フェニレフリン

フェニレフリン

臨床データ
発音	/ ˌ f ɛ n əl ˈ ɛ f r iː n , f iː -, - ɪ n /
商号	ネオシネフリン、スーダフェッドPE、その他[1] [2] [3] [4]
その他の名前	フェネフリン; フェネフリン; L - m -シネフリン; メタオキシドリン; ネオオキシドリン; メサトナム; ネオシネフリン; アドリアノール; ( R )-β,3-ジヒドロキシ- N -メチルフェネチルアミン[1] [2] [4]
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
ライセンスデータ	EU  EMA :  INN による US デイリーメッド： フェニレフリン
投与経路	経口、鼻腔内、眼科、静脈内、筋肉内、直腸内[5] [6] [7]
薬物クラス	α1アドレナリン受容体作動薬、血管収縮薬
ATCコード	C01CA06 ( WHO ) R01AA04 ( WHO )、R01AB01 ( WHO ) (組み合わせ)、R01BA03 ( WHO )、S01FB01 ( WHO )、S01GA05 ( WHO )、C05AX06 ( WHO )
法的地位
法的地位	AU : S2 (薬学) 英国: 一般販売リスト(GSL、OTC) 米国： OTC / 処方箋のみ
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	口頭：矛盾—38% [8] [3] [9] [10]または0.003% [11]
タンパク質結合	95% [引用が必要]
代謝	肝臓と腸（MAO-AとMAO-Bによる酸化的脱アミノ化、硫酸化、グルクロン酸抱合を介して）[5] [8] [3] [11] [9]
代謝物	• メタヒドロキシマンデル酸[9] [3] •硫酸 抱合体[9] [3] •グルクロン酸 抱合体[9]
作用発現	IV: 非常に迅速[12] 経口: 15～20 分[12] [9] 鼻腔内: <2 分[9] 点眼: <30 分[9]
消失半減期	2～3 時間[8] [5] [3] [13]
作用持続時間	静脈内投与：20分～5時間[12] [9] 経口投与：2～4 時間[12] [9] 鼻腔内投与：0.5～4 時間[9] 点眼投与：3～7 時間[9]
排泄	尿：86%（3～16%は変化なし）[5] [8] [3]
識別子
IUPAC名 3-[( 1R )-1-ヒドロキシ-2-(メチルアミノ)エチル]フェノール
CAS番号	59-42-7 はい 61-76-7
パブケム CID	6041
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	485
ドラッグバンク	DB00388 はい
ケムスパイダー	5818 はい
ユニ	1WS297W6MV
ケッグ	D08365 はい D00511
チェビ	チェビ:8093 はい
チェムBL	チェルノブイリ はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9023465
ECHA 情報カード	100.000.386
化学および物理データ
式	Ｃ9Ｈ13ＮＯ2​​​​​​
モル質量	167.208 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O[C@H](c1cc(O)ccc1)CNC
InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3/t9-/m0/s1 はい キー:SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N はい
（確認する）

フェニレフリンは、ネオシネフリンやスーダフェッドPEなどのブランド名で販売されており、単純性鼻づまりの充血除去薬として、^[5]瞳孔を拡張し、血圧を上昇させ（低血圧の場合は静脈内投与）、痔の緩和（坐薬として）するために使用される薬剤です。^{[12] [14]}経口摂取、点鼻薬、静脈または筋肉への注射、皮膚への塗布、または直腸坐薬として投与することができます。^{[12] [5]}

経口摂取または注射した場合の一般的な副作用には、吐き気、嘔吐、頭痛、不安感などがあります。^[12]痔に対する使用は、一般的に忍容性が良好です。^{[12]重篤な副作用には、}心拍数の低下、腸虚血、胸痛、腎不全、注射部位の組織死などがあります。 ^{[12] [14]}妊娠中および授乳中の使用が安全かどうかは不明です。 ^[12]フェニレフリンは、βアドレナリン受容体作動薬活性またはノルエピネフリン放出誘導が最小限または全くない選択的 α1_{アドレナリン}受容 体作動薬です。^{[5] [8] [15]}動脈と静脈の両方を収縮させます。^[12]

