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| 臨床データ | |
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| 商号 | アンドロキュア、アンドロキュアデポ、シプロスタット、シテロネ、その他 |
| その他の名前 | SH-80714; SH-714; NSC-81430; 1α,2α-メチレン-6-クロロ-17α-ヒドロキシ-δ 6 -プロゲステロンアセテート; 1α,2α-メチレン-6-クロロ-17α-ヒドロキシプレグナ-4,6-ジエン-3,20-ジオンアセテート |
| AHFS / Drugs.com | Micromedex 詳細な消費者情報 |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、筋肉内注射 |
| 薬物クラス | ステロイド性抗アンドロゲン、プロゲストーゲン、プロゲスチン、プロゲストーゲンエステル、抗ゴナドトロピン |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 経口：68～100% [1] [2] |
| タンパク質結合 | アルブミン: 93% 遊離: 7% [3] [4] [5] [6] |
| 代謝 | 肝臓（CYP3A4）[11] [12] |
| 代謝物 | • 15β-OH-CPA（主要）[1] [7] •シプロテロン（マイナー）[8] •酢酸（マイナー）[8] |
| 消失半減期 | 経口：1.6～4.3日[8] [9] [10] 筋肉内：3～4.3日[2] [8] [10] |
| 排泄 | 糞便：70% [8] 尿：30% [8] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.006.409 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 24 H 29 Cl O 4 |
| モル質量 | 416.94 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 200～201℃（392～394℉） |
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| （確認する） | |
シプロテロン酢酸エステル（CPA ）は、アンドロキュアというブランド名で単独で販売されているか、ダイアンやダイアン35などのブランド名でエチニルエストラジオールと併用されて販売されており、ニキビ、体毛の過剰な成長、早発思春期、前立腺がんなどのアンドロゲン依存性疾患の治療、トランスジェンダーの女性化ホルモン療法の成分、および避妊薬に使用される抗アンドロゲンおよびプロゲスチン薬です。[1] [9] [13] [14] [15]単独でもエストロゲンと併用しても処方および使用されます。CPAは1日1～3回 経口摂取されます。
男性における高用量 CPA の一般的な副作用には、女性化乳房(乳房の発達) や女性化があります。男性と女性の両方で、CPA の副作用として考えられるのは、性ホルモンの低下、可逆的な不妊、性機能障害、疲労、うつ病、体重増加、肝酵素の上昇です。高齢者が極めて高用量を投与すると、重大な心血管系合併症が発生する可能性があります。CPA の稀ではありますが重篤な副作用には、血栓、肝障害、脳腫瘍があります。また、CPA は、高用量から突然中止すると、離脱症状として副腎機能不全を引き起こす可能性があります。CPA は、体内でのテストステロンなどのアンドロゲンの効果を阻害します。これは、アンドロゲンが生物学的標的であるアンドロゲン受容体( AR) と相互作用するのを防ぎ、生殖腺によるアンドロゲンの生成を減らして体内のアンドロゲン濃度を下げることによって行われます。[1] [13] [16]さらに、プロゲステロン受容体（PR）を活性化することでプロゲステロン様作用を発揮します。 [1] [13]また、非常に高用量では弱いコルチゾール様作用も発揮します。[1]
CPA は 1961 年に発見されました。[17]もともとはプロゲスチンとして開発されました。[17] 1965 年に、CPA の抗アンドロゲン効果が発見されました。[18] CPA は 1973 年に抗アンドロゲンとして初めて販売され、医療用に導入された最初の抗アンドロゲンでした。[19]数年後の 1978 年に、CPA は避妊薬のプロゲスチンとして導入されました。[20]これは「第一世代」プロゲスチン[21]およびプロトタイプの抗アンドロゲンと呼ばれています。 [22] CPA は世界中で広く入手可能です。[23] [24]例外は米国で、米国では使用が承認されていません。[25] [26]
