有機化合物

化学の専門家の中には、有機化合物を炭素-水素または炭素-炭素結合を含む化合物と定義する人もいますが、有機化合物は炭素を含むあらゆる化合物であると考える人もいます。たとえば、アルカン（例：メタンCH ₄ ）やその誘導体などの炭素含有化合物は一般的に有機化合物と見なされますが、炭素-水素結合や炭素-炭素結合を持たない炭素のハロゲン化物（例：四塩化炭素CCl ₄ ）や、炭素と窒素および酸素の特定の化合物（例：シアン化物イオンCN ⁻、シアン化水素HCN、クロロギ酸ClCO ₂ H、二酸化炭素CO ₂、炭酸イオンCO 2−3）。^[要出典]

炭素は他の炭素原子と鎖を形成できるため、何百万もの有機化合物が知られています。有機化合物の特性、反応、合成の研究は、有機化学と呼ばれる分野を構成しています。歴史的な理由から、いくつかのクラスの炭素含有化合物（例：炭酸塩やシアン化物塩）は、他のいくつかの例外（例：二酸化炭素、さらには炭素-水素結合を含むにもかかわらずシアン化水素）とともに、一般的に無機化合物と見なされています。上記のもの以外には、どの炭素含有化合物が除外されるかに関して化学者の間でほとんどコンセンサスがなく、有機化合物の厳密な定義は困難です。^[1]

有機化合物は地球の地殻のわずかな割合を占めるに過ぎないが、知られているすべての生命は有機化合物に基づいているため、有機化合物は極めて重要である。生物は、二酸化炭素と水などの水素源を光（光合成）またはその他のエネルギー源を使用する独立栄養生物が単糖類およびその他の有機分子に変換することから始まる一連のプロセス（炭素循環）を介して、無機炭素化合物を有機化合物に取り込む。合成によって生成される有機化合物のほとんどは、最終的には主に炭化水素からなる石油化学製品に由来し、炭化水素自体は地質学的時間スケールで地中の有機物が高圧高温で分解されて生成される。^[2]この最終的な由来にもかかわらず、有機化合物は歴史的に定義されていたように、もはや生物に由来する化合物とは定義されていない。

化学命名法では、オルガニル基は文字Rで表されることが多く、炭素原子上に開いた原子価を持つ一価の 置換基を指します。 ^[3]

以下に述べる歴史的な理由により、炭化物、炭酸塩（炭酸エステルを除く）、炭素の単純酸化物（ COやCO ₂など）、シアン化物などの炭素含有化合物のいくつかのタイプは、一般的に無機化合物と見なされます。ダイヤモンド、グラファイト、フラーレン、カーボンナノチューブ^[4]などの純粋な炭素のさまざまな形態（同素体）も、単一の元素で構成される単純な物質であり、一般的に化合物とは見なされないため除外されます。この文脈での「有機」という言葉は「天然」を意味しません。^[5]

生気論は、有機自然界に見られる物質は、生物だけが持つ「生命力」 ^[6]または「生命力」（vis vitalis ）の作用によって化学元素から形成されるという広く信じられていた概念である。 ^[7]

1810年代、イェンス・ヤコブ・ベルセリウスは、生体内には調節力が存在するはずだと主張した。ベルセリウスはまた、化合物は合成に生物を必要とするか（有機化合物）必要としないか（無機化合物）によって区別できると主張した。^[8]生気論は、これらの「有機」化合物の形成は、実験室での化学操作によって元素から得られる「無機」化合物とは根本的に異なると教えた。^{[9] [10]}

生気論は、原子論と化学元素に関する近代的な考えが定式化された後も、短期間存続した。生気論が初めて疑問視されたのは、1824年にフリードリヒ・ヴェーラーがシアンからシュウ酸（生物にのみ存在すると知られている化合物）を合成したときだった。さらにヴェーラーが1828年に無機塩のシアン酸カリウムと硫酸アンモニウムから尿素を合成した実験もあった。尿素は、生物の尿にのみ存在すると知られていたため、長い間「有機」化合物と考えられていた。ヴェーラーの実験に続いて、生物を介さずに「無機」物質からますます複雑な「有機」物質が生成される実験が数多く行われ、生気論が反証された。^[11]