フェニレフリンは1933年に特許を取得し^[16]、1938年に医療用として使われました。^[17]ジェネリック医薬品として入手可能です。^{[14] [18] [19]}プソイドエフェドリンとは異なり、フェニレフリンの乱用は非常にまれです。^[20]鼻づまりの解消剤としての有効性は疑問視されてきました。^{[12] [21] [22]} 2023年、米国食品医薬品局（FDA）の委員会は、この薬は経口摂取した場合、鼻づまりの解消剤として効果がないと結論付けました。^[23] 2024年11月、FDAは、鼻づまりを一時的に緩和するための市販（OTC）モノグラフ医薬品に使用できる有効成分として経口フェニレフリンを削除することを提案しました。^[24]

フェニレフリンは充血除去剤としてプソイドエフェドリンの代替品として使用されているが、メタンフェタミンの違法合成に使用される可能性があるため、一部の国では入手が制限されている。^[25]経口充血除去剤としての有効性は疑問視されており、いくつかの独立した研究では、プラセボよりも副鼻腔の充血を軽減する効果はないと結論付けられている。^{[26] [27] [28]}

2007年のメタ分析では、その有効性に関する証拠は不十分であると結論付けられました。^[29]その後まもなくグラクソ・スミスクラインの研究者によって発表された別のメタ分析では、標準の10mg投与量がプラセボよりも効果的であると判明しました。しかし、GSKがフェニレフリンを含む製品を多数販売しているという事実は、選択的出版やその他の物議を醸す手法に関する憶測を引き起こしました。^{[30] 2007年の}ワイエス・コンシューマー・ヘルスケアの研究では、1976年に入手可能な7つの研究が10mg投与量でのフェニレフリンの有効性を裏付けていると指摘されています。^[31]食品医薬品局は2007年に「副鼻腔炎に伴う鼻づまりの一時的な緩和」の適応症を撤回しました。^[12]

2009年に発表された2つの研究では、制御された屋内環境で人々を花粉にさらすことで、アレルギー性鼻炎の症状に対するフェニレフリンの効果を調査しました。どちらの研究でも、フェニレフリンとプラセボの効果を区別することはできませんでした。プソイドエフェドリンとロラタジン-モンテルカスト療法は、フェニレフリンとプラセボの両方よりも有意に効果的であることがわかりました。^{[26] [27]}

プソイドエフェドリンは以前は米国でより一般的に入手可能であったが、2005年のメタンフェタミン流行対策法の規定により、メタンフェタミンの密造を防止するため、米国でのプソイドエフェドリン製品の販売が制限された。2004年以降、プソイドエフェドリンの代替品としてフェニレフリンがますます販売されるようになり、一部の製造業者は販売制限を回避するために製品の有効成分を変更した。^[32]フェニレフリンはしばらく前から特許が切れており、^{[いつ? ]}多くのジェネリックブランドが販売されている。^[要出典]

2023年9月、米国食品医薬品局（FDA）の独立諮問委員会は、「経口投与されたフェニレフリンが鼻づまりの解消に効果的である」ことを示す証拠が不十分であることに全会一致で同意した。 ^[33]委員会はまた、これについてはさらなる研究の必要はないと全会一致で考えている。FDAは委員会に返答し、その助言を諮問すると述べた。^{[23] [34]} 2024年11月、FDAは、鼻づまりの一時的な緩和のために市販（OTC）モノグラフ医薬品に使用できる有効成分として経口フェニレフリンを削除することを提案した。^[24]

痔は直腸部の静脈の腫れが原因で起こります。^[35]フェニレフリンは痔の症状を予防するために局所的に使用できます。フェニレフリンは血管平滑筋の収縮を引き起こし、痔の治療では腫れた静脈を狭め、それに伴う痛みを和らげるためによく使用されます。しかし、静脈の壁には動脈よりも血管平滑筋が少ないです。治療用の製品には、炎症を起こした部分に保護バリアを形成し、排便時の痛みを軽減する物質も含まれている場合があります。 [ ^36]