医療用途
CPAは、ホルモン避妊薬やアンドロゲン依存性疾患の治療において、プロゲスチンおよび抗アンドロゲンとして使用されます。[13]具体的には、CPAは、複合避妊薬、ニキビ、脂漏症、過度の毛髪成長、頭皮の脱毛などのアンドロゲン依存性皮膚および毛髪疾患の治療、アンドロゲン高値、性転換ホルモン療法、前立腺癌の治療、性犯罪者や性的倒錯や性欲過剰の男性の性欲減退、思春期早発症の治療、およびその他の用途で使用されます。[27]低用量でも高用量でも使用されます。[要出典]
CPAが利用できない米国では、代わりに抗アンドロゲン作用のある他の薬剤がアンドロゲン依存性疾患の治療に使用されています。[28]このような薬剤の例には、リュープロレリンやデガレリクスなどのゴナドトロピン放出ホルモン調節薬（GnRH調節薬）、フルタミドやビカルタミドなどの非ステロイド性抗アンドロゲン、利尿薬でステロイド性抗アンドロゲンのスピロノラクトン、プロゲスチンのメドロキシプロゲステロン酢酸塩、5α-還元酵素阻害剤のフィナステリドやデュタステリドなどがあります。[28]ステロイド性抗アンドロゲンおよびプロゲスチンのクロルマジノン酢酸塩は、日本、韓国、その他いくつかの国でCPAの代替として使用されています。 [要出典]
避妊
CPAはエチニルエストラジオールと併用して妊娠を防ぐための複合避妊薬として使用されています。この複合避妊薬は1978年から販売されています。[20]この製剤は1日1回21日間服用し、その後7日間の休薬期間を置きます。[29] CPAはフィンランドでも1993年から複合避妊薬としてエストラジオールバレレート（商品名フェミラール）と併用して販売されています。[30] [31]高用量CPA錠剤には避妊効果があり、避妊薬として使用することができますが、特にそのように認可されているわけではありません。[32]
皮膚と髪の状態
女性
CPAは、女性のニキビ、脂漏症、多毛症（過剰な毛の成長）、頭皮の脱毛、化膿性汗腺炎など、アンドロゲン依存性の 皮膚および毛髪の症状を治療するための抗アンドロゲンとして使用されます。 [33] [34] [35] [36] [37] [38] [39]これらの症状はアンドロゲンの存在によって悪化しますが、CPAはアンドロゲンレベルを抑制し、その作用を阻害することで、これらの症状を改善します。CPAは、低用量で避妊薬として、また高用量で単独で、これらの症状の治療に使用されます。[33] [34] [35] [36] [40]ニキビ治療のために低用量CPAを含む避妊薬をエチニルエストラジオールと組み合わせて使用すると、女性の75〜90％に全体的な改善が見られ、改善率は100％に近づくことがわかっています。[41]同様に、高用量のCPA単独投与でも、女性のニキビ症状が75～90%改善することがわかっています。[42] CPAの投与を中止すると、女性の最大70%で症状が顕著に再発することがわかっています。[43] CPAは、世界中の女性の多毛症、高アンドロゲン症、多嚢胞性卵巣症候群の治療に最も一般的に使用されている薬剤の1つです。[44] [45]
女性の多毛症の治療では、より高用量の CPA がエストロゲンと組み合わせて使用され、具体的には 25～100 mg/日の用量で周期的に使用されます。[45] [46] [47]女性の多毛症の治療における CPA のこのような用量の有効性は、スピロノラクトン、フルタミド、およびフィナステリドの場合と同様であると思われます。[46] [47] [44] [45] ランダム化比較試験では、エチニルエストラジオールと 2 mg/日の CPA を含む経口避妊薬に CPA のより高用量 (例、20 mg/日または 100 mg/日) を周期的に追加した場合、女性の重度の多毛症の治療において、経口避妊薬単独よりも効果がない、またはわずかに高いだけであることがわかっています。[45] [47] [44] [48] [49] [50] CPAの低用量（25 mg/日など）による維持療法は、多毛症の症状の再発を予防するのに効果的であることがわかっています。[43] CPAは通常エチニルエストラジオールと組み合わせて使用されますが、代わりにホルモン補充療法の用量のエストラジオールと組み合わせて使用することもできます。[45] CPA 50 mg/日と100 μg/日の経皮エストラジオールパッチの組み合わせは、CPAとエチニルエストラジオールの組み合わせと同様に多毛症の治療に効果的であることがわかっています。[47] [51]
女性の多毛症の治療におけるエストロゲンとCPAの併用の有効性は、総アンドロゲンレベルと遊離アンドロゲンレベルの顕著な抑制と、アンドロゲン受容体のさらなる遮断によるものと思われます。[44] [45] [52]
男性
