INN : エルゴメトリン
- IUPAC 名: (8beta(S))-9,10-ジデヒドロ-N-(2-ヒドロキシ-1-メチルエチル)-6-メチル-エルゴリン-8-カルボキサミド
- CAS番号: 60-79-7
- メテルギン（ME-277）
- INN: メチルエルゴメトリン
- IUPAC 名: (8beta(S))-9,10-ジデヒドロ-N-(1-(ヒドロキシメチル)プロピル)-6-メチル-エルゴリン-8-カルボキサミド
- CAS番号: 113-42-8
- メチセルジド（UML-491）
- INN: メチセルジド
- IUPAC名: (8ベータ)-9,10-ジデヒドロ-N- (1-(ヒドロキシメチル)プロピル)-1,6-ジメチル-エルゴリン-8-カルボキサミド
- CAS番号: 361-37-5
- LSD（D-リゼルグ酸ジエチルアミド、LSD-25）
- INN: リセルジド
- IUPAC 名: (8beta)-9,10-ジデヒドロ-N,N-ジエチル-6-メチル-エルゴリン-8-カルボキサミド
- CAS番号: 50-37-3
- LSH ( D-リゼルグ酸α-ヒドロキシエチルアミド)
- IUPAC 名: 9,10-ジデヒドロ-N-(1-ヒドロキシエチル)-6-メチルエルゴリン-8-カルボキサミド
- CAS番号: 3343-15-5
これらの化合物間の関係は、次の構造式と置換基の表にまとめられています。
ペプチドアルカロイド
ペプチド麦角アルカロイドまたはエルゴペプチン（エルゴペプチドとも呼ばれる）は、リゼルグ酸誘導体のアミド基と同じ位置にある基本的なエルゴリン環に結合したトリペプチド構造を含むエルゴリン誘導体である。この構造はプロリンと他の2つのα-アミノ酸で構成され、2つのラクタム環の間の接合部でプロリンのカルボキシル炭素と珍しいシクロ形成>NC(OH)<で結合している。[ 32 ]重要なエルゴペプチンのいくつかを以下にまとめる。[33]以下のエルゴペプチンに加えて、よく見られる用語はエルゴトキシンであり、これはエルゴクリスチン、エルゴコルニン、エルゴクリプチンの等量混合物を指し、後者はα-エルゴクリプチンとβ-エルゴクリプチンの2:1混合物である。エルゴペプチンは最も毒性が強く、壊疽を引き起こす可能性があると考えられています。「低分子エルゴリンには複雑なペプチド部分が欠けており、これが受容体分子でのエルゴペプチンの持続に関与しているようです。」[34]
- エルゴトキシン群（エルゴリン部分に結合したアミノ酸としてのバリン、下記R 2）
- エルゴクリスチン
- エルゴコルニン
- IUPAC 名: エルゴタマン-3',6',18-トリオン、12'-ヒドロキシ-2',5'-ビス(1-メチルエチル)-、(5'-アルファ)-
- CAS番号: 564-36-3
- アルファ-エルゴクリプチン
- IUPAC 名: エルゴタマン-3',6',18-トリオン、12'-ヒドロキシ-2'-(1-メチルエチル)-5'-(2-メチルプロピル)-、(5'アルファ)-
- CAS番号: 511-09-1
- ベータ-エルゴクリプチン
- IUPAC 名: エルゴタマン-3',6',18-トリオン、12'-ヒドロキシ-2'-(1-メチルエチル)-5'-(1-メチルプロピル)-、(5'アルファ( S ))-
- CAS番号: 20315-46-2
- エルゴタミン基（R 2のアラニン）
- エルゴタミン
- IUPAC 名: エルゴタマン-3',6',18-トリオン、12'-ヒドロキシ-2'-メチル-5'-(フェニルメチル)-、(5'-アルファ)-
- CAS番号: 113-15-5
- エルゴバリン
- IUPAC 名: エルゴタマン-3',6',18-トリオン、12'-ヒドロキシ-2'-メチル-5'-(1-メチルエチル)-、(5'アルファ)-
- CAS番号: 2873-38-3
- アルファ-エルゴシン
- IUPAC 名: エルゴタマン-3',6',18-トリオン、12'-ヒドロキシ-2'-メチル-5'-(2-メチルプロピル)-、(5'-アルファ)-
- CAS番号: 561-94-4
- ベータエルゴシン
- IUPAC名: エルゴタマン-3',6',18-トリオン、12'-ヒドロキシ-2'-メチル-5'-(1-メチルプロピル)-、(5'-アルファ( S ))-
- CAS番号: 60192-59-8
- エルゴタミン
クラヴィネス
自然界には、基本的なエルゴリンのさまざまな改変が見られ、例えば、アグロクラビン、エリモクラビン、リゼルゴールなどがあります。ジメチルエルゴリンから派生したものはクラビンと呼ばれます。クラビンの例には、フェストクラビン、フミガクラビン A、フミガクラビン B、フミガクラビン Cなどがあります。
その他
合成エルゴリン誘導体の中には、上記のいずれのグループにも簡単には当てはまらないものもあります。例をいくつか挙げます。
- カベルゴリン( INN )
- ペルゴリド（INN）
- IUPAC名: (8β)-8-((メチルチオ)メチル)-6-プロピル-エルゴリン
- CAS番号: 66104-22-1
- リスリデ（INN）
- IUPAC名: 3-(9,10-ジデヒドロ-6-メチルエルゴリン-8α-イル)-1,1-ジエチル尿素
- CAS番号: 18016-80-3
参照
参考文献
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「クラビンは痙攣性麦角中毒に大きく関与していると考えられています。なぜなら、
クラビンは有するが[リゼルギン酸]やリゼルギルアミドは有さないC. fusiformis麦角は痙攣症状を引き起こす