0.25％の塩酸フェニレフリンは、痔の治療のための坐剤の血管収縮剤として使用されます。^[37]

フェニレフリンは、網膜の視認性を高めるために瞳孔を拡張する点眼薬として使用される。トロピカミド単独では不十分な場合に、トロピカミドとの相乗効果として併用されることが多い。狭隅角緑内障はフェニレフリンの使用禁忌である。散瞳剤としては、2.5% および 10% の点眼薬が利用可能である。フェニレフリン点眼薬は、局所麻酔薬を塗布した後に目に塗布される。^[38]

フェニレフリンは、白内障や緑内障の手術中に起こる眼内出血を止めるために、眼の前房内に注射して使用されてきました。^[39]

フェニレフリンは、特に敗血症性ショックに起因する低血圧（低血圧）の不安定な患者の血圧を上げるための血管収縮薬として一般的に使用されています。^{[40] [41]}このような使用は、外科手術や麻酔、または集中治療の現場で一般的です。 ^{[40] [41]特に、}硬膜外麻酔や脊髄麻酔の低血圧効果、細菌毒素の血管拡張効果、敗血症や全身性炎症反応症候群における炎症反応を打ち消すのに有用です。

フェニレフリンは血管収縮作用があるため、周囲の組織に浸潤すると重度の壊死を引き起こす可能性があります。このため、可能な限り中心静脈ラインから投与する必要があります。皮下注射でアルファ遮断薬フェントラミンを組織に浸潤させることで、損傷を予防または軽減できる可能性があります。^[42]

臨床試験では、静脈内投与されたフェニレフリンは、血圧を上昇させ、心拍出量を減少させ、脳血流を増加させ、脳組織酸素飽和度を低下させます。^{[40] [41]}フェニレフリンによる心拍出量の減少、脳血流の増加、脳組織酸素飽和度の低下は、すべて血圧上昇の程度に関連しています。^{[40]心拍出量の減少は、主に}心拍数の低下と拍出量のわずかな減少によるものです。^[40]心拍数の低下は、血圧の変化に応じて心拍数を調節する動脈圧反射の活性化によるものです。 ^{[40] [41]}心拍出量の減少のため、フェニレフリンは陰性変力薬です。^[40]心拍出量と脳酸素化に対するフェニレフリンの影響は好ましくなく、このため、現在では術中低血圧の治療におけるフェニレフリンの使用は推奨されておらず、エフェドリンやドーパミンなど、これらの副作用のない他の薬剤が推奨されています。^{[40] [41]}

 経口摂取した場合、フェニレフリンは心血管系に影響を及ぼす閾値用量が約50 mgであり、この用量では心拍数が低下し、動脈血圧がわずかに上昇します。 ^[8]さらに、市販の用量である60  mgでは、血圧に変化は検出されずに心拍数がわずかに上昇します。^[8]しかし、他の文献では、15  mgを超える用量は血圧の上昇や心拍数の低下など、心血管系に影響を及ぼすと報告されています。^[11] 150  mgなどの高用量では、心血管系にさらに強い影響を及ぼします。^[9]

フェニレフリンは、体位性起立性頻脈症候群（POTS）の治療に使用されています。^{[43]フェニレフリンは、}血管抵抗を改善し、循環補助を強化し、この疾患の患者の起立性不耐症の症状を改善することがわかっています。 ^[43]神経障害性POTSの患者に特に効果的であると説明されています。^[43]ただし、フェニレフリンはPOTSの治療に特に承認されておらず、この使用に関するデータは限られています。^[43]これは、POTSの治療に使用される他の薬剤の場合も同様です。^[43]

