スティーブン・ソンドハイム

バート・シェベロブがソンドハイムをパーティーに招待し、ソンドハイムは彼より先に到着したが、他の誰とも親しくなかった。彼は見覚えのある顔、アーサー・ローレンツを見つけた。ローレンツは『サタデー・ナイト』のオーディションの一つを見ていた人物で、二人は話し始めた。ローレンツは、レナード・バーンスタインと『ロミオとジュリエット』のミュージカル版に取り組んでいるが、作詞家が必要だと話した。作詞を担当することになっていたベティ・コムデンとアドルフ・グリーンはハリウッドで契約していた。ローレンツは、ソンドハイムの音楽の大ファンではないが、『サタデー・ナイト』の歌詞は気に入ったので、バーンスタインのオーディションを受けてもいいと言った。翌日、ソンドハイムはバーンスタインに会い、演奏し、バーンスタインは返事をすると言った。ソンドハイムは音楽と歌詞の両方を書きたいと思っていた。ソンドハイムはハンマースタインに相談し、ハンマースタインは、2008年のニューヨーク・タイムズのビデオインタビューでソンドハイムが語ったように、「いいかい、君には才能あるプロと一緒に面白そうなショーに取り組むチャンスがあるんだ。それに、いつかは自分の曲を書くこともできる。私のアドバイスは、その仕事を引き受けることだ」と言った。^{[ 33 ]}ジェローム・ロビンスが演出した『ウエスト・サイド・ストーリー』は1957年に初演され、732回上演された。ソンドハイムは歌詞に不満を表明し、歌詞が必ずしも登場人物に合っていないことや、意識的に詩的すぎることがあると述べた。当初、バーンスタインも歌詞の共同作者としてクレジットされていたが、ソンドハイムが実質的にすべての歌詞を書いたため、後にソンドハイムに単独クレジットを与えた。ニューヨーク・タイムズのショーのレビューでは歌詞については触れられていない。^{[ 35 ]}ソンドハイムは印税の分配について、バーンスタインが3％、自分が1％を受け取ったと説明した。バーンスタインはそれぞれ2％ずつ均等に分配することを提案したが、ソンドハイムはクレジットをもらえればそれで満足だったので拒否した。ソンドハイムは後に「誰かが私の口にハンカチを詰め込んでくれたらよかったのに。その追加の割合がもらえたらよかったのに」と語った。^{[ 33 ]}このショーは1960年、1964年、1980年、2009年、2020年にブロードウェイで再演された。

『ウエスト・サイド・ストーリー』の初演後、シェベロブはブロードウェイに「低俗なコメディ」が不足していることを嘆き、プラウトゥスのローマ喜劇を題材にしたミュージカルの可能性に言及した。ソンドハイムはこのアイデアに興味を持ち、友人のラリー・ゲルバートに脚本の共同執筆を依頼した。この作品は何度も改訂を重ね、ソンドハイムの次のプロジェクトによって一時的に中断された。^{[ 36 ]}

1959年、アーヴィング・バーリンとコール・ポーターが断った後、ローレンツとロビンスは、ジプシー・ローズ・リーの回顧録のミュージカル版をソンドハイムに依頼した。ソンドハイムは同意したが、ママ・ローズ役にキャスティングされたエセル・マーマンは、無名の作曲家（ハロルド・カー）と作詞家（マット・デュベイ）と共に『ハッピー・ハンティング』を終えたばかりだった。ソンドハイムは音楽と歌詞を書きたいと思っていたが、マーマンは新人作曲家に自分のために曲を書かせることを拒否し、ジュール・スタインに音楽を書くよう要求した。^{[ 37 ]}ソンドハイムは、再び作詞をすると自分が作詞家として型にはめられてしまうのではないかと心配し、師匠に助言を求めた。ハンマースタインは、スターのための作品を書くことは良い学習経験になるから、この仕事を引き受けるべきだとソンドハイムに言った。ソンドハイムは同意し、『ジプシー』は1959年5月21日に開幕し、702回上演された。^{[ 33 ]}このショーは1974年、1989年、2003年、2008年、2024年にブロードウェイで再演されました。

ソンドハイムが音楽と歌詞の両方を手掛けた最初のブロードウェイ作品は、1962年に初演され、964回上演された『ローマで起こったおかしな出来事』でした。 ^{[ 38 ]}プラウトゥスの喜劇を基にした脚本は、バート・シェベロブとラリー・ゲルバートによるものです。この作品はトニー賞を6部門受賞（最優秀ミュージカル賞を含む）し^{[ 39 ]}、ソンドハイムが音楽と歌詞の両方を手掛けた作品の中でブロードウェイ最長の上演期間を記録しました。^{[ 40 ]} 1972年と1996年にブロードウェイで再演されました。

ソンドハイムは3作連続でヒット作に携わったが、彼の次の作品である1964年の『エニワン・キャン・ホイッスル』は9回の公演で失敗に終わった（ただし、この作品でアンジェラ・ランズベリーはミュージカル界にデビューした）。

