エストロングルクロン酸抱合体

エストロングルクロン酸抱合体
名前
	IUPAC名 17-オキソエストラ-1,3,5(10)-トリエン-3-イル β- D-グルコピラノシズロン酸
	体系的なIUPAC名 (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-{[(3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-11a-メチル-1-オキソ-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-デカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-イル]オキシ}オキサン-2-カルボン酸
	その他の名前エストロン 3-グルクロニド; エストロン 3- D -グルクロニド; エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3-オール-17-オン 3- D -グルクロノシド
識別子
CAS番号	2479-90-5;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	103124;
ケッグ	C11133;
パブケム CID	115255;
ユニ	933Q277TO2;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０８９１４９７;
	InChI InChI=1S/C24H30O8/c1-24-9-8-14-13-5-3-12(10-11(13)2-4-15(14)16(24)6-7-17(24) 25)31-23-20(28)18(26)19(27)21(32) -23)22(29)30/h3,5,10,14-16,18-21,23,26-28H,2,4,6-9H2,1H3,(H,29,30)/t14-, 15-,16+,18+,19+,20-,21+,23-,24+/m1/s1 キー: FJAZVHYPASAQKM-JBAURARKSA-N;
	笑顔 C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4)O[C@H]5[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O5)C(=O)O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ24Ｈ30Ｏ8
モル質量	446.496 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

エストロングルクロニド、またはエストロン-3- D-グルクロニドは、エストロンの抱合代謝物です。^{[1]これは、}肝臓で UDP-グルクロン酸転移酵素によってグルクロン酸が結合してエストロンから形成され、最終的に腎臓から尿中に排泄されます。^{[1]エストロンよりも}水溶性がはるかに高いです。^[1]グルクロニドは最も豊富なエストロゲン抱合体であり、エストロングルクロニドはエストラジオールの主な代謝物です。^[1]

外因性エストラジオールを経口投与すると、腸と肝臓で広範囲の初回通過代謝（95%）を受ける。^[2]^[3]エストラジオールの単回投与量は、15%がエストロンとして、25%がエストロン硫酸塩として、25%がエストラジオールグルクロン酸抱合体として、25%がエストロングルクロン酸抱合体として吸収される。 ^[2]エストロゲングルクロン酸抱合体の形成は経口エストラジオールの場合に特に重要であり、循環中のエストロゲングルクロン酸抱合体の割合は、非経口エストラジオールの場合よりも経口摂取の場合の方がはるかに高い。^[2]エストロングルクロン酸抱合体はエストラジオールに再変換することができ、エストロゲングルクロン酸抱合体と硫酸抱合体の大きな循環プールは、経口エストラジオールの末端半減期を効果的に延長するエストラジオールの長期持続性貯蔵庫として機能します。^[2]^{[3]エストラジオールの}薬物動態における初回通過代謝とエストロゲン抱合体貯蔵庫の重要性の実証として、^[2]経口エストラジオールの末端半減期は13～20時間であるのに対し、 ^[4]静脈注射の場合、その末端半減期は約1～2時間です。^[5]

参照

参考文献

^ abcd 「ヒトメタボロームデータベース：エストロングルクロニド（HMDB0004483）のメタボロームカードを表示」。
^ abcde Oettel M、Schillinger E（2012年12月6日）。エストロゲンと抗エストロゲンII：エストロゲンと抗エストロゲンの薬理学と臨床応用。Springer Science & Business Media。pp. 268– 。ISBN 978-3-642-60107-1。
^ ab Lauritzen C、Studd JW (2005 年 6 月 22 日)。Current Management of the Menopause。CRC Press。pp. 364– 。ISBN 978-0-203-48612-2。
^ Stanczyk FZ、Archer DF、Bhavnani BR（2013 年6月）。「複合経口避妊薬におけるエチニルエストラジオールと17β-エストラジオール：薬物動態、薬力学、リスク評価」。避妊。87 （ 6）：706–27。doi ：10.1016/j.contraception.2012.12.011。PMID 23375353 。
^ Düsterberg B, Nishino Y (1982年12月). 「エストラジオールバレレートの薬物動態および薬理学的特徴」. Maturitas . 4 (4): 315–24. doi :10.1016/0378-5122(82)90064-0. PMID 7169965.

外部リンク

エストロングルクロニドのメタボカード – ヒトメタボロームデータベース

[HMDB-1] 「ヒトメタボロームデータベース：エストロングルクロニド（HMDB0004483）のメタボロームカードを表示」。

[OettelSchillinger2012-2] Oettel M、Schillinger E（2012年12月6日）。エストロゲンと抗エストロゲンII：エストロゲンと抗エストロゲンの薬理学と臨床応用。Springer Science & Business Media。pp. 268– 。ISBN 978-3-642-60107-1。

[LauritzenStudd2005-3] Lauritzen C、Studd JW (2005 年 6 月 22 日)。Current Management of the Menopause。CRC Press。pp. 364– 。ISBN 978-0-203-48612-2。

[StanczykArcher2013-4] ^ Stanczyk FZ、Archer DF、Bhavnani BR（2013 年6月）。「複合経口避妊薬におけるエチニルエストラジオールと17β-エストラジオール：薬物動態、薬力学、リスク評価」。避妊。87 （ 6）：706–27。doi ：10.1016/j.contraception.2012.12.011。PMID 23375353 。

[pmid7169965-5] Düsterberg B, Nishino Y (1982年12月). 「エストラジオールバレレートの薬物動態および薬理学的特徴」. Maturitas . 4 (4): 315–24. doi :10.1016/0378-5122(82)90064-0. PMID 7169965.