フェニレフリンは持続勃起症の治療に使用されている。^{[44] [45]}

フェニレフリンは、鼻づまりの薬として経口 錠剤やシロップ、低血圧の治療のための点滴液、瞳孔を拡張させる点眼液、スプレー、点眼薬、カカオバター坐薬などの形で入手可能である。^{[6] [7]以前は}吸入用の定量噴霧式エアロゾルとしても入手可能であったが、この製剤は製造中止となった。^[6]

フェニレフリンは、単独でも他の薬剤と組み合わせても使用可能である。 ^{[6] [7]}これらの他の薬剤には、クロルフェニラミン、ドキシラミン、プロメタジン、メピラミン（ピリラミン）などの抗ヒスタミン薬、パラセタモール（アセトアミノフェン）、イブプロフェン、ケトロラク、コデインなどの鎮痛薬、デキストロメトルファンなどの咳止め薬、グアイフェネシンなどの去痰薬、シクロペントラートやトロピカミドなどの抗コリン薬、イソプレナリン（イソプロテレノール）などのβアドレナリン受容体作動薬が含まれる。^{[6] [7]}フェニレフリンは、咳止め薬や風邪薬では抗ヒスタミン薬や鎮痛薬と組み合わせて使用​​され、点眼薬では抗コリン薬と組み合わせて使用​​され、吸入剤ではβアドレナリン受容体作動薬と組み合わせて使用​​される。^{[6] [7]}静脈内フェニレフリンは常に単独で処方される。^[6]

フェニレフリンは血管収縮作用があるため、高血圧、甲状腺機能亢進症、心臓病の人には禁忌です。^[8]相対的禁忌としては、血管収縮によるレイノー症候群の人、フェニレフリンの代謝阻害によるモノアミン酸化酵素阻害薬（MAOI）の服用者、尿閉の悪化の可能性があるため前立腺疾患の人などが挙げられます。^{[8] [46]}

指示された用量で経口摂取されたフェニレフリンは、通常、忍容性が良好です。^[11]頭痛、反射性徐脈、興奮性、落ち着きのなさ、不整脈などの副作用を引き起こす可能性があります。^[12]指示された用量より多く摂取すると、フェニレフリンは血圧を上昇させ、心拍数を低下させる可能性があります。^[11]フェニレフリン45 mgの用量は、収縮期血圧を20 mmHg上昇させる可能性があります。^[11]静脈内フェニレフリンの副作用は用量に依存し、徐脈や反応性高血圧が含まれる可能性があります。^[11]  

フェニレフリンの主な副作用は高血圧です。高血圧の人は、通常、フェニレフリンを含む製品を避けるように勧められます。この薬はβアドレナリン受容体作動薬の作用を持たない交感神経刺激アミンであるため、心筋の収縮力と出力を増加させません。血管（おそらく頸動脈）圧受容器を刺激することで血圧を上昇させ、心拍数を低下させる可能性があります。静脈内投与中によく見られる副作用は反射性徐脈です。^[47]低濃度点眼薬では血圧の変化は起こらず、高用量点眼薬による変化は長く続きません。^[48]

フェニレフリンの心血管系への影響は、高血圧症の人では増強される可能性がある。^{[ 11]}高血圧症の人では、フェニレフリン点眼薬による高血圧クリーゼが報告されている。 [11] 基礎疾患のある人では、フェニレフリンは血圧を上昇させ、心筋灌流に関連する障害を引き起こすことがわかっている。^[11]フェニレフリンのその他の報告された副作用には、血圧上昇、血管収縮による起立性耐性の悪化、冠動脈バイパス手術後の心房細動、脳酸素化の低下、脊髄損傷患者の徐脈、不整脈、肺水腫、心筋梗塞、および微小血管閉塞症候群などがある。^[11]まれに、経口、局所、静脈内投与を含むフェニレフリンによる脳卒中が報告されている。 ^[11]

