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| 臨床データ | |
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| 商号 | デュファストン、その他[1] |
| その他の名前 | イソプレグネノン; デヒドロプロゲステロン; ジドロゲステロン; 6-デヒドロレトロプロゲステロン; 9β,10α-プレグナ-4,6-ジエン-3,20-ジオン; NSC-92336 [2] [3] |
| AHFS / Drugs.com | 国際医薬品名 |
投与経路 | 経口摂取 |
| 薬物クラス | プロゲストーゲン;プロゲスチン |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 28% [4] [5] |
| タンパク質結合 | ? （おそらくアルブミンへ）[6] [7] |
| 代謝 | 肝臓：AKR1C1、AKR1C3、CYP3A4 [10] [8] |
| 代謝物 | 20α-DHD（AKR1C1とAKRC13のみ経由）[8] |
| 消失半減期 | 親化合物：5～7時間[9] 代謝物：14～17時間[9] |
| 排泄 | 尿 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.005.280 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ21Ｈ28Ｏ2 |
| モル質量 | 312.453 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 144 °C (291 °F) |
| 沸点 | 463 °C (865 °F) |
| 水への溶解度 | 不溶性 mg/mL (20 °C) |
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| （確認する） | |
ジドロゲステロンは、デュファストンなどのブランド名で販売されており[ 1]、妊娠 中の切迫流産や再発流産、機能性出血、黄体機能不全による不妊症、月経困難症、子宮内膜症、続発性無月経、不規則周期、月経前症候群、更年期ホルモン療法の成分など、さまざまな適応症に使用されるプロゲスチン薬です。[7]経口摂取します。[7]
ジドロゲステロンの副作用には、月経不順、頭痛、吐き気、乳房の圧痛などがあります。[11] [12]ジドロゲステロンはプロゲスチン、または合成プロ ゲストーゲンであり、したがってプロゲステロンのようなプロゲストーゲンの生物学的標的であるプロゲステロン受容体のアゴニストです。[7] [13]この薬は非定型プロゲストーゲンであり、排卵を抑制しません。[7] [14]弱い抗ミネラルコルチコイド活性があり、他の重要なホルモン活性はありません。[7] [13]
ジドロゲステロンは1950年代に開発され、1961年に医療用に導入されました。[15]英国を含むヨーロッパ全土で広く入手可能で、オーストラリアや世界各地でも販売されています。 [3] [15]この薬は以前は米国でも入手可能でしたが、[15]この国では販売が中止されています。[16]
医療用途
ジドロゲステロンは、プロゲステロン欠乏症に関連するさまざまな症状に効果があることが証明されています。[17] 黄体機能不全による不妊症[18] [19]には、切迫流産[20]、習慣性または反復性流産[21]月経障害[22]月経前症候群[23] 、子宮内膜症 [ 24]が含まれます。ジドロゲステロンは、子宮が損傷していない人の子宮内膜に対する エストロゲン単独の影響を打ち消すために、更年期ホルモン療法の成分としても登録されています[25 ]。
婦人科疾患
原発性または本態性月経困難症は、生殖年齢の女性が経験する非常に一般的な婦人科的現象です。臨床研究では、月経困難症に対するジドロゲステロン治療により症状が緩和し、痛みが軽減されることが示されています。[26]続発性無月経は特定の病気ではなく、症状です。ジドロゲステロンは、十分にエストロゲン刺激を受けた子宮内膜内で出血を適切に誘発することがわかっています。エストラジオール値が低いことが判明した場合、ジドロゲステロン治療はエストロゲンを補充するとより効果的です。[27]