CPAは男性のニキビ治療に効果があることがわかっており、様々な研究で1日25、50、100 mgの投与量で症状の顕著な改善が観察されている。[53] [54] [55] [56] CPAは男性の頭皮脱毛の進行を止めることもできる。[57] [58] [59]頭皮脱毛の男性では、CPAにより頭髪の増加と体毛の減少が観察されている。[60] [13]しかし、男性に対するCPAの副作用として、男性機能低下、女性化乳房、性機能障害、骨密度低下、可逆性不妊症などがあり、ほとんどの場合、男性へのCPAの使用は非現実的である。[57] [58] [54] [55] [61] [62] [63]さらに、25 mg /日などの低用量のCPAの方が男性には忍容性が高いことがわかっている。[55]しかし、このような用量では男性のニキビ治療における効果も低下することが示されています。[53]
アンドロゲンレベルが高い
CPAは、女性の多嚢胞性卵巣症候群（PCOS）や先天性副腎過形成（CAH）などの病態による高アンドロゲンレベルや男性化などの関連症状を治療するための抗アンドロゲンとして使用されます。 [34] [39] [64] [65] [66] [67]女性のPCOSの治療に使用される場合、ほとんどの場合、エチニルエストラジオールなどのエストロゲンと組み合わせて使用されます。 [68]
更年期ホルモン療法
CPAは、子宮内膜を保護し、更年期障害の症状を治療するために、エストロゲンと組み合わせて低用量で更年期ホルモン療法に使用されます。[69] [1] [70] [71] CPAは、2mgのエストラジオールバレレートと1mgのCPAを含む連続製剤であるClimenというブランド名で更年期ホルモン療法に使用されます。 [69] [70] [71] Climenは、CPAを含む更年期ホルモン療法で使用するために販売された最初の製品でした。[70] 40か国以上で入手可能です。[69]
トランスジェンダーホルモン療法
CPAは、トランスジェンダーの人々に対する女性化ホルモン療法における抗アンドロゲンおよびプロゲストーゲンとして広く使用されています。[72] [73] [74] [75] [76] [77] [78]歴史的には、経口投与で10〜100 mg/日、筋肉内注射で300 mgを4週間に1回投与されてきました。[79] [80]女性化ホルモン療法を求めるトランスジェンダーの人々の多くは、乳房の成長を女性化ホルモン療法を受ける目的の1つとしており、CPAのこの特定の副作用は、一般的に問題ではなく有益な結果と見なされています。[58]
研究によると、10、25、50、100 mg/日のCPAをエストロゲンと併用すると、トランスジェンダーの女性において同等かつ完全なテストステロン抑制効果が得られることがわかっています。[81] [82] [83] [84]疲労、血栓、良性 脳腫瘍、肝臓障害などのCPAのリスクを考慮すると、CPAの低用量を使用することで、そのようなリスクを最小限に抑えることができる可能性があります。[84]その結果、現在では世界トランスジェンダー健康専門家協会（WPATH） の「トランスジェンダーおよび性別多様な人々の健康のためのケア基準、バージョン8（SOC8）」で、10 mg/日以下のCPA投与量が推奨されています。[85]
CPAは、トランスジェンダーの人々に対する抗アンドロゲンとしてスピロノラクトンよりも優れている。エストロゲンとCPAの組み合わせは一貫してテストステロン値を女性の正常範囲に抑制するが、スピロノラクトンとエストロゲンの組み合わせではそうではないからである。[86] [87] [88 ] [89] [90] [91] [92]スピロノラクトンは、米国のトランスジェンダー女性に最も広く使用されている抗アンドロゲンであるが、CPAはヨーロッパおよび世界中で広く使用されている。[87] [85]
成人のトランスジェンダーの人々以外にも、CPAは思春期阻害剤として、したがってトランスジェンダーの青年の思春期を抑制するための抗アンドロゲン剤および抗エストロゲン剤としても使用されているが、この目的には主にGnRH調節剤が使用され、より効果的である。 [93] [94] [74] [95] [96]
前立腺がん
