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| 臨床データ | |
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| 発音 | / ˌ ɛ s t r ə ˈ d aɪ oʊ l / ES -trə- DY -ohl [1][2] |
| 商号 | 多くの |
| その他の名前 | エストラジオール; E2; 17β-エストラジオール; エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17β-ジオール |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口（錠剤） •舌下（錠剤） •鼻腔内（鼻スプレー） •経皮（パッチ、ジェル、クリーム、乳剤、スプレー） •膣（錠剤、クリーム、坐薬、挿入物、リング） •筋肉内注射（油剤）•皮下注射（水溶液） ） •皮下インプラント |
| 薬物クラス | エストロゲン |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 経口: <5% [5] 筋肉内: 100% [6] |
| タンパク質結合 | ~98%: [5] [7] •アルブミン: 60% • SHBG : 38% • 遊離: 2% |
| 代謝 | 肝臓（水酸化、硫酸化、グルクロン酸抱合を介して） |
| 代謝物 | 主要（90％）：[5] •エストロン •エストロン硫酸塩 •エストロングルクロン酸抱合体 •エストラジオールグルクロン酸抱合体 |
| 消失半減期 | 経口：13～20時間[5] 舌下：8～18時間[8] 経皮（ゲル）：37時間[9] IM（EVとして）): 4～5日[6] IM（ECとして): 8～10日[10] IV（ E2として）：1～2時間[6] |
| 排泄 | 尿：54% [5] 糞便：6% [5] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ18Ｈ24Ｏ2 |
| モル質量 | 272.388 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
エストラジオール（E2）は医薬品であり、天然に存在するステロイドホルモンである。[11] [12] [13]エストロゲンであり、主に更年期ホルモン療法や女性の性ホルモン低下の治療に用いられる。 [11] [14]また、女性のホルモン避妊、トランスジェンダー女性や一部のノンバイナリーの人に対する女性化ホルモン療法、男性の前立腺がんや女性の乳がんなどのホルモン感受性がんの治療などにも用いられる。 [15] [16] [17] [18] [19]エストラジオールは、口から摂取したり、舌の下に含んで溶かしたり、皮膚に貼るジェルやパッチとして、膣から、筋肉や脂肪に注射して、脂肪内に埋め込むインプラントとしてなど、さまざまな経路で摂取することができる。[11]
女性におけるエストラジオールの副作用には、乳房の圧痛、乳房の肥大、頭痛、体液貯留、吐き気などがある。[11] [20]エストラジオールにさらされた男性や子供は、乳房の発達や女性的な脂肪分布パターンなどの女性化症状を呈する可能性があり、男性はテストステロン値の低下や不妊症を経験することもある。[21] [22]エストラジオールは、プロゲステロンなどのプロゲストーゲンと併用しない場合、子宮が完全な女性において子宮内膜増殖症や子宮内膜がんのリスクを高める可能性がある。[11] エストラジオールとプロゲスチンの併用は、経口プロゲステロンとは併用しないものの、乳がんのリスクを高める可能性がある。 [ 23 ] [24]エストラジオールは、妊娠中または授乳中の女性、乳がんのある女性には使用すべきではない。[20]
エストラジオールは天然に存在するバイオアイデンティカルエストロゲン、または内因性エストラジオールのようなエストロゲンの生物学的標的であるエストロゲン受容体の作動薬である。[11]エストラジオールはエストロゲン活性のため、抗ゴナドトロピン作用があり、女性と男性の両方で生殖能力を阻害し、性ホルモンの産生を抑制する可能性がある。[25] [26]エストラジオールは、結合型エストロゲンやエチニルエストラジオールなどの非バイオアイデンティカルエストロゲンとはさまざまな点で異なり、忍容性と安全性に影響を及ぼしている。[11]
エストラジオールは1933年に発見されました。[27] [28]同年、エストラジオール安息香酸塩として知られる注射剤の形で医薬品として利用可能になりました。[29] [30] [31]経口投与により有用な形態であるエストラジオール吉草酸塩と微粒子化エストラジオールは、1960年代と1970年代に導入され、この経路で人気が高まりました。[32] [33] [34]エストラジオールは、エストラジオールシピオネートなどの他のプロドラッグとしても使用されます。[11]避妊薬で最も一般的なエストロゲンであるエチニルエストラジオールや、更年期ホルモン療法で使用される結合型エストロゲン（ブランド名プレマリン）などの関連エストロゲンも医薬品として使用されます。[11] 2022年には、米国で処方される薬の中で50番目に多く、処方箋の数は1,200万件を超えました。[35] [36]ジェネリック医薬品として入手可能です。[37] [38] [39]
医療用途
ホルモン療法
閉経
エストラジオールは、ほてり、膣の乾燥や萎縮、骨粗鬆症（骨量減少）などの中度から重度の更年期症状の予防と治療のために更年期ホルモン療法に使用されます。 [11]エストロゲン単独療法（プロゲステロンを使用せずにエストロゲンのみを使用する）は、子宮が正常な女性の子宮内膜増殖症や子宮内膜がんのリスクを高めるため、エストラジオールは、子宮内膜に対するエストラジオールの影響を防ぐために、通常、プロゲステロンやメドロキシプロゲステロンアセテートなどのプロゲストーゲンと併用されます。[11] [42]女性が子宮摘出（子宮の外科的除去）を受けている場合、これは必要ありません。 [11] 2017年のメタアナリシスでは、エストラジオールは閉経周辺期および閉経後の女性のうつ症状には影響がないことがわかりました。[43]