子宮内膜症は慢性疾患で、重度で進行性で、時には生活に支障をきたす月経困難症、骨盤痛、性交痛、不妊症を引き起こすことがあります。ジドロゲステロンは排卵を阻害することなく痛みを和らげるため、治療中でも妊娠することができます。ジドロゲステロンは、女性が妊娠を希望し、出血の問題を予防したい場合に特に適しています。[28]ジドロゲステロンは、腹腔鏡下子宮内膜症の治療における最初の治療サイクル後に、骨盤痛、月経困難症、性交痛の症状を統計的に有意に軽減します。[26]月経出血の量と期間も大幅に減少し、3か月目の終わり以降は、大多数の患者で出血は正常とみなされました。子宮内膜症の改善は患者の71%で観察されました。
ジドロゲステロンは、気分のむらや身体症状など、月経前症候群の多くの症状を緩和するのにかなりの効果があることが示されています。 [23]低用量（10 mg /日）のジドロゲステロンによる周期的な治療は、線維嚢胞性乳房変化および関連する乳房痛の治療に有効であることがわかっています。[29]
不妊症と流産
経口ジドロゲステロンは効果的な薬剤であり、患者によく受け入れられ、忍容性が高く、日常的な黄体機能サポートに使用できます。ジドロゲステロンの利点は、経口投与であること、使いやすく、患者のコンプライアンスが高いことです。そのため、 IVF / ICSIサイクルの黄体機能サポートにおける経口ジドロゲステロンの満足度は高くなります。 [30]胚移植における黄体機能サポートに使用した場合、経口投与の黄体機能サポート用ジドロゲステロンは、膣内プロゲステロンカプセルと同等以上の生児率を示し、流産リスク増加の証拠はありません。[31] [32]
切迫流産は、子宮頸管が閉じている妊娠の最初の20週間に出血が起こることと定義されます。これは妊娠中の最も一般的な合併症であり、全妊娠の20％で発生します。反復流産は、3回以上の連続した妊娠の喪失と定義されます。ジドロゲステロンは、切迫流産および反復流産の標準的な治療と比較して、副作用を最小限に抑えながら流産率を約2倍大幅に低下させることが示されています。[21] [33]
ホルモン療法
更年期ホルモン療法の目的は、ホットフラッシュを抑制し、骨吸収や血中脂質の不利な変化など更年期の長期的影響を防ぐために、エストロゲンの循環レベルを積極的に高めることです。エストラジオールの投与は、更年期中の内因性エストラジオールの喪失によって起こる萎縮性変化を停止または逆転させます。 [34]
エストロゲンは子宮内膜細胞の成長を促進し、子宮が正常な閉経後女性では、エストロゲン単独療法により、通常プロゲステロンによってもたらされる生理的な分泌変化を伴わずに子宮内膜の発達が継続する。この作用は、子宮内膜増殖症および子宮内膜癌の発生率増加と関連している。したがって、エストロゲン療法を受ける子宮が正常な患者では、プロゲストーゲンによる追加の保護が重要である。ジドロゲステロンは、子宮内膜に対するエストロゲンの増殖効果を打ち消し、一連の閉経期ホルモン療法レジームにおいて、子宮内膜の分泌パターンおよび周期的剥離への移行を確実にする。ジドロゲステロンは、子宮内膜増殖症の発生に対して効果的に保護する。アンドロゲン性プロゲストーゲンとは異なり、ジドロゲステロンは、脂質プロファイルおよび炭水化物代謝に対するエストラジオールの利益を逆転させない。継続的かつ複合的な更年期ホルモン療法では、ジドロゲステロンが子宮内膜の増殖を遅らせ、萎縮または不活性な状態を維持します。[35]
利用可能なフォーム
ジドロゲステロンは、単独またはエストラジオールとの併用で10mg経口 錠剤の形で入手可能である。[36] [37]
禁忌
副作用
臨床試験でエストロゲンなしでジドロゲステロンを服用した人に最も多く報告された薬剤関連の副作用には、月経不順、頭痛、偏頭痛、吐き気、乳房の圧痛、膨満感、体重増加などがある。[11] [12]女性の健康イニシアチブが実施した研究では、閉経後症状の治療におけるプロゲスチン、特にメドロキシプロゲステロンアセテートの使用は、血栓[38]および乳がんのリスク増加と関連していることがわかった。この研究にはジドロゲステロンは含まれていなかったが、ジドロゲステロンもこれらのリスクを高める可能性があるが、確実ではない。[39]
ジドロゲステロンは、世界中で1000万件以上の妊娠で処方され、使用されています。妊娠中のジドロゲステロンの使用による有害な影響は報告されていません。ジドロゲステロンは、医師の処方と指示がある場合にのみ、妊娠中に安全に使用できます。[40]研究では、治療用量のジドロゲステロンによる生殖能力の低下は示されていません。 [40]エームス試験では、潜在的な変異原性または毒性の証拠は見つかりませんでした。 [41]
過剰摂取
ヒトへの過剰摂取を裏付ける臨床データは十分ではない。これまでにヒトに投与されたジドロゲステロンの最大投与量は経口で360 mgであり、この投与量では薬剤の忍容性は良好であることがわかった。 [要出典]過剰摂取に対する解毒剤は存在せず、治療は症状に基づいて行うべきである。[40]急性毒性試験では、ラットのLD 50投与量は経口で4,640 mg/kgを超えていた。[42] [43]
