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| 名前 | |||
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| IUPAC名
ベンゼンカルボアルデヒド
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| 推奨されるIUPAC名
ベンズアルデヒド[1] | |||
| その他の名前
ベンゼンカルボキサルデヒド
フェニルメタナール ベンゾイックアルデヒド | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.601 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1990 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ7Ｈ6Ｏの | |||
| モル質量 | 106.124 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体で 屈折力が強い | ||
| 臭い | アーモンドのような | ||
| 密度 | 1.044 g/mL、液体 | ||
| 融点 | −57.12 [2] °C (−70.82 °F; 216.03 K) | ||
| 沸点 | 178.1 °C (352.6 °F; 451.2 K) | ||
| 6.95 g/L（25℃）[3] | |||
| ログP | 1.64 [4] | ||
磁化率（χ）
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-60.78·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.5456 | ||
| 粘度 | 1.321 cP (25 °C) | ||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−36.8 kJ/モル | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−3525.1 kJ/モル | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
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| 警告 | |||
| H302 | |||
| P264、P270、P301+P312、P330、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 64 °C (147 °F; 337 K) | ||
| 192 °C (378 °F; 465 K) | |||
| 爆発限界 | 1.4～8.5% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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1300 mg/kg（ラット、経口） | ||
| 安全データシート（SDS） | JT ベイカー | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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ベンジルアルコール 安息香酸 ベンズアルデヒドオキシム | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ベンズアルデヒド(C 6 H 5 CHO) は、ベンゼン環とホルミル置換基からなる有機化合物です。最も単純な芳香族アルデヒドの 1 つであり、工業的に最も有用なものの 1 つです。
これは特徴的なアーモンドのような香りを持つ無色の液体で、チェリー風味のソーダによく使われています。[5]ビターアーモンドオイルの成分であるベンズアルデヒドは、他の多くの天然源から抽出することができます。[6]合成ベンズアルデヒドは、ケーキやその他の焼き菓子の風味付けに使用される模造アーモンドエキスの香料です。[7]
歴史
ベンズアルデヒドは1803年にフランスの薬剤師マルトレによって初めて抽出されました。彼の実験は、アーモンド（プルヌス・ドゥルシス）の果実に含まれる有毒化合物であるアミグダリンの性質を解明することに焦点を当てていました。[8]ピエール・ロビケとアントワーヌ・ブートロン・シャルラールという2人のフランス人化学者 がこの油に関する研究をさらに進め、ベンズアルデヒドを生成しました。 [9] 1832年にフリードリヒ・ヴェーラーとユストゥス・フォン・リービッヒが初めてベンズアルデヒドを合成しました。[10]
生産
1999年現在、合成ベンズアルデヒド7000トンと天然ベンズアルデヒド100トンが年間生産されている。[11]トルエンの液相塩素化と酸化が主な製造法である。ベンジルアルコールの部分酸化、ベンザルクロリドのアルカリ加水分解、ベンゼンのカルボニル化（ガッターマン・コッホ反応）など、他の多くの方法も開発されている。[6]
天然ベンズアルデヒドの相当量は、シナモンオイルから得られるシナモンアルデヒドから逆アルドール反応によって生成される：[11]シナモンアルデヒドを塩基（最も一般的には炭酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウム）とともに90℃～150℃の水溶液/アルコール溶液中で5～80時間加熱し、[12]生成されたベンズアルデヒドを蒸留する。この反応ではアセトアルデヒドも生成される。この方法で得られるベンズアルデヒドの天然の状態は議論の余地がある。[11]
発生
ベンズアルデヒドや類似の化学物質は多くの食品に自然に含まれています。人々が摂取するベンズアルデヒドのほとんどは、アーモンドなどの天然植物性食品に由来しています。[13]
アーモンド、アプリコット、リンゴ、チェリー の種には、多量のアミグダリンが含まれています。この配糖体は、酵素触媒によってベンズアルデヒド、シアン化水素、および2当量のグルコースに分解されます。
ベンズアルデヒドはヒラタケ（Pleurotus ostreatus ）の香りに寄与している。[14]
反応
ベンズアルデヒドは常温の空気中で容易に安息香酸に酸化され、 [15]実験室サンプル中によく見られる不純物である。安息香酸の沸点はベンズアルデヒドよりはるかに高いため、蒸留によって精製することができる。ベンジルアルコールは、水素化によってベンズアルデヒドから生成することができる。ベンズアルデヒドと無水酢酸ナトリウムおよび無水酢酸との反応で桂皮酸が得られ、アルコール性シアン化カリウムはベンズアルデヒドからベンゾインへの縮合を触媒するために使用できる。ベンズアルデヒドは濃アルカリ処理により不均化反応を起こす（カニッツァーロ反応）。つまり、アルデヒドの1分子がベンジルアルコールに還元され、同時に別の分子が安息香酸に酸化される。