性腺機能低下症
エストロゲンは女性の思春期の調節に関与しており、ターナー症候群などの性腺機能低下症（性腺の機能低下により性ホルモンレベルが低下する）により思春期が遅れている女児では、乳房、広い腰、女性的な脂肪分布などの女性の二次性徴の発達を誘発し維持するためにエストラジオールが使用されます。[44] [14] [45]また、性腺機能低下症の成人閉経前女性、例えば早発卵巣不全や卵巣摘出術を受けた女性のエストラジオール値を回復させるためにも使用されます。[14] [45]また、下垂体機能低下症による性腺機能低下症の女性の治療にも使用されます。 [45] [14]
トランスジェンダーの女性
エストラジオールは、トランスジェンダーの女性や一部のノンバイナリーの人に対する女性化ホルモン療法の一部として使用されています。 [46] [17]この薬は、性別適合手術や睾丸摘出手術の前に高用量で使用され、テストステロン値を抑えるのに役立ちます。この手術の後は、エストラジオールを低用量で使用し続け、閉経前の女性の正常な範囲でエストラジオール値を維持します。[46] [17]
避妊
ほぼすべての混合経口避妊薬には合成エストロゲンのエチニルエストラジオールが含まれていますが、[47]天然エストラジオール自体も、エストラジオール含有経口避妊薬や混合注射避妊薬など、一部のホルモン避妊薬に使用されています。[15] [16]これは、ジエノゲスト、ノメゲストロール酢酸塩、メドロキシプロゲステロン酢酸塩などのプロゲスチンと組み合わせて処方され、エストラジオールバレレートやエストラジオールシピオネートなどのエステルプロドラッグの形で使用されることがよくあります。[15] [16]ホルモン避妊薬にはプロゲスチンやエストロゲンが含まれており、月経周期の半ば頃にピークを迎えて排卵を引き起こす性腺刺激ホルモンである卵胞刺激ホルモン（FSH）と黄体形成ホルモン（LH）の分泌を抑制することで排卵を防ぎ、妊娠の可能性を防ぎます。[48]
ホルモン癌
前立腺がん
エストラジオールは、前立腺がんの治療に高用量エストロゲン療法の一形態として使用されており、去勢と抗アンドロゲンによるアンドロゲン除去療法などの他の療法と同様に効果的です。[18] [13] [49] [50]エストラジオールは、ポリエストラジオールリン酸、エストラジオールバレレート、エストラジオールウンデシル酸塩などの長時間持続する注射用エストラジオールプロドラッグの形で使用され、[13] [49] [51]最近では経皮エストラジオールパッチの形で評価されています。[49] [52]エストロゲンは、テストステロンレベルを去勢範囲に抑制し、性ホルモン結合グロブリン（SHBG）のレベルを上昇させて遊離テストステロンの割合を減少させることにより、前立腺がんの治療に効果的であり、おそらく前立腺がん細胞に対する直接的な細胞毒性効果も介している可能性があります。[53] [54] [55]非経口エストラジオールは、これまで使用されてきたジエチルスチルベストロールやエチニルエストラジオールなどの合成エストロゲンの高用量経口投与に伴う心血管系の副作用がほとんどない。 [49] [ 56] [57]さらに、エストロゲンはほてり、性欲と性機能、骨粗鬆症、認知機能、生活の質の点で去勢に比べて利点があるかもしれない。[49] [57] [54] [58]しかし、女性化乳房や女性化などの副作用は、多くの男性にとって耐え難く、受け入れられないものであるかもしれない。[49]
乳癌
高用量エストロゲン療法は、閉経後5年以上の女性の乳がん症例の約35％の治療に有効であり、選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）タモキシフェンなどの薬剤による抗エストロゲン療法と同等の有効性がある。[19] [59] [60]今日では乳がんの治療にエストロゲンが使用されることはまれであり、ジエチルスチルベストロールやエチニルエストラジオールなどの合成エストロゲンが最も一般的に使用されているが、エストラジオール自体も乳がんの治療に使用されている。[19] [20] [61]エストラジオールは、治療未経験の乳がんの治療に非常に高用量（30 mg/日）で経口投与され、以前にアロマターゼ阻害剤による治療を受けてその効果があったが耐性を獲得した女性の乳がんの治療には低用量（2～6 mg/日）で経口投与されている。[19] [62] [20]ポリエストラジオールリン酸は乳がんの治療にも使用されます。[63] [64]
その他の用途
不妊
エストロゲンは、精子に適した頸管粘液や適切な子宮内膜を発達させる必要がある女性の不妊治療に使用されることがあります。[65] [66]
また、体外受精（IVF）の際にもよく使用されます。エストロゲンは子宮の内膜を維持し、妊娠の準備に役立ちます。研究では、母親がプロゲステロンに加えてエストロゲンを服用すると妊娠率が高くなることが示されています。[67]エストラジオールは生殖年齢におけるエストロゲンの主な形態であり、最も一般的に処方されます。[67]
授乳抑制
エストロゲンは、授乳を望まない産後女性の乳汁分泌と乳房の張りを抑制・停止するために使用することができます。[68] [59]エストロゲンは、乳腺胞の乳汁分泌ホルモンであるプロラクチンに対する感受性を直接低下させることによってこれを行います。[59]
背が高い
エストロゲンは、高身長の思春期女子の最終身長を制限するために使用されてきた。[69]エストロゲンは骨端線閉鎖を誘導し、成長ホルモン誘発性の肝臓での産生を抑制し、ひいては体の成長とサイズ増加を引き起こすホルモンであるインスリン様成長因子-1 （IGF-1）の循環レベルを抑制することによってこれを実現する。 [69]エチニルエストラジオールと結合型エストロゲンが主にこの目的で使用されてきたが、エストラジオールも使用できる。[70] [71]
豊胸手術