CPAは、男性の前立腺癌の緩和治療における抗アンドロゲン単独療法およびアンドロゲン除去療法の手段として使用されています。 [9] [97] [98] [99] [100] [101]この疾患の治療には、経口または筋肉内注射で非常に高用量で使用されます。抗アンドロゲンは前立腺癌を治癒しませんが、この疾患の男性の余命を大幅に延ばすことができます。[102] [103] [97] CPAは、GnRHモジュレーターおよび外科的去勢、高用量エストロゲン療法（ジエチルスチルベストロールなど）、および高用量非ステロイド性抗アンドロゲン単独療法（ビカルタミドなど）と同等の効果がありますが、GnRHモジュレーターと非ステロイド性抗アンドロゲン（ビカルタミドまたはエンザルタミドなど）による併用アンドロゲン遮断に比べると効果は大幅に劣ります。[97] [103] [104] [105] [106]さらに、CPAとGnRHモジュレーターまたは外科的去勢の併用は、非ステロイド性抗アンドロゲンとは対照的に、GnRHモジュレーターまたは外科的去勢単独と比較して転帰を改善することが確認されていない。[107]有効性、忍容性、安全性が劣るため、CPAは現在前立腺癌の治療にほとんど使用されておらず、GnRHモジュレーターと非ステロイド性抗アンドロゲンに大きく取って代わられている。[108] [109] CPAは前立腺癌の治療に引き続き使用されている唯一のステロイド性抗アンドロゲンである。[103]
前立腺がんに対するCPAの用量範囲研究は行われておらず、この疾患の治療に最適なCPAの用量は確立されていません。[110] [111]前立腺がんの治療では経口CPAの用量範囲として100～300 mg/日が使用されていますが、一般的には150～200 mg/日の経口CPAが使用されています。[112] [113] Schröder (1993、2002) は、CPAの用量の問題を検討し、単独療法としてのCPAの用量は200～300 mg/日、併用アンドロゲン遮断（すなわち、外科的または薬物による去勢と組み合わせたCPA ）としてのCPAの用量は100～200 mg/日と推奨しています。[114] [99]しかし、前立腺がんに対するCPAと去勢の併用は、去勢単独の場合と比較して全生存率を有意に低下させることがわかっています。[115]したがって、複合アンドロゲン遮断における抗アンドロゲン成分としてのCPAの使用は推奨されないと思われる。[115]前立腺癌の治療に筋肉内注射で使用した場合、CPAは週1回300mgの用量で使用される。[63]
CPAとエチニルエストラジオールスルホネートや低用量ジエチルスチルベストロールなどのエストロゲンとの併用は、複合アンドロゲン遮断薬として、またCPAと外科的または薬物による去勢との併用の代替手段として使用されている。[114] [116] [117] [118] [119]
性的逸脱
CPAは、男性の性的倒錯や性欲亢進の治療における抗アンドロゲンおよび化学的去勢剤として使用される。 [120] [121] [122] [60] [123] [124]性犯罪者の治療に使用される。[要出典]この薬は、この適応症で20か国以上で承認されており、主にカナダ、ヨーロッパ、中東で使用されている。[125] CPAは、性欲と性的興奮を減少させ、性的機能不全を引き起こすことによって作用する。CPAは、知的障害や認知症の人など、不適切な性行動を示す人の性欲を減らすためにも使用できる。[126] [127]この薬は、マゾヒズムなど自傷行為と診断された性行動を減らすためにも使用される。[128] CPAは性欲や性機能の抑制においてメドロキシプロゲステロンアセテートと同等の効果がありますが、リュープロレリンのようなGnRH調節薬ほどの効果はなく、副作用が多いようです。[121]
高用量のCPAは、性的倒錯のある男性の80～90％において、性的空想および性行為を著しく減少させる。 [125]さらに、性犯罪者の再犯率を85％から6％に減少させることがわかっており、再犯のほとんどはCPA治療処方に従わなかった個人によるものである。[125]報告によると、80％の症例では100 mg/日のCPAで望ましい性機能の低下が達成され、残りの20％の症例では200 mg/日で十分である。[129]性機能の部分的な低下のみが望ましい場合は、50 mg/日のCPAが有用である可能性がある。[129] CPAによる性欲および勃起機能の低下は、治療開始1週間目までに起こり、3～4週間以内に最大となる。[129] [63]投与量範囲は50～300 mg/日である。[63] [129]
早期思春期
CPAは、男女の思春期早発症の治療に抗アンドロゲン剤および抗エストロゲン剤として使用されています。 [13] [65] [130]しかし、思春期を完全に抑制することはできないため、この適応症には完全には満足のいくものではありません。[131]このため、CPAは思春期早発症の治療においてGnRHアゴニストに取って代わられました。 [65] CPAはゴナドトロピン非依存性思春期早発症には満足のいくものではありません。[132] CPAは、思春期早発症の治療に50～300 mg/m 2の用量で使用されています。 [63] [13]
その他の用途
CPAは、例えば前立腺癌のアンドロゲン除去療法によるほてりの治療に有効である。 [104] [133] [134] [135]
