化学では、二重結合は、単結合の2つの結合電子とは異なり、 4つの結合電子を含む2つの原子間の共有結合です。二重結合は、アルケンなどの2つの炭素原子間に最もよく見られます。2つの異なる元素間には多くの二重結合が存在します。たとえば、炭素原子と酸素原子の間のカルボニル基などです。その他の一般的な二重結合は、アゾ化合物(N=N)、イミン(C=N)、スルホキシド(S=O)に見られます。骨格式では、二重結合は、接続された2つの原子間の2本の平行線(=)として描かれます。活字上、これには等号が使用されます。 [ 1 ] [ 2 ]二重結合は、ロシアの化学者アレクサンドル・ブトレロフによって化学表記に導入されました。
炭素を含む二重結合は、単結合よりも強く、短い。結合次数は2である。二重結合は電子密度が高いため、強い電子受容体が存在する場合(ハロゲンの付加反応など)、より反応性が高くなる可能性がある。

結合の種類は軌道混成の観点から説明できます。エチレンでは、各炭素原子は3つのsp2軌道と1つのp軌道を持っています。3つのsp2軌道は、約120°の角度で同一平面上にあります。p軌道はこの平面に垂直です。炭素原子同士が接近すると、2つのsp2軌道が重なり合ってシグマ結合を形成します。同時に、2つのp軌道も(同じ平面上で)接近し、一緒にパイ結合を形成します。重なりが最大になるには、p軌道は平行でなければならないため、中心の結合周りの回転は不可能です。この性質がシス-トランス異性体を生み出します。p軌道の重なりが最大になるため、二重結合は単結合よりも短くなります。
エチレンのC=C結合長は133 pmで、エタンのC - C結合長154 pmよりも短い。二重結合のエネルギーも636 kJ mol − 1と368 kJ mol − 1で強くなっているが、π結合はπ重なりが少ないためσ結合よりも弱く、2倍ほど強くはない。
別の表現では、二重結合は、曲がった結合のように、2つのsp3軌道が重なり合うことによって生じる。[ 3 ]
二重結合と単結合が交互に存在する分子では、鎖状構造内の複数の原子間でp軌道の重なりが生じ、共役系が形成される。共役は、ジエンやエノンなどの系に見られる。環状分子では、共役によって芳香族性が生じる。クムレンでは、2つの二重結合が隣接しており、互いに重なり合わない。
二重結合は、第2周期の元素である炭素、窒素、酸素では一般的ですが、それより上の周期の元素ではあまり一般的ではありません。この区別は二重結合規則と呼ばれています。金属もまた、金属-配位子多重結合において多重結合を形成することがあります。
二重結合化合物、アルケン同族体、R 2 E=ER 2は、現在ではすべての重い第 14 族元素について知られています。アルケンとは異なり、これらの化合物は平面ではなく、ねじれたり、トランスに曲がったりした構造をとります。これらの効果は、重い元素ほど顕著になります。ジスタンネン(Me 3 Si) 2 CHSn=SnCH(SiMe 3 ) 2は、スズ-スズ結合長が単結合よりわずかに短く、各スズ原子でピラミッド型配位のトランスに曲がった構造を持ち、溶液中で容易に解離して (Me 3 Si) 2 CHSn: (スタンナンジイル、カルベン類似体)を形成します。結合は、各スズ原子上の孤立電子対が他方の空の p 軌道と重なる 2 つの弱い供与体-受容体結合から構成されます。[ 4 ] [ 5 ]対照的に、ジシレンでは各ケイ素原子は平面配位であるが、置換基がねじれているため、分子全体としては平面ではない。ジプルンベンでは、Pb=Pb結合長は多くの対応する単結合よりも長くなることがある。[ 5 ]プルンベンとスタネンは一般的に溶液中で解離し、結合エンタルピーは対応する単結合のほんの一部である。プルンベンとスタネンの二重結合の中には、水素結合と同程度の強度を持つものもある。[ 4 ]カーター・ゴダード・マルリュー・トリンキエモデルは、結合の性質を予測するために使用できる。[ 4 ]