生気論は信用を失ったが、科学的な命名法では有機化合物と無機化合物の区別が残っている。有機化合物の現代的な意味は、相当量の炭素を含む化合物である。ただし、今日知られている有機化合物の多くは、生物に存在する物質とは何の関係もない。EJ Coreyは、有機の現代的な代替語としてカーボジェニック (carbogenic) という用語を提案したが、この新語は比較的知られていない。^[要出典]

有機化合物L -イソロイシン分子は、炭素-炭素結合、炭素-水素結合、および炭素から酸素および窒素への共有結合など、有機化合物に典型的ないくつかの特徴を示します。 ^{[出典が必要]}

以下に詳しく説明するように、単純で広く適用可能な基準を使用する有機化合物の定義は、程度の差はあれ、どれも不十分であることが判明しています。現代の一般的に受け入れられている有機化合物の定義は、基本的に、従来「無機」と考えられてきたいくつかのクラスの物質を除いた、あらゆる炭素含有化合物に相当します。このように除外される物質のリストは、著者によって異なります。それでも、有機と見なすべきではない炭素含有化合物が (少なくとも) いくつかあることは、一般的に認められています。たとえば、ほとんどすべての権威者は、炭素を含む合金(鋼鉄(セメンタイト、Fe ₃ Cを含む) を含む) およびその他の金属および半金属炭化物 (「イオン性」炭化物、たとえばAl ₄ C ₃およびCaC ₂、および「共有結合性」炭化物、たとえばB ₄ CおよびSiC、およびグラファイト層間化合物、たとえばKC _{8 を}含む) の除外を要求します。ほとんどの権威によって「無機」とみなされる他の化合物や物質には、金属炭酸塩、炭素の単純酸化物（ CO、CO ₂、そしておそらくC ₃ O ₂）、炭素の同素体、有機残基を含まないシアン化物誘導体（例： KCN、(CN) ₂、BrCN、シアン酸アニオンOCN ⁻など）、およびそれらのより重い類似体（例：シアフィドアニオンCP ⁻、CSe ₂、COS。ただし、二硫化炭素CS ₂は有機溶媒として分類されることが多い）がある。水素を含まない炭素のハロゲン化物（例：CF ₄およびCClF ₃）、ホスゲン（COCl ₂）、カルボラン、金属カルボニル（例：ニッケルテトラカルボニル）、メリト酸無水物（C ₁₂ O ₉）、およびその他のエキゾチックなオキソカーボンも、一部の権威によって無機とみなされている。^[要出典]

ニッケルテトラカルボニル（Ni(CO) ₄）やその他の金属カルボニルは、多くの有機化合物と同様に揮発性の液体であることが多いが、遷移金属および酸素に結合した炭素のみを含み、金属と一酸化炭素から直接生成されることが多い。ニッケルテトラカルボニルは、少なくとも1つの炭素と金属の共有結合を含むすべての化合物を対象とする有機金属化学という広い定義を満たすため、通常、有機金属化合物に分類される。有機金属化合物が有機化合物のサブセットを形成するかどうかは不明である。たとえば、鋼鉄の主成分であるセメンタイト^[12]におけるFe-C共有結合の証拠は、セメンタイトをこの広い有機金属の定義に位置付けているが、鋼鉄やその他の炭素含有合金が有機化合物と見なされることはめったにない。したがって、有機金属の定義を狭めるべきかどうか、これらの考慮事項が有機金属化合物が必ずしも有機ではないことを示唆するかどうか、またはその両方であるかどうかは不明である。^[要出典]

有機配位子を持つが炭素-金属結合を持たない金属錯体（例：（CH ₃ CO ₂）₂ Cu）は有機金属とはみなされず、代わりに金属有機化合物と呼ばれます（有機と見なされる場合もあります）。