高血圧患者では副作用のリスクが高まるため、フェニレフリンはこの集団での使用は推奨されません。^{[49] [8]}

前立腺肥大症も使用により悪化する可能性があり、慢性使用はリバウンド性充血を引き起こす可能性がある。^[50]不安症やパニック障害の病歴がある人、またはてんかんの抗けいれん薬を服用している人は、この薬を服用してはならない。薬物相互作用により発作が起こる可能性がある。一部の患者では、この薬の服用に関連して胃の不調、重度の腹部のけいれん、嘔吐の問題が報告されている。^[51]

フェニレフリンは妊娠カテゴリーCです。動物や人間での研究が不足しているため、胎児に害があるかどうかは不明です。フェニレフリンは明らかに必要な妊婦にのみ投与されるべきです。^[51]

長期使用は薬剤性鼻炎（鼻づまりの反跳性 症状）を引き起こす可能性がある。^[52]

フェニレフリンはモノアミン酸化酵素による代謝を受けやすい。^{[8] [11]}このため、モノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）はフェニレフリンの代謝を阻害し、薬剤への曝露を増加させる可能性がある。^{[8] [11]}フェニレフリン単独の経口投与45 mgは収縮期血圧を20 mmHg上昇させるが、MAOIを服用している人がこの用量を使用すると収縮期血圧が60 mmHg以上上昇する。^[11]   

フェニレフリンは_、プロプラノロールなどのβ遮断薬、クロルプロマジンなどのα1アドレナリン受容体拮抗薬、クロニジンなどのα2アドレナリン受容体作動薬、アトモキセチンやアミトリプチリンなどのノルエピネフリン再取り込み阻害薬、およびMAOI（ノルエピネフリンレベルを上昇させる）などの他のアドレナリン作動薬と相互作用する可能性があります。_[ ^5]また、血管系を交感神経刺激薬に対して敏感にし、血管収縮作用を増強するプレドニゾンなどのコルチコステロイドや、血管収縮作用がありフェニレフリンと相加的または相乗的な効果を発揮する麦角アルカロイドとも相互作用する可能性があります。^[5]さらに、フェニレフリンを他の交感神経刺激薬と併用すると、昇圧作用が増強し、出血性脳卒中のリスクが高まる可能性がある。 ^[5]フェニレフリンの効果を減弱させる可能性のある他の薬剤としては、カルシウムチャネル遮断薬、ACE阻害薬、ベンゾジアゼピンなどがある。^[53]これらの薬剤を服用している患者は、同等の血圧上昇を得るために、より高い用量のフェニレフリンが必要になる可能性がある。^[53]フェニレフリンを前述の薬剤と併用する場合、用量の調整が必要になる可能性がある。

アセトアミノフェン（パラセタモール）は、経口フェニレフリンへの曝露を増加させることが分かっています。^[11]アセトアミノフェンはフェニレフリンのバイオアベイラビリティを2倍以上に高め、吸収半減期を50%短縮し、フェニレフリン濃度を約2倍に増加させ、ピークフェニレフリン濃度を4倍に増加させますが、個人差がかなりあります。^[11]フェニレフリンは、アセトアミノフェンと配合された製品で広く使用されています。^[11]この組み合わせにより、フェニレフリンの心血管系への影響が増加する可能性があります。^[11]フェニレフリンとアセトアミノフェンの相互作用のメカニズムは不明ですが、フェニレフリン代謝にも関与するアセトアミノフェンによる硫酸化 経路の飽和による可能性が示唆されています。 ^[11]

フェニレフリンは、カテコールアミンホルモンおよび神経伝達物質であるエピネフリン（アドレナリン）とノルエピネフリン（ノルアドレナリン）の生物学的標的の1つであるα1_{アドレナリン}受容体の選択的 作動薬である。 ^{[8] [5] [15]評価されたほとんどの}組織において、_α1アドレナリン受容体の完全作動薬である。^{[54]この薬は、} α2_{アドレナリン}受容体またはβアドレナリン受容体に対して弱い、最小限の作動薬であるか、作動薬活性を有さない。^{[8] [5] [15] βアドレナリン受容体では、}部分作動薬である。^[54]