『Do I Hear a Waltz?』は、ローレンツの1952年の戯曲『カッコウの時代』を原作としており、メアリー・マーティンを主演とするロジャース＆ハマースタインのミュージカルとして企画された^{。新しい作詞家が必要となり[ 41 ]}、ローレンツとロジャースの娘メアリー・ロジャースはソンドハイムに代役を依頼した。リチャード・ロジャースとソンドハイムは、原作がミュージカル化には向かないという点で意見が一致したが、ミュージカル版の執筆を開始した^{[ 42 ]} 。このプロジェクトは、ロジャースのアルコール依存症など、多くの困難を伴った。ソンドハイムは後に、この作品を書いたことを本当に後悔している唯一のプロジェクトだと語っている。なぜなら、メアリーへの恩義、ハマースタインへの恩義、ローレンツと再び仕事をする機会、そしてお金を稼ぐ機会といった、ミュージカルを書く理由にはならない理由を書いたからである。彼はその後、音楽と歌詞の両方を書ける時だけ仕事をすることに決めた^{[ 13 ] 。}

ソンドハイムは、作家で劇作家のジェームズ・ゴールドマンに、元ジーグフェルド・フォリーズのショーガールたちの集まりに触発された新しいミュージカルの脚本家として参加するよう依頼した。当初は「ガールズ・アップステアーズ」というタイトルだったが、「フォリーズ」となった。^{[ 43 ]}

1966年、ソンドハイムはオフ・ブロードウェイ・レビュー『マッド・ショー』で「イパネマの娘」のパロディである「 The Boy From... 」の歌詞を半匿名で提供した。この曲は「Esteban Río Nido」 （スペイン語で「スティーブン・リバー・ネスト」） ^{[ 44 ]}の名義でクレジットされ、ショーのプログラムでは「 Nom De Plume 」の名義でクレジットされた。その年、ゴールドマンとソンドハイムは『ガールズ・アップステアーズ』で創作に行き詰まり、ゴールドマンはソンドハイムにテレビミュージカルの執筆を依頼した。その結果生まれたのが、アンソニー・パーキンスとチャーミアン・カー主演の『Evening Primrose』である。ABC Stage 67のアンソロジーシリーズのために書かれ、ハベル・ロビンソンがプロデュースしたこの作品は、1966年11月16日に放送された。ソンドハイムと監督のポール・ボガートによると、このミュージカルはゴールドマンが家賃を払うお金が必要だったために書かれただけだった。ネットワーク側はタイトルとソンドハイムの代替案である「リトル・ナイト・ミュージック」を気に入らなかった。^{[ 45 ]}

ソンドハイムが『イブニング・プリムローズ』を完成させた後、ジェローム・ロビンスは、作曲家がブレヒトの作品を概して嫌っていたにもかかわらず、ベルトルト・ブレヒトの『測定』の脚色をソンドハイムに依頼した。ロビンスはブレヒトの別の戯曲『例外と規則』を脚色したいと考えており、ジョン・グアールに脚色を依頼した。レナード・バーンスタインはしばらく舞台作品を書いておらず、ニューヨーク・フィルハーモニックの指揮者としての契約も終わりに近づいていた。グアールがソンドハイムを説得して『例外と規則』のミュージカル版の歌詞を書いてもらうことを期待して、ソンドハイムはロビンスの家に招かれた。ロビンスによれば、バーンスタインはソンドハイムなしでは仕事をしないだろうとのことだった。ソンドハイムが同意すると、グアールは「なぜ『ウエスト・サイド・ストーリー』以来、あなたたちは一緒に仕事をしていないのですか？」と尋ねた。ソンドハイムは「そのうち分かるよ」と答えた。グアールは、ソンドハイムと仕事をするのは昔の大学時代のルームメイトといるようなもので、「彼らの奇妙な仕事のやり方を解読し、理解する」ためにソンドハイムに頼っていたと語った。バーンスタインは真夜中過ぎにしか作業せず、ロビンスは早朝にしか作業しなかった。軽快な曲になるはずだったバーンスタインの楽譜は、音楽的な主張をしたいという彼の欲求に影響を受けた。^{[ 46 ]}『ガールズ・アップステアーズ』でソンドハイムと仕事をしたスチュアート・オストロウは、当初『ブレヒトの祈り』、その後『ウルガへのレース』と題されたこのミュージカルのプロデュースに同意した。初日公演が予定されていたが、オーディション中にロビンスが少しの間席を外したいと申し出た。彼が戻ってこなかったので、ドアマンは彼がリムジンに乗ってジョン・F・ケネディ国際空港に向かったと言った。バーンスタインは泣き出し、「もう終わりだ」と言った。ソンドハイムは後にこの経験について、「私はこのプロジェクト全体を恥じた。それは最悪の意味で気取っていて教訓的だった」と語った。^{[ 47 ]}彼は1曲半書いて捨てたが、それは彼がそうした唯一のことだった。 18年後、ソンドハイムはバーンスタインとロビンスのショーの再演の要請を拒否した。^{[ 46 ]}