エストロゲンは乳房の発達に関与しており、エストラジオールは乳房のサイズを大きくするためのホルモンによる乳房増強剤として使用されることがある。[72] [73] [74] [75] [76]ポリエストラジオールリン酸単独療法と、高用量の筋肉内エストラジオールバレレートとヒドロキシプロゲステロンカプロン酸の併用による偽妊娠の両方が、この目的で臨床試験で評価されている。[72] [73] [74] [75]しかし、急性または一時的な乳房肥大はエストロゲンのよく知られた副作用であり、乳房サイズの増加は治療を中止すると元に戻る傾向がある。[72] [74] [75]以前に乳房の発達が確立されていない人を除いて、エストロゲンによる乳房サイズの持続的な増加に関する証拠はない。[72] [74] [75]
統合失調症
エストラジオールは、女性の統合失調症の補助治療に効果があることがわかっています。[77] [78] [79]エストラジオールは、陽性症状、陰性症状、認知症状を著しく軽減し、特に陽性症状に効果があることがわかっています。[77] [78] [79] [80]ラロキシフェンなどの選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）だけでなく、他のエストロゲンも、同様に女性の統合失調症の補助治療に効果があることがわかっています。[77] [81] [82]エストロゲンは男性の統合失調症の治療にも有効である可能性がありますが、女性化の副作用があるため、この集団での使用は制限されています。[83]女性化の副作用がほとんどないか全くないSERMは、女性と同様に男性の統合失調症の補助治療に効果があることがわかっており、男性においてはエストロゲンよりも有用である可能性がある。[81] [82]
性的逸脱
エストラジオールは、性的倒錯や性犯罪者などの性的逸脱行為のある男性の性欲を抑制するために高用量で使用されている。[84] [85] [86]特に、この適応症には、エストラジオールバレレートとエストラジオールウンデシル酸塩の筋肉内注射、およびエストラジオールの皮下ペレットインプラントの形で使用されている。[84] [85] [86]
利用可能なフォーム
エストラジオールは、経口、鼻腔内、経皮/局所、膣内、注射、およびインプラント製剤を含む様々な異なる製剤で入手可能である。[11] [101]エストラジオールのヒドロキシル基の1つまたは両方にエステルを結合させることにより、経口バイオアベイラビリティおよび/または注射による作用持続時間を改善することができる。[ 11 ]このような修飾により、エストラジオール酢酸塩（経口および膣内）、エストラジオールバレレート（経口および注射）、エストラジオールシピオネート（注射）、エストラジオールベンゾエート（注射）、エストラジオールウンデシル酸塩（注射）、およびポリエストラジオールリン酸エステル（注射、エストラジオールの重合エステル）などの形態が生じ、これらはすべてエストラジオールのプロドラッグである。[11] [101] [102]
利用可能なエストラジオールの形態のギャラリー
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禁忌
エストラジオールのようなエストロゲンには多くの禁忌がある。[103] [28] [104] [105]エストラジオールは、診断されていない異常な膣出血がある場合、乳がんの既往歴がある、乳がんが疑われる、または乳がんの既往がある場合、転移性疾患の治療中の場合、エストロゲン依存性腫瘍の既知または疑いがある場合、深部静脈血栓症、肺塞栓症またはこれらの疾患の既往歴がある場合、脳卒中、心筋梗塞、肝機能障害または肝疾患などの動脈血栓塞栓性疾患の活動性または最近の発症がある場合には、使用を避けるべきである。エストラジオールは、過敏症/アレルギーのある人、妊娠中または妊娠の疑いのある人は服用してはならない。 [20]
副作用
女性におけるエストラジオールの一般的な副作用としては、頭痛、乳房の痛みや圧痛、乳房肥大、不規則な 膣出血や性器出血、腹部のけいれん、膨満感、体液貯留、吐き気などがある。[20] [106] [107] [5]エストロゲンのその他の副作用としては、高血圧、高血糖、子宮筋腫の肥大、肝斑、膣真菌感染症、肝臓障害などがある。[20]男性では、エストロゲンは乳房の痛みや圧痛、女性化乳房（男性の乳房の発達）、女性化、男性性喪失、性機能障害（性欲減退や勃起不全）、性腺機能低下症、精巣萎縮、不妊症を引き起こす可能性がある。[21] [22]
血栓
更年期ホルモン療法や経口避妊薬などに使用される経口エストラジオールおよびエストラジオール吉草酸エステルは、使用しない場合に比べて静脈血栓塞栓症（VTE）のリスクが有意に高いことが知られています。 [108] [109] [110] [111]経口エストロゲンの高用量は、VTEのリスクが高くなります。[110] [112] [113]経口エストラジオールとは対照的に、更年期補充用量での経皮および膣エストラジオールは、VTEの発生率の上昇とは関連していません。[108] [109] [114] [110]更年期補充用の経皮エストラジオールの低用量（例：50 μg/日）と高用量（例：100 μg/日）は、VTEリスクの点で違いはありません。[115] [114] [116] [110]経口エストラジオールによるVTEのリスクが高いのは、初回通過と肝臓での凝固因子合成への不均衡な影響によるものと考えられる。[11] [117]高用量ポリエストラジオールリン酸エステルなどの高用量の非経口エストラジオールでさえ、経口エストロゲン療法とは対照的に、凝固因子への影響は最小限である。[57] [49] [118]しかし、十分な量の非経口エストラジオール、例えば筋肉内注射による非常に高用量のエストラジオールバレレートは、それでも凝固を活性化し、おそらくVTEのリスクを高める可能性がある。[119] [120]
