Loading article…
 | |
 | |
.svg/500px-D-glucose_chain_(Fischer).svg.png) | |
| 名前 | |
|---|---|
| 発音 | / ɡ l uː k oʊ z /、 / ɡ l uː k oʊ s / |
| IUPAC名
許可される慣用名: [1]
| |
| 推奨されるIUPAC名
天然製品の場合、PIN は識別されません。 | |
体系的なIUPAC名
| |
| その他の名前
血糖値
デキストロース コーンシュガーd-グルコースブドウ糖 | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| 3DMet |
|
| 略語 | グルコ |
| 1281604 | |
| チェビ |
|
| チェムBL |
|
| ケムスパイダー |
|
| EC番号 |
|
| 83256 | |
| |
| ケッグ |
|
| メッシュ | グルコース |
パブケム CID
|
|
| RTECS番号 |
|
| ユニ |
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ6Ｈ12Ｏ6 | |
| モル質量 | 180.156 グラム/モル |
| 外観 | 白い粉 |
| 密度 | 1.54グラム/ cm3 |
| 融点 | α- d -グルコース: 146 °C (295 °F; 419 K) β- d -グルコース: 150 °C (302 °F; 423 K) |
| 909 g/L (25 °C (77 °F)) | |
磁化率（χ）
|
−101.5×10 −6 cm 3 /モル |
| 10.5674 | |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
|
218.6 J/(K·モル) [2] |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
209.2 J/(K·モル) [2] |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−1271 kJ/モル[3] |
燃焼熱、高値（HHV）
|
2,805 kJ/モル（670 kcal/モル） |
| 薬理学 | |
| B05CX01 ( WHO ) V04CA02 ( WHO )、V06DC01 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | ICSC 08655 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
| |
グルコースは、分子式C 6 H 12 O 6の糖です。グルコースは、炭水化物のサブカテゴリである最も豊富な単糖類です。グルコースは主に植物とほとんどの藻類によって、太陽光のエネルギーを使用して水と二酸化炭素から光合成中に生成されます。植物はグルコースを使用して、細胞壁に使用するセルロース（世界で最も豊富な炭水化物）を生成します。また、すべての生物は、細胞がエネルギーとして使用するアデノシン三リン酸（ATP）を生成します。 [5] [6] [7]
エネルギー代謝において、グルコースはすべての生物にとって最も重要なエネルギー源です。代謝のためのグルコースはポリマーとして貯蔵され、植物では主にアミロースとアミロペクチンとして、動物ではグリコーゲンとして貯蔵されます。グルコースは血糖として動物の血液中を循環しています。[5] [7]グルコースの天然に存在する形態はd-グルコースですが、その立体異性体であるl-グルコースは比較的少量が人工的に生成され、生物学的活性が低くなっています。[7]グルコースは6つの炭素原子とアルデヒド基を含む単糖類であるため、アルドヘキソースです。グルコース分子は、開鎖（非環式）と環（環式）の形で存在できます。グルコースは天然に存在し、果物や植物の他の部分に遊離の状態で存在します。動物では、グルコースはグリコーゲン分解と呼ばれるプロセスでグリコーゲンの分解から放出されます。
グルコースは、静脈内投与用の糖液として、世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[8]また、塩化ナトリウム（食塩）との組み合わせでもリストに掲載されています。 [8]
グルコースという名前は、古代ギリシャ語の γλεῦκος ( gleûkos )「ワイン、マスト」に由来し、γλυκύς ( glykýs )「甘い」に由来しています。[9] [10]接尾辞-ose は、糖を表す化学分類子です。
歴史
グルコースは、1747年にドイツの化学者アンドレアス・マルクグラフによってレーズンから初めて単離されました。[11] [12]グルコースは 、1792年に別のドイツの化学者ヨハン・トビアス・ロヴィッツによってブドウから発見され、サトウキビ糖（スクロース）とは異なるものとして区別されました。グルコースは、1838年にジャン・バティスト・デュマによって造られた用語であり、化学文献では主流です。フリードリヒ・アウグスト・ケクレは、グルコースの水溶液では、直線偏光面が右を向いていることから、デキストロース（ラテン語の「右」を意味するdexterから）という用語を提案しました。対照的に、l-フルクトース（通常d -フルクトースと呼ばれる）（ケトヘキソース）とl-グルコース（l -グルコース）は、直線偏光を左に向けます。直線偏光面の回転に従った以前の表記法（dおよびl表記法）は後に廃止され、代わりにdおよびl表記法が採用されました。dおよびl表記法は、カルボニル基から最も遠い不斉中心の絶対配置を指し、d-またはl-グリセルアルデヒドの配置と一致しています。[13] [14]
グルコースは多くの生物にとって基本的な必需品であるため、その化学組成と構造を正しく理解することは、有機化学の全般的な進歩に大きく貢献しました。この理解は、主にドイツの化学者エミール・フィッシャーの研究の結果として生まれました。彼はその発見により1902年にノーベル化学賞を受賞しました。 [15]グルコースの合成により有機物質の構造が確立され、その結果、ヤコブス・ヘンリクス・ファントホフの化学反応速度論と炭素含有分子の化学結合の配置に関する理論が初めて決定的に検証されました。 [16] 1891年から1894年の間に、フィッシャーはファントホッフの非対称炭素原子の理論を応用して、既知のすべての糖の立体化学配置を確立し、考えられる異性体を正しく予測しました。名前は当初、天然物質を指していました。絶対立体化学を考慮した体系的な命名法（例：フィッシャー命名法、d / l命名法）が導入され、それらのエナンチオマーにも同じ名前が付けられました。
グルコースの代謝の発見により、オットー・マイヤーホフは1922年にノーベル生理学・医学賞を受賞した。 [17] ハンス・フォン・オイラー＝ケルピンは、 1929年にアーサー・ハーデンとともに「糖の発酵とその過程における酵素の役割に関する研究」によりノーベル化学賞を受賞した。[18] [19] 1947年、ベルナルド・ウッセイ（グルコースおよび派生炭水化物の代謝における下垂体の役割の発見）とカール・コリおよびゲルティ・コリ（グルコースからグリコーゲンへの変換の発見）がノーベル生理学・医学賞を受賞した。[20] [ 21] [22] 1970年、ルイス・ルロアは、炭水化物の生合成におけるグルコース由来の糖ヌクレオチドの発見によりノーベル化学賞を受賞した。[23]
化学的および物理的性質
グルコースは、水や酢酸に非常に溶けやすいが、メタノールやエタノールにはほとんど溶けない白色または無色の固体です。グルコースは146℃（295℉）（α）および150℃（302℉）（β）で融解し、 188℃（370℉）から分解して様々な揮発性物質を放出し、最終的に炭素の残留物を残します。[24]グルコースは、水中で25℃（77℉）でのpKa値が12.16です。[25]
6つの炭素原子を持つため、単糖類のサブカテゴリであるヘキソースに分類されます。d-グルコースは、16のアルドヘキソース立体異性体のうちの1つです。d-異性体のd-グルコースはデキストロースとしても知られ、自然界に広く存在しますが、l-異性体のl-グルコースは存在しません。グルコースは、乳糖（ラクトース）、サトウキビ糖（スクロース）、麦芽糖、セルロース、グリコーゲンなどの炭水化物の加水分解によって得られます。デキストロースは、米国や日本ではコーンスターチなどのデンプンから、ヨーロッパではジャガイモや小麦のデンプンから、熱帯地域ではタピオカのデンプンから商業的に製造されるのが一般的です。 [26]製造プロセスでは、ジェットで制御されたpHで加圧蒸気による加水分解と、その後の酵素による脱重合を使用します。 [27]結合していないグルコースは、蜂蜜の主成分の1つです。[28] [29] [30] [31] [32]
デキストロースという用語は、臨床的（患者の健康状態に関連）または栄養学的（食品ラベルや食事ガイドラインなどの食事摂取に関連）の文脈でよく使用され、「グルコース」は生物学的または生理学的文脈（化学プロセスおよび分子相互作用）で使用されますが、[33] [34] [35] [36]両方の用語は同じ分子、具体的にはD-グルコースを指します。[35] [37]
デキストロース一水和物は、D-グルコースの水和形態であり、水分子がさらに結合したグルコース分子であることを意味する。[38]その化学式は、C 6 H 12 O 6 · H 2 Oである。[38] [39]デキストロース一水和物は、水和D-グルコースとも呼ばれ、一般的に植物デンプンから製造される。[38] [40]デキストロース一水和物は、飲料ミックスなどの食品用途で主要なタイプのデキストロースとして利用されており、食品の製造において栄養補助食品として広く使用されている一般的な形態のグルコースである。デキストロース一水和物は、北米では主にコーンシロップまたは高果糖コーンシロップとして消費されている。[35]
一方、無水デキストロースは、水分子が結合していないブドウ糖です。 [40] [41]無水化学物質は、通常、加熱や乾燥（脱水）などの方法で水和物質から水分を除去することによって生成されます。[42] [43] [44]デキストロース一水和物は、工業的な環境では無水デキストロースに脱水することができます。[45] [46]デキストロース一水和物は、質量の約9.5％の水で構成されています。脱水プロセスを通じて、この水分が除去され、無水（乾燥）デキストロースが生成されます。[40]
無水デキストロースは、水分子が結合していない化学式C 6 H 12 O 6を持ち、グルコースと同じです。[38]空気中の無水デキストロースは水分を吸収して一水和物に変化する傾向があり、製造コストが高くなります。[40]無水デキストロース（無水D-グルコース）は安定性が高く、保存期間が長く、[43]経口ブドウ糖負荷試験などの医療用途があります。[47]
D-グルコース一水和物の分子量（モル質量）は198.17 g/molであるのに対し、[48] [49]無水D-グルコースの分子量（モル質量）は180.16 g/molである[50] [51] [52]これら2つの形態のグルコースの密度も異なります。[指定]
化学構造上、グルコースは単糖類、つまり単純な糖です。グルコースは6つの炭素原子とアルデヒド基を含むため、アルドヘキソースです。グルコース分子は、アルコールとアルデヒドまたはケトン官能基の存在により、開鎖（非環式）と環（環式）の形で存在することができ、直鎖を持つ形は、炭水化物によく見られる椅子状のヘミアセタール環構造に簡単に変換できます。[53]
構造と命名法
グルコースは固体では閉じたピラン環を持つ一水和物（α-グルコピラノース一水和物、不正確ではあるがデキストロース水和物と呼ばれることもある）として存在する。一方、水溶液中では少量で開鎖しており、主にα-またはβ-ピラノースとして存在し、相互変換する。水溶液からは、α-グルコピラノース、β-グルコピラノース、α-グルコピラノース一水和物の3つの既知の形態を結晶化することができる。[54]グルコースは、二糖類のラクトースとスクロース（サトウキビまたはビート糖）、ラフィノースなどのオリゴ糖、デンプン、アミロペクチン、グリコーゲン、セルロースなどの多糖類の構成要素である。[7] [55]グルコースのガラス転移温度は31 ℃（88℉）であり、ゴードン・テイラー定数（2つの物質の混合物の異なる質量分率に対するガラス転移温度を予測するために実験的に決定された定数）[55]は4.5である。[56]
オープンチェーン形式
開鎖型のグルコースは、平衡状態の水溶液中のグルコース分子の0.02%未満を占める。[57]残りは2種類の環状ヘミアセタール型のいずれかである。開鎖型のグルコース分子は、6個の炭素原子からなる開鎖（環状ではなく）非分岐骨格を持ち、C-1はアルデヒド基 H(C=O)−の一部である。そのため、グルコースはアルドース、またはアルドヘキソースとしても分類される。アルデヒド基によりグルコースは還元糖となり、フェーリング試験で陽性反応を示す。
