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| 名前 | |
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| IUPAC名
3-ヒドロキシエストラ-1,3,5(10)-トリエン-17-オン
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| 体系的なIUPAC名
(3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-7-ヒドロキシ-11a-メチル-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-デカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-1-オン | |
| その他の名前
エストロン; E1
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.150 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ18Ｈ22Ｏ2 | |
| モル質量 | 270.366 グラム/モル |
| 融点 | 254.5 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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エストロン（E1）は、エストロンとも綴られ、ステロイド、弱いエストロゲン、およびマイナーな女性ホルモンである。[1]エストロンは、エストラジオールとエストリオールとともに、3つの主要な内因性エストロゲンの1つである。[1]エストロンは、他のエストロゲンと同様にコレステロールから合成され、主に生殖腺から分泌されるが、脂肪組織内の副腎アンドロゲンから形成されることもある。[2]エストラジオールと比較すると、エストロンとエストリオールはどちらもエストロゲンとしての活性がはるかに弱い。[1]エストロンはエストラジオールに変換され、主にエストラジオールの前駆体または代謝中間体として機能する。[1] [3]エストラジオールの前駆体と代謝物の両方である。[4] [1]
天然ホルモンとしての役割に加えて、エストロンは更年期ホルモン療法などの医薬品としても使用されています。医薬品としてのエストロンの詳細については、エストロン（医薬品）の記事を参照してください。
生物活性
エストロンはエストロゲンであり、具体的にはエストロゲン受容体ERαおよびERβの作動薬である。 [ 1 ] [5]エストラジオールよりも効力がはるかに弱いエストロゲンであり、したがって比較的弱いエストロゲンである。 [1] [5] [6]マウスに皮下注射した場合、エストラジオールはエストロンの約10倍、エストリオールの約100倍の効力がある。[7]ある研究によると、ヒトERαおよびERβに対するエストロンの相対的結合親和性は、それぞれエストラジオールの4.0%および3.5%であり、 ERαおよびERβにおけるエストロンの相対的トランス活性化能力は、それぞれエストラジオールの2.6%および4.3%であった。[5]それに応じて、エストロンのエストロゲン活性はエストラジオールの約 4% であると報告されています。[1]エストロゲン活性が低いことに加えて、エストロンはエストラジオールやエストリオールとは異なり、エストロゲン標的組織に蓄積されません。[1]エストロンはエストラジオールに変換されるため、生体内でのエストロンのエストロゲン活性のほとんどまたはすべては、実際にはエストラジオールへの変換によるものです。[1] [8]そのため、エストロンはエストラジオールの前駆体またはプロホルモンであると考えられています。[3]エストラジオールやエストリオールとは対照的に、エストロンはG タンパク質結合エストロゲン受容体のリガンドではありません(親和性 > 10,000 nM)。[9]