CPAは、GnRHアゴニスト療法の開始時にテストステロンの急増を抑制するのに有用である。[136] [104] [137] [9] [65] [138] [139] [140] [141]この目的のために、単独でも、ジエチルスチルベストロールなどのエストロゲンとの併用でも効果的に使用されている。[136] [142]
利用可能なフォーム
CPAは、経口 錠剤単独（高用量; 10 mg、50 mg、100 mg）、またはエチニルエストラジオールまたはエストラジオールバレレートとの併用（低用量; 1または2 mg CPA）、および筋肉内注射用アンプル（高用量; 100 mg/mL、300 mg/3 mL; ブランド名Androcur Depot）の形で入手可能である。[143] [144] [145] [146] [147]
高用量製剤は前立腺がんやその他のアンドロゲン関連の特定の適応症の治療に使用され、一方、エストロゲンも含む低用量製剤は複合 避妊薬として使用され、更年期症状の治療のための更年期ホルモン療法にも使用されます。[146] [148]
禁忌
CPAの禁忌には以下のものがある： [149] [150] [52]
- CPAまたは薬剤の他の成分に対する過敏症
- 妊娠、授乳、母乳育児
- 思春期（思春期早発症の治療または思春期の遅延に使用される場合を除く）
- 肝疾患および肝機能障害
- 慢性腎臓病
- デュビン・ジョンソン症候群とローター症候群
- 妊娠中の黄疸または持続性掻痒の既往歴
- 妊娠中のヘルペスの既往歴
- 過去または現在における肝臓腫瘍（前立腺がんからの転移によるものでない場合のみ）
- 過去または現在、髄膜腫、高プロラクチン血症、またはプロラクチノーマがある
- 消耗症候群（手術不能な前立腺がんを除く）
- 重度のうつ病
- 過去または現在における血栓塞栓症、ならびに脳卒中および心筋梗塞
- 血管の変化を伴う重度の糖尿病
- 鎌状赤血球貧血
CPAをエストロゲンと併用する場合は、避妊薬の禁忌も考慮する必要がある。[52]
副作用
CPAは、女性の場合、エストロゲンとの併用で一般的に忍容性が高く、用量にかかわらず副作用プロファイルが軽度です。 [151] [152] CPAの一般的な副作用には、性腺機能低下症（性ホルモンの低下）とそれに伴う症状（男性機能低下、性機能障害、不妊、骨粗鬆症（骨がもろくなる）など）；乳房の変化（乳房の圧痛、乳房肥大、女性化乳房（男性の乳房）など）；感情の変化（疲労感や抑うつなど）；その他の副作用（ビタミンB12欠乏、グルココルチコイド効果の低下、肝酵素の上昇など）があります。[52] CPAを高用量で使用すると、体重増加が起こることがあります。 [153] [49] CPAの副作用のいくつかは、エストロゲン欠乏を防ぐためにエストロゲンと併用することで改善または完全に予防できます。[68] [41] CPAの潜在的な副作用の多くについては定量的なデータはほとんどありません。 [154] CPAのプールされた忍容性データは文献では入手できません。[155]シプロテロンは副腎皮質機能を抑制することも知られています。[156]
CPA を前立腺がんの高齢男性に非常に高用量で投与すると、心血管系の副作用を引き起こす可能性があります。まれに、CPA は血栓、肝毒性(肝炎、肝不全、肝臓がんを含む)、プロラクチン値の過剰上昇、髄膜腫(髄膜の腫瘍) やプロラクチノーマ(プロラクチンを分泌する下垂体の腫瘍)などの特定の良性 脳腫瘍を引き起こす可能性があります。高用量の CPA を中止すると、離脱症状として副腎機能不全を引き起こす可能性があります。
過剰摂取
CPA は、急性過剰摂取では比較的安全です。[150] CPAは、経口で最大 300 mg/日、筋肉内注射で週 700 mg という非常に高用量で使用されます。[150] [157]比較すると、避妊薬に使用される CPA の用量は 1 日 2 mg です。[158] CPA の過剰摂取に関連する死亡例は報告されていません。[150] CPA の過剰摂取に対する特異的な解毒剤はなく、治療は症状に基づいて行う必要があります。[150] 過去 2 ～ 3 時間以内に経口過剰摂取した場合は、胃洗浄を行うことができます。 [150]
インタラクション
シトクロムP450酵素CYP3A4の阻害剤および誘導剤は、CPAと相互作用する可能性があります。 [150]強力なCYP3A4阻害剤の例には、ケトコナゾール、イトラコナゾール、クロトリマゾール、リトナビルが含まれ、強力なCYP3A4誘導剤の例には、リファンピシン、リファンピン、フェニトイン、カルバマゼピン、フェノバルビタール、セントジョーンズワートが含まれます。[150]特定の抗けいれん薬は、CPAのレベルを8倍も大幅に低下させることができます。[36]
薬理学
薬力学