フェニレフリンはノルエピネフリン放出剤としてもほとんど、あるいは全く活性がない。^{[8] [ 15]}そのため、間接的に作用する交感神経刺激薬やアドレナリン受容体の非選択的活性化剤としての活性はほとんどない。^{[8] [15]これは、}プソイドエフェドリンなどの関連交感神経刺激薬とは対照的である。^[8]しかし、最近の研究では、フェニレフリンはこれまで考えられていたよりもノルエピネフリン放出剤として強力である可能性があることが示唆されている。 ^{[55]これは、この薬の予期せぬ}薬力学的効果を説明するのに役立つかもしれない。 ^[55]

_{フェニレフリンはα1}アドレナリン受容体作動薬であるため、直接作用する交感神経刺激性血管収縮薬であり^{[8] [15] 、}静脈と動脈の 両方の血管収縮を引き起こします。^{[49] [5]}交感神経刺激薬という用語は、エピネフリンまたはノルエピネフリンの作用を模倣することを意味します。^[56]

フェニレフリンは、鼻の局所血管収縮を引き起こすことで鼻づまりの解消剤として作用する。 ^[15]関連する交感神経刺激性充血解消薬であるプソイドエフェドリンは、非特異的アドレナリン作動性活性により血管収縮と粘膜繊毛クリアランスの増加の両方を引き起こすのに対し、フェニレフリンの選択的_α1アドレナリン受容体作動性は血管収縮のみを引き起こすため、作用機序に違いが生じる。^[要出典]

フェニレフリンは経口摂取すると消化管から急速に吸収される。^[8]しかし、その吸収は不完全で不安定である。^[9]広範な初回通過代謝のため、フェニレフリンの経口バイオアベイラビリティは静脈内投与に比べて約38%に過ぎない。^{[8] [3] [9] [10]}しかし、別の情報源によると、フェニレフリンのバイオアベイラビリティは十分に文書化されておらず、実際には0.003%と低い可能性があるとのことである。^[11]最高濃度に達するまでの時間は1.0～1.3時間である。^[8] 

フェニレフリンの定常 分布容積は 340Lである。 ^[5]

フェニレフリンは血液脳関門を通過しないため、中枢神経系に作用せず、末梢選択的な薬物である。^{[40] [41] [8] [15]}血液脳関門透過性がないのは、そのヒドロキシル基と高い親水性に関係している。^{[8] [46]フェニレフリンの中枢透過性がない点は、}プソイドエフェドリン、エフェドリン、フェニルプロパノールアミンなどの他の関連する充血除去薬や交感神経刺激薬とは対照的である。^{[46] [8] [15]}

フェニレフリンは経口摂取されると、全身循環に達する前に腸と肝臓で代謝される。 ^[8]エピネフリンと同様に、モノアミン酸化酵素に対する感受性のため、初回通過代謝で広範囲に代謝される。^{[8] [5] [3] [9]}フェニレフリンは、MAO-AとMAO-Bの両方による酸化的脱アミノ化によって代謝される。^{[5] [3] [9]エピネフリンや}ノルエピネフリンとは対照的に、フェニレフリンはカテコールアミンではなく、カテコールO-メチルトランスフェラーゼ（COMT）によって代謝されない。^{[15]モノアミン酸化酵素の他に、フェニレフリンは}硫酸化とグルクロン酸抱合によっても代謝される。^{[5] [3]}フェニレフリンの非経口投与、例えば鼻腔内、眼科、非経口投与では、消化管で初回通過代謝を受けない。^[9]

フェニレフリンの主な代謝物はメタヒドロキシマンデル酸で、不活性である。^{[3] [ 9]}フェニレフリンの代謝物としては硫酸抱合体やグルクロン酸抱合体などがあり、これらも不活性である。^{[3] [9]}

フェニレフリンとは異なり、 α炭素にメチル基を持つ関連交感神経刺激薬（すなわち、アンフェタミン）、例えばエフェドリン、プソイドエフェドリン、フェニルプロパノールアミン、メトキサミン、メトキシフェナミンは、モノアミン酸化酵素による分解に抵抗性がある。^[9]