臨床研究では、エストロンがエストラジオールの比較的不活性な前駆物質であるという性質が確認されています。[1] [10] [11] [12]エストラジオールを経口投与すると、エストラジオール濃度とエストロン濃度の比率は、閉経前女性の正常な生理的状況下や非経口（非経口）経路のエストラジオールと比較して平均で約5倍高くなります。 [1]閉経期補充用量のエストラジオールを経口投与すると、エストラジオールは低い卵胞期レベルになりますが、エストロンレベルは妊娠第1三半期に見られる高いレベルに近くなります。[1] [13] [14]経口エストラジオールではエストロンのレベルが著しく上昇するのに対し、経皮エストラジオールでは上昇しないにもかかわらず、臨床試験では、同様のエストラジオールレベルを達成する経口および経皮エストラジオールの用量は、黄体形成ホルモンおよび卵胞刺激ホルモンレベルの抑制、骨吸収の阻害、ほてりなどの更年期障害の症状の緩和などの点で同等で有意差のない効力を持つことが示されています。[1] [10] [11] [12] [15]さらに、エストラジオールレベルはこれらの効果と相関していることがわかりましたが、エストロンレベルは相関していませんでした。[10] [11]これらの知見は、エストロンのエストロゲン活性が非常に低いことを確認するものであり、また、エストロンがエストラジオールのエストロゲン活性を減弱させないことも示しています。[1] [10] [11] [12]これは、高濃度のエストロンがエストラジオールの作用を部分的に拮抗させる可能性があることを示唆するいくつかの無細胞試験管内研究と矛盾している。 [16] [17] [18]
生化学
生合成
エストロンはコレステロールから生合成される。主な経路では、アンドロステンジオンが中間体として関与し、アンドロステンジオンは酵素アロマターゼによってエストロンに変換される。この反応は生殖腺と他の特定の組織、特に脂肪組織の両方で起こり、その後エストロンはこれらの組織から分泌される。[2]アンドロステンジオンの芳香族化に加えて、エストロンは、肝臓、子宮、乳腺を含むさまざまな組織で、酵素17β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素（17β-HSD）によってエストラジオールから可逆的に形成される。[1]
作用機序:
エストロンは体内の特定の組織の細胞に入り、核受容体に結合することで作用します。この相互作用は遺伝子の発現に影響を与え、体内でさまざまな生理学的反応を引き起こします。[20]
分布
エストロンは、循環血中で約16%が性ホルモン結合グロブリン（SHBG）に、80%がアルブミンに結合しており[1]、残り（2.0～4.0%）は遊離または結合せずに循環しています。[21]エストロンは、SHBGに対するエストラジオールの約24%の相対結合親和性を持っています。[1]そのため、エストロンはSHBGに比較的結合しにくいです。[22]
代謝
エストロンは、硫酸基転移酵素およびグルクロニダーゼによって、エストロン硫酸塩やエストロングルクロニドなどのエストロゲン抱合体に抱合され、また、シトクロムP450酵素によって2-ヒドロキシエストロンや4-ヒドロキシエストロンなどのカテコールエストロゲン、またはエストリオールに水酸化される。[1]これらの変換は両方とも主に肝臓で起こる。[1]エストロンは、17β-HSDによって可逆的にエストラジオールに変換されることもある。[1]エストロンの血中半減期は約10～70分で、エストラジオールとほぼ同じである。[23] [24]
排泄
エストロンは、エストロン硫酸塩などのエストロゲン抱合体の形で尿中に排泄されます。[1]女性に標識エストロンを静脈内注射すると、4～5日以内にほぼ90%が尿と便中に排泄されます。[23]腸肝再循環によりエストロンの排泄が遅れます。[23]
エストロゲンの3つの主要なタイプのうちの1つであり、胎盤、卵巣、末梢組織を含む体のさまざまな部分で生成されます。[25]
レベル
毒性：
エストロンを過剰に使用したり大量に摂取したりすると毒性を引き起こし、吐き気や嘔吐などの症状を引き起こす可能性があります。エストロンは品質と効果を維持するために、元のパッケージまたは容器に保管する必要があります。[25]
化学
エストロンは、エストラ-1,3,5(10)-トリエン-3-オール-17-オンとしても知られ、C1、C3、C5位に二重結合、C3位にヒドロキシル基、 C17位にケトン基を持つ天然の エス トランステロイドです。エストロンという名前は、化学用語のestr in (estra-1,3,5(10)-triene) とket oneに由来しています。
エストロンの化学式はC 18 H 22 O 2で、分子量は270.366 g/molです。白色で無臭の固体 結晶 粉末で、融点は254.5℃（490℉）、比重は1.23です。[26] [27]エストロンは高温で可燃性があり、一酸化炭素（CO）と二酸化炭素（CO 2）が発生します。[26]
医療用途
エストロンは、更年期障害のホルモン療法などの医療用途で注射用エストロゲンとして利用されてきましたが、現在ではほとんど販売されていません。[28]