ベンズアルデヒドは、多くの糖を含むジオールと縮合してベンジリデンアセタールを形成します。
用途
ベンズアルデヒドは、食品や電子タバコのリキッドを含む香り付き製品にアーモンドの風味を与えるためによく使用されます。化粧品にも使用されることがあります。[16]
工業分野では、ベンズアルデヒドは主に医薬品からプラスチック添加物まで、他の有機化合物の原料として使用されています。アニリン染料の マラカイトグリーンは、ベンズアルデヒドとジメチルアニリンから製造されます。ベンズアルデヒドは、特定のアクリジン染料の原料でもあります。アルドール縮合により、ベンズアルデヒドはシナマルデヒドとスチレンの誘導体に変換されます。マンデル酸の合成は、ベンズアルデヒドにシアン化水素酸を加えることから始まります。
得られたシアノヒドリンは加水分解されてマンデル酸になります。（上の図は、形成された 2 つのエナンチオマーのうちの 1 つだけを示しています）。
ニッチな用途
ベンズアルデヒドは蜂の忌避剤として使用されます。[17] 少量のベンズアルデヒド溶液を蜂の巣の近くの煙板に置きます。すると、蜂は煙を避けるために蜂の巣から離れます。[18]養蜂家は蜂と養蜂家の両方へのリスクを軽減しながら、蜂の巣から 蜂の巣枠を取り除くことができます。
ベンズアルデヒドは触媒の存在下でニトロエタンと反応し、アンフェタミンやその他の化学物質の前駆体であるフェニル-2-ニトロプロペンを生成します。[19]
安全性
食品、化粧品、医薬品、石鹸に使用されるベンズアルデヒドは、米国FDA [20]およびFEMA[ 13 ]によって「一般的に安全とみなされている」（ GRAS）とされています。このステータスは、2005年のレビュー後に再確認されました。 [13]欧州連合では香料として認められています。[16] 毒性研究では、食品や化粧品に使用される濃度では安全で非発がん性であり、[16]抗発がん性（抗がん）特性 がある可能性さえあることが示されています。 [16]
体重70kgの人間の場合、致死量は50mlと推定されています。[6]米国環境保護庁は、ベンズアルデヒドの許容摂取量 を1日15mgと特定しています。[21]ベンズアルデヒドは人体組織に蓄積しません。[16]代謝されて尿中に排泄されます。[16]
参考文献
- ^有機 化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.908。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ ヘインズ、ウィリアム・M. (2014)、CRC化学物理ハンドブック（第95版）、CRCプレス、pp.3-34、ISBN 9781482208689
- ^ 「GESTIS物質データベース」。ドイツ社会傷害保険労働安全衛生研究所。2016年3月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年8月21日閲覧。
- ^ 「ベンズアルデヒド_msds」.
- ^ ロッホ、クリスティーン;ロイシュ、ヘルムート。ルージュ、イングリッド。ゴーデルマン、ロルフ。プフラウム、タベア。クバラ、トーマス。シューマッハ、サンドラ。ラッヘンマイヤー、ダーク W. (2016)。 「飲料中のベンゼン生成の前駆体としてのチェリー風味のベンズアルデヒド」。食品化学。206 : 74-77.土井：10.1016/j.foodchem.2016.03.034。PMID 27041300。
- ^ abc Brühne, Friedrich および Wright, Elaine (2002) 「ベンズアルデヒド」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Wiley-VCH、Weinheim。doi :10.1002/ 14356007.a03_463
- ^ クックのイラスト入りベーキングブック。アメリカのテストキッチン。2013年。ISBN 9781936493784。
- ^ 1803年、C.マルトレはビターアーモンド油に関する原稿を出版した:「Recherches sur la Nature et le siège de l'amertume et de l'odeur des amandes amères」(苦味と香りの性質と場所に関する研究)ビターアーモンド）。しかし、この回想録は、1819 年に抜粋が出版されるまでほとんど無視されました。Martrès fils (1819) "Sur les amandes amères"、Journal de Pharmacie、vol. 5、289～296ページ。
- ^ Nouvelles expériences sur les amandes amères et sur l'huile volatile qu'elles fournissent Robiquet、Boutron-Charlard、Annales de chimie et de physique、44 (1830)、352–382、
- ^ ヴェーラー、フリードリヒとリービッヒ、ユストゥス・フォン (1832)。 「Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure」[安息香酸のラジカルの研究]。アナレン・デア・ファーマシー。3 (3): 249–282。土井：10.1002/jlac.18320030302。hdl : 2027/hvd.hxdg3f。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ abc 食品工学におけるイノベーション：新しい技術と製品。パッソス、マリア・ローラ、リベイロ、クラウディオ・P。ボカラトン、フロリダ：CRCプレス。2010年。p。87。ISBN 9781420086072. OCLC 500683261.
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- ^ 「フェニル-2-ニトロプロペンの合成」Erowid . 2023年10月7日閲覧。
- ^ フリードリヒ・ブリューネ、エレイン・ライト（2007）、「ベンズアルデヒド」、ウルマン工業化学百科事典（第7版）、ワイリー、11ページ
- ^ 評価、米国環境保護庁国立環境センター。「ベンズアルデヒドの健康および環境影響プロファイル」。cfpub.epa.gov 。 2017年9月16日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ベンズアルデヒドに関連するメディアがあります。
- 国際化学物質安全性カード 0102
- 経済協力開発機構（OECD）によるベンズアルデヒドに関するSIDS初期評価報告書アーカイブ
- ChemicalLand21.com のベンズアルデヒドの説明
- ChemSub Online: ベンザルデヒド。
- 発がん性強度プロジェクト