投与経路に加えて、エストロゲンの種類も VTE のリスクに影響します。[ 121] [117]経口結合型エストロゲンは、経口エストラジオールよりも VTE のリスクが高くなります。[122] [116] [123] エストラジオールおよびエストラジオールバレレートを含む避妊薬は、エチニルエストラジオールを含む避妊薬よりも VTE のリスクが低くなります。 [111] [117] VTE の相対リスクは、経口エチニルエストラジオールで最も高く、経口結合型エストロゲンでは中程度、経口エストラジオールおよび非経口エストラジオールバレレートでは低く、経皮エストラジオールでは非常に低いと考えられています。[121]結合型エストロゲンとエチニルエストラジオールは、肝臓での 代謝に抵抗性があり、肝臓での凝固因子の産生に不均衡な影響を及ぼすため、エストラジオールよりもVTEのリスクが高いと考えられています。 [11] [121] [117]
経口または経皮エストラジオールとプロゲスチンの併用は、エストラジオール単独よりも VTE のリスクが高くなります。[109] [124] ジドロゲステロンは、メドロキシプロゲステロンアセテートやノルエチステロンなどの他のプロゲスチンよりもリスクが低く、経口プロゲステロンでは VTE のリスクは増加しません。[109] [110]高齢、体重増加、身体活動の低下、喫煙はすべて、経口エストロゲン療法による VTE のリスク増加と関連しています。[117] [125] [124] [112]エストロゲン療法による VTE のリスクは、治療開始時、特に最初の 1 年間に最も高く、時間の経過とともに減少します。[117] [124]
エストロゲンおよび/またはプロゲスチン療法による VTE の絶対リスクは小さい。[ 126 ] [127] [124]経口避妊薬またはホルモン療法を受けていない女性では、年間 10,000 人中約 1～5 人の VTE リスクがある。[126] [127] [116] [124]エチニルエストラジオールとプロゲスチンを含む経口避妊薬を服用している女性では、VTE のリスクは年間 10,000 人中 3～10 人の範囲である。[126] [127] [124]エストラジオール吉草酸とプロゲスチンを含む経口避妊薬は、エチニルエストラジオール/プロゲスチンを含む経口避妊薬の約半分の VTE リスクと関連している。[111] [128] トランスジェンダー女性に対するホルモン療法も同様に、エチニルエストラジオールとプロゲスチンを含む避妊薬よりもVTEのリスクが低いことが示されています。[129] [121]エストロゲンとプロゲステロンが非常に高レベルに増加する妊娠中のVTEのリスクは、10,000人の女性あたり年間5〜20人ですが、産後期間中のリスクは10,000人の女性あたり年間40〜65人です。[127] [124]
長期的な影響
長期治療に伴うエストロゲンのまれではあるが重篤な副作用としては、乳がん、子宮がん、脳卒中、心臓発作、血栓、認知症、胆嚢疾患、卵巣がんなどが考えられる。[34]これらの重篤な副作用の警告サインには、乳房のしこり、異常な膣出血、めまい、失神、言語の変化、激しい頭痛、胸痛、息切れ、脚の痛み、視覚の変化、嘔吐などがある。[34]
女性健康イニシアチブ（WHI）研究（下記参照）において結合型エストロゲンとメドロキシプロゲステロン酢酸塩の併用で健康リスクが観察されたため、米国食品医薬品局（FDA）のエストラセ（エストラジオール）の添付文書には、更年期ホルモン療法におけるエストロゲンの使用は可能な限り短期間、最低有効用量にとどめるよう勧告されている。[20] FDAは、これらのリスクがエストラジオール（単独またはプロゲステロンもしくはプロゲスチンとの併用）に一般化するかどうかは不明であると述べているが、比較可能なデータがない場合、リスクは同様であると想定すべきであると勧告している。[20]更年期症状の治療に使用する場合、FDAはエストラジオールの投与中止を3～6か月ごとに徐々に用量を減らして試みることを推奨している。[20]
バイオアイデンティカル経皮または膣エストラジオールと経口または膣プロゲステロンの併用は、経口結合型エストロゲンとメドロキシプロゲステロン酢酸塩の併用よりも安全なホルモン療法であると思われ、同じ健康リスクを共有しない可能性があります。[130] [131] [132] [133] [134 ] [135] [136] [137] [125]利点としては、静脈血栓塞栓症、心血管疾患、乳がんなどのリスクが低減またはゼロになることが挙げられます。 [130] [131] [132] [133] [134] [135] [136] [137] [125]
過剰摂取
エストロゲンは過剰摂取しても比較的安全である。[102]妊娠中は、エストラジオールの濃度が非常に高くなり、正常値の100倍にもなる。[138] [139] [140]妊娠後期には、体はエストラジオール、エストロン、エストリオールを含むエストロゲンを1日あたり約100 mg生成し分泌する。[138]研究では、数週間にわたり筋肉内注射で1日あたり200 mgものエストラジオールをヒトに投与したことがある。[141] [142]小児がエストロゲンおよびプロゲストーゲンを含む経口避妊薬を大量に急性過剰摂取した場合の重篤な副作用は報告されていない。 [102]エストロゲン過剰摂取の症状としては、吐き気、嘔吐、膨満感、体重増加、水分貯留、乳房の痛み、膣分泌物、膣出血、脚の重さ、脚のけいれんなどがあります。[ 103 ] [ 102]
インタラクション
CYP3A4のようなシトクロムP450 酵素の誘導剤、例えばセントジョーンズワート、フェノバルビタール、カルバマゼピン、リファンピシンなどは、エストラジオールの代謝を促進することで血中濃度を低下させますが、エリスロマイシン、シメチジン、[143]クラリスロマイシン、ケトコナゾール、イトラコナゾール、リトナビル、グレープフルーツジュース[144]などのCYP3A4のようなシトクロムP450酵素の阻害剤は、代謝を遅らせ、血中エストラジオール濃度を上昇させる可能性があります。[20]エストラジオールとアルコールには相互作用があり、アルコールは経口エストラジオール療法中に血中エストラジオール濃度を大幅に上昇させ、正常な閉経前女性および非経口エストラジオール療法でもエストラジオール濃度を上昇させます。[145] [13] [146] [147]これは、アルコールによる肝臓中のNADHとNADの比率の上昇により、肝臓の17β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素2型（17β-HSD2）活性が低下し、エストラジオールがエストロンに不活性化されるためであると考えられる。[146] [147]スピロノラクトンは、経口エストラジオールの高用量の生物学的利用能を低下させる可能性がある。[148]