循環形式
溶液中では、グルコースの開鎖型（「D-」または「L-」）は、それぞれが1つの酸素原子で閉じられた炭素環を含むいくつかの環状異性体と平衡状態で存在する。しかし、水溶液中では、グルコース分子の99%以上がピラノース型として存在する。開鎖型は約0.25%に限られており、フラノース型はごくわずかしか存在しない。「グルコース」および「 D-グルコース」という用語は、これらの環状型にも一般的に使用される。開鎖型から環は、アルデヒド基（C-1）とC-4またはC-5ヒドロキシル基のいずれかとの間の分子内求核付加反応によって生成され、ヘミアセタール結合、−C(OH)H−O−を形成する。
C-1 と C-5 の反応により、ピラノースと呼ばれる6 員環複素環式系が生成されます。これは、誘導体化されたピラン骨格を含む単糖類 (したがって「-ose」) です。C-1 と C-4 の (はるかにまれな) 反応により、環状エーテルフランにちなんで名付けられた 5 員環フラノース環が生成されます。どちらの場合も、環内の各炭素には 1 つの水素と 1 つのヒドロキシルが結合していますが、最後の炭素 (C-4 または C-5) ではヒドロキシルが開いた分子の残りの部分 (それぞれ-(C(CH 2 OH)HOH)-Hまたは-(CHOH)-H ) に置き換えられます) を除きます。
閉環反応では、「α-」と「β-」で示される 2 つの生成物が得られます。グルコピラノース分子をハワース投影図で描くと、「α-」という表記は C-1 に結合したヒドロキシル基とC-5 の-CH 2 OH基が環平面の反対側にあること (トランス配置) を意味し、「β-」はそれらが平面の同じ側にあることを意味します (シス配置)。したがって、開鎖異性体D -グルコースは、α- D -グルコピラノース、β- D -グルコピラノース、α- D -グルコフラノース、および β- D -グルコフラノースの 4 つの異なる環状異性体を生成します。これら 5 つの構造は平衡状態で存在し、相互変換しますが、相互変換は酸触媒によってはるかに速くなります。
他の開鎖異性体であるL -グルコースも同様に、対応するD -グルコースの鏡像となる4 つの異なる環状L -グルコースを生成します。
グルコピラノース環（αまたはβ）は、シクロヘキサンの「椅子型」および「ボート型」配座に類似した、いくつかの非平面形状をとることができる。同様に、グルコフラノース環は、シクロペンタンの「エンベロープ型」配座に類似した、いくつかの形状をとることができる。
固体状態では、グルコピラノース形態のみが観察されます。
グルコフラノースの誘導体の中には、1,2-O-イソプロピリデン-D-グルコフラノースなど、安定しており、結晶性固体として純粋に得られるものがある。[58] [59]例えば、α-D-グルコースとパラ-トリルボロン酸H 3 C−(C 6 H 4 )−B(OH) 2との反応により、通常のピラノース環が再形成され、4官能エステルα-D-グルコフラノース-1,2:3,5-ビス( p-トリルボロネート)が得られる。[60]
変旋回
変旋光は、環形成反応の一時的な逆転から成り、開環型をもたらし、その後環が再形成される。閉環段階では、開環段階で再生成されたものとは異なる−OH基が使用される場合があり（したがって、ピラノース型とフラノース型が切り替わる）、C-1 に生成される新しいヘミアセタール基は、元のものと同じまたは反対の利き手を持つ場合がある（したがって、α 型と β 型が切り替わる）。したがって、開環型は溶液中ではほとんど検出されないものの、平衡の必須要素である。
開鎖型は熱力学的に不安定で、自発的に環状型に異性化する。（閉環反応は理論的には4原子または3原子の環を生成できるが、これらは非常に歪んでいるため、実際には観察されない。）室温の溶液中では、4つの環状異性体は、変旋光と呼ばれるプロセスで、数時間のタイムスケールで相互変換する。[61]どのような割合から始めても、混合物はα：β 36：64の安定した比率に収束する。アノマー効果の影響がなければ、比率はα：β 11：89になる。[62]変旋光は、0 °C（32 °F）に近い温度ではかなり遅くなる。
光学活性
水中であろうと固体であろうと、d -(+)-グルコースは右旋性であり、光源に向かって見ると偏光の方向を時計回りに回転させます。この効果は分子のキラリティーによるもので、実際、鏡像異性体であるl -(−)-グルコースは同じ量だけ左旋性（偏光を反時計回りに回転）です。効果の強さは、5つの互変異性体ごとに異なります。
dという接頭辞は、化合物の光学特性を直接示すものではありません。これは、C-5 キラル中心がd -グリセルアルデヒド(右旋性であるためこのように表記) と同じ利き手を持つことを示しています。d -グルコースが右旋性であるという事実は、C-5 だけでなく、その 4 つのキラル中心の複合効果です。他の d -アルドヘキソースの一部は左旋性です。
純粋なα- d -グルコースは比旋光角が+112.2° mL/(dm·g)、純粋なβ- d -グルコースは+17.5° mL/(dm·g)であるため、2つのアノマー間の変換は旋光計で観察できます。[ 63 ]一定時間後に変旋光により平衡に達すると、旋光角は+52.7° mL/(dm·g)になります。[63]酸または塩基を添加すると、この変換は大幅に加速されます。平衡は、開鎖アルデヒド形態を介して起こります。
異性化
希薄な水酸化ナトリウムまたはその他の希薄な塩基中では、単糖類のマンノース、グルコース、フルクトースは相互変換し（ロブリー・ド・ブリュイン・アルベルダ・ファン・エケンシュタイン変換により）、これらの異性体間のバランスが形成される。この反応はエンジオールを介して進行する。
生化学的性質
グルコースは最も豊富な単糖類である。また、グルコースはほとんどの生物において最も広く利用されているアルドヘキソースである。このことに対する一つの説明として、グルコースは他のアルドヘキソースよりもタンパク質のアミン基と非特異的に反応する傾向が低いということが考えられる。[64]この反応、すなわち糖化は、多くのタンパク質の機能を損なったり破壊したりします。[64]例えば、グリコヘモグロビンにおいて。グルコースの糖化率が低いのは、他のアルドヘキソースと比較してより安定した環状形態を有しているためであり、つまり、反応性の高い開鎖形態でいる時間が他のアルドヘキソースよりも短いことを意味する。[64]グルコースがすべてのアルドヘキソースの中で最も安定した環状形態を有している理由は、そのヒドロキシ基（ d-グルコースのアノマー炭素上のヒドロキシ基を除く）がエクアトリアル位にあるためである。おそらく、グルコースは他の単糖類よりもタンパク質による糖化が少ないため、最も豊富な天然単糖類であると考えられます。[64] [65]別の仮説では、グルコースは、β- d -グルコースの形でエクアトリアル位に5つのヒドロキシ置換基すべてを持つ唯一のd -アルドヘキソースであるため、化学反応に容易にアクセスでき、[66] : 194, 199 、例えば、エステル化[67] : 363 またはアセタール形成。[68]この理由から、d -グルコースは天然多糖類（グリカン）の非常に好ましい構成要素でもあります。グルコースのみで構成される多糖類はグルカンと呼ばれます。
ブドウ糖は、植物が太陽光、 [69] [70]水および二酸化炭素を使って光合成によって生成し、すべての生物がエネルギー源および炭素源として使用することができます。しかし、ほとんどのブドウ糖は遊離型ではなく、エネルギー貯蔵物質であるラクトース、スクロース、デンプンなどのポリマー、および植物または菌類と節足動物の細胞壁の成分であるセルロースとキチンの形で存在します。これらのポリマーは、動物、菌類、細菌によって消費されると、酵素を使用してブドウ糖に分解されます。すべての動物は、必要に応じて特定の前駆物質からブドウ糖を自分で生成することもできます。ニューロン、腎髄質の細胞、赤血球は、エネルギー生産のためにブドウ糖に依存しています。[70]成人の体内には約18 g（0.63オンス）のブドウ糖があり、[71]そのうち約4 g（0.14オンス）が血液中に存在します。[72]成人の肝臓では24時間に約180～220g（6.3～7.8オンス）のブドウ糖が生成される。[71]
糖尿病の長期合併症（失明、腎不全、末梢神経障害など）の多くは、タンパク質や脂質の糖化によるものと考えられます。[73]一方、酵素によって制御されるタンパク質への糖の付加はグリコシル化と呼ばれ、多くのタンパク質の機能に不可欠です。[74]
吸収
摂取されたグルコースは、まずヒトの舌にある甘味受容体に結合します。このタンパク質T1R2とT1R3の複合体により、グルコースを含む食品源を識別できます。[75] [76]グルコースは主に食物に由来し、1 日あたり約 300 g (11 オンス) が食物の変換によって生成されますが、[76]体内の細胞内の他の代謝産物からも合成されます。ヒトでは、グルコース含有多糖類の分解は、唾液に含まれるアミラーゼや小腸の刷子縁にあるマルターゼ、ラクターゼ、スクラーゼによって咀嚼中に部分的に起こっています。グルコースは多くの炭水化物の構成要素であり、特定の酵素を使用して炭水化物から分離できます。グリコシダーゼのサブグループであるグルコシダーゼは、まず長鎖グルコース含有多糖類の加水分解を触媒し、末端グルコースを除去します。一方、二糖類は主に特定のグリコシダーゼによってグルコースに分解される。分解酵素の名前は、多くの場合、特定の多糖類や二糖類に由来しており、とりわけ多糖鎖を分解するものには、アミラーゼ（デンプン成分のアミロースにちなんで名付けられた）、セルラーゼ（セルロースにちなんで名付けられた）、キチナーゼ（キチンにちなんで名付けられた）などがある。さらに、二糖類を切断するものには、マルターゼ、ラクターゼ、スクラーゼ、トレハラーゼなどがある。ヒトでは、グリコシダーゼをコードする遺伝子が約70個知られている。これらは、グリコーゲン、スフィンゴ脂質、ムコ多糖類、ポリ（ADP-リボース）の消化と分解に機能する。ヒトはセルラーゼ、キチナーゼ、トレハラーゼを生成しないが、腸内細菌叢の細菌は生成する。
グルコースが細胞の細胞膜や細胞区画の膜に出入りするためには、主要促進因子スーパーファミリーの特別な輸送タンパク質が必要です。小腸（より正確には空腸）では、[77]グルコースはグルコーストランスポーター[ 78]の助けを借りて、ナトリウム/グルコース共輸送体1 （SGLT1）を介したナトリウムイオン-グルコース共輸送と呼ばれる二次能動輸送機構を介して腸上皮に取り込まれます。[79]グルコーストランスポーターGLUT2を介して腸上皮細胞の基底外側でさらに転送され、[79]肝細胞、腎細胞、ランゲルハンス島細胞、ニューロン、アストロサイト、タニサイトにも取り込まれます。[80]グルコースは門脈を介して肝臓に入り、細胞グリコーゲンとしてそこに蓄えられます。[81]肝細胞では、グルコキナーゼによって6位がリン酸化されてグルコース6リン酸が形成され、細胞外へ出られなくなります。グルコース6ホスファターゼは、肝臓でのみグルコース6リン酸をグルコースに戻すことができるため、体は十分な血糖濃度を維持できます。他の細胞では、14種類のGLUTタンパク質の1つを介した受動輸送によって摂取されます。[79]他の細胞タイプでは、ヘキソキナーゼを介してリン酸化が起こり、グルコースは細胞外へ拡散できなくなります。
グルコーストランスポーターGLUT1はほとんどの細胞型で産生され、神経細胞と膵臓β細胞にとって特に重要である。[79] GLUT3は神経細胞で高度に発現している。[79]血流からのグルコースは、GLUT4によって筋細胞（骨格筋[82]と心筋）と脂肪細胞から取り込まれる。[83] GLUT14は精巣でのみ発現している。[84]余分なグルコースは分解されて脂肪酸に変換され、トリグリセリドとして貯蔵される。腎臓では、尿中のグルコースは頂端細胞膜のSGLT1とSGLT2を介して吸収され、基底外側細胞膜のGLUT2を介して伝達される。[85]腎臓のグルコース再吸収の約90％はSGLT2を介して、約3％はSGLT1を介して行われる。[86]
生合成
植物や一部の原核生物では、グルコースは光合成の産物です。[69]グルコースは、グリコーゲン（動物やキノコ）やデンプン（植物）などのグルコースのポリマー形態の分解によっても生成されます。グリコーゲンの分解はグリコーゲン分解と呼ばれ、デンプンの分解はデンプン分解と呼ばれます。[87]