フェニレフリンは主に尿中に排泄される。^{[5] [3]}尿中に86%が回収される。^[3]尿中に排泄される薬物は、3～16%が未変化体として、57%がメタヒドロキシマンデル酸として、8%が硫酸抱合体として排泄される。^{[8] [3]}グルクロン酸抱合体はフェニレフリンのより小さな部分を構成している。^[9]

フェニレフリンは、投与経路に関わらず、消失半減期が2.0～3.0時間と比較的短い。^{[8] [5] [3] [13] [9] COMTによる代謝を受けないため、}ノルエピネフリンなどの関連薬剤よりも作用持続時間がはるかに長いと言われている。^[15] 

フェニレフリンは置換フェネチルアミンであり、構造的には( R )-β,3-ジヒドロキシ-N-メチルフェネチルアミンとも呼ばれる。^{[1] [57] [3]構造的には}エピネフリン（アドレナリン、3,4,β-トリヒドロキシ-N-メチルフェネチルアミン）と密接に関連しており、フェニル環に1つのヒドロキシル基がない点のみが異なっている。^[8]キラル化合物であり、エナンチオ純粋な( R )-立体異性体として使用される。^{[13] [1]}ラセミ体は正式に命名または使用されていない。^[1]

フェニレフリンは、ノルフェネフリン（3,β-ジヒドロキシフェネチルアミン）のN-メチル化 誘導体である。 ^[1]ラセミ体のN-エチル類似体はエチレフリン（エチルフェネフリン）である。 ^[1]シネフリン（p-シネフリン、オキセドリン; 4,β-ジヒドロキシフェネチルアミン）は、フェニレフリンの位置異性体である。 ^[56]エピネフリンやノルエピネフリン（ノルアドレナリン; 3,4,β-トリヒドロキシフェネチルアミン）とは対照的に、フェニレフリンはフェニル環に2つのヒドロキシル基を持たないため、カテコールアミンではない。 ^[15]カテコールアミンに加えて、フェニレフリンの化学構造は、アンフェタミン（α-メチルフェネチルアミン）の化学構造にいくらか似ている。^[46]しかし、フェニレフリンはα炭素にメチル基を持たないため、それ自体はアンフェタミンではない。^[46]

フェニレフリンは分子式C ₉ H ₁₃ NO ₂、分子量167.205 g/molの小分子化合物である。 ^{[57] [3]非常に}親水性の化合物であり、実験log Pは-0.3である。^{[58] [57] [3]}フェニレフリンはほとんどの場合、塩酸塩として医療に使用されている。^{[2] [1]}しかし、遊離塩基形態とタンニン酸塩も、はるかに少ない程度ではあるが医薬として使用されている。^[2] 

ピベンフリンはフェニレフリンの3-ピバリン酸 エステルであり、比較するとはるかに高い親油性を持っています。^{[1] [59]}

フェニレフリンは1927年に初めて特許を取得し、1938年に医療用に初めて導入されました。^[60]

フェニレフリンは薬剤の一般名であり、 INNはツールチップ国際非営利名称、バンツールチップ 英国承認名、およびDCFツールチップ 宗派コミューン フランセーズ、USANツールチップ 米国の養子名およびBANMツールチップ 英国承認名塩酸 塩の場合は塩酸フェニレフリンである。^{[1] [2] [61] [4]}フェニレフリンの同義語には、フェネフリン、フェネフリン、L -m-シネフリン、メタオキセドリン、ネオオキセドリン、メサトナム、ネオシネフリン、m-シンパトールなどがある。^{[1] [2] [4]}フェニレフリンのブランド名には、ネオシネフリンまたはネオシネフリン、スーダフェッドPEなどがある。^{[1] [2] [3] [4]}

フェニレフリンは、様々な製剤の処方薬として世界中で入手可能である。^[4]