ソンドハイムは1959年にミュージカル『ジプシー』を執筆していた頃、マンハッタンのタートルベイにあるブラウンストーンの家に住んでいた。10年後、ドアをノックする音が聞こえた。隣人のキャサリン・ヘプバーンが「裸足で、怒った顔を真っ赤にした女性」で、「一晩中眠らせてくれなかったじゃない！」と言った（彼女はミュージカルデビュー作『ココ』の練習中だった）。「なぜ電話してくれなかったのかヘプバーンに尋ねたのを覚えているが、彼女は私の電話番号を知らないと言った。おそらく彼女は裸足でそこに立ち、芸術のために苦しみたかったのだろう」^{[ 48 ]}

『ドゥ・アイ・ヒア・ア・ワルツ？』の後、ソンドハイムは劇場の音楽と歌詞の執筆に専念し、1970年には演出家のハロルド・プリンスとのコラボレーションを開始し、ミュージカル史における最高傑作の一つとされる作品群を生み出した。評論家のハワード・キッセルは、この二人が「ブロードウェイの最高水準」を確立したと評している。^{[ 49 ] [ 50 ]}

プリンスが演出を手がけた最初のソンドハイム作品は、1970年の『カンパニー』だった。独身男性と既婚の友人たちを描いた『カンパニー』 （ジョージ・ファース脚本）は、明確な筋書きはなく、結婚や他人と感情的なつながりを築くことの難しさといったテーマを中心に据えている。1970年4月26日にアルヴィン劇場で初演され、7回のプレビュー公演の後、705回の公演が行われ、トニー賞の最優秀ミュージカル賞、最優秀音楽賞、最優秀作詞賞を受賞した。^{[ 51 ]}オリジナルキャストには、ディーン・ジョーンズ、エレイン・ストリッチ、チャールズ・キンブローらが名を連ねた。人気曲には、「カンパニー」、「ザ・リトル・シングス・ユー・ドゥ・トゥゲザー」、「ソーリー・グレイトフル」、「ユー・クッド・ドライブ・ア・パーソン・クレイジー」、「アナザー・ハンドレッド・ピープル」、「ゲッティング・マリード・トゥデイ」、「サイド・バイ・サイド」、「ザ・レディース・フー・ランチ」、「ビーイング・アライブ」などがある。ニューヨーク・タイムズのウォルター・カーは、この作品、出演者の演技、そして音楽を絶賛し、「ソンドハイムは、これほど洗練され、これほど的確で、そして驚くべきことに、これほどメロディアスな音楽を書いたことはない」と評した。^{[ 52 ]}

ドキュメンタリー映画監督のDAペネベイカーは、1970年の映画『オリジナル・キャスト・アルバム：カンパニー』で、ブロードウェイでショーが開幕した直後にオリジナル・キャスト・レコーディングの制作過程を撮影した。^{[ 53 ] [ 54 ]}ストリッチ、ソンドハイム、プロデューサーのトーマス・Z・シェパードが目立つように登場している。カンパニーは1995年、2006年、2020/2021年にブロードウェイで再演された（最後の再演は2020年3月にプレビューを開始したが、進行中のCOVID-19パンデミックのため2021年11月に再開する前に中止された。この再演では、主人公はカトリーナ・レンクが演じるボビーという女性だった）。^{[ 51 ]} 2006年と2021年の公演は、トニー賞最優秀ミュージカル再演賞を受賞した。

ジェームズ・ゴールドマンの脚本による『フォリーズ』 （1971年）は、 1971年4月4日にウィンター・ガーデン劇場で初演され、12回のプレビュー公演の後、522回の公演が行われた。 ^{[ 55 ]}物語は、取り壊し予定の老朽化したブロードウェイ劇場で、ワイズマンの『フォリーズ』 （第一次世界大戦と第二次世界大戦の間にその劇場で上演された、ジークフェルド・フォリーズを基にしたミュージカル・レビュー）の出演者たちが再会するところから始まる。この作品では、後に『コーラス・ライン』を制作したマイケル・ベネットが振付と共同演出も担当した。

オリジナル版にはドロシー・コリンズ、ジョン・マクマティン、アレクシス・スミス、ジーン・ネルソンが出演した。劇中には「I'm Still Here」、「Could I Leave You?」、「Losing My Mind」などの楽曲が使用された。この作品は最優秀ミュージカル賞を含む11部門でトニー賞にノミネートされ、最優秀オリジナル楽曲賞を含む7部門でトニー賞を受賞した。この作品は2001年と2011年にブロードウェイで再演された。^{[ 56 ] [ 57 ]}