2～4個の炭素原子（C）を含む分子から始まり、6個の炭素原子を含むグルコース分子で終わる代謝経路は糖新生と呼ばれ、すべての生物で起こります。より小さな出発物質は、他の代謝経路の結果です。最終的に、ほとんどすべての生体分子は、光合成中の植物や微生物の二酸化炭素の同化から生じます。[67] : 359 α -d-グルコースの生成自由エネルギーは、 1モルあたり917.2キロジュールです。[67] : 59 ヒトでは、糖新生は肝臓と腎臓で起こりますが、[88]他の細胞タイプでも起こります。肝臓には約150 g（5.3オンス）、骨格筋には約250 g（8.8オンス）のグリコーゲンが蓄えられています。[89]しかし、グリコーゲンの分解により筋細胞で放出されたグルコースは、ヘキソキナーゼによってリン酸化され、リン酸基を除去するグルコース-6-ホスファターゼが発現しないため、循環に送達することができない。グルコースとは異なり、グルコース-6-リン酸には輸送タンパク質が存在しない。糖新生により、生物はエネルギーを消費しながら、乳酸や特定のアミノ酸などの他の代謝物からグルコースを蓄積することができる。腎尿細管細胞もグルコースを産生することができる。
グルコースは生物の外でも周囲環境中に存在します。大気中のグルコース濃度は航空機によるサンプル採取によって検出され、場所によって異なることが知られています。例えば、中国内陸部の大気中のグルコース濃度は0.8～20.1 pg/Lですが、中国東海岸のグルコース濃度は10.3～142 pg/Lです。[90]
グルコース分解
ヒトでは、グルコースは解糖系[91]とペントースリン酸経路[ 92]によって代謝される。解糖系は、わずかな違いはあるものの、すべての生物によって利用されており[66] : 551 [93] 、すべての生物は単糖類の分解からエネルギーを生成する。 [93]代謝のさらなる過程で、酸化的脱炭酸、クエン酸回路（同義語：クレブス回路）、呼吸鎖によって水と二酸化炭素に完全に分解される。これに利用できる酸素が十分でない場合、動物におけるグルコースの分解は、乳酸発酵によって嫌気的に乳酸に起こり、エネルギーははるかに少なくなる。哺乳類では、筋肉中の乳酸は血流を介して肝臓に入り、そこで糖新生が起こる（コリ回路）。グルコースが大量に供給されると、クレブス回路からの代謝物アセチルCoAも脂肪酸合成に利用される。[94]グルコースは体内のグリコーゲン貯蔵を補充するためにも使われ、主に肝臓と骨格筋に蓄えられています。これらのプロセスはホルモンによって調節されています。
他の生物では、他の形態の発酵が起こる可能性がある。大腸菌は、唯一の炭素源としてグルコースを含む栄養培地で増殖することができる。[67] : 59 一部の細菌、および変形した形で古細菌でも、グルコースはエントナー・ドゥドロフ経路を介して分解される。[95]グルコースに関しては、大腸菌でカタボライト抑制（以前はグルコース効果として知られていた）という遺伝子調節のメカニズムが発見された。[96]
細胞内でのグルコースのエネルギー源としての利用は、好気呼吸、嫌気呼吸、発酵のいずれかによって行われる。[97]解糖系の第一歩は、ヘキソキナーゼによるグルコースのリン酸化で、グルコース 6-リン酸が形成される。グルコースが直ちにリン酸化される主な理由は、荷電したリン酸基がグルコース 6-リン酸が細胞膜を容易に通過するのを防ぎ、細胞外への拡散を防ぐためである。[97]さらに、高エネルギーリン酸基の付加によりグルコースが活性化され、解糖系の後の段階で分解される。[98]
嫌気呼吸では、グルコース分子1個から2個のATP分子が純増します（解糖系では基質レベルのリン酸化により4個のATP分子が生成されますが、その過程で酵素が2個必要になります）。[99]好気呼吸では、グルコース分子1個から得られるATP分子の純増量は、生物によって異なり、最大30個または32個です。[100]
下記の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。[§ 1]
- ^ インタラクティブなパスウェイマップは、WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534" で編集できます。
腫瘍細胞は比較的急速に増殖し、解糖によって通常よりも多くの量のグルコースを消費することが多く、[101 ] 酸素が存在する場合でも哺乳類の発酵の最終産物である乳酸の形成につながります。これはワールブルク効果と呼ばれています。腫瘍におけるグルコースの取り込みの増加により、さまざまなSGLTとGLUTが過剰に生産されます。[102] [103]
酵母では、酸素が存在する場合でも（通常は発酵ではなく呼吸につながる）、高グルコース濃度でエタノールが発酵します。これはクラブツリー効果と呼ばれます。
グルコースは非生物的手段によっても分解され二酸化炭素を形成する。これは、22℃、pH2.5での酸化と加水分解によって実験的に起こることが実証されている。[104]
エネルギー源
グルコースは生物学において遍在する燃料である。細菌から人間まで、生物のエネルギー源として好気呼吸、嫌気呼吸（細菌の場合）、発酵を通じて利用されている。グルコースは人体にとって好気呼吸を通じて重要なエネルギー源であり、 1グラムあたり約3.75キロカロリー（16 キロジュール）の食物エネルギーを供給する。 [105]炭水化物（例：デンプン）を分解すると単糖類と二糖類が生成され、そのほとんどはグルコースである。解糖とその後のクエン酸回路および酸化的リン酸化の反応を通じて、グルコースは最終的に二酸化炭素と水に酸化され、主にアデノシン三リン酸（ATP）の形でエネルギーを生み出す。インスリン反応などのメカニズムにより、血中グルコース濃度が調節される。グルコースの生理的カロリー値は、その供給源によって異なりますが、16.2キロジュール/グラム[106]または15.7 kJ/g（3.74 kcal/g）です。[107]植物バイオマスからの炭水化物の高可用性により、特に微生物では、進化の過程でグルコースをエネルギーと炭素貯蔵に利用するさまざまな方法が生まれました。最終生成物がエネルギー生産に使用できなくなるという違いがあります。個々の遺伝子とその遺伝子産物である酵素の存在によって、どの反応が可能かが決まります。解糖系の代謝経路は、ほぼすべての生物によって使用されています。解糖系の使用における重要な違いは、そうでなければ間接的に生成しなければならない同化作用の還元剤としてNADPHを回収することです。 [108]
ブドウ糖と酸素は脳のほぼすべてのエネルギーを供給するため[109]、その利用可能性は心理的プロセスに影響を及ぼします。ブドウ糖が低いと、精神的努力を必要とする心理的プロセス（例：自制心、努力を要する意思決定）が損なわれます。[110] [111] [112] [113]ブドウ糖と酸素を主要なエネルギー源として依存している脳では、ブドウ糖濃度は通常4～6 mM（5 mMは90 mg/dLに相当）ですが、[71]絶食時には2～3 mMに低下します。[114] 1 mM未満では 混乱が起こり、さらに低いレベルでは昏睡を引き起こします。[114]
血液中のブドウ糖は血糖と呼ばれます。血糖値は視床下部のブドウ糖結合神経細胞によって調節されます。[115]さらに、脳内のブドウ糖は側坐核の報酬系のブドウ糖受容体に結合します。[115]舌の甘味受容体にブドウ糖が結合すると、ブドウ糖または他の糖を介してさまざまなエネルギー代謝ホルモンの放出が誘発され、細胞への取り込みが増加し、血糖値が下がります。[116]人工甘味料は血糖値を下げません。[116]
健康な人の短時間絶食状態、例えば一晩絶食後の血糖値は、約70～100 mg/dL血液（4～5.5 mM）です。血漿では、測定値は約10～15％高くなります。また、動脈血中の値は静脈血中の濃度よりも高くなります。これは、グルコースが毛細血管床を通過する際に組織に吸収されるためです。また、血糖値の測定によく使用される毛細血管血では、値が静脈血よりも高くなることがあります。血液中のグルコース含有量は、インスリン、インクレチン、グルカゴンというホルモンによって調節されます。[115] [117]インスリンはグルコースレベルを下げ、グルカゴンはそれを上げます。[71]さらに、ホルモンであるアドレナリン、チロキシン、グルココルチコイド、ソマトトロピン、副腎皮質刺激ホルモンは、血糖値の上昇を引き起こします。[71]ホルモンに依存しない調節もあり、これはグルコース自動調節と呼ばれます。[118]食物摂取後、血糖濃度が上昇します。静脈全血中の値が180 mg/dLを超えると病的で高血糖と呼ばれ、40 mg/dL未満の値は低血糖と呼ばれます。[119]必要に応じて、肝臓と腎臓のグリコーゲンに由来するグルコース-6-リン酸からグルコース-6-ホスファターゼによって血流にグルコースが放出され、それによって血糖濃度の恒常性が調節されます。 [88] [70]反芻動物では、腸内細菌叢によって炭水化物が短鎖脂肪酸に変換されるため、血糖濃度は低くなります（牛では60 mg/dL、羊では40 mg/dL ） 。[120]
グルコースの一部はアストロサイトによって乳酸に変換され、脳細胞によってエネルギー源として利用されます。グルコースの一部は腸細胞と赤血球によって使用され、残りは肝臓、脂肪組織、筋肉細胞に到達して吸収され、グリコーゲンとして貯蔵されます（インスリンの影響下）。肝細胞のグリコーゲンは、インスリンが少ないか存在しない場合にグルコースに変換され、血液中に戻ることができます。筋肉細胞のグリコーゲンは、酵素が不足しているため、血液中に戻りません。脂肪細胞では、グルコースは、いくつかの種類の脂肪を合成する反応を駆動するために使用され、他の目的にも使用されます。グリコーゲンは、グルコース自体よりもはるかに「スペース効率」が高く、反応性が低いため、体の「グルコースエネルギー貯蔵」メカニズムです。
グルコースは人間の健康にとって重要であるため、一般的な医療血液検査であるグルコース検査の分析対象物となっています。[121]採血前に食事をしたり絶食したりすると、血液中のグルコースの分析結果に影響を及ぼします。空腹時血糖値が高いと、糖尿病前症または糖尿病の兆候である可能性があります。[122]
グリセミック指数は、摂取した炭水化物からの再吸収と血糖値への変換の速度の指標であり、摂取後の血糖値の曲線の下の領域として測定され、グルコース（グルコースを100と定義）と比較します。[123]グリセミック指数の臨床的重要性は議論の余地があり、[123] [124]脂肪含有量の高い食品は炭水化物の再吸収を遅らせ、グリセミック指数を低下させます。たとえば、アイスクリームです。[124]代替指標はインスリン指数であり、[125]炭水化物摂取が血中インスリン値に与える影響として測定されます。グリセミック負荷は、グリセミック指数と摂取した食品の量に基づいて、摂取後に血糖値に追加されるグルコースの量を示す指標です。
前駆
生物は、いくつかの重要な物質を合成するための前駆物質としてグルコースを使用します。デンプン、セルロース、およびグリコーゲン（「動物性デンプン」）は、一般的なグルコースポリマー（多糖類）です。これらのポリマーの一部（デンプンまたはグリコーゲン）はエネルギー貯蔵庫として機能し、他のポリマー（セルロースおよびグルコースの誘導体から作られるキチン）は構造的役割を果たします。他の糖と結合したグルコースのオリゴ糖は、重要なエネルギー貯蔵庫として機能します。これらには、牛乳の主な糖であるラクトース（グルコース-ガラクトース二糖）と、グルコースとフルクトースからなる別の二糖であるスクロースが含まれます。グルコースは、グリコシル化と呼ばれるプロセスで特定のタンパク質と脂質にも追加されます。これは、それらの機能にとってしばしば重要です。グルコースを他の分子に結合させる酵素は通常、リン酸化グルコースを使用して、グルコース-リン酸結合の切断と組み合わせることで、新しい結合の形成を促進します。
単量体として直接使用される以外に、グルコースは分解されてさまざまな他の生体分子を合成することができます。グルコースは主要なエネルギー貯蔵庫として、また有機炭素源として機能しているため、これは重要です。グルコースは分解されて脂質に変換されます。また、ビタミン C (アスコルビン酸) などの他の重要な分子の合成の前駆体でもあります。生体内では、グルコースはさまざまな代謝経路の出発物質であるいくつかの他の化合物に変換されます。その中で、フルクトース (ポリオール経路経由)、[79]マンノース (グルコースの 2 位のエピマー)、ガラクトース (4 位のエピマー)、フコース、さまざまなウロン酸、アミノ糖など、他のすべての単糖 [ 126]はグルコースから生成されます。[81]解糖系の一部であるグルコース-6-リン酸へのリン酸化に加えて、グルコースは分解中にグルコノ-1,5-ラクトンに酸化されることがあります。グルコースは、一部の細菌ではトレハロースやデキストランの生合成の構成要素として、動物ではグリコーゲンの構成要素として使用されます。グルコースは、細菌のキシロースイソメラーゼによってフルクトースに変換されることもできます。さらに、グルコース代謝産物は、すべての非必須アミノ酸、マンニトールやソルビトールなどの糖アルコール、脂肪酸、コレステロール、核酸を生成します。[126]最後に、グルコースは、タンパク質を糖タンパク質、糖脂質、ペプチドグリカン、配糖体、その他の物質（グリコシルトランスフェラーゼによって触媒される）にグリコシル化する際の構成要素として使用され、グリコシダーゼによって切断されます。
病理学
糖尿病