CPA は抗アンドロゲン活性[1] [159] 、プロゲストゲン活性[1] [159] 、弱い部分的 グルココルチコイド活性[160] 、弱いステロイド生成阻害活性[161]、プレグナン X 受容体アゴニスト活性[162] [163] [164]を有する。エストロゲン活性や抗ミネラルコルチコイド活性はない。 [1]効力の点では、CPA は強力なプロゲストゲン、中程度の抗アンドロゲン、弱いグルココルチコイドと説明されている。[52] [153] [41]プロゲストゲン活性のため、CPA は抗ゴナドトロピン作用を有し、男性と女性の両方で生殖能力と性ホルモンレベルを抑制することができる。 [1] [13] [52]
薬物動態
CPAは経口摂取または筋肉注射で摂取できる。[13] CPAはほぼ完全な経口バイオアベイラビリティを有し、血漿タンパク質結合に関してはアルブミンに高度にかつ排他的に結合し、肝臓で水酸化と抱合によって代謝され、 15β-ヒドロキシシプロテロンアセテート（15β-OH-CPA）が単一の主要活性代謝物であり、投与経路にかかわらず約2～4日間の長い消失半減期を有し、主に糞便中に排泄され、少量が尿中に排泄される。[1] [4] [10]
化学
CPAは、1α,2α-メチレン-6-クロロ-17α-アセトキシ-δ6-プロゲステロンまたは1α,2α-メチレン-6-クロロ-17α-ヒドロキシプレグナ-4,6-ジエン-3,20-ジオンアセテートとしても知られ、合成プレグナンステロイドであり、17α-ヒドロキシプロゲステロンのアセチル化誘導体です。[165] [166] 構造的には、クロルマジノンアセテート、ヒドロキシプロゲステロンカ プロ エート、メドロキシプロゲステロン アセテート、メゲストロールアセテートなどの他の17α-ヒドロキシプロゲステロン誘導体に関連しています。 [ 166]
合成
CPAの化学合成は発表されている。[144] [167] [168]以下はそのような合成例の一つである。[169] [170]
17α-ヒドロキシプロゲステロンアセテート[302-23-8] ( 1 )をクロラニル（テトラクロロ-p-ベンゾキノン）で脱水素すると、メレンゲストロールアセテート[425-51-4] ( 2 )と呼ばれる化合物が得られます。二酸化セレンで脱水素すると、17-アセトキシ-1,4,6-プレグナトリエン-3,20-ジオン[2668-75-9] ( 3 )が得られます。これをジアゾメタンと反応させると、ステロイド系の二重結合のC1-C2で1,3-双極子付加反応が起こり、ジヒドロピラゾール誘導体CID:134990386 ( 4 )が形成されます。この化合物は過塩素酸と反応すると開裂し、[171]窒素分子を放出してシクロプロパン誘導体の6-デスクロロシプロテロンアセテート [2701-50-0] ( 5 ) を形成する。C6 = C7オレフィンを過酸化ベンゾイルで選択的に酸化すると、エポキシド、すなわち6-デスクロロ-6,7-エポキシシプロテロン [15423-97-9] ( 6 ) が得られる。最後から2番目のステップは酢酸中の塩酸との反応であり、塩素の生成とそれに続く脱水が起こると同時にシクロプロパン環が開いて1α-(クロロメチル)クロルマジノンアセテート [17183-98-1] ( 7 ) が得られる。これをコリジン中で加熱するとシクロプロパン環が再形成され、CPAの合成が完了する ( 8 )。
歴史
CPAは、1961年にシェリング社の社員であったルドルフ・ヴィーヒャートによって初めて合成され、ベルリンのフリードマン・ノイマンとともに、1962年に「プロゲステロン剤」としてのCPAの特許を申請した。[17] [172] CPAの抗アンドロゲン作用は、1963年に浜田、ノイマン、カール・ユンクマンによって偶然発見された。[173] [63]ステロイド性抗アンドロゲンのベンノルテロン（17α-メチル- B -ノルテストステロン、SKF-7690）、シプロテロン、BOMT（Ro 7–2340）、トリメチルトリエノロン（R-2956）、および非ステロイド性抗アンドロゲンのフルタミドおよびDIMP（Ro 7–8117）とともに、CPAは発見され研究された最初の抗アンドロゲンの一つであった。[41] [174] [175] [176]
CPAは当初、切迫流産の予防を目的としたプロゲストーゲンとして開発されました。[63]開発の一環として、メスの胎児に催奇形性影響を及ぼさないことを確認するために、アンドロゲン活性が評価されました。[63]この薬剤は妊娠したラットに投与され、ラットの胎児への影響が研究されました。[63]研究者が驚いたことに、生まれたラットの子はすべてメスのようでした。[63]メスのラットの子を20匹続けて数えた後、これは偶然の出来事ではあり得ないことが明らかになりました。[63]ラットの子はさらに評価され、核型で言えば、約50%が実際にはオスであることがわかりました。[63]オスのラットの子はメス化しており、この結果からCPAの強力な抗アンドロゲン活性が発見されました。[63] 1965年に特許が承認されてから1年後、ノイマンはラットにおけるCPAの抗アンドロゲン効果のさらなる証拠を発表し、「CPAの脳に対する組織的効果」を報告した。[18] CPAは、抗アンドロゲンが胎児の性分化にどのように影響するかを調べるために、世界中で動物実験で使用され始めた。[177]