イングマール・ベルイマンの『夏の夜は微笑む』を原作とし、主にワルツのリズムで構成された楽曲で構成された『リトル・ナイト・ミュージック』（1973年）は、ソンドハイムの最も商業的に成功した作品の一つとなった。タイム誌はこれを「これまでの彼の最も輝かしい業績」と評した。 ^{[ 58 ]}オリジナルキャストには、グリニス・ジョンズ、レン・カリウ、ハーマイオニー・ギンゴールド、ジュディ・カーンらが名を連ねた。この作品は1973年2月25日にブロードウェイのシューベルト劇場で開幕し、601回の公演と12回のプレビュー公演を行った。 ^{[ 59 ]}ニューヨーク・タイムズのクライヴ・バーンズは、「『リトル・ナイト・ミュージック』は耳に優しく、目に心地よく、心に安らぎを与えてくれる。派手さはないが、けばけばしさよりも強く、大いに楽しめるはずだ。それは過ぎ去ったいくつかの出来事の思い出であり、すべてワルツの音色と記憶の理解ある微笑みに乗せて語られる。なんてことだ！大人のミュージカルだ！」と評した。 ^{[ 60 ]}

この作品はトニー賞に12部門ノミネートされ、最優秀ミュージカル賞と最優秀オリジナル楽曲賞を含む6部門を受賞した。ミュージカルの楽曲「Send in the Clowns 」はジュディ・コリンズのヒット曲となり、ソンドハイムの最も有名な曲となった。その後、フランク・シナトラ、バーブラ・ストライサンド、ジュディ・デンチらがカバーしている。この作品は1977年にエリザベス・テイラー、ダイアナ・リグ、レン・カリウ、ハーマイオニー・ギンゴールド主演で同名の映画化もされた。2009年にはキャサリン・ゼタ＝ジョーンズとアンジェラ・ランズベリー主演でブロードウェイで再演された。^{[ 61 ]}

ジョン・ワイドマンが脚本を手掛けた『パシフィック・オーバーチュアズ』 （1976年）は、ソンドハイムの最も型破りな作品の一つで、日本の西洋化を探求し、当初は擬似歌舞伎スタイルで上演された。 ^{[ 62 ]}この作品は193回の公演で幕を閉じたが、 ^{[ 63 ]} 2004年にブロードウェイで再演された。 ^{[ 64 ]}

ソンドハイム作曲、ヒュー・ウィーラー脚本のミュージカル『スウィーニー・トッド フリート街の悪魔の理髪師』 （1979年）は、ヴィクトリア朝時代の原作を基にしたクリストファー・ボンドの1973年の舞台劇に基づいている^{。 [ 65 ] [ 66 ] [ 67 ] [ 68 ] [ 69 ]}オリジナル版には、アンジェラ・ランズベリー、レン・カリウ、ヴィクター・ガーバー、エドマンド・リンデックが出演した。ミュージカルの人気曲には、「スウィーニー・トッドのバラード」、「ロンドンで最悪のパイ」、「プリティ・ウーマン」、「リトル・プリースト」、「私がいる間にはダメ」、「海辺で」、「ジョアンナ」などがある。この作品はトニー賞に9部門ノミネートされ、最優秀ミュージカル賞、最優秀オリジナル楽曲賞、最優秀女優賞、最優秀男優賞を含む8部門を受賞した。ニューヨーク・タイムズのリチャード・エダーは次のように書いている。「ソンドハイム氏の歌詞は限りなく独創的だ。聖職者、弁護士など、さまざまな職業の人々が、自分が作ったパイに与える属性を朗読する部分は、非常に面白い。また、歌詞には、時に暗く、鋭い詩情が感じられる。」 ^{[ 70 ]}

ランズベリーの演技は、ジョージ・ハーンと共にロサンゼルス公演で撮影され、マスターピース・シアターの一環としてPBSで放映された。その後、プライムタイム・エミー賞に5回ノミネートされた。1989年、2005年、2023年にブロードウェイで再演されている。2023年の公演には、ジョシュ・グローバン、アナリー・アシュフォード、ジョーダン・フィッシャー、ゲイテン・マタラッツォが出演した。 2007年には、ティム・バートン監督、ジョニー・デップ、ヘレナ・ボナム＝カーター、アラン・リックマン主演で映画化された。