糖尿病は、体内のインスリンが不足しているか、体内の細胞がインスリンに適切に反応できないために、体が血糖値を調節できない代謝障害です。これらの状況はいずれも、膵臓の燃え尽き症候群やインスリン抵抗性による血糖値の持続的な高上昇によって引き起こされる可能性があります。膵臓は、インスリンとグルカゴンというホルモンの分泌を担う臓器です。[127]インスリンは血糖値を調節するホルモンで、体の細胞がブドウ糖を吸収して使用できるようにします。インスリンがなければ、ブドウ糖は細胞に入ることができず、したがって体の機能のための燃料として使用できません。[128]膵臓が血糖値の持続的な高上昇にさらされると、膵臓のインスリン産生細胞が損傷し、体内のインスリンが不足する可能性があります。インスリン抵抗性は、膵臓が持続的に上昇した血糖値に応じてますます多くのインスリンを産生しようとするときに発生します。最終的には、体の他の部分が膵臓が生成するインスリンに抵抗するようになり、同じ血糖値低下効果を得るためにより多くのインスリンが必要となり、膵臓は抵抗に対抗するためにさらに多くのインスリンを生成するよう強いられます。この負のスパイラルが膵臓の消耗と糖尿病の進行につながります。
血糖値を下げる治療に対する体の反応をモニターするために、血糖値を測定することができます。血糖値のモニタリングは、8 時間の絶食後の血糖値を測定する空腹時血糖値検査など、複数の方法で行うことができます。別の検査は 2 時間ブドウ糖負荷試験 (GTT) です。この検査では、空腹時ブドウ糖検査を行った後、75 グラムのブドウ糖飲料を飲んで再検査を行います。この検査では、体のブドウ糖処理能力を測定します。時間の経過とともに、インスリンが細胞にブドウ糖を取り込み、血流から排出するため、血糖値は低下するはずです。
低血糖の管理
糖尿病や低血糖 を引き起こすその他の病気の人は、さまざまな形で少量の砂糖を携帯していることがよくあります。よく使用される砂糖の 1 つはブドウ糖で、ブドウ糖タブレット (ブドウ糖をタブレット状に圧縮したもので、結合剤として 1 つ以上の他の成分が使用されることもあります)、ハードキャンディー、または砂糖の袋の形であることが多いです。
出典
食物中の炭水化物のほとんどには、グルコースが唯一の構成要素として（多糖類のデンプンやグリコーゲンのように）、または別の単糖類と一緒に（ヘテロ多糖類のスクロースやラクトースのように）含まれています。[129]結合していないグルコースは、蜂蜜の主成分の1つです。グルコースは非常に豊富で、ローマの針葉樹Wollemia nobilisの雄の球果、[130]中国のIlex asprella植物の根、[131]カリフォルニアの稲わらなど、世界中のさまざまな天然源から分離されています。[132]
- ^ 炭水化物の値は USDA データベースで計算されており、必ずしも糖、デンプン、および「食物繊維」の合計と一致するわけではありません。
商業生産
グルコースは、グルコースアミラーゼを使用した酵素 加水分解または酸の使用によってデンプンから工業的に生産されます。酵素加水分解は、酸触媒加水分解反応に大きく取って代わりました。[134]その結果、グルコースシロップ（酵素分解により乾燥物中のグルコース含有量が90%以上）が生まれます。 [134]全世界での年間生産量は2000万トンです（2011年現在）。[135]これが、以前の一般名「デンプン糖」の理由です。アミラーゼは、ほとんどの場合、バチルス・リケニフォルミス[136]またはバチルス・サブチリス（MN-385株）[136]に由来し、これらは元々使用されていた酵素よりも耐熱性があります。[136] [137] 1982年から、アスペルギルス・ニガー由来のプルラナーゼがグルコースシロップの製造に使用され、アミロペクチンをデンプン（アミロース）に変換し、グルコースの収量が増加しました。[138]反応はpH = 4.6〜5.2、温度55〜60℃で行われます。[11]コーンシロップは、乾燥物中に20％〜95％のグルコースを含みます。[139] [140]日本のグルコースシロップである水飴は、サツマイモまたは米のデンプンから作られています。[141]マルトデキストリンには約20％のグルコースが含まれています。
多くの作物がデンプンの原料として使用できる。トウモロコシ、[134] 、米、[134] 、 小麦、[134] 、 キャッサバ、 [134] 、 ジャガイモ、[ 134] 、 大麦、[134] 、サツマイモ、[142] 、トウモロコシの皮、サゴはすべて世界各地で使用されている。米国では、トウモロコシデンプン（トウモロコシ由来）がほぼ独占的に使用されている。一部の市販のグルコースは、スクロースから生成されるグルコースとフルクトースが約1：1で混合された転化糖の成分として存在する。原理的には、セルロースをグルコースに加水分解できるが、このプロセスはまだ商業的に実用的ではない。[54]
フルクトースへの変換
米国では、ほぼ独占的にトウモロコシ（より正確にはコーンシロップ）が、ブドウ糖と果糖の混合物であるイソグルコースの生産のためのブドウ糖源として使用されている。これは、果糖の方が甘味度が高く、生理的カロリーが100gあたり374キロカロリーと同じであるためである。イソグルコースの世界の年間生産量は800万トンである（2011年現在）。 [135]コーンシロップから作られる場合、最終製品は高果糖コーンシロップ（HFCS）である。
商用利用
グルコースは主にフルクトースやグルコース含有食品の製造に使用されます。食品では、甘味料、保湿剤として、ボリュームを増やしたり口当たりを柔らかくしたりするために使用されています。[134]ブドウジュース（ワイン用）や麦芽（ビール用）などのさまざまなグルコース源が、アルコール飲料の製造中にエタノールへの発酵に使用されます。米国のほとんどのソフトドリンクはHFCS-55（乾燥質量あたりフルクトース含有量55％）を使用し、米国の他のほとんどのHFCS甘味料入り食品はHFCS-42（乾燥質量あたりフルクトース含有量42％）を使用しています。[144]一方、メキシコでは、ソフトドリンクは甘味料としてより強いサトウキビ糖を使用しています。[145]さらに、グルコースシロップは、とりわけキャンディー、トフィー、フォンダンなどの菓子の製造に使用されます。[146]グルコースを無水状態で加熱した場合の典型的な化学反応はカラメル化であり、アミノ酸が存在する場合はメイラード反応が起こる。
さらに、さまざまな有機酸をグルコースからバイオテクノロジーで生産することができます。たとえば、Clostridium thermoaceticumによる発酵で酢酸を生産、Penicillium notatumによる発酵でアラブアスコルビン酸を生産、Rhizopus delemarによる発酵でフマル酸を生産、Aspergillus nigerによる発酵でグルコン酸を生産、Candida brumptiiによる発酵でイソクエン酸を生産、Aspergillus terreusによる発酵でイタコン酸を生産、Pseudomonas fluorescensによる発酵で 2-ケトグルコン酸を生産、Gluconobacter suboxydansによる発酵で 5-ケトグルコン酸を生産、Aspergillus oryzaeによる発酵でコウジ酸を生産、Lactobacillus delbrueckiiによる発酵で乳酸を生産、Lactobacillus brevisによる発酵でトリプトライドのような強力で生理活性のある天然物は、一般転写因子TFIIHのXPBサブユニットの阻害を介して哺乳類の転写を阻害し、グルコーストランスポーターの発現が増加した低酸素癌細胞を標的とするグルコース複合体として最近報告された。[148] 最近、グルコースは、さまざまな癌や感染症と戦うために低血糖や高乳酸血症を誘発することを目的とした乳酸とインスリンを含む「キット」の主要成分として商業的に使用されるようになっている。 [ 149 ]
分析
より大きな分子内の特定の位置にあるグルコース分子を検出する場合、グルコースまたはマンノースのみに結合するコンカナバリン Aレポーター酵素複合体を使用して、核磁気共鳴分光法、X 線結晶構造解析、またはレクチン 免疫染色が実行されます。
古典的な定性検出反応
これらの反応は歴史的な意味のみを持ちます。
フェーリングテスト
フェーリング試験はアルドースを検出する古典的な方法です。[150]変旋光のため、グルコースは常に少量の開鎖アルデヒドとして存在します。フェーリング試薬（フェーリング（I）溶液とフェーリング（II）溶液）を加えると、アルデヒド基はカルボン酸に酸化され、Cu 2+酒石酸錯体はCu +に還元され、レンガ色の沈殿物（Cu 2 O）を形成します。
トーレンステスト
トーレンス試験では、サンプル溶液にアンモニア性AgNO 3を加えた後、グルコースがAg +を元素銀に還元します。[151]
バーフォードテスト
バーフォード試験[152]では、溶解した酢酸銅、酢酸ナトリウム、酢酸の溶液を試験する糖の溶液に加え、その後数分間水浴で加熱します。グルコースと他の単糖類はすぐに赤みがかった色と赤褐色の酸化銅(I) (Cu 2 O)を生成します。
ニーランダーテスト
還元糖であるグルコースは、ニランダー試験で反応する。[153]
その他のテスト
ブドウ糖を加えた希薄水酸化カリウム溶液を100℃に加熱すると、強い赤褐色に変色し、キャラメルのような臭いが発生する。 [154]濃硫酸は乾燥ブドウ糖を室温で黒く変色することなく溶解し、糖硫酸を形成する。[154] [検証が必要]酵母溶液では、アルコール発酵により、ブドウ糖分子2.0454個に対してCO 2分子1個の割合で二酸化炭素が発生する。[154]ブドウ糖は塩化スズと黒色の塊を形成する。[154]アンモニア性銀溶液では、ブドウ糖（およびラクトースやデキストリン）が銀の沈殿につながる。アンモニア性酢酸鉛溶液では、ブドウ糖の存在下で白色鉛グリコシドが形成され、加熱すると溶解性が低下して茶色に変わる。[154]アンモニア性銅溶液では、室温ではブドウ糖と黄色の酸化銅水和物が形成され、沸騰すると赤色の酸化銅が形成される（アンモニア性酢酸銅溶液を除き、デキストリンの場合も同様）。 [154]ヘーガー試薬では、ブドウ糖は沸騰中に酸化水銀を形成する。 [154]アルカリ性ビスマス溶液は、ブドウ糖とともに黒褐色のビスマス元素を沈殿させるために使用される。[154]ブドウ糖をモリブデン酸アンモニウム溶液で沸騰させると、溶液は青色に変わる。インジゴカルミンと炭酸ナトリウムを含む溶液は、ブドウ糖と一緒に沸騰させると脱色する。[154]
機器による定量
屈折率測定と偏光測定
他の炭水化物の割合が低いグルコースの濃縮溶液では、その濃度は偏光計で測定できます。砂糖混合物の場合、濃度は屈折計で測定できます。たとえば、ワイン製造の過程で エクスレ測定で測定します。
溶液中の光度測定酵素法
グルコースオキシダーゼ（GOx）酵素は、酸素を消費しながらグルコースをグルコン酸と過酸化水素に変換します。別の酵素であるペルオキシダーゼは、フェノールと4-アミノアンチピリンの色素生成反応（トリンダー反応） [155]を触媒して紫色の染料を生成します。[156]
光度試験紙法
試験紙法は、前述のようにグルコースをグルコン酸に酵素変換して過酸化水素を生成する方法を採用している。試薬はポリマーマトリックス、いわゆる試験紙に固定化されており、多かれ少なかれ強い色を呈する。これは、LEDベースの携帯型光度計を使用して、510nmで反射測定することができる。これにより、科学者以外の人でも日常的に血糖値を測定できる。フェノールと4-アミノアンチピリンの反応に加えて、より高い波長（550nm、750nm）での光度測定を可能にする新しい発色反応が開発されている。[156] [157]
アンペロメトリックグルコースセンサー
グルコースの電気分析も、上記の酵素反応に基づいています。生成された過酸化水素は、600 mV の電位で陽極酸化することにより、電流測定法で定量化できます。[158] GOx は、電極表面または電極の近くに配置した膜に固定化されます。電極には、プラチナや金などの貴金属や、ホウ素をドープしたカーボンナノチューブ電極が使用されます。[159] Cu-CuO ナノワイヤも酵素フリーの電流測定電極として使用され、検出限界は 50 μmol/L に達します。[160]特に有望な方法は、いわゆる「酵素配線」で、酸化中に流れる電子が分子ワイヤを介して酵素から直接電極に転送されます。[161]
その他の感覚的方法
グルコースを測定するための化学センサーは他にも様々ある。[162] [163]生命科学におけるグルコース分析の重要性を考慮して、ボロン酸を使用した糖類用の光学プローブも数多く開発されている。 [164]これは、他の（光学的）方法が使用できない、または条件付きでしか使用できない細胞内センサー用途に特に有用である。糖の1,2-ジオール基に非常に特異的に結合することが多い有機ボロン酸誘導体に加えて、選択的グルコース結合タンパク質（コンカナバリンAなど）を受容体として使用する機能メカニズムによって分類される他のプローブコンセプトもある。さらに、蛍光光学センサーを使用して酸素の消費など、代謝産物の濃度を介してグルコース濃度を間接的に検出する方法も開発された。[165]最後に、（蛍光標識された）酵素の固有の吸光度または蛍光をレポーターとして使用する酵素ベースのコンセプトがある。[162]