からです（
26
）。しかし、エルゴペプチンは同様の症状を引き起こすことが知られており、壊疽性麦角中毒を引き起こすとも考えられています（
6
）。乾性壊疽を伴わない痙攣性麦角中毒の発生は、他のクラビンまたはリゼルギルアルカロイドが関与しているか、特定のエルゴペプチンの個々の効果が臨床的に異なる症候群を引き起こす可能性があることを示唆しています（
6
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ライ麦麦角にはエルギン、リゼルグ酸ヒドロキシエチルアミド、リゼルギル L-バリンメチルエステルが微量しか含まれていないのに対し、麦角特有の陣痛促進因子であるエルゴノビン（同義語：エルゴメトリン、エルゴバシン）は、驚くほどの量が見つかることが多い。対照的に、エルギンとリゼルグ酸ヒドロキシエチルアミドは、野生の草、例えば Paspalum distichum に生育する特定の麦角の主成分である。」 4. 幻覚作用のある植物 / The Fungi、p. 37 - ^ Wasson RG、Hofmann A、Ruck CA、Webster P (2008 年 11 月 25 日) [1978]。Forte R (編)。エレウシスへの道: 神秘の秘密を解き明かす (30 周年記念版)。カリフォルニア州バークレー: North Atlantic Books。ISBN 978-1-55643-752-6「
我々は研究室で小麦麦角と大麦麦角を分析し、ライ麦麦角と基本的に同じアルカロイド、すなわちエルゴタミンとエルゴトキシン グループのアルカロイド、エルゴノビン、そして時にはリゼルグ酸アミドの痕跡も含まれていることがわかった。前に述べたように、精神活性物質であるエルゴノビンとリゼルグ酸アミドは水に溶けるが、他のアルカロイドは溶けない。」アルバート ホフマン、2. 難問と私の答え、p. 42 - ^ Leistner E、Steiner U (2018年2月3日)。「Periglandula属とアサガオ科植物との共生関係（ヒルガオ科）」。Anke T、Schüffler A（編）生理学と遺伝学。Cham：Springer International Publishing。pp. 131– 147。doi ：10.1007/978-3-319-71740-1_5。ISBN 978-3-319-71739-5. 2024年11月21日閲覧。
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メソアメリカでは、オロリウキはキノコよりもエンセオジェンとしてはるかに有名だった。キノコについては、数人の有能な年代記作者によってあちこちで言及されているだけだ。しかし、オロリウキの偶像崇拝を主に非難するために、ほぼ一冊の本が割かれていた。異端審問の年代記には、キノコよりもオロリウキのオート・デ・フェのほうが何倍も多く含まれている。」ジョナサン・オット、15. キュケオンを新たに混ぜる (セクション: エルギン) で引用 - ^ ab Schardl CL, Panaccione DG, Tudzynski P (2006).麦角アルカロイド – 生物学と分子生物学. アルカロイド: 化学と生物学. 第63巻. pp. 45– 86. doi :10.1016/S1099-4831(06)63002-2. ISBN 978-0-12-469563-4. PMID 17133714。
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「異なる Ipomoea 種子の分析」の表 3
を 参照。「LSH」、「リザーゴール/アイソバー」、ペニクラビン、カノクラビンの濃度値は、エルギンまたはエルゴメトリンの濃度値をそれらの相対存在値で割り、その数値に指定された化学物質の相対存在値を掛けることによって得られます。
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表 4.1 エルゴリン陽性であることが明らかな Ipomoea 属 (225-227 ページ)
表 4.4 エルゴリン陽性であることが明らかな Argyreia 属 (236 ページ)
表 4.5 エルゴリン陽性であることが明らかな Stictocardia 属および Turbina 属 (238 ページ) - ^ Heim E, Heimann H, Lukács G (1968). 「メキシコの薬物「オロリウキ」の精神的作用は人間に起こる」Psychopharmacologia (ドイツ語). 13 (1): 35– 48. doi :10.1007/BF00401617. PMID 5675457 c) ᴅ-リゼルゴール「変化は8mgの投与量でのみ起こり、表情と行動が顕著に遅くなった。顔の表情は平坦になり、発話は5つの表現特性の低下を示した。主観的には、自律感覚の減少が観察されたが、自発性の顕著な抑制があった。」3. 結果、p. 40ドイツ語からChatGPTで翻訳。
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外部リンク
- 麦角アルカロイド (AT Sneden)
- 麦角アルカロイドの物語 (Z. マドロム)
- 精神活性麦角アルカロイドと微小菌類におけるその存在 — MP Bock と DG Parbery
- ホフマン、A. テオナナカトルとオロリウキ、メキシコの2つの古代魔法の薬物 麻薬に関する速報 1971 1 3
- ティカル（A & A シュルギン）#26