薬理学
薬力学
エストラジオールはエストロゲン、またはエストロゲン受容体（ER）のアゴニストであるERαおよびERβ[11]また、 GPERを含む膜エストロゲン受容体（mER）のアゴニストでもある。、G q -mER、ER-X、およびERxです。[149] [150]エストラジオールはこれらのERとmERに対して非常に選択的であり、他のステロイドホルモン受容体とは重要な相互作用をしません。[151] [152] [153]エストロゲンとしては、エストロンやエストリオールなどの他のバイオアイデンティカルエストロゲンよりもはるかに強力です。[11] [154]マウスに皮下注射すると、エストラジオールはエストロンの約10倍、エストリオールの約100倍強力です。[154]
ERは、乳房、子宮、膣、脂肪、皮膚、骨、肝臓、下垂体、視床下部、脳の他の部分など、体全体に広く発現しています。[27]したがって、エストラジオールは体全体に多くの影響を及ぼします。[27] [155] [156] [157] [158] [159] [160] [ 13] [ 53 ] [161] [162] [163] [164]他の影響の中でも、エストラジオールは乳房の発達、女性化、女性生殖器系の変化、肝臓タンパク質合成の変化、脳機能の変化を引き起こします。[159] [160] [13] [53 ] [ 161] [162] [163] [164]エストラジオールの効果は、良い面でも悪い面でも健康に影響を与える可能性があります。[11]前述の効果に加えて、エストラジオールはエストロゲン活性による抗ゴナドトロピン効果があり、排卵を阻害し、性腺性ホルモンの産生を抑制することができます。[160] [13] [53] [54] [55] [25] [26]十分に高い用量では、エストラジオールは強力な抗ゴナドトロピンであり、男性のテストステロンレベルを去勢/女性の範囲に抑制することができます。[53] [54] [55] [25] [26]
エストラジオールと他のエストロゲン（天然結合型エストロゲンなどの非バイオアイデンティカルエストロゲンやエチニルエストラジオールやジエチルスチルベストロールなどの合成エストロゲンなど）との間には違いがあり、薬力学や薬物動態だけでなく、有効性、忍容性、安全性にも影響を及ぼします。[11]
薬物動態
エストラジオールは、さまざまな投与経路で摂取できます。[11]これらには、経口、口腔内、舌下、鼻腔内、経皮（ジェル、クリーム、パッチ）、膣（錠剤、クリーム、リング、坐薬）、直腸、筋肉内または皮下 注射（油性または水性）、皮下インプラントが含まれます。[11]エストラジオールの薬物動態（バイオアベイラビリティ、代謝、生物学的半減期、およびその他のパラメータを含む）は、投与経路によって異なります。[11]同様に、エストラジオールの効力、および特定の組織、最も重要な肝臓への局所効果も、投与経路によって異なります。[11]特に、経口投与は初回通過効果が高く、肝臓でのエストラジオール濃度が高くなり、その結果としてエストロゲン効果も高まりますが、肝臓と腸管での初回通過代謝によりエストロンやエストロゲン抱合体などの代謝物が生成されるため、効力は低くなります。[11]逆に、腸管と肝臓をバイパスする非経口（非経口）投与の場合はそうではありません。 [11]
エストラジオールの投与経路や投与量によって、血中エストラジオール濃度は大きく異なる。[11]通常の生理的状況との比較では、閉経前女性の月経周期中のエストラジオール濃度は、卵胞期前期には40 pg/mL、月経中期には250 pg/mL、黄体期中期には100 pg/mLである。[163]いくつかの情報源によると、閉経前女性の月経周期全体にわたる血中エストラジオールの平均総合濃度は、80～150 pg/mLの範囲であると報告されている。[165] [166] [167]
化学
エストラジオールは天然に存在する エス トランステロイドである。[11] [168]エストラジオールは17β-エストラジオール（17α-エストラジオールと区別するため）またはエストラ-1,3,5(10)-トリエン-3,17β-ジオールとしても知られている。[169] [ 170] [11]エストラジオールは、C3位とC17β位に1つずつ、合計2つのヒドロキシル基を持ち、 A環（エストラ-1,3,5(10)-トリエン核）には3つの二重結合がある。[168] [171]ヒドロキシル基が2つあるため、エストラジオールはE2と略されることが多い。[168]構造的に関連するエストロゲンであるエストロン（E1）、エストリオール（E3）、エステロール（E4）は、それぞれ1つ、3つ、4つのヒドロキシル基を持っている。[168] [172]
半水和物
エストラジオールの半水和物であるエストラジオール半水和物は、エストラジオールと同様に多数のブランド名で医療用に広く使用されています。[170]活性と生物学的同等性の点では、エストラジオールとその半水和物は同一であり、唯一の相違点は、重量あたりの効力が約3％異なること（物質の半水和物形態に水分子が存在するため）と、半水和物の特定の製剤では放出速度が遅いことです。[ 173 ] [ 174 ]これは、エストラジオール半水和物が無水エストラジオールよりも水和しているため、比較すると水に溶けにくく、膣錠などの特定の製剤では薬物の吸収速度が遅くなるためです。 [174]エストラジオール半水和物は、膣錠製剤として、膣クリームなどの他の局所エストラジオール製剤と比較して全身吸収が少ないことも示されています。 [175]エストラジオール半水和物は、いくつかのエストラジオール製品でエストラジオールの代わりに使用されています。[176] [177] [178]