銅ヨウ素測定
グルコースは銅ヨウ素滴定法で定量することができる。[166]
クロマトグラフィー法
特に、蜂蜜などに含まれるグルコースを含む複雑な混合物の分析では、高速液体クロマトグラフィーやガスクロマトグラフィーなどのクロマトグラフィー法[166]が質量分析法と組み合わせて使用されることが多い。[167] [168]同位体比を考慮すると、これらの方法で添加糖による蜂蜜の偽和を確実に検出することもできる。[169]シリル化試薬を使用した誘導体化が一般的に使用されている。[170]また、二糖類と三糖類の割合を定量化することもできる。
生体内分析
生物の細胞におけるグルコースの取り込みは、2-デオキシ-D-グルコースまたはフルオロデオキシグルコースで測定されます。[114]（18F ）フルオロデオキシグルコースは、腫瘍学および神経学における陽電子放出断層撮影のトレーサーとして使用され、[171]そこでは最も一般的に使用されている診断薬です。[172]
参考文献
- ^ 炭水化物の命名法（1996年勧告） | 2-Carb-2 2023年8月27日アーカイブ、Wayback Machineで。iupac.qmul.ac.uk。
- ^ ab Boerio-Goates J (1991)、「10K から 340K の温度における結晶性 α-D-グルコースの熱容量測定と熱力学関数」、J. Chem. Thermodyn.、23 (5): 403–09、Bibcode :1991JChTh..23..403B、doi :10.1016/S0021-9614(05)80128-4
- ^ Ponomarev VV、Migarskaya LB (1960)、「いくつかのアミノ酸の燃焼熱」、Russ. J. Phys. Chem. (Engl. Transl.)、34 : 1182–83
- ^ Domb AJ、Kost J、Wiseman D (1998年2月4日)。生分解性ポリマーハンドブック。CRC Press。p. 275。ISBN 978-1-4200-4936-7。
- ^ ab “NCATS Inxight Drugs — DEXTROSE, UNSPECIFIED FORM”. 2023年12月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ 上出 健 (2005). セルロース製品およびセルロース誘導体: 分子特性とその応用 (第 1 版). アムステルダム: エルゼビア. p. 1. ISBN 978-0-08-045444-3. 2021年5月13日閲覧。
- ^ abcd "L-グルコース".生物学記事、チュートリアル、オンライン辞書. 2019年10月7日. 2022年5月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年5月6日閲覧。
- ^ ab 世界保健機関(2019).世界保健機関の必須医薬品モデルリスト：2019年第21版。ジュネーブ：世界保健機関。hdl ： 10665 /325771。WHO /MVP/EMP/IAU/2019.06。ライセンス：CC BY-NC-SA 3.0 IGO。
- ^ 「オンライン語源辞典」Etymonline.com。2016年11月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年11月25日閲覧。
- ^ Thénard、Gay-Lussac、Biot、および Dumas (1838)「M. Péligiot の記憶に関する報告、タイトル: Recherches sur la Nature et les propriétés chimiques des sucres」。 2015 年 12 月 6 日にウェイバック マシンにアーカイブ(ペリジオ氏の回想録に関するレポート、タイトル: 砂糖の性質と化学的性質の調査)、Comptes rendus、7 : 106–113。 109 ページより。ウェイバック マシンで 2015 年 12 月 6 日にアーカイブ: 「Il résulte des comparaisons faites par M. Péligot, que le sucre de raisin, celui d'amidon, celui de Diabètes et celui de miel ont parfaitement la meme construction et les mes」ブドウ糖の所有権と構成要素(1) ... (1) γλευχος、moût、vin doux。ペリゴ氏が行った比較から、ブドウ由来の糖、デンプン由来の糖、糖尿病由来の糖、および蜂蜜由来の糖は全く同じ組成と同じ性質を持ち、グルコースと呼ぶことを提案する単一の物質を構成していることがわかります。 1) ... (1) γλευχος、マスト、甘いワイン。
- ^ ab 食品と健康百科事典。アカデミックプレス。2015年、p.239。ISBN 978-0-12-384953-32018年2月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Marggraf (1747) 「Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de Differents plantes, qui croissent dans nos contrées」 2016 年 6 月 24 日にウェイバック マシンにアーカイブ[多様な植物から本物の砂糖を抽出することを目的として行われた化学実験私たちの土地で成長する]、ベルリン科学とベルの手紙の歴史、79–90ページ。 90 ページより: 2014 年 10 月 27 日にウェイバック マシンにアーカイブ "Les raisins secs, etant humectés d'une petite quantité d'eau, de maniere qu'ils mollissent, peuvent alors etre pilés, & le suc qu'on en exprime, etantピューレとエペッシ、スクレの特別な日々。」（レーズンを少量の水で湿らせて柔らかくし、それを圧搾すると、精製されて濃厚になった絞り汁が一種の砂糖になります。）
- ^ John F. Robyt:炭水化物化学の基礎Springer Science & Business Media、2012年、ISBN 978-1-461-21622-3。p. 7。
- ^ Rosanoff MA (1906). 「フィッシャーの立体異性体の分類について.1」. Journal of the American Chemical Society . 28 : 114–121. doi :10.1021/ja01967a014. 2019年12月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2019年7月1日閲覧。
- ^ エミール・フィッシャー、ノーベル財団、2009年9月3日時点のオリジナルよりアーカイブ、 2009年9月2日閲覧。
- ^ Fraser-Reid B、「ファントホッフのグルコース」、Chem. Eng. News、77 (39): 8
- ^ 「Otto Meyerhof - Facts - NobelPrize.org」Wayback Machineで2018年7月15日にアーカイブ。NobelPrize.org 。 2018年9月5日閲覧。
- ^ 「ハンス・フォン・オイラー＝チェルピン - 事実 - NobelPrize.org」Wayback Machineで2018年9月3日にアーカイブ。NobelPrize.org 。 2018年9月5日閲覧。
- ^ 「アーサー・ハーデン - 事実 - NobelPrize.org」Wayback Machineで2018年9月3日にアーカイブ。NobelPrize.org 。 2018年9月5日閲覧。
- ^ 「Bernardo Houssay - Facts - NobelPrize.org」Wayback Machineで2018年7月15日にアーカイブ。NobelPrize.org 。 2018年9月5日閲覧。
- ^ 「Carl Cori - Facts - NobelPrize.org」Wayback Machineで2018年7月15日にアーカイブ。NobelPrize.org 。 2018年9月5日閲覧。
- ^ 「Gerty Cori - Facts - NobelPrize.org」Wayback Machineで2018年7月15日にアーカイブ。NobelPrize.org 。 2018年9月5日閲覧。
- ^ 「Luis Leloir - Facts - NobelPrize.org」Wayback Machineで2018年7月15日にアーカイブ。NobelPrize.org 。 2018年9月5日閲覧。
- ^ Wenyue Kang および Zhijun Zhang (2020)：「カリウム塩によるヘキソースの触媒高速熱分解による酢酸の選択的生成」、Catalysts、第 10 巻、502 ～ 515 ページ。doi :10.3390/catal10050502
- ^ Bosch L、Fyles T、 James T (2004年11月)。「糖類およびルイス塩基との二元および三元フェニルボロン酸錯体」。Tetrahedron 60 ( 49): 11175–11190. doi :10.1016/j.tet.2004.08.046。
- ^ Yebra-Biurrun M (2005)、「甘味料」、Encyclopedia of Analytical Science、Elsevier、pp. 562–572、doi :10.1016/b0-12-369397-7/00610-5、ISBN 978-0-12-369397-6
- ^ 「グルコース」。コロンビア百科事典、第6版。2015年。Encyclopedia.com。2015年11月17日 http://www.encyclopedia.com 2009年4月26日アーカイブ、Wayback Machine。
- ^ Aga MB、Sharma V、Dar AH、Dash KK、Singh A、Shams R、et al. (2023). 「蜂蜜の機能的および栄養学的特性に関する包括的レビュー」。Efood . 4 ( 2). doi : 10.1002/efd2.71。
- ^ Bobiş O、Dezmirean DS、Moise AR (2018)。「ハチミツと糖尿 病：さまざまな種類の糖尿病の予防と治療における食事中の天然単純糖の重要性」。酸化医学と細胞長寿。2018 ：1–12。doi ：10.1155 / 2018 / 4757893。PMC 5817209。PMID 29507651。
- ^ Wani HA、Majid S、Khan MS、Bhat AA、Wani RA、Bhat SA、et al. (2020)。「糖尿病と代謝障害における蜂蜜の適用範囲」蜂蜜とその植物化学物質の治療への応用。pp. 195–217。doi : 10.1007 /978-981-15-7305-7_9。ISBN 978-981-15-7304-0。
- ^ Alvarez-Suarez JM、Tulipani S、Romandini S、Bertoli E、Battino M (2010)。「蜂蜜の栄養と人間の健康への貢献：レビュー」。地中海栄養代謝ジャーナル。3 ：15–23。doi ：10.1007 /s12349-009-0051-6。
- ^ Ischayek JI、Kern M (2006 年 8 月)。「グルコースとフルクトースの含有量が異なる米国産ハチミツは、同様のグリセミック指数を引き起こす」。米国栄養士会誌。106 (8): 1260–1262。doi :10.1016/j.jada.2006.05.003。PMID 16863724 。
- ^ “入院患者の高血糖に対する希釈剤として使用されるデキストロースの潜在的に重要な貢献 | 糖尿病ケア | 米国糖尿病協会”. 2022年5月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ “デキストロース：なぜ食品や医薬品に含まれるのか？” 2018年6月24日。2024年2月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ abc 「デキストロースとは何か、どのように使用されるのか、そして健康に良いのか？ - the Nutrition Insider」。2023年10月27日。2024年2月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ 「デキストロース対グルコース：これらの糖は同じか？」。2023年9月29日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ Baron DN 、 McIntyre N (1976)。「手紙：グルコースはデキストロースでありグルコースです」。British Medical Journal。2 ( 6026 ): 41–42。doi :10.1136/bmj.2.6026.41-c。PMC 1687736。PMID 938892。