インタラクション
更年期ホルモン療法では、ジドロゲステロンはエストロゲンと一緒に投与されます。そのため、ジドロゲステロンとエストロゲンの相互作用が評価され、臨床的に有意な相互作用は観察されていません。[引用が必要]
薬理学
薬力学
ジドロゲステロンは選択性の高い プロゲストーゲンであり、そのユニークな構造により、プロゲステロンや他の多くのプロゲスチンとは異なり、プロゲステロン受容体（PR）にほぼ排他的に結合します。[44]ジドロゲステロンのPRに対する親和性は、プロゲステロンの約16％と比較的低いです。[45] [46]しかし、体内では、ジドロゲステロンは、子宮 内膜増殖に関して、同等の用量で経口投与した場合、プロゲステロンの10〜20倍低い効果を示します。[47]これは、2つの薬剤の薬物動態の違い、すなわち、ジドロゲステロンのバイオアベイラビリティと代謝安定性の改善、およびその代謝物の追加のプロゲストーゲン活性によるものです。[13]ジドロゲステロンはPRの主要なアイソフォームであるPR-AとPR-Bの両方に結合して活性化しますが、2つの受容体間の選択比はプロゲステロンと似ており、受容体に対する効力はプロゲステロンに比べて低いです。 [45]ジドロゲステロンの主な活性代謝物である20α-ジヒドロジドロゲステロン（20α-DHD）もプロゲスチン活性がありますが、ジドロゲステロンに比べて効力が大幅に低下しています。[45]他のプロゲストーゲンと同様に、ジドロゲステロンは特定の組織、例えば子宮内膜で機能的な抗エストロゲン効果を持ち、子宮内膜の分泌変換を引き起こします。[7]
ジドロゲステロンは、アンドロゲン、エストロゲン、またはグルココルチコイド受容体に重要な結合をしません。[46] [45]そのため、アンドロゲンまたは抗アンドロゲン、エストロゲンまたは抗エストロゲン、およびグルココルチコイドまたは抗グルココルチコイド活性がありません。 [ 44 ] [ 7 ] [ 45 ]しかし、プロゲステロンと同様に、ジドロゲステロンはミネラルコルチコイド受容体に結合し、抗ミネラルコルチコイド活性を持ちますが、その程度は弱いです。[7] [45]他のプロゲスチンと同様ですが、鎮静性神経ステロイド代謝物を形成するプロゲステロンとは異なり、ジドロゲステロンは同様の方法で代謝することができず、このため鎮静作用はありません。[7]この薬と20α-DHDは5α-還元酵素を阻害しません。[45]ジドロゲステロンは、妊娠ラットの体内およびヒト組織の試験管内で、プロゲステロンや他のプロゲストーゲンでは阻害されない濃度で、未定義のプロゲステロン受容体非依存性メカニズムを介して子宮筋収縮力を阻害することがわかっている。[48]
非定型プロゲステロンプロファイル
ジドロゲステロンは黄体ホルモン活性があるため、動物では十分な量を投与すると抗ゴナドトロピン作用を発揮します。 [49]しかし、ヒトでは典型的な臨床投与量ではゴナドトロピン、黄体形成ホルモン(LH)、卵胞刺激ホルモン(FSH) の分泌を抑制せず、排卵も阻害しません。[7] [14] [50]周期の5日目から25日目に5～40 mg/日のジドロゲステロンを経口投与しても排卵は抑制されません (尿中 プレグナンジオールと開腹手術で評価)。また、ある研究では、経口投与量が400 mg/日という高用量で治療された女性でも排卵が持続したことがわかりました (卵巣の視診で評価)。[51] [14]同様に、周期の1日目から3日目に微結晶水性懸濁液中のジドロゲステロン100 mgを筋肉内注射しても、女性の自発的な子宮収縮の排卵パターンの発達は妨げられませんでした。 [14] [52]しかし、ジドロゲステロンによる排卵抑制の問題については、経口ジドロゲステロンによって排卵が部分的または完全に抑制されるという知見を伴う、矛盾する研究がいくつかあります。[14]これには、中期周期のLHおよびFSHピークの予防、黄体期の体温上昇およびプレグナンジオール排泄が含まれます。[14]それにもかかわらず、研究者の間では、ジドロゲステロンは女性の排卵を抑制しないというのが全体的なコンセンサスのようです。[14]ジドロゲステロンが排卵を予防できないことは、ジドロゲステロンと近縁のトレンゲストンを除く他の臨床的に使用されるプロゲストーゲンとは対照的である。[ 51] [53]トレンゲストンと同様だが、他の臨床的に使用されるプロゲストーゲンとは異なり、ジドロゲステロンはヒトに対して高体温作用を持たない（すなわち、体温を上昇させない）。[7] [53] [54]