ジョージ・ファースが脚本を手掛けた『メリリー・ウィ・ロール・アロング』（1981年）は、ソンドハイムの作品の中でも最も伝統的な楽曲の一つであり、このミュージカルの楽曲はフランク・シナトラやカーリー・サイモンによってレコーディングされた。ソンドハイムの音楽監督ポール・ジェミニャーニによれば、「スティーブの才能の一つは、この並外れた多才さにある」。この作品は、彼らの以前のコラボレーション作品ほどの成功を収めることはなかった。混乱したプレビュー公演の後、広く否定的なレビューを受け、2週間足らずで幕を閉じた。ソンドハイムの楽曲の質の高さから、この作品はその後何度も改訂され、上演されている。マーティン・ゴットフリートは、「ソンドハイムは伝統的な楽曲を書こうとしていたが…それにもかかわらず、この音楽にはありふれたところは何もない」と書いている。 ^{[ 71 ]}ソンドハイムは後にこう語った。「裏切られたと感じたかって？そんな言い方はしないと思う。驚いたのは、ブロードウェイ界隈の雰囲気だった。そう呼べるならの話だけど、他に適切な言葉が見つからないからそう呼ぶことにする。ハルと私が失敗することを望んでいたんだ。」 ^{[ 48 ]}ソンドハイムとファースはその後もショーの改訂を続けた。ショーとその後の出来事を描いた高く評価されたドキュメンタリー映画『 Best Worst Thing That Ever Could Have Happened』は、メリリーのキャストメンバーであるロニー・プライスが監督し、ブルース・デイヴィッド・クライン、キット・ラヴォワ、テッド・シリンジャーがプロデュースし、2016年11月18日にニューヨーク映画祭で初公開された。リチャード・リンクレイター監督による『メリリー・ウィー・ロール・アロング』の映画化は2019年に製作が開始され、俳優たちがリアルタイムで年を取ることができるように、今後20年間製作が続けられる予定である。 ^{[ 72 ]}ジョナサン・グロフ、ダニエル・ラドクリフ、リンジー・メンデス主演のオフ・ブロードウェイ再演が、2022年11月から2023年1月までニューヨーク・シアター・ワークショップで上演され、2023年秋にブロードウェイに移った。2024年、メリリーはトニー賞でミュージカル再演賞、ミュージカル主演男優賞（ジョナサン・グロフ）、ミュージカル助演男優賞（ダニエル・ラドクリフ）、オーケストレーション賞（ジョナサン・チュニック）を受賞した。 ^{[ 73 ]}

『メリリー』の失敗はソンドハイムに大きな影響を与え、彼は劇場を辞めて映画を作ったり、ビデオゲームを作ったり、ミステリー小説を書いたりする準備ができていた。「ブロードウェイや、私やハルを嫌う人たちと関わらなくて済む、自分を満足させてくれる何かを見つけたかったんだ」^{[ 74 ]} 。 『メリリー』の後、ソンドハイムとプリンスは2003年の『バウンス』の制作まで再びコラボレーションすることはなかった。^{[ 75 ]}

ソンドハイムは「ショーを始めるにはもっと良い場所がある」と判断し、1981年にオフ・ブロードウェイでジェームズ・ラパインの『Twelve Dreams』を観た後、ラパインを新たな協力者として見つけた。「私は落胆していたし、パブリック・シアターで『Twelve Dreams 』に出会っていなかったらどうなっていたかわからない」^{[ 48 ]。}ラパインは「前衛的で、特に視覚的な演劇を好む」。彼らの最初のコラボレーションは『Sunday in the Park with George』（1984年）で、ソンドハイムの音楽はジョルジュ・スーラの点描画を彷彿とさせる。ソンドハイムとラパインはこの作品で1985年のピューリッツァー賞ドラマ部門を受賞し^{[ 76 ]}、2008年にブロードウェイで再演され、2017年にも限定公演で再演された^{[ 77 ] [ 78 ]。}

彼らは、グリム兄弟の童話を基にしたミュージカル『イントゥ・ザ・ウッズ』（1987年）でコラボレーションした。ソンドハイムは、ブロードウェイにラップ音楽を持ち込んだ最初の作曲家（ 『イントゥ・ザ・ウッズ』のオープニングナンバーの魔女）と呼ばれているが、劇場での最初のラップは、メレディス・ウィルソンの『ミュージック・マン』 （1957年）の「ロック・アイランド」であるとしている。^{[ 28 ]}『イントゥ・ザ・ウッズ』は、2002年にブロードウェイで^{[ 79 ]} 、2022年にはセント・ジェームズ劇場で再演された。

ソンドハイムとラパインの最後のミュージカルでのコラボレーションは、エットーレ・スコラのイタリア映画『愛の受難』を原作とした、熱狂的な『パッション』（1994年）だった。280回の公演で上演された『パッション』は、トニー賞最優秀ミュージカル賞を受賞した作品としては最短の上演期間となった。^{[ 80 ]}

ジョン・ワイドマンの脚本によるミュージカル『アサシンズ』は、1990年12月18日にオフ・ブロードウェイのプレイライツ・ホライズンズで開幕した。この作品は、アメリカ合衆国大統領の暗殺を試みた（成功の度合いは様々だった）歴史上の人物たちをレビュー形式で描いた。ミュージカルは73回の公演の後、1991年2月16日に閉幕した。ロサンゼルス・タイムズ紙は、「プレビュー公演開始以来チケットは完売しており、ソンドハイムの作品が劇場の観客の間で強い人気を博していることを反映している」と報じた。 ^{[ 81 ]}ニューヨーク・タイムズ紙のフランク・リッチは、レビューの中で「アサシンズは、殺すつもりなら、より鋭い狙いで、より少ない空砲で撃たなければならないだろう」と書いて^{いる。 [ 82 ] [ 83 ]}『アサシンズ』は最終的に2004年にブロードウェイで上演された。 ^{[ 84 ]}『ルック、アイ・メイド・ア・ハット：歌詞集（1981–2011）』の中で、ソンドハイムは「『アサシンズ』には改善したい箇所が1つだけある。…それ以外は、私としてはこのショーは完璧だ。自慢げに聞こえるかもしれないが、誰とでも議論する用意がある」と書いている。 ^{[ 85 ]}