デリバティブ
エストラジオールのC17βおよび/またはC3エステルプロ ドラッグには、エストラジオール酢酸塩、エストラジオール安息香酸塩、エストラジオールシピオネート、エストラジオールジプロピオネート、エストラジオールエナント酸塩、エストラジオールウンデシル酸塩、エストラジオールバレレート、ポリエストラジオールリン酸（ポリマー形態のエストラジオールエステル）など、数多く開発され、エストロゲンとしての医療用途に導入されている。[169] [170] [11] [179] エストラムスチンリン酸もエストラジオールエステルであるが、窒素マスタード 部分が結合しており、前立腺癌の治療において細胞増殖抑制性抗腫瘍剤として使用されている。 [169] [170] [180] クロキセストラジオールアセテートとプロメストリエンはエストラジオールのエーテルプロドラッグであり、エストロゲンとしても医療用に導入されているが、あまり知られておらず、めったに使用されていない。[169] [170]
エストロゲンとして使用されるエストラジオールの合成誘導体には、エチニルエストラジオール、エチニルエストラジオールスルホネート、メストラノール、メチルエストラジオール、モキセストロール、キネストロールなどがあり、これらはすべて17α-置換エストラジオール誘導体です。[169] [170] [11]科学研究で使用されるエストラジオールの合成誘導体には、 8β-VE2と16α-LE2があります。[181]
歴史
エストラジオールは1933年にエストロンの還元によって初めて発見され、合成されました。[28]その後、エストラジオールは1935年に初めて単離されました。 [27] [182]もともとはジヒドロキシエストリン、ジヒドロフォリキュリン、またはアルファエストラジオールとしても知られていました。[171] [183]
エストラジオールは、1933年にプロギノンBというブランド名で、エストラジオール安息香酸塩という形で初めて医療用に導入されました。これは、油溶液で筋肉内注射されるエストラジオールの短時間作用型エステル プロドラッグです。[29] [30] [31] [184]エストラジオール自体は、1930年代と1940年代に、ディメンフォルモン、ジノエストリル、オボサイクリン、プロギノン、プロギノンDHなど、さまざまなブランド名で、経口錠剤や溶液、膣坐薬、局所軟膏の形で販売されていました。 [185] [171] [186] [183] [ 187] [188] [189]市販の膣エストラジオール坐薬は、直腸にも使用されました。[190]筋肉内注射用の油溶液中の別の短時間作用型エストラジオールエステルであるエストラジオールジプロピオネートは、1939年までにDi-Ovocylinというブランド名で販売されました。 [191] [185]エストロンとは対照的に、エストラジオールは筋肉内注射用の油溶液で販売されることはありませんでした。[192] [189] [193] [194 ] [ 185] [ 171 ] [186] [183 ] [187 ] [188]これは、その作用持続時間が短いことと、エストラジオールベンゾエートやエストラジオールジプロピオネートなどの長時間作用型エストラジオールエステルが利用可能であることに起因しています。[192] [195]
1929年にエストロゲンの点鼻薬による投与が研究され、[184] [196]局所用エストラジオール点鼻薬は、1941年までにシェリング社によってプロジノンDH点鼻薬というブランド名で販売されました。[197] [198]エストラジオールの 舌下投与は、 1940年代初頭に初めて説明されました。[199] [200] [201] 1949年までに シェリング社はプロギノン・バッカル・タブレットというブランド名でバッカルエストラジオール錠を販売した。 [202]舌下投与用のエストラジオール錠は1950年にエストラジオール・メンブレットというブランド名で販売され、[203] [204] [205] [206]また1952年にはディオジネッツというブランド名でも販売された。[207] [208] [209]油性溶液中のエストラジオールの長時間作用型エステルとしては、エストラジオールバレレート（デレストローゲン、プロギノン・デポ）、エストラジオールシピオネート（デポエストラジオール）、エストラジオールウンデシル酸（デレストレック、プロギノン・デポ100）、およびポリマーエストラジオールエステルポリエストラジオールがある。リン酸水溶液（エストラデュリン）は1950年代に筋肉内注射用に開発され導入された。[170] [169] [210] [211]
他のエストロゲンに比べて吸収が悪く効力が低いため、経口エストラジオールは1970年代初頭まで広く使用されていませんでした。[212]代わりに、結合型エストロゲン、エチニルエストラジオール、ジエチルスチルベストロールなどの合成エストロゲンや動物由来のエストロゲンが経口投与で一般的に使用されていました。[212] 1966年に、経口エストラジオールバレレートは、Schering社によってProgynovaというブランド名で医療用に導入されました。[32] [33] [213] [214]エストラジオールバレレートのようなエストラジオールのエステル化は、経口投与による代謝安定性を改善すると考えられていました。 [11] [6] 1960年代の研究では、スピロノラクトンやノルエチステロンアセテートなどのステロイドの微粉化により、吸収と経口効力が数倍向上することが示されました。[215] [216] [217] [218] [219] 1972年に女性を対象にエストラジオールの微粒子化が研究され、同様に経口投与によるエストラジオールの吸収と効力を改善することがわかった。[212]その後、経口微粒子化エストラジオールは1975年にエストラセというブランド名で米国で医療用に導入された。[34] [220]しかし、経口微粒子化エストラジオールバレレートは1968年にシェリング社によって導入されていた。[221]経口微粒子化エストラジオールと経口エストラジオールバレレートは同様の生物学的利用能を持ち、現在では世界中で広く使用されている。[11] [6]