ジドロゲステロンのようなレトロプロゲステロン誘導体には排卵抑制や体温上昇効果がないと言われているが、これは末梢と中枢のプロゲステロン活性の分離を表している可能性がある。[55] [56]しかし、関連するレトロプロゲステロン誘導体であるトレンゲストンも同様に排卵を抑制したり体温上昇効果を生じさせたりせず、むしろ排卵を誘発する効果がある。[53]
評価された他のすべてのプロゲスチンは、閉経後女性においてエストロゲンと併用した場合、乳がんのリスク増加と関連しているが、経口プロゲステロンもジドロゲステロンも、乳がんのリスクの有意な増加とは関連していない（ただし、ジドロゲステロンでは乳がんのリスクが有意ではない程度に高い）。 [57] [58] [59]同様に、経口プロゲステロンと同様だが他のプロゲスチンとは対照的に、ジドロゲステロンは経口エストロゲンと併用した場合、静脈血栓塞栓症のリスクをさらに増加させるようには見えない。 [60] [61]ジドロゲステロンは、メドロキシプロゲステロンアセテートやノルエチステロンアセテートなどの他のプロゲスチンと比較して子宮内膜保護効果が劣る可能性があり、長期治療（5年以上）でエストロゲンと併用した場合、子宮内膜がんのリスクが有意に増加する。 [62] [63] [64]
その他の活動
ジドロゲステロンは、試験管内でMCF-7乳がん細胞の増殖を弱く刺激しますが、この作用は古典的なPRとは独立しており、代わりにプロゲステロン受容体膜成分1（PGRMC1）を介して媒介されます。[65]他の特定のプロゲスチンもこのアッセイで活性を示しますが、プロゲステロンは中立的に作用します。[65]これらの知見が、臨床試験でプロゲステロン、ジドロゲステロン、およびメドロキシプロゲステロンアセテートやノルエチステロンなどの他のプロゲスチンで観察された乳がんの異なるリスクを説明できるかどうかは不明です。[66]
薬物動態
吸収
ジドロゲステロンとその主要代謝物である20α-DHDは、予測可能な薬物動態を有する。単回投与動態は、経口投与量2.5～10 mgの範囲で直線的である。1日1回20 mgまでのジドロゲステロンの反復投与中、薬物動態は変化しない。ジドロゲステロンは経口投与で容易に吸収される。ジドロゲステロンの絶対バイオアベイラビリティは平均28%である。[4] Tmax値は0.5～2.5時間である。[67]治療開始から3日後に定常状態に達する。[40]主な活性代謝物である20α-DHDのレベルも、投与後約1.5時間でピークに達することが分かっている。[40]
微結晶水性懸濁液中のジドロゲステロン100mgを1回筋肉内注射すると、女性の子宮内での臨床生物学的効果に関して、作用持続期間は16～38日間であることがわかっています。[14] これは具体的には、エストロゲン治療を受けた無月経の女性における消退出血が始まるまでの時間です。 [ 14 ]
分布
ジドロゲステロンと20α-DHDの血漿タンパク質結合は不明である。しかし、他のプロゲスチンの血漿タンパク質結合に基づくと、これらは性ホルモン結合グロブリンやコルチコステロイド結合グロブリンではなく、アルブミンに結合する可能性が高い。[6] [7]
代謝
ジドロゲステロンの代謝は肝臓で起こる。[87]ジドロゲステロンはほぼ完全に代謝される。[87]主な代謝経路は、主にAKR1C1と、それほどではないがAKR1C3による20-ケト基の水素化であり、20α-DHDが生じる。この活性代謝物は、ジドロゲステロンと同様の黄体ホルモンであるが、効力ははるかに低い。[8]ジドロゲステロンを経口投与すると、20α-DHDの循環レベルはジドロゲステロンよりも大幅に高くなる。[45] 20α-DHDとジドロゲステロンの比率は、ピークレベルと曲線下面積（AUC）レベルでそれぞれ25:1と40:1であることがわかっている。[45]これらの理由から、20α-DHDの相対的なプロゲステロン効力が低いにもかかわらず、ジドロゲステロンはこの代謝物のプロドラッグとして作用する可能性がある。 [45]
ジドロゲステロンの代謝はプロゲステロンとは異なります。[14]プロゲステロンの主な代謝物はプレグナンジオールですが、ジドロゲステロンの対応する誘導体であるレトロプレグナンジオールは、ジドロゲステロンを経口投与した場合、尿中に検出されません。[14]ジドロゲステロンの代謝物はすべて4,6-ジエン-3-オン構造を保持しており、代謝的に安定しています。そのため、プロゲステロンと同様に、ジドロゲステロンは芳香族化されません。
ジドロゲステロンと20α-DHDの平均消失半減期はそれぞれ5～7時間と14～17時間の範囲である。[9]
排泄