- ^ abcd “Prakash Chemicals International”。2023年6月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ “API | グルコース一水和物”. 2023年3月24日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ abcd 「無水デキストロースと一水和デキストロースの違い」。2022年12月28日。2024年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ “Dextrose anhydrous”。2024年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ Khvorova LS、Andreev NR、Lukin ND（2020年1月）。「結晶性グルコース生産における界面活性剤の 適用条件の研究」。ロシア農業科学。46 （1）：90–93。Bibcode ： 2020RuAgS..46...90K。doi ：10.3103 / S1068367420010048 。
- ^ ab “無水グルコースとグルコースの違いは何ですか”。2024年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ 「無水物と一水和物の違いは何か？」。2024年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ Trasi NS、 Boerrigter SX、 Byrn SR、Carvajal TM (2011 年 3 月 15 日)。「脱水条件がグルコースの圧縮性に与える影響の調査」。International Journal of Pharmaceutics。406 ( 1–2): 55–61。doi :10.1016/j.ijpharm.2010.12.042。PMID 21232587 。
- ^ Mitra B、Wolfe C、Wu SJ (2018年5月4日)。「高せん断湿式造粒錠剤処方における非動物由来代替希釈剤としてのデキストロース一水和物」。医薬品開発と産業薬学。44 (5): 817–828。doi :10.1080/ 03639045.2017.1414231。PMID 29300107 。
- ^ “糖尿病および糖尿病前症検査 - NIDDK”. 2023年12月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ “Dextrose Monohydrate”. 2023年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ “D-(+)-グルコース一水和物”. 2024年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ “D-グルコース”。2023年12月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ “D-(+)-グルコース”。2024年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ “D-(+)-グルコース”。2024年3月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ “グルコース（デキストロース）”。2013年10月2日。2023年12月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ ab Schenck FW (2006). 「グルコースおよびグルコース含有シロップ」。ウルマン工業化学百科事典。doi :10.1002/ 14356007.a12_457.pub2。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ ab Patrick F. Fox: Advanced Dairy Chemistry Volume 3: Lactose, water, salts and vitamins、Springer、1992年。第3巻、ISBN 9780412630200。p . 316。
- ^ ベンジャミン・カバレロ、ポール・フィングラス、フィデル・トルドラ：食品と健康の百科事典。アカデミックプレス（2016年）。ISBN 9780123849533 、第1巻、76ページ。
- ^ 「16.4: 単糖類の環状構造」。Chemistry LibreTexts。2014年7月18日。2023年4月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年4月17日閲覧。
- ^ Takagi S, Jeffrey GA (1979). 「1,2-O-イソプロピリデン-D-グルコフラノース」. Acta Crystallographica Section B. B35 ( 6): 1522–1525. Bibcode :1979AcCrB..35.1522T. doi :10.1107/S0567740879006968.
- ^ Bielecki M、Eggert H、Christian Norrild J (1999)。「α-D-グルコフラノースの5つのヒドロキシ基すべてに共有結合する蛍光グルコースセンサー。再調査」。Journal of the Chemical Society、Perkin Transactions。2 (3): 449–456。doi : 10.1039/A808896I。
- ^ Chandran SK, Nangia A (2006). 「α-d-グルコフラノース-1,2:3,5-ビス(p-トリル)ボロネートの変調結晶構造 (Z ′ = 2)」. CrystEngComm . 8 (8): 581–585. doi :10.1039/B608029D.
- ^ McMurry JE (1988)、有機化学（第2版）、ブルックス/コール、p. 866、ISBN 0534079687。
- ^ Juaristi E, Cuevas G (1995)、The Anomeric Effect、CRC Press、pp. 9–10、ISBN 978-0-8493-8941-2
- ^ ab マンフレッド・ヘッセ、ヘルベルト・マイヤー、ベルント・ゼー、ステファン・ビエンツ、ローラン・ビグラー、トーマス・フォックス:有機化学におけるスペクトル検査方法。改訂第 8 版。 Georg Thieme、2011 年、ISBN 978-3-13-160038-7、p. 34（ドイツ語）。
- ^ abcd Bunn HF、Higgins PJ (1981)。「単糖類とタンパク質の反応：進化上の意義の可能性」。サイエンス。213 (4504): 222–24。Bibcode : 1981Sci ...213..222B。doi :10.1126/science.12192669。PMID 12192669 。
- ^ ジェレミー M. バーグ:ストリヤー生化学。 Springer-Verlag、2017、ISBN 978-3-662-54620-8、p. 531. (ドイツ語)
- ^ ab Garrett RH (2013).生化学（第5版）. ベルモント、カリフォルニア州：ブルックス/コール、Cengage Learning. ISBN 978-1-133-10629-6。
- ^ abcd Voet D、Voet JG (2011).生化学(第 4 版)。ニュージャージー州ホーボーケン：ジョン・ワイリー＆サンズ。ISBN 978-0-470-57095-1。
- ^ Albert L. Lehninger, Biochemistry, 第6版、Worth Publishers Inc. 1972年、ISBN 0-87901-009-6 、 p. 228。
- ^ ab 「生物学者のための化学：光合成」。www.rsc.org。2016年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月5日閲覧。
- ^ abc ピーター C. ハインリヒ:レフラー/ペトリデス生化学と病理生化学。 Springer-Verlag、2014 年、ISBN 978-3-642-17972-3、p. 195. (ドイツ語)
- ^ abcde U. Satyanarayana:生化学。Elsevier Health Sciences、2014年、ISBN 978-8-131-23713-7。p.674。
- ^ Wasserman DH (2009). 「4グラムのブドウ糖」. American Journal of Physiology. 内分泌学と代謝. 296 (1): E11–21. doi :10.1152/ajpendo.90563.2008. PMC 2636990. PMID 18840763 .
- ^ 「高血糖と糖尿病の合併症：AGE として知られる分子の蓄積が重要な原因である可能性」、Diabetes Forecast、アメリカ糖尿病協会、2010 年、ISSN 0095-8301、2013 年 10 月 14 日時点のオリジナルからアーカイブ、2010 年5 月 20 日閲覧
- ^ Varki A、Cummings RD、Esko JD、Freeze HH、Stanley P、Bertozzi CR、他 (2009)。Varki A (編)。糖鎖生物学の基礎 (第 2 版)。Cold Spring Harbor Laboratories Press。ISBN 978-0-87969-770-9. PMID 20301239. 2016年12月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ “化合物D-グルコースの表示（FDB012530） - FooDB”。2022年12月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ ab Peter C. Heinrich: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie。 Springer-Verlag、2014 年、ISBN 978-3-642-17972-3、p. 404.
- ^ ハロルド A. ハーパー:医学生化学。 Springer-Verlag、2013、ISBN 978-3-662-22150-1、p. 641. (ドイツ語)
- ^ Navale AM、 Paranjape AN (2016)。「グルコーストランスポーター：生理学的および病理学的役割」。 生物物理学的レビュー。8 (1): 5–9。doi : 10.1007 /s12551-015-0186-2。PMC 5425736。PMID 28510148。
- ^ abcdef Peter C. Heinrich: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie。 Springer-Verlag、2014 年、ISBN 978-3-642-17972-3、p. 199, 200. (ドイツ語)
- ^ Thorens B (2015). 「GLUT2、グルコース感知およびグルコース恒常性」（PDF） . Diabetologia . 58（2）：221–32. doi：10.1007/s00125-014-3451-1 . PMID 25421524. 2023年12月2日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） . 2024年3月18日閲覧。
- ^ ab Peter C. Heinrich: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie。 Springer-Verlag、2014 年、ISBN 978-3-642-17972-3、p. 214. (ドイツ語)
- ^ Huang S, Czech MP (2007). 「GLUT4グルコーストランスポーター」.細胞代謝. 5 (4): 237–52. doi : 10.1016/j.cmet.2007.03.006 . PMID 17403369.