ソンドハイムとワイドマンは1990年代後半に再会し、個性的な実業家アディソンとウィルソン・ミズナーの人生を基にしたミュージカルコメディ『ワイズ・ガイズ』を制作した。ネイサン・レインとヴィクター・ガーバー主演、サム・メンデス演出によるブロードウェイ公演は2000年春に予定されていたが^{[ 86 ]}延期された。 2003年に『バウンス』と改題されたこのショーは、シカゴのグッドマン劇場とワシントンDCのケネディセンターで初演され、ハロルド・プリンスが演出を担当した。プリンスとソンドハイムのコラボレーションは1981年以来初めてだった。 ^{[ 87 ]}酷評のため『バウンス』はブロードウェイには進出できなかったが、改訂版が2008年10月28日にパブリック・シアターで『ロード・ショー』としてオフ・ブロードウェイで開幕した。ジョン・ドイルが演出を担当したこの作品は、2008年12月28日に閉幕した。^{[ 88 ] [ 89 ] [ 90 ]}この作品は2009年のオビー賞音楽・歌詞賞^{[ 91 ]}とドラマ・デスク賞優秀歌詞賞を受賞した。^{[ 92 ]}

新作の執筆について尋ねられたソンドハイムは、2006年に「いや…年齢のせいだ。エネルギーが減って、新しいアイデアが浮かばないという不安もある。自信もどんどんなくなってきている。私だけじゃない。他の人にも聞いてみた。人々はもっと多くを期待しているし、自分もそれを自覚しているが、自覚すべきではない」と答えた。 ^{[ 93 ]} 2007年12月には、 『バウンス』の作業を続けることに加えて、「ジョン・ワイドマンとジェームズ・ラパインといくつかの作品に取り組んでいる」と語った。^{[ 94 ]}

ラパインは、2009年4月にアトランタのアライアンス・シアターで開幕予定だったマルチメディア作品『iSondheim: aMusical Revue 』を準備したが、「プロジェクトに関わっていた商業プロデューサーが…必要な資金を調達するのに困難に直面した」ため中止となった。^{[ 95 ] [ 96 ] [ 97 ]}後に『Sondheim on Sondheim』として改訂されたこのレビューは、ラウンドアバウト・シアター・カンパニーによってスタジオ54で制作され、2010年3月19日にプレビューが始まり、4月22日から6月13日まで上演された。レビューの出演者には、バーバラ・クック、ヴァネッサ・L・ウィリアムズ、トム・ウォパット、ノーム・ルイス、レスリー・クリッツァーが含まれていた。^{[ 98 ]} 

2013年、ラパインはHBOの長編ドキュメンタリー『Six by Sondheim』を監督し、長年ソンドハイムの作品を擁護してきた元ニューヨーク・タイムズの演劇評論家フランク・リッチと共に製作総指揮を務めた。 ^{[ 99 ]}ソンドハイム自身もこのドキュメンタリーで、皮肉屋の劇場プロデューサー、ジョー役で出演し、「Opening Doors」という曲を歌っている。^{[ 100 ]}

ソンドハイムは、2013年11月13日から17日にニューヨーク・シティ・センターで行われたアンコールズ！コンサート「A Bed and a Chair: A New York Love Affair」でウィントン・マルサリスとコラボレーションした。ジョン・ドイルが演出、パーカー・エッセが振付を担当したこのコンサートは、「20曲以上のソンドハイムの楽曲で構成され、各曲はマルサリスによって新たに再解釈された」[101]。コンサートには、バーナデット・ピーターズ、ジェレミー・ジョーダン^{、ノーム・}ルイス、シリル・エメ、4人のダンサー、そしてデヴィッド・ラウド指揮のジャズ・アット・リンカーン・センター・オーケストラが出演した。^{[ 102 ]}プレイビル誌で、スティーブン・サスキンはこのコンサートを「新作ミュージカルでも、再演でも、標準的なソングブック・レビューでもなく、むしろ一連の歌を舞台上演し歌った室内ジャズ・バージョンである…歌の半分は『カンパニー』と『フォリーズ』からのもので、あまり知られていない『パッション』や『ロード・ショー』を含む他のソンドハイム・ミュージカルのほとんどが取り上げられている」と評した。^{[ 103 ]} 

2014年の映画版『イントゥ・ザ・ウッズ』のために、ソンドハイムは魔女が歌う新曲「She'll Be Back」を作曲したが、映画ではカットされた。^{[ 104 ]}