ジドロゲステロンとその代謝物は主に尿中に排泄される。血漿の全クリアランスは毎分6.4リットルの速度で排出される。72時間以内に排泄はほぼ完了する。20α-DHDは主にグルクロン酸抱合体として尿中に存在している。経口投与量の約85％が24時間以内に体内から排出される。排泄物の約90％は20α-DHDである。[14]
その他
ジドロゲステロンの薬物動態は検討されている。[7] [88]
化学
ジドロゲステロンは、6-デヒドロ-9β,10α-プロゲステロンまたは9β,10α-プレグナ-4,6-ジエン-3,20-ジオンとしても知られ、合成 プレグナン ステロイドであり、プロゲステロンおよびレトロプロゲステロン（9β,10α-プロゲステロン）の誘導体です。 [2] [3]ジドロゲステロンのようなレトロプロゲステロン誘導体は、9番目の炭素の水素原子がα位（平面の下）からβ位（平面の上）に交換され、 10番目の炭素のメチル基がβ位からα位に交換されたプロゲステロンの類似体です。[53]ジドロゲステロンのこの逆配置により、環Aと環Bの平面が環Cと環Dの下60°の角度で配向する「曲がった」空間幾何学が生じる。[7]ジドロゲステロンには、C6とC7の位置の間に追加の二重結合もある（4,6-ジエン-3-オン配置）。[2] [3]化学構造はプロゲステロンに近いが、これらの変化により、ジドロゲステロンはプロゲステロンと比較して、経口活性と代謝安定性が向上するなど、他の違いがある。[7] [44]
類似品
その他のレトロプロゲステロン誘導体およびジドロゲステロン類似体には、トレンゲストン（1,6-ジデヒドロ-6-クロロレトロプロゲステロン）およびRo 6-3129（16α-エチルチオ-6-デヒドロレトロプロゲステロン）が含まれる。[2] [3]
合成
ジドロゲステロンはプロゲステロンを紫外線にさらすことで合成・製造される。[44]
ジドロゲステロンの化学合成が発表されている。[88]
歴史
ジドロゲステロンは、1950年代にデュファー社によって初めて合成され、1961年に初めて市場に導入されたプロゲスチンです。市販されている唯一のレトロステロイドであり、その分子構造は天然プロゲステロンと密接に関連しているというユニークな特徴がありますが、[13]経口バイオアベイラビリティが向上しています。1977年から2005年の間に[89]約3,800万人の女性がジドロゲステロンによる治療を受け、 1,000万件を超える妊娠で胎児が子宮内でジドロゲステロンにさらされたと推定されています。世界100カ国以上で承認されており、Dydroboonというブランド名で販売され、Mankind Pharma社によって製造されています。ジドロゲステロンは、 1961年にデュファー社によってデュファストンとして英国で初めて導入されました。[15]その後、1962年にデュファストン、1968年にジノレストとして米国で導入されました。 [15]デュファストンは1979年に米国市場から撤退し、[90]ジノレストも米国では入手できなくなりました。[91]
社会と文化
一般名
ジドロゲステロンは薬剤の一般名であり、 INNは、USAN、およびBAN一方、ジドロゲステロンはそのDCFであるそしてジドロゲステロンはそのDCITである[2] [3] [15] [92]もともとはイソプレグネノンとしても知られていました。[2] [3] [15] [92]ジドロゲステロンはレトロプロゲステロンとも呼ばれていますが、レトロプロゲステロンと混同しないでください。[93]
ブランド名
ジドロゲステロンは、主にデュファストン（単独）およびフェモストン（エストラジオールとの併用）というブランド名で販売されている。[92] [3]また、単独ではダブロストン、ディバトロン、デュファストン、デュバロン、ダイドロフェム、フェモストン、ゲスタトロン、ジノレスト、プロデル、レトロン、テロルート、ズビストンというブランド名で販売されているか、販売されていたことがある。また、エストラジオールとの併用ではクリマストン、フェマストン、フェムファシルというブランド名で販売されている。[1] [3] [2] [15]
可用性
ジドロゲステロンは世界中で広く入手可能である。[92] [ 3]英国、インド、アイルランド、南アフリカ、オーストラリアでは販売されているが、米国、カナダ、ニュージーランドでは販売されていない。[92] [3]この薬は以前は米国で販売されていたが[15] 、その後米国では販売が中止されている。[16]ジドロゲステロンは、ヨーロッパの他の地域、中南米、アジア、北アフリカでも入手可能である。[ 92] [3]
参考文献
参考文献
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