- ^ Govers R (2014).グルコーストランスポーターGLUT4によるグルコース取り込みの細胞内制御。臨床化学の進歩。第66巻。pp. 173–240。doi :10.1016/ B978-0-12-801401-1.00006-2。ISBN 978-0-12-801401-1. PMID 25344989。
- ^ Wu X 、 Freeze HH (2002 年 12 月)。「GLUT3 のデュプリコンである GLUT14 は、精巣で選択的スプライス フォームとして特異的に発現します」。Genomics . 80 (6): 553–7. doi :10.1006/geno.2002.7010. PMID 12504846。
- ^ Ghezzi C、Loo DDF、Wright EM (2018)。「SGLT1、SGLT2、GLUT2を介した腎臓のグルコース処理の生理学」。Diabetologia . 61 ( 10): 2087–2097. doi :10.1007/s00125-018-4656-5. PMC 6133168 . PMID 30132032.
- ^ Poulsen SB、Fenton RA、Rieg T (2015)。「ナトリウム-グルコース共輸送」。Current Opinion in Nephrology and Hypertension . 24 (5): 463–9. doi :10.1097/MNH.0000000000000152. PMC 5364028 . PMID 26125647.
- ^ Smith, Alison M., Zeeman, Samuel C., Smith, Steven M. (2005). 「デンプンの分解」. Annu. Rev. Plant Biol . 56 : 73–98. doi :10.1146/annurev.arplant.56.032604.144257. PMID 15862090.
- ^ ab Leszek Szablewski:グルコース恒常性とインスリン抵抗性。Bentham Science Publishers、2011年、ISBN 978-1-608-05189-2、p. 46。
- ^ Peter C. Heinrich: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie。 Springer-Verlag、2014 年、ISBN 978-3-642-17972-3、p. 389. (ドイツ語)
- ^ Wang G, Kawamura K, Hatakeyama S, Takami A, Li H, Wang W (2007 年 5 月). 「中国上空の有機エアロゾルの航空機測定」.環境科学技術. 41 (9): 3115–3120. Bibcode :2007EnST...41.3115W. doi :10.1021/es062601h. PMID 17539513.
- ^ アデバ＝アンダニー MM、ペレス＝フェルペテ N、フェルナンデス＝フェルナンデス C、ドナペトリ＝ガルシア C、パソス＝ガルシア C (2016)。 「ヒトにおける肝臓のグルコース代謝」。バイオサイエンスレポート。36 (6): e00416。土井：10.1042/BSR20160385。PMC 5293555。PMID 27707936。
- ^ H. ロバート ホートン、ローレンス A. モラン、K. グレイ スクリムジョール、マーク D. ペリー、J. デビッド ローン:生化学。ピアソン・スタジアム; 4. アクトゥアリシエテ・オーフラージュ 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0 ; p. 490–496。 (ドイツ語)
- ^ ab Brian K. Hall: Strickberger's Evolution. Jones & Bartlett Publishers, 2013, ISBN 978-1-449-61484-3 , p. 164.
- ^ Jones JG (2016). 「肝臓のブドウ糖と脂質代謝」. Diabetologia . 59 (6): 1098–103. doi : 10.1007/s00125-016-3940-5 . PMID 27048250.
- ^ Entner N, Doudoroff M (1952). 「Pseudomonas saccharophilaのグルコースおよびグルコン酸の酸化」J Biol Chem . 196 (2): 853–862. doi : 10.1016/S0021-9258(19)52415-2 . PMID 12981024.
- ^ Ammar EM、Wang X 、 Rao CV (2018年1月)。「非グルコース糖類の混合物であるアラビノース、ラクトース、キシロース上での成長中の大腸菌の代謝調節」。Scientific Reports。8 ( 1 ) : 609。Bibcode :2018NatSR...8..609A。doi : 10.1038/s41598-017-18704-0。PMC 5766520。PMID 29330542。
- ^ ab Bonadonna RC, Bonora E, Del Prato S, Saccomani M, Cobelli C, Natali A, et al. (1996年7月). 「NIDDMの筋肉インスリン抵抗性におけるグルコース輸送とグルコースリン酸化の役割」(PDF) . Diabetes . 45 (7): 915–25. doi :10.2337/diab.45.7.915. PMID 8666143. S2CID 219249555. 2017年3月6日時点のオリジナルより アーカイブ(PDF) . 2017年3月5日閲覧。
- ^ “グルコース”。2023年12月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2024年3月18日閲覧。
- ^ 一目でわかる医療生化学 @Google ブックス、Blackwell Publishing、2006 年、52 ページ、ISBN 978-1-4051-1322-9、2018年2月23日時点のオリジナルよりアーカイブ
- ^ 一目でわかる医療生化学 @Google ブックス、Blackwell Publishing、2006 年、50 ページ、ISBN 978-1-4051-1322-9、2018年2月23日時点のオリジナルよりアーカイブ
- ^ Annibaldi A, Widmann C (2010). 「がん細胞におけるグルコース代謝」Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care 13 ( 4): 466–70. doi :10.1097/MCO.0b013e32833a5577. PMID 20473153. S2CID 205782021.
- ^ Szablewski L (2013). 「癌におけるグルコーストランスポーターの発現」Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Reviews on Cancer . 1835 (2): 164–9. doi :10.1016/j.bbcan.2012.12.004. PMID 23266512.
- ^ Adekola K, Rosen ST, Shanmugam M (2012). 「癌代謝におけるグルコーストランスポーター」Current Opinion in Oncology . 24 (6): 650–4. doi :10.1097/CCO.0b013e328356da72. PMC 6392426 . PMID 22913968.
- ^ Schümann U, Gründler P (1998年9月). 「PbO2陽極における有機物質の電気化学的分解：連続CO2測定によるモニタリング」.水研究. 32 (9): 2835–2842. doi :10.1016/s0043-1354(98)00046-3.
- ^ 「第3章：食品のエネルギー含有量の計算 - エネルギー変換係数」、食品エネルギー - 分析方法と変換係数、FAO食品栄養論文77、ローマ：国連食糧農業機関、2003年、ISBN 978-92-5-105014-9、2010年5月24日時点のオリジナルよりアーカイブ
- ^ Georg Schwedt: Zuckersüße Chemie.ジョン ワイリー & サンズ、2012 年、ISBN 978-3-527-66001-8、p. 100 (ドイツ語)。
- ^ シュミット、ラング: Physiologie des Menschen、30. オーフラージュ。 Springer Verlag、2007、p. 907 (ドイツ語)。
- ^ Dandekar T, Schuster S, Snel B, Huynen M, Bork P (1999). 「経路アラインメント: 解糖酵素の比較分析への応用」. The Biochemical Journal . 343 (1): 115–124. doi :10.1042/bj3430115. PMC 1220531. PMID 10493919 .
- ^ Dash P. 「血液脳関門と脳代謝（第4章、第11章）」。Neuroscience Online：神経科学の電子教科書。テキサス大学ヒューストン校医学部神経生物学・解剖学科。2016年11月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Fairclough SH、Houston K (2004)、「精神的努力の代謝測定」、Biol. Psychol.、66 (2): 177–190、doi :10.1016/j.biopsycho.2003.10.001、PMID 15041139、S2CID 44500072
- ^ Gailliot MT、Baumeister RF、DeWall CN、Plant EA、Brewer LE、Schmeichel BJ、他 (2007)、「自己制御は限られたエネルギー源としてグルコースに頼る：意志力は単なる比喩」(PDF)、J. Pers. Soc. Psychol.、92 (2): 325–336、CiteSeerX 10.1.1.337.3766、doi :10.1037/0022-3514.92.2.325、PMID 17279852、S2CID 7496171、 2017年8月18日時点のオリジナルより アーカイブ(PDF)
- ^ Gailliot MT、Baumeister RF (2007)、「意志力の生理学：血糖値と自制心の関連」、Personal. Soc. Psychol. Rev.、11 (4): 303–327、CiteSeerX 10.1.1.475.9484、doi :10.1177/1088868307303030、PMID 18453466、S2CID 14380313
- ^ Masicampo EJ、Baumeister RF (2008)、「二重プロセス推論と判断の生理学に向けて：レモネード、意志力、高価なルールベース分析」Psychol. Sci.、19 (3): 255–60、doi :10.1111/j.1467-9280.2008.02077.x、PMID 18315798、S2CID 38596025
- ^ abc Donard Dwyer:脳におけるブドウ糖代謝。Academic Press、2002年、ISBN 978-0-123-66852-3、p. XIII。
- ^ abc Koekkoek LL、Mul JD、 La Fleur SE (2017)。「報酬系におけるグルコース感知」。Frontiers in Neuroscience。11 : 716。doi : 10.3389 / fnins.2017.00716。PMC 5742113。PMID 29311793。
- ^ ab Tucker RM, Tan SY (2017). 「非栄養甘味料はヒトの急性グルコース恒常性に影響を与えるか？系統的レビュー」.生理学と行動. 182 : 17–26. doi :10.1016/j.physbeh.2017.09.016. PMID 28939430. S2CID 38764657. 2020年7月29日時点のオリジナル よりアーカイブ。 2020年6月7日閲覧。
- ^ La Fleur SE、Fliers E、Kalsbeek A (2014)。「グルコース恒常性の神経科学」。糖尿病と神経系。臨床神経学ハンドブック。第126巻。pp. 341–351。doi : 10.1016/ B978-0-444-53480-4.00026-6。ISBN 978-0-444-53480-4. PMID 25410233。。
- ^ Bisschop PH、Fliers E、Kalsbeek A ( 2015)。「肝臓でのグルコース産生の自律神経調節」。包括的生理学。5 (1): 147–165。doi :10.1002/cphy.c140009。PMID 25589267。
- ^ WA Scherbaum、BM Lobnig、In: Hans-Peter Wolff、Thomas R. Weihrauch: Internistische Therapie 2006、2007。第16版。エルゼビア、2006 年、ISBN 3-437-23182-0、p. 927、985 (ドイツ語)。
- ^ ハロルド A. ハーパー:医学生化学。 Springer-Verlag、2013、ISBN 978-3-662-22150-1、p. 294.
- ^ Clarke SF 、 Foster JR (2012)。「血糖値測定器の歴史と糖尿病の自己モニタリングにおける役割」。British Journal of Biomedical Science。69 ( 2 ) : 83–93。CiteSeerX 10.1.1.468.2196。doi : 10.1080 /09674845.2012.12002443。PMID 22872934。S2CID 34263228。
- ^ 「糖尿病の診断と糖尿病前症の学習」。米国糖尿病協会。2017年7月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年2月20日閲覧。
- ^ ab Richard A. Harvey、Denise R. Ferrier:生化学。第5版、Lippincott Williams & Wilkins、2011年、ISBN 978-1-608-31412-6、p. 366。
- ^ ab U Satyanarayana:生化学。Elsevier Health Sciences、2014年、ISBN 978-8-131-23713-7、p.508。
- ^ Holt SH、Miller JC 、Petocz P (1997)。「食品のインスリン指数：一般的な食品の1000kJ摂取量によって生じるインスリン需要」。アメリカ臨床栄養学誌。66 (5): 1264–1276。doi : 10.1093/ajcn/66.5.1264。PMID 9356547 。
- ^ ab Peter C. Heinrich: Löffler/Petrides Biochemie und Pathobiochemie。 Springer-Verlag、2014 年、ISBN 978-3-642-17972-3、p. 27. (ドイツ語)
- ^ Röder PV, Wu B, Liu Y, Han W (2016). 「膵臓によるグルコース恒常性の調節」. Exp. Mol. Med . 48 (3月3日): e219–. doi :10.1038/emm.2016.6. PMC 4892884. PMID 26964835 .