経口用微粉化エストラジオールの導入後、1977年に膣内および鼻腔内微粉化エストラジオールが評価され、その後両方とも導入されました。[222] [11]
最初の経皮エストラジオールゲルは、エストロジェルとして知られる水性アルコールゲルで、1980年に初めて説明され、1981年頃にヨーロッパで導入されました。[223]経皮エストラジオールゲルは、2004年にエストロジェルがこの国でも導入されるまで、米国では入手できませんでした。[223]経皮エストラジオール乳剤であるエストラソルブも、2003年に米国で販売されました。[223]経皮エストラジオールパッチに関する最も初期の報告の1つは1983年に発表されました。[223] [224]リザーバーパッチであり、市販された最初の経皮エストラジオールパッチであるエストラダームは、1985年にヨーロッパで、1986年に米国で導入されました。[225] [226]導入された最初の経皮マトリックスエストラジオールパッチは、1994年から1996年の間に発売されたクリマラとヴィヴェルであり、その後多くの製品が続きました。[223] [227]
エチニルエストラジオールはエストラジオールの合成 誘導体で、1938年にインホッフェンおよびホルウェグによりエストラジオールから合成され、1943年にシェリング社によりエスティニルというブランド名で米国で経口投与用に導入された。[228] [229] 1950年代から、エチニルエストラジオールは避妊薬に広く使用されるようになった。[228] エストラジオールを含む避妊薬は1970年代に初めて研究され、1977年に最初の報告が発表された。[230] [231]エストラジオールを含む避妊薬の開発は、1960年代および1970年代に発見されたエチニルエストラジオールの血栓症リスクがきっかけとなった。[232] [233] [234] [231] 1970年代からエストラジオールを含む避妊薬の開発が15回以上試みられたが、月経出血パターンが許容できないため失敗に終わった。[231] エストラジオールバレレート/シプロテロンアセテート（フェミラー）は、1993年にフィンランドで避妊薬として導入されたが、他の国では販売されなかった。[235]その後、エストラジオールバレレート/ジエノゲスト（ナタジア、クライラ）が2008年に避妊薬として販売され[236]、エストラジオール/ノメゲストロールアセテート（ナミス、ゾーリー）が2012年に導入された。[128]
社会と文化
一般名
エストラジオールはアメリカ英語ではエストラジオールの一般名であり、 INNは、USAN、USP、バン、DCF、およびJAN[237] [170] [169] [ 238] [239]エストラジオロはイタリア語でエストラジオールの名称であり、DCIT[237]エストラジオルムはラテン語での名前ですが、スペイン語、ポルトガル語、フランス語、ドイツ語ではエストラジオールのままです。[237] [170]エストラジオールは以前のBANエストラジオールの別名とイギリス英語での名称[238]は、最終的にエストラジオールに変更された。[237]エストラジオールが半水和物形態で提供される場合、そのINNはエストラジオール半水和物である。[170]
ブランド名
エストラジオールは、世界中で多数のブランド名で販売されている。 [170] [237]エストラジオールが販売されている主なブランド名の例としては、クリマラ、クリメン、デルメストリル、ディビジェル、エストラセ、ナティファ、エストラダーム、エストラダームTTS、エストラドット、エストレバ、エストリマックス、エストリング、エストロフェム、エストロジェル、エボレル、フェム7（またはフェムセブン）、インベクシー、メノレスト、オエスクリム、オエストロジェル、サンドレナ、システイン、バギフェムなどがある。[170] [237] エストラジオールバレレートは主にプロギノバやプロギノンデポとして販売されているが、米国ではデレストローゲンとして販売されている。[170] [176] [検証失敗] エストラジオールシピオネートは主に米国で使用されており、デポエストラジオールというブランド名で販売されています。[170] [176] [検証失敗] エストラジオールアセテートは、フェムトレース、フェムリング、メノリングとして入手可能です。[176] [検証失敗]
エストラジオールはプロゲストーゲンとの併用でも広く利用されている。[237]エストラジオールは、ノルエチステロン酢酸塩との併用で主要ブランド名 Activelle、Cliane、Estalis、Eviana、Evorel Conti、Evorel Sequi、Kliogest、Novofem、Sequidot、および Trisequens で、ドロスピレノンとの併用で Angeliq で、ジドロゲステロンとの併用で Femoston、Femoston Conti で、ノメゲストロール酢酸塩との併用でZoely で利用できる。[237]エストラジオール吉草酸エステルは、シプロテロン酢酸塩との併用で Climen で、ジエノゲストとの併用でClimodien および Qlaira で、ノルゲストレルとの併用で Cyclo-Progynova および Progyluton で、レボノルゲストレルとの併用で Klimonorm で、メドロキシプロゲステロン酢酸塩との併用で Divina および Indivina で、ノルエチステロンエナンテートとの併用でMesigyna および Mesygest で利用できる。 [237] エストラジオールシピオネートはメドロキシプロゲステロンアセテートと併用してシクロプロベラ、シクロフェム、フェミネナ、ルネル、ノバフェムとして販売されている。[16] エストラジオールエナンテートはアルゲストンアセトフェニドと併用してデラドロキサートやトパセルとして販売されている。 [237] [240]エストラジオールベンゾエートはプロゲステロンと併用してメストロラーやノメストロールとして販売されている。[237]