ソンドハイムは2014年にデヴィッド・アイヴスと、ルイス・ブニュエルの映画『皆殺しの天使』と『ブルジョワジーの秘かな愉しみ』を原作としたミュージカルの共同制作を開始し、当初は2017年にパブリック・シアターでプレビュー公演を行う予定だった。 ^{[ 105 ]}しかし、2016年8月の読み合わせで第1幕しか完成しなかったため、その日程は不確実になった。^{[ 106 ]} 2016年11月のワークショップには、マシュー・モリソン、シューラー・ヘンズリー、ハイディ・ブリッケンスタッフ、シエラ・ボッゲス、ガブリエル・エバート、サラ・スタイルズ、マイケル・セルヴェリス、ジェニファー・シマードが参加した。^{[ 107 ]}メディアが誤ってこのショーの仮題をブニュエルと報じた後、ソンドハイムは2017年時点ではまだタイトルが決まっていなかったと述べた。^{[ 108 ]}パブリック・シアターは、このショーが2019-20シーズンの一部になるという報道を否定したが、「準備ができたら」このミュージカルを上演したいと述べた。^{[ 109 ]}開発は一時的に中断されたと報じられたが、^{[ 110 ]} 2021年9月に「スクエア・ワン」と呼ばれていたショーのリーディングのために再開された。^{[ 111 ]}ネイサン・レインとバーナデット・ピーターズはこの新作のリーディングに参加し、^{[ 112 ]}ソンドハイムは亡くなる前の最後のインタビューでブニュエルの映画の翻案について語った。^{[ 113 ]}ジョー・マンテロが演出したこのコラボレーションの死後上演は、2023年9月にザ・シェッドで「ヒア・ウィー・アー」として初演された。^{[ 114 ]}

ハンマースタインから指導を受けた後、^{[ 19 ]}ソンドハイムは恩返しとして、「オスカーが私に伝えてくれたことを、今度は私が伝えるのが大好きだ」と語った。^{[ 25 ]}『レガシー・プロジェクト』のソンドハイムへのインタビューで、作曲家兼作詞家のアダム・グエッテル（メアリー・ロジャースの息子で、リチャード・ロジャースの孫）は、14歳の少年だった頃、ソンドハイムに自分の作品を見せた時のことを回想している。グエッテルは「褒め言葉を浴びせられると思って意気揚々と行った」のに、ソンドハイムは「非常に率直な意見」を述べたため、「がっかりした」という。後にソンドハイムはグエッテルに手紙を書き、「建設的」であろうとしていたのに「あまり励みにならなかった」ことを謝罪した。^{[ 142 ]}グエッテルのミュージカル『フロイド・コリンズ』がオフ・ブロードウェイで初演された後、ソンドハイムは同作の楽曲「ザ・リドル・ソング」を、自身が「書きたかった曲」のリストに挙げ、それを米国議会図書館に寄贈した。米国議会図書館の上級音楽専門家マーク・エデン・ホロウィッツとのインタビューで、ソンドハイムは次のように述べている。

私は長年音楽の世界に身を置いてきたので、ミュージカルのほとんどの楽曲の和音構造を先読みする傾向があります。だから、驚くようなことがあれば、本当に驚きます。フロイド・コリンズのような素晴らしい楽曲の場合、音楽を研究したくなります。彼がどのように作曲したのか、本当に知りたいのです。不協和音ばかりの音楽ではなく、彼の斬新な発想が光っているのです。予想外の展開を見せるのに、必然的な流れに聞こえるのです。カーンの作品にも、アダムの作品にも、そういった要素が見られます。それが優れた作曲家の証です。^{[ 143 ]}

ソンドハイムはジョナサン・ラーソンの指導も行い、ラーソンの『スーパービア』（元々は『 1984年』の翻案）のワークショップに参加した。ラーソンのミュージカル『ティック、ティック...ブーム！』では、ソンドハイムが早退したことを謝罪し、ラーソンに会いたいと述べ、彼の作品に感銘を受けたという留守番電話メッセージが流れる。ソンドハイムはラーソンを「現代のポップミュージックと劇場音楽を融合させようと試みている数少ない作曲家の一人。それはあまりうまくいっていないが、彼は真の融合を見つけようとしていた。ポップミュージックには興味深い歌詞がたくさんあるが、それは劇場の歌詞ではない」と評し、ミュージカルの作曲家は「何が演劇的か、歌を書くのではなく、音楽を使って物語を語る方法を理解していなければならない。ジョナサンはそれを本能的に理解していた」と付け加えた。^{[ 144 ]}ラーソンの死後、ソンドハイムはラーソンの作品について次のように回想している。

彼とは「Superbia」というショーで出会いました。何がきっかけで知り合ったのかは覚えていません。おそらく彼が手紙を書いて会いたいと頼んできたのでしょう。私は若い作曲家とよく会います。手紙をもらって、作品に少しでも興味があれば、必ず会います。私が彼と知り合った頃、彼は「Superbia」に長い間取り組んでいました。最初の草稿が完成した直後だったと思います。ショーは面白く、彼がやろうとしていたことも面白いと思いました。曲の中には良いものもあれば、そうでないものもありました。オープニングナンバーには独創性がありましたが、他の曲にはそれがありませんでした。彼はまだ自分のスタイルを模索している最中で、今もそうだと思います。しかし、彼には自分のスタイルがあり、それが重要なことでした。^{[ 145 ]}