エストロンはホルモン補充療法（HRT）の一環として、閉経前後の女性のエストロゲン欠乏による症状の治療によく使用されます。この療法は、全体的な健康状態を改善し、エストロゲンの不均衡に関連する更年期症状を緩和することを目的としています。さらに、エストロンやその他のエストロゲンは、骨折リスクが高く、代替薬を服用できない閉経後女性の骨粗鬆症の予防にも使用されます。エストロゲンは体内に効率的に吸収され、その後肝臓で不活性化されるため、HRTと骨粗鬆症の予防に効果的です。[25]
禁忌
エストロンの使用にはいくつかの禁忌があり、その例としては、過敏症、一部の癌の病歴、脳卒中、静脈血栓塞栓症（VTE）、現在妊娠中または授乳中の人などが挙げられる。エストロゲンは、単独またはプロゲストーゲンクラスの他のホルモンと併用する場合、最小有効用量で可能な限り短い治療期間で使用するようにという警告が貼られている。 [29]
乳癌
エストロンは、乳がん患者または乳がんの疑いのある人には禁忌である。閉経後女性に対するエストロゲンの使用は、浸潤性乳がんの発症リスクを高める可能性があるため、乳がんに関する警告となっている。[30]乳がん患者は、エストロゲンを服用すると高カルシウム血症および骨転移のリスクが増大する。 [31]乳がんを患う閉経後女性は、血中ホルモン濃度の変化（エストロン濃度の上昇など）があると虚弱症候群を発症することがある。閉経後女性で生成される主要なエストロゲンであるエストロンは、プレフレイルに分類される女性とフレイルに分類される女性で、標準レベルよりも高い濃度で認められた。[32]
静脈血栓塞栓症
エストロゲンを使用している人はVTEのリスクが高まり、現在VTEを患っている人や過去にVTEを患ったことがある人は、エストロゲンの使用によりVTEが再発するリスクが高くなります。[30] [33]産後3週間以内にエストロゲンを使用すると、VTEを発症するリスクが高まる可能性があります。[34]家族歴、遺伝子変異（第V因子ライデンおよびプロトロンビンG20210A）、および妊娠から産後のエストロゲンの使用によっても、初回VTEを発症するリスクが高まります。[35]
母乳育児
エストロゲンの使用は授乳能力に影響を及ぼし、母乳の成分を変える可能性があります。エストロゲンは授乳を抑制するために使用されており、授乳期間の短縮、母乳の量減少、または母乳の生産不能につながる可能性があります。生産される母乳の成分も異なり、その結果、母乳中のタンパク質濃度が低下します。授乳中にエストロゲンを服用していた母親の赤ちゃんは、体重増加が遅くなることが確認されています。[34]
副作用
一般
エストロゲンの使用でよく見られる副作用としては、乳房の腫れ、乳房の圧痛、膣のかゆみ、異常子宮出血、体重増加、脱毛、黄疸、アナフィラキシーなどがあります。[36]
副作用
エストロゲンの使用で見られる副作用には、静脈血栓塞栓症（VTE）、脳卒中、乳がん、高血圧、膣炎のリスク増加などがあります。[ 36 ] [ 29 ]
歴史
エストロンは最初に発見されたステロイドホルモンであった。 [37] [38]エストロンは1929年にアメリカの科学者エドワード・ドワジーとエドガー・アレン、ドイツの 生化学者 アドルフ・ブテナントによって独立して発見されたが、ドワジーとアレンはブテナントより2ヶ月前にエストロンを単離していた。[37] [39] [40]彼らは妊婦の尿から結晶状のエストロンを単離し、精製した。[39] [40] [41]ドワジーとアレンはそれをテリンと名付け、ブテナントはそれをプロギノンと名付け、その後この物質に関する2番目の論文ではフォリクリンと呼んだ。 [40] [42]ブテナントは後にエストロンの単離と性ホルモン全般に関する研究により1939年にノーベル賞を受賞した。 [41] [43]エストロンの分子式は1931年までに判明し、[44]その化学構造は1932年までにブテンアンドトによって決定された。[40] [39]構造解明後、エストロンはケトヒドロキシエストリンまたはオキソヒドロキシエストリンとも呼ばれるようになり、[45] [46] C17ケトン基に基づくエストロンという名称は、1932年にロンドンで開催された国際性ホルモン標準化会議の第1回会議で正式に確立された。[47] [48]
エルゴステロールからのエストロンの部分合成は、1936年にラッセル・アール・マーカーによって達成され、エストロンの最初の化学合成となった。 [49] [50]デヒドロエピアンドロステロン（DHEA）を経由したコレステロールからのエストロンの部分合成の代替法は、1939年または1940年にハンス・ヘルロフ・インホッフェンとウォルター・ホルウェグによって開発され、[49]エストロンの全合成は1948年にアンナーとミーシャーによって達成された。[48]