CPA が性的逸脱と前立腺癌の治療に初めて臨床使用されたのは 1966 年でした。[14] [178] [179] CPAは、1969 年にアンドロゲン依存性の皮膚と毛髪の症状、具体的にはニキビ、多毛症、脂漏症、頭皮の脱毛の治療薬として初めて研究されました。[180] CPA は、1973 年にヨーロッパでAndrocur というブランド名で初めて医療用として承認されました。 [167] [181] 1977 年には、筋肉内注射での使用のために CPA の製剤が導入されました。[182] CPA は、1978 年にエチニルエストラジオールと組み合わせて Diane というブランド名で初めて避妊薬として販売されました。[20]フェーズIII 臨床試験の後、CPAは1980年にドイツで前立腺がんの治療薬として承認されました。[182] [183] CPAは、1987年にカナダでAndrocur、1990年にAndrocur Depot、1998年にDiane-35として利用可能になりました。 [184] [185] [186]対照的に、CPAは米国ではいかなる形でも導入されませんでした。[25] [28]これは、ビーグル犬での高用量の妊娠中のプロゲストーゲンで観察された乳房腫瘍に関する懸念と、妊婦における潜在的な催奇形性に関する懸念によるものと報告されています。 [187]適応外適応であるトランスジェンダー女性へのCPAの使用は、早くも1977年に報告されました。 [188] [189]トランスジェンダー女性へのCPAの使用は、1990年代初頭までに十分に確立されていました。[190]
CPAの発見、開発、販売などの歴史がレビューされている。[191] [13]
社会と文化
一般名
CPAの英語名および一般名はシプロテロンアセテートであり、これはUSANである。、バン、およびJAN[23] [24] [192] [193]非アセチル化シプロテロンの英語名および一般名はシプロテロンであり、これはそのINNである。およびBAN[192] [193] [194]一方、シプロテロンはDCFフランス語名とシプロテロンはDCITおよびイタリア語名がある。[23] [24]エステル化されていないシプロテロンのラテン語名はcyproteronum 、ドイツ語はcyproteron 、スペイン語はciproteronaである。[23] [24]これらのシプロテロンの名称は、フランス語ではacetate de cyprotérone 、スペイン語ではacetato de ciproterona 、イタリア語ではciproterone acetato 、ドイツ語ではcyproteronacetat、トルコ語ではsiproteron asetat、オランダ語ではcyproteronacetaatに相当する。 CPA は開発コード名SH-80714およびSH-714でも知られており、非アセチル化シプロテロンは開発コード名SH-80881およびSH-881で知られている。[23] [24] [192] [193]
ブランド名
CPAは、Androcur、Androcur Depot、Androcur-100、Androstat、Asoteron、Cyprone、Cyproplex、Cyprostat、Cysaxal、Imvel、およびSiteroneなどのブランド名で販売されています。[23] [24] CPAがエチニルエストラジオールと組み合わせて処方される場合、それはco-cyprindiolとしても知られ、この製剤のブランド名にはAndro-Diane、Bella HEXAL 35、Chloe、Cypretil、Cypretyl、Cyproderm、Diane、Diane Mite、Diane-35、Dianette、Dixi 35、Drina、Elleacnelle、Estelle、Estelle-35、Ginette、Linface、Minerva、Vreya、およびZyronaがあります。[23] [24] CPAはエストラジオールバレレートとの配合剤としてクリメン、クリメン、エラマックス、フェミラーとしても販売されている。 [23]
可用性