CH結合を含むものという比較的狭い有機化合物の定義には、（歴史的にも実際的にも）有機であると考えられている化合物が含まれない。尿素 CO(NH ₂ ) ₂もシュウ酸(COOH) _2もこの定義では有機ではないが、これらは生気論論争における2つの重要な化合物であった。しかし、有機命名法に関するIUPACブルーブックでは、尿素^[13]とシュウ酸^[14]が有機化合物として明記されている。CH結合を持たず伝統的に有機であると考えられている他の化合物には、ベンゼンヘキソール、メソシュウ酸、四塩化炭素などがある。CH結合を含まないメリト酸は、火星の土壌中の有機化合物の可能性があると考えられている^[15] 。地球上では、メリト酸とその無水物であるメリト酸無水物は、鉱物メリト（Al ₂ C ₆ (COO) ₆ ·16H ₂ O）と関連している。

有機化合物の定義をもう少し広くすると、CH または CC 結合を持つすべての化合物が含まれます。それでも尿素は除外されます。さらに、この定義では、炭素ハロゲン化合物のセットの分類がやや恣意的になります。たとえば、この規則ではCF ₄とCCl _{4 は}「無機」と見なされますが、CHF ₃、CHCl ₃、C ₂ Cl ₆は有機ですが、これらの化合物は多くの物理的および化学的特性を共有しています。^{[引用が必要]}

有機化合物はさまざまな方法で分類できます。主な違いの 1 つは、天然化合物と合成化合物です。有機化合物は、ヘテロ原子の存在によって分類または細分化することもできます。たとえば、炭素と金属の結合を特徴とする有機金属化合物や、炭素とリンの結合を特徴とする有機リン化合物などです。^{[引用が必要]}

有機化合物の大きさに基づくもう一つの区別は、小分子とポリマーを区別することです。

天然化合物とは、植物や動物によって生成される化合物を指します。これらの多くは、人工的に生成する方がコストがかかるため、今でも天然源から抽出されています。例としては、ほとんどの糖、一部のアルカロイドとテルペノイド、ビタミン B ₁₂などの特定の栄養素、そして一般的には、生体内に適切な濃度で存在する大きな分子または立体異性体的に複雑な分子を含む天然物などがあります。

生化学において最も重要なその他の化合物としては、抗原、炭水化物、酵素、ホルモン、脂質と脂肪酸、神経伝達物質、核酸、タンパク質、ペプチドとアミノ酸、レクチン、ビタミン、脂肪と油があります。

他の化合物の反応によって生成される化合物は、「合成」と呼ばれます。それらは、植物/動物にすでに存在する化合物、または自然には存在しない人工化合物のいずれかです。^[要出典]

ほとんどのポリマー（すべてのプラスチックとゴムを含むカテゴリ）は、有機合成化合物または半合成化合物です。

多くの有機化合物（エタノールやインスリンなど）は、細菌や酵母などの生物を利用して工業的に製造されています。^[16]通常、生物のDNAは、その生物が通常は生成しない化合物を発現するように改変されます。このようなバイオテクノロジーで作られた化合物の多くは、以前は自然界には存在していませんでした。^[17]

• CASデータベースは、有機化合物に関するデータの最も包括的なリポジトリです。検索ツールSciFinderが提供されています。
• Beilsteinデータベースには980 万の物質に関する情報が含まれており、1771 年から現在までの科学文献を網羅しており、現在はReaxysからアクセスできます。各物質の構造とさまざまな物理的および化学的特性は、元の文献を参照して入手できます。
• PubChem には化合物に関する 1,840 万件のエントリが含まれており、特に医薬品化学の分野をカバーしています。

有機化学のさまざまな分野に特化したデータベースが多数存在します。^[18]

主なツールは、陽子および炭素13NMR 分光法、IR分光法、質量分析法、UV/Vis分光法、X線結晶構造解析である。^[19]

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