- ^ エステラ、カルロス (2011)「血糖値」、学部生向け数学モデリングジャーナル: One + Two: Vol. 3: Iss. 2、記事 12。
- ^ 「炭水化物と血糖値」。The Nutrition Source。2013年8月5日。2017年1月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年1月30日閲覧– Harvard TH Chan School of Public Health経由。
- ^ Venditti A, Frezza C, Vincenti F, Brodella A, Sciubba F, Montesano C, et al. (2019年2月). 「Wollemia nobilisの雄球果から得られた、まれなスピロ-β-ラクトン機能を持つsyn-ent-ラブダジエン誘導体」. Phytochemistry . 158 :91–95. Bibcode :2019PChem.158...91V. doi :10.1016/j.phytochem.2018.11.012. PMID 30481664.
- ^ Lei Y, Shi SP, Song YL, Bi D, Tu PF (2014年5月). 「Ilex asprellaの根からのトリテルペンサポニン」.化学と生物多様性. 11 (5): 767–775. doi :10.1002/cbdv.201300155. PMID 24827686.
- ^ Balan V、Bals B、Chundawat SP、Marshall D、Dale BE (2009)。「AFEX を使用したリグノセルロース系バイオマスの前処理」。バイオ燃料。分子生物学の方法。第 581 巻。pp. 61–77。doi : 10.1007/ 978-1-60761-214-8_5。ISBN 978-1-60761-213-1. PMID 19768616。
- ^ “FoodData Central”. fdc.nal.usda.gov . 2019年12月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年3月18日閲覧。
- ^ abcdefghi PJ Fellows:食品加工技術。Woodhead Publishing、2016年、ISBN 978-0-081-00523-1、p.197。
- ^ ab Thomas Becker、Dietmar Breithaupt、Horst Werner Doelle、Armin Fiechter、Günther Schlegel、Sakayu Shimada、Hideaki Yamaha: Biotechnology、in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 、第 7版、Wiley-VCH、2011。ISBN 978-3-527- 32943-4。 6巻、p. 48.
- ^ abc 日本アミラーゼ学会編：アミラーゼと関連酵素ハンドブック。エルゼビア、2014年、ISBN 978-1-483-29939-6、p.195。
- ^ Madsen GB、Norman BE、 Slott S (1973)。「新しい耐熱性細菌アミラーゼと高温液化におけるその利用」。Starch – Stärke。25 ( 9 ): 304–308。doi :10.1002/star.19730250906。
- ^ Norman BE (1982). 「グルコースシロップ産業への応用のための新規デブランチング酵素」Starch – Stärke . 34 (10): 340–346. doi :10.1002/star.19820341005.
- ^ James N. BeMiller、Roy L. Whistler (2009)。澱粉：化学と技術。食品科学と技術（第3版）。ニューヨーク：Academic Press。ISBN 978-0-08-092655-1。
- ^ BeMiller, James N.、Whistler, Roy L. 編 (2009)。デンプン：化学と技術。食品科学と技術（第3版）。ニューヨーク：Academic Press。ISBN 978-0-08-092655-1. 2016年11月25日閲覧。
- ^ アラン・デイビッドソン：オックスフォード食品コンパニオン（1999年）。「水飴」、p.510 ISBN 0-19-211579-0。
- ^ アラン・デイビッドソン：『オックスフォード食品全集』OUPオックスフォード、2014年、ISBN 978-0-191-04072-6、527頁。
- ^ 「砂糖」。学習、食品リソース。food.oregonstate.edu。オレゴン州立大学、オレゴン州コーバリス。2012年5月23日。2011年7月18日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年6月28日閲覧。
- ^ 「高果糖コーンシロップ：質問と回答」。米国食品医薬品局。2014年11月5日。2018年1月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年12月18日閲覧。
- ^ ケビン・パン：メキシカン・コークが米国でヒット、シアトル・タイムズ、2004年10月29日。
- ^ スティーブ・T・ベケット『ベケットの工業用チョコレートの製造と使用』ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、2017年、ISBN 978-1-118-78014-5、82ページ。
- ^ James A. Kent: Riegel's Handbook of Industrial Chemistry . Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-1-475-76431-4 , p. 938.
- ^ Datan E, Minn I, Peng X, He QL, Ahn H, Yu B, et al. (2020). 「グルコース-トリプトライド複合体は低酸素状態でがん細胞を選択的に標的とする」. iScience . 23 (9): 101536. Bibcode :2020iSci...23j1536D. doi :10.1016/j.isci.2020.101536. PMC 7509213. PMID 33083765 .
- ^ Goodwin ML、Gladden LB 、 Nijsten MW (2020年9月3日)。 「乳酸保護低血糖（LPH）」。Frontiers in Neuroscience。14：920。doi ： 10.3389 / fnins.2020.00920。ISSN 1662-453X。PMC 7497796。PMID 33013305。
- ^ H. フェーリング:ハーンにおける Zuckers の定量的評価。所収: Archiv für physiologische Heilkunde (1848)、第 7 巻、p. 64–73 (ドイツ語)。
- ^ B. Tollens: Über ammon-alkalische Silberlösung als Reagens auf Aldehyd 2022 年 2 月 19 日にウェイバック マシンにアーカイブ。 Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (1882)、第 15 巻、p. 1635 ～ 1639 年 (ドイツ語)。
- ^ バーフォード C (1873)。 「Ueber die Nachweisung des Traubenzuckers neben Dextrin und verwandten Körpern」。Zeitschrift für Analytische Chemie (ドイツ語)。12：27～32。土井：10.1007/BF01462957。S2CID 95749674。2020 年 7 月 29 日時点のオリジナルからアーカイブ。2019 年7 月 1 日に取得。
- ^ Emil Nylander: Über alkalische Wismuthlösung als Reagens auf Traubenzucker im Harne、Zeitschrift für physiologische Chemie。第 8 巻、第 3 号、1884 年、p. 175–185 要約。 2015 年 9 月 23 日にWayback Machineにアーカイブされました(ドイツ語)。
- ^ abcdefghi Georg Schwedt: Zuckersüße Chemie。ジョン ワイリー & サンズ、2012 年、ISBN 978-3-527-66001-8、p. 102 (ドイツ語)。
- ^ Trinder P (1969). 「代替酸素受容体を用いたグルコースオキシダーゼによる血中グルコースの測定」Annals of Clinical Biochemistry 6 : 24–27. doi : 10.1177/000456326900600108 . S2CID 58131350.
- ^ ab Zhang Q、Zhao G、Yang N、Zhang L (2019)。「さまざまな疾患の患者の空腹時血糖値」。臨床バイオマーカーおよび治療薬としてのグリカンとグリコサミノグリカン - パート A。分子生物学とトランスレーショナルサイエンスの進歩。第 162 巻。pp. 277–292。doi : 10.1016/ bs.pmbts.2019.01.004。ISBN 978-0-12-817738-9. PMID 30905457。
- ^溝口 正之、石山 正之、志賀 正之 (1998)。「長波長 で作用する4-アミノアンチピリンの代替となる、過酸化水素の比色検出用水溶性発色試薬」。分析通信。35 (2): 71–74。doi :10.1039/A709038B。
- ^ Wang J (2008). 「電気化学グルコースバイオセンサー」.化学レビュー. 108 (2): 814–825. doi :10.1021/cr068123a. PMID 18154363.。
- ^ Chen X、Chen J、Deng C、Xiao C、Yang Y 、 Nie Z 、他 (2008)。「ホウ素ドープカーボンナノチューブ修飾電極に基づくアンペロメトリックグルコースバイオセンサー」。Talanta。76 ( 4): 763–767。doi :10.1016/ j.talanta.2008.04.023。PMID 18656655 。
- ^ Wang G, Wei Y, Zhang W, Zhang X, Fang B, Wang L (2010). 「Cu-CuOナノワイヤ複合体を用いたグルコースの酵素フリーアンペロメトリックセンシング」Microchimica Acta . 168 (1–2): 87–92. doi :10.1007/s00604-009-0260-1. S2CID 98567636.
- ^ オハラ TJ、ラジャゴパラン R、ヘラー A (1994)。 」「妨害物質の存在下でのグルコースまたは乳酸の電流測定のための「有線」酵素電極」。分析化学。66 （15）：2451–2457。doi ：10.1021 / ac00087a008。PMID 8092486 。
- ^ ab Borisov SM、Wolfbeis OS (2008)。「光学バイオセンサー」。化学レビュー。108 ( 2 ) : 423–461。doi :10.1021/cr068105t。PMID 18229952 。
- ^ Ferri S、Kojima K 、 Sode K (2011)。「グルコースオキシダーゼとグルコースデヒドロゲナーゼのレビュー：グルコース感知酵素の鳥瞰図」。Journal of Diabetes Science and Technology。5 ( 5): 1068–76。doi : 10.1177 /193229681100500507。PMC 3208862。PMID 22027299。
- ^ Mader HS、 Wolfbeis OS (2008)。「糖類およびグリコシル化生体分子の微量測定のためのボロン酸ベースのプローブ」。Microchimica Acta。162 (1–2 ) : 1–34。doi :10.1007/s00604-008-0947-8。S2CID 96768832 。
- ^ Wolfbeis OS、Oehme I、Papkovskaya N、Klimant I (2000)。「光学酸素トランスデューサーを採用したゾルゲルベースのグルコースバイオセンサー、および可変酸素バックグラウンドを補正する方法」。バイオセンサーとバイオエレクトロニクス。15 (1–2): 69–76。doi :10.1016/S0956-5663(99)00073-1。PMID 10826645 。
- ^ ab Galant AL、Kaufman RC、Wilson JD (2015)。「グルコース：検出と分析」。食品化学。188 ：149–160。doi ：10.1016/ j.foodchem.2015.04.071。PMID 26041177 。
- ^ Sanz ML、Sanz J、Martínez-Castro I (2004)。「蜂蜜中の二糖類と三糖類の定性および定量分析のためのガスクロマトグラフィー-質量分析法」。Journal of Chromatography A。1059 ( 1–2): 143–148。doi : 10.1016 /j.chroma.2004.09.095。PMID 15628134 。
- ^ マックス・プランク分子植物生理学研究所、Golmデータベース（2007年7月19日）。「グルコース質量スペクトル」。Golmメタボロームデータベース。2018年9月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年6月4日閲覧。
- ^ Cabañero AI、Recio JL、Rupérez M (2006)。「液体クロマトグラフィーと同位体比質量分析法の組み合わせ：蜂蜜の不純物混入検出に関する新たな視点」J Agric Food Chem . 54 (26): 9719–9727. doi :10.1021/jf062067x. PMID 17177492。
- ^ Becker M、Liebner F、Rosenau T、Potthast A (2013 ) 。「GC/MS による単糖類および二糖類の分析と同定パラメータの特性評価のためのエトキシム化-シリル化アプローチ」。Talanta。115 : 642–51。doi : 10.1016/ j.talanta.2013.05.052。PMID 24054643 。
- ^ Gesellschaft Deutscher Chemiker : wayback=20100331071121 Anlagen zum Positionspapier der Fachgruppe Nuklearchemie 2010 年 3 月 31 日にウェイバック マシンでアーカイブ、2000 年 2 月。
- ^ Maschauer S, Prante O (2014). 「(18)f-フルオログリコシル化による医薬品放射化学の甘味化：短いレビュー」BioMed Research International . 2014 : 1–16. doi : 10.1155/2014/214748 . PMC 4058687 . PMID 24991541.
ウィキメディア・コモンズには、グルコースに関連するメディアがあります。