CPAは世界中で広く利用可能であり、米国と日本という顕著な例外を除いて、ほぼ全ての先進国で販売されています。[195] [23] [24] [25] [196] [ 197] CPAが販売されているほぼ全ての国で、CPAは単独でも、エストロゲンとの併用でも、経口避妊薬として入手可能です。[23] [196] [197] CPAは、エチニルエストラジオールとエストラジオールバレレートの両方との併用で広く販売されています。[23] [24] [196] [197] CPAを含む経口避妊薬は韓国で入手可能ですが、CPA単独の薬剤はこの国では販売されていません。[23] [24] [196] [197]日本と韓国では、CPAの代わりに、関連性の高い抗アンドロゲンおよびプロゲスチンである酢酸クロルマジノンやその他の薬剤が使用されています。[198] CPAが販売されている具体的な地域としては、イギリス、ヨーロッパ各地、カナダ、オーストラリア、ニュージーランド、南アフリカ、ラテンアメリカ、アジアなどがある。[23] [24] [ 196] [ 197] CPAはアフリカや中東のほとんどの国では販売されていない。[23] [24] [196] [197]
米国ではCPAが入手困難なため、女性の高アンドロゲン症や多毛症などのアンドロゲン依存性疾患の治療におけるCPAに関する研究が比較的少ないと言われている。[151]
世代
避妊薬に含まれるプロゲスチンは、世代ごとにグループ分けされることがある。[199] [200] 19-ノルテストステロンプロゲスチンは一貫して世代ごとにグループ分けされているが、避妊薬に使用されている、または使用されていたプレグナンプロゲスチンは、通常、そのような分類から除外されるか、単に「その他」または「プレグナン」としてグループ分けされる。 [199] [200]いずれにせよ、CPAは、クロルマジノン酢酸塩、メドロキシプロゲステロン酢酸塩、メゲストロール酢酸塩などの近縁のプロゲスチンと同様に、「第一世代」プロゲスチンとして説明されている。[21] [201]
研究
CPAは、前立腺がんの治療において低用量ジエチルスチルベストロールとの併用で研究され、使用されている。[116] [118] [117]この併用により、テストステロン値が去勢レベルまで抑制されるが、これは通常CPA単独では達成できない。[118] CPAは、良性前立腺肥大症（前立腺肥大）の治療のためのアンドロゲン除去療法の一形態として研究されている。 [202] [203] [204]この薬は乳がんの治療でも研究されている。[205] [206]
CPAは、男性において単独またはテストステロンとの併用で、潜在的な男性ホルモン避妊薬としての使用が研究されてきた。 [207] [208] CPAは、2000年代に米国で前立腺がん患者のほてりの治療薬としてBarr Pharmaceuticals社によって開発されていた。[209]この適応症で第3相臨床試験まで進み、暫定ブランド名はCyPatであったが、開発は最終的に2008年に中止された。 [209] CPAは、例えばニキビの治療における局所抗アンドロゲンとしては満足のいく効果がない。[165] CPAは、女性のエストロゲン過敏性外陰膣炎の治療に使用されている。 [210]
CPAは、自閉症スペクトラム障害、アルツハイマー病などの認知症、精神病などの症状において、抗アンドロゲン作用を介して攻撃性や自傷行為を軽減する目的での使用が研究されてきた。[211] [212] [213] [214] CPAは強迫性障害（OCD）の治療に効果がある可能性がある。[215] [216] [217] [218] CPAは男性の群発性頭痛の治療に研究されてきた。[219]
参照
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ロール酢酸塩、メドロキシプロゲステロン酢酸塩の効果を、アンドロゲン感受性 Shionogi 腫瘍を有する雌ヌードマウスで in vivo で比較した。すべてのステロイド化合物は腫瘍の成長を刺激したが、フルタミドには刺激効果がなかった [51]。このように、CPA はその固有の特性により、アンドロゲン感受性パラメータと癌の成長を刺激します。去勢にシプロテロン酢酸塩を追加した場合、去勢単独と比較して前立腺癌の無病生存期間または全生存期間が延長することは、どの対照試験でも示されていません [152-155]。
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外部リンク
- Die Geschichte des Wirkstoffs Cyproteronazetat: Von der "Pille für den Mann" zum "Hautpflegemittel mit Empfängnisschutz" [酢酸シプロテロンの歴史: 「男性用錠剤」から「スキンケア製品と避妊薬」まで] - Arznei-Telegramm (inドイツ語） [Google翻訳]