承認
FDAは、連邦食品医薬品化粧品法第505条に定められた規則に従って、エストロンの安全性と有効性に基づいて承認しました。[25]
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尿中に豊富で扱いやすいホルモン源があり、そこから強力な抽出物を開発できることに気付きました。[...] アレンとドワジーの研究は委員会によって後援され、彼らの主なライバルであるゲッティンゲン大学のアドルト・ブテナント（1903年生まれ）の研究はドイツの製薬会社によって後援されました。1929年、両氏は純粋な結晶女性ホルモン、エストロンの単離を発表しましたが、ドワジーとアレンはブテナントより2か月早くそれを行っていました。27 1931年までに、エストロンはドイツのパーク・デイビスとドイツのシェリング・カールバウムによって商業的に生産されていました。興味深いことに、ブテナント（1939年にノーベル化学賞を共同受賞）がエストロンを単離し、その構造を解析したところ、エストロンはステロイドであり、この分子ファミリーに分類される最初のホルモンであることがわかった。
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1939年に「性ホルモンに関する研究」によりノーベル化学賞を受賞しました。[...] 1929年にブテナントはエストロンを[...] 純粋な結晶の形で単離しました。[...] ブテナントとエドワード・ドワジーは、1929年に同時に、しかし独立してエストロンを単離しました。[...] ブテナントは、妊婦の尿からエストロンを単離し、生化学の歴史に大きな一歩を踏み出しました。[...] 彼は最初の論文でそれを「プロギノン」と名付け、その後「フォリクリン」と名付けました。[...] 1932年までに、彼はその化学構造を決定し、[...]
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1929年にアドルフ・ブテナントが妊婦の尿から卵胞ホルモンである純粋な結晶エストロンを単離したことから始まりました。[...] ブテナントとルジツカは1939年のノーベル化学賞を共同受賞しました。
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EA Doisy と A. Butenandt はほぼ同時に、妊婦の尿から結晶状のエストロゲン活性物質を単離したことを報告しました。NK Adam は、この物質に含まれる C-17 ケトン基にちなんで、この物質をエストロンと名付けることを提案しました (1933)
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最初のエストロゲンである「エストロン」と呼ばれるステロイドがドワジーによって単離・精製され、彼は後にこの研究でノーベル賞を受賞した。
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アラン・S・パークス卿と CW・ベラビーは、動物の発情期、つまり雌の哺乳類が繁殖可能で雄を受け入れる時期を誘発するホルモンを指すために、「エストリン」という基本語を造語しました。[...] この用語は、1932 年にロンドンで開催された性ホルモン標準化国際会議の第 1 回会議で、人間の主なエストロゲンであるエストロン、エストラジオール、エストリオールを含むように拡張されました。[...]
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1930年と1931年にButenandt、Thayer、Marrian、Hazlewoodによって発表されました（Butenandt 1980を参照）。Marrianグループの提案に従って、エストロゲンホルモンにはエストラジオール、エストロン、エストリオールという慣用名が付けられました。ロンドンで開催された国際性ホルモン標準化会議の第1回会議（1932年）で、エストロンの標準調製法が確立されました。[...] コレステロールとデヒドロエピアンドロステロンからのエストラジオールとエストロンの部分合成は、InhoffenとHowlegによって達成されました（ベルリン、1940年）。全合成はAnnerとMiescherによって達成されました（バーゼル、1948年）。
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