エストラジオールバレレートは、プラステロンエナンテート（DHEAエナンテート）と組み合わせて、ギノディアンデポというブランド名で広く入手可能です。[237]
俗語名
エストラジオールは、トランスジェンダーのコミュニティーでは、多くの面白いニックネームで呼ばれています。その中には、ティティ・スキットルズ、ブレスト・ミント、フェム＆M、アンチボーイティクス、アンチシスタミン、トランスミッション液、そして悪名高いHRTなどがあります[241]
可用性
エストラジオールおよび/またはそのエステルは、様々な製剤で世界各国で広く入手可能である。[237] [242] [243] [170] [176] [検証に失敗した]
エストラジオールの不足は2022年頃から始まりましたが、これはCOVID-19パンデミックによる供給の混乱と需要の増加が一因です。例えば英国では、2018年から2022年の間にすべてのホルモン補充療法薬の処方箋が2倍以上に増加しました。2024年3月現在、不足は続いています。[244] [245] [246]
アメリカ合衆国
2016年11月現在[アップデート]、エストラジオールは米国で以下の形で入手可能である：[176] [検証失敗]
- 経口錠（フェムトレース（エストラジオール酢酸塩として）、ジノジオール、イノフェム、ジェネリック）
- 経皮パッチ（アローラ、クリマラ、エスクリム、エストラダーム、フェムパッチ、メノスター、ミニベル、ヴィヴェル、ヴィヴェル・ドット、ジェネリック）
- 局所用ジェル（ディビゲル、エレストリン、エストロジェル、サンドレナ）、乳剤（エストラソルブ）、スプレー（エバミスト）
- 膣錠（Vagifem、ジェネリック）、クリーム（Estrace）、挿入物（Imvexxy）、リング（Estring、Femring（エストラジオール酢酸塩として））
- 筋肉内注射用油剤（デレストロゲン（エストラジオールバレレートとして）、デポエストラジオール（エストラジオールシピオネートとして））
経口用エストラジオールバレレート（プロギノバ）や注射用エストラジオールエステル（安息香酸エストラジオール、エナント酸エストラジオール、ウンデシル酸エストラジオールなど）は米国では販売されていない。[176] [検証失敗] ポリエストラジオールリン酸（エストラデュリン）は以前は米国で販売されていたが、現在は入手できない。[247]
エストラジオールは米国では更年期障害の治療や複合ホルモン避妊薬としてプロゲストーゲンと組み合わせて使用されることもある：[176] [検証失敗]
- プロゲステロン入り経口オイルカプセル（ビジュバ）[248] [ 249]
- ドロスピレノン（アンジェリク）とノルエチステロン酢酸塩（アクティベラ、アマベルズ）の配合錠、およびジエノゲスト（ナタジア）配合のエストラジオール吉草酸エステルの配合錠
- レボノルゲストレル（クリマラプロ）とノルエチステロン酢酸塩（コンビパッチ）の経皮パッチ
エストラジオールとエストラジオールエステルは、米国の調剤薬局でカスタム製剤としても入手可能である。 [250]これには皮下ペレットインプラントが含まれるが、これは米国ではFDA承認の医薬品として入手できない。[251]さらに、エストラジオールを含む局所用クリームは、米国では一般に医薬品ではなく化粧品として規制されているため、店頭販売されており、インターネットで処方箋なしで購入することもできる。[252]
その他の国
医薬品のエストラジオール皮下ペレットインプラントは、かつては英国とオーストラリアでエストラジオールインプラントまたはエストラジオールインプラント（オルガノン、25、50、または100 mg）というブランド名で販売されていましたが、製造中止になっています。[170] [253] [254] [255] [256] しかし、メノインプラント（オルガノン、20 mg ）というブランド名のエストラジオール皮下インプラントは、オランダで引き続き販売されています。[237] [170] [257] [258]以前、例えば1970年代と1980年代には、プロギノンペレット（シェリング、25 mg）やエストロペルペレット（25 mg、バルターファーマコール）などの他の皮下エストラジオールインプラント製品が販売されていました。[259] [260] [261]医薬品エストラジオールインプラントは英国でほぼ独占的に使用されていると言われています。[262]皮下エストラジオールインプラントは、一部の国ではカスタム配合製品としても入手可能です。[263] [251] [264]
経済
ジェネリックの経口エストラジオール錠剤は、経皮 ゲルやパッチ、膣リングなどの他の形態のエストラジオールよりもはるかに安価です。[265]
研究
様々なエストラジオール含有複合避妊薬が研究されたが、市販されることはなかった。[235]さらに、様々なエストラジオール含有複合注射避妊薬が研究されたが、市販されることはなかった。[16] [266] [267] [268] [269]
エストラジオールは産後うつ病や産後精神病の治療に研究されてきた。[270] [271] [272] [273] [274]
エストラジオールなどのエストロゲンは、女性の性欲や性機能を改善するようです。 [ 275 ] [ 276]しかし、2016年現在、入手可能な証拠は全体として、女性の性欲や性機能を改善するためにエストラジオールや他のエストロゲンを使用することを支持していません。 [276]例外は、膣萎縮の治療におけるエストロゲンの使用です。[276]
エストロゲン療法は自閉症の潜在的な治療法として提案されているが、臨床研究が必要である。[277]
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さらに読む
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外部リンク
- 「エストラジオール外用剤：MedlinePlus 医薬品情報」。MedlinePlus。
- 「エストラジオール経皮パッチ：MedlinePlus 医薬品情報」。MedlinePlus。