ソンドハイムは『レント』におけるラーソンの演技についてもコメントし、執筆過程を通して彼に助言を与えた。

これは進行中の作品だと思います...彼はありとあらゆるものを詰め込みたかったし、実際にそうしました。そのせいで損をしていると思います...ある時、ジョナサンの依頼で、レントから3曲をデヴィッド・ゲフィンに送ったのですが、1週間以内に断られました。彼は、これは中途半端だと言っていました。ショービジネスとポップが混ざり合っている、と...ジョナサンが亡くなるとは知らなかったので、これは伝説になりました...最後に彼と話したのは1996年の12月でした。彼は自分の成長ぶりに満足していました。彼は、リハーサルの最中に作家が感じるような気持ちでした。「ひどい、素晴らしい、恥ずかしい、でも最高じゃないか？」

2008 年頃、ソンドハイムはリン＝マニュエル・ミランダに、ブロードウェイでの再演に向けて『ウエスト・サイド・ストーリー』の歌詞をスペイン語に翻訳する作業を手伝ってほしいと申し出た。[ 146 ] [ ^{147 ]その後、ミランダは}ソンドハイムに、当時『ハミルトン・ミックステープ』と呼ばれていた自身のプロジェクト『ハミルトン』を見せ、ソンドハイムはそれについて意見を述べた。^{[ 147 ] [ 148 ]}ソンドハイムは当初このプロジェクトに警戒しており、「ラップの夜が単調になるのではないかと心配していた」と語っていた。しかし、ミランダの優れた韻律へのこだわりと敬意が、このプロジェクトを成功させたのだと信じていた。^{[ 148 ]}ソンドハイムは、ミランダが監督した2021 年の映画版『ティック、ティック...ブーム!』で、架空の自分自身が電話メッセージを残すシーンで声のカメオ出演を果たした。ソンドハイムはメッセージの改訂版テキストに取り組み、彼を演じるブラッドリー・ウィットフォードがセリフの再録音ができなかったため、自らそれを朗読した。^{[ 149 ]}インタビューでソンドハイムはハミルトンを「画期的な作品」と呼んだ。

ある時、リン＝マニュエルがハミルトンについて話し始めた。当時は「ハミルトン・ミックステープ」と呼ばれていた。彼は歌詞を印刷したものや、曲の録音を送ってくれた。これには明らかに懸念があった。ラップばかりの夜は単調になるのではないか、リズムが延々と続くのではないかと心配になったのだ。

しかし、リン＝マニュエルのラップの使い方の素晴らしい点は、彼が過去に片足を突っ込んでいることだ。彼は演劇を知っている。彼は良い韻の価値を尊重し理解している。韻がなければ、歌詞は平板になりがちだ。ジョークは本来の面白さを発揮しない。感情的なセリフでさえ、本来の面白さを発揮しない。韻は聞き手の知覚に非常に重要な影響を与える。リン＝マニュエルはそのことを認識しており、それが『ハミルトン』の楽曲に、そうでなければ得られなかったであろう重厚さを与えている。ほとんどの歌詞は本質的にありふれたものだが、その表現方法によって、歌詞は高揚するのだ。

ハミルトンは画期的な作品だが、新しい時代を切り開いたわけではない。時代を切り開くものなど何もない。ハミルトンが成し遂げたのは、人々が異なる考え方をする力を与えることだ。常に革新者、つまり新しい形式を最初に試す人が必要だ。何かが成功した途端、誰もがそれを模倣する。オクラホマ！で起こったのはまさにそれだ。誰もがすぐに質の悪い西部劇ミュージカルを書き始めた。ヘアーも同じような効果があった。しかし、やがて人々は模倣をやめ、その形式は成熟する。ヘアーのおかげで、若い作家たちは「ロックを使って物語を語ろう」と言えるようになった。今度は「ラップを使って物語を語ろう」と言うだろう。だから、ラップミュージカルは間違いなく増えるだろう。次に登場するのは、リンカーンをラップにしたものだ。冗談だと思うなら、1年後にまた話そう。^{[ 150 ]}

1989年、キャメロン・マッキントッシュはオックスフォード大学に現代演劇講座を設立し、ソンドハイムを客員教授シリーズの最初の教授として招いた。この講座への応募は世界中から寄せられた。選ばれた学生は、レスリー・アーデン、デニス・ワービー、パトリック・ディニーン、エド・ハーディ、スティーブン・クラーク、アンドリュー・ペルジョヴァンニ、キット・ヘスケス＝ハーヴェイ、ジェームズ・マコーネル、ベン・メイソン、ポール・ジェームズ、ポール・リー、スティーブン・キーリング、マイケル・ブランドであった。ソンドハイムは、ナショナル・シアターの『サンデー・イン・ザ・パーク・ウィズ・ジョージ』の制作過程中に一連のマスタークラスを開催した。彼は13人の学生を指導し、彼らが自身のミュージカルに取り組む間、様々な執筆課題を与えた。^{[ 151 ]}