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 結合型エストロゲンの主な有効成分であるエストロン硫酸（総含有量の約50～70%を占める） | |
 エキリン硫酸塩は、結合型エストロゲンの2番目に多い有効成分です（全含有量の約20～30%を占めます）。 | |
| の組み合わせ | |
|---|---|
| エストロン硫酸塩 | エストロゲン |
| エキリン硫酸塩 | エストロゲン |
| 17α-ジヒドロエキリン硫酸塩 | エストロゲン |
| 臨床データ | |
| 商号 | セネスチン、エンジュビア、プレマリン、その他 |
| その他の名前 | CE; 結合型馬エストロゲン; CEE; 妊娠した牝馬の尿; 結合型エストロゲン |
| AHFS / Drugs.com | マルチム消費者情報 |
投与経路 | 経口、局所、膣、静脈注射、筋肉内注射[1] [2] |
| 薬物クラス | エストロゲン |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 変数[4] |
| タンパク質結合 | 高（アルブミンおよびSHBGに対して））[4] [1] |
| 代謝 | 肝臓[4] [1] |
| 消失半減期 | エストロン：26.7時間 エストロン（BA）：14.8時間 エキリン：11.4時間[5] [信頼できない医療情報源？ ] |
| 排泄 | 腎臓[4] |
| 識別子 | |
| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.031.987 |
| （確認する） | |
結合型エストロゲン（CE）または結合型馬エストロゲン（CEE ）は、プレマリンなどのブランド名で販売されており、更年期ホルモン療法やその他のさまざまな適応症に使用されるエストロゲン薬です。[6] [4] [1] [7]これは、硫酸エストロンや硫酸エキリンなどの馬に含まれるエストロゲン結合体のナトリウム塩の混合物です。[1] [7] [6] CEEは、妊娠した雌馬の尿から製造された天然製剤と、天然製剤の完全合成複製の両方の形で入手できます。 [8] [9]これらは単独で、またはメドロキシプロゲステロンアセテートなどのプロゲスチンと組み合わせて処方されます。[6] CEEは通常経口摂取されますが、クリームとして皮膚や膣に塗布したり、血管や筋肉に注射したりすることもできます。[1] [2]
CEEの副作用には、乳房の圧痛や腫大、頭痛、体液貯留、吐き気などがある。[4] [1]プロゲステロンなどのプロゲストーゲンと併用しないと、子宮が残っている女性では子宮内膜増殖症や子宮内膜がんのリスクが高まる可能性がある。[4] [1]この薬は血栓、心血管疾患のリスクも高める可能性があり、ほとんどのプロゲストーゲンと併用すると乳がんのリスクも高まる。[10] CEEはエストロゲン、またはエストロゲン受容体のアゴニストであり、エストラジオールなどのエストロゲンの生物学的標的である。[1] [4]エストラジオールと比較して、CEEに含まれる特定のエストロゲンは代謝に対してより抵抗性があり、この薬は肝臓などの体の特定の部分で比較的高い効果を示す。[1]その結果、エストラジオールと比較してCEEでは血栓や心血管疾患のリスクが高まります。[1] [11]
現在使用されているCEEの主要ブランドであるプレマリンは、ファイザー社によって製造され、1941年にカナダで、1942年に米国で初めて販売されました。[7]これは、米国における更年期ホルモン療法で最も一般的に使用されているエストロゲンの形態です。[12] [13]しかし、更年期ホルモン療法で欧州で最も広く使用されているエストロゲンの形態であるバイオアイデンティカル エストラジオールに比べて人気が低下し始めています。[13] [14] [15] [16] CEEは世界中で広く入手可能です。[6] CEEと非常によく似ていますが、原料と組成が異なるエストロゲン製剤はエステル化エストロゲンです。[1] 2020年には、米国で283番目に処方される薬剤であり、100万回以上の処方がありました。[17] [18]
医療用途
CEE は女性に使用されるホルモン療法の一種です。[19]子宮摘出手術を受けた閉経後女性に最も一般的に使用され、ほてり、膣とその周囲の灼熱感、痒み、乾燥を治療します。 [20]子宮摘出手術を受けていない女性では、プロゲストーゲンと併用する必要があります。[1]すでにこの薬を服用している女性の場合、骨粗鬆症の治療に使用できますが、この目的のみに使用することは推奨されていません。[21]あまり知られていない用途としては、女性と男性の両方の乳がんの治療や男性の前立腺がんの治療における高用量エストロゲン療法の手段としての用途があります。[22] [23]前立腺がんの治療には、1 日 3 回 2.5 mg (合計 7.5 mg/日) の用量で使用されています。[24] [25]
CEE は、米国やカナダなどの国で、更年期障害、性腺機能低下症、卵巣摘出、または原発性卵巣不全による低エストロゲン症、異常子宮出血、女性 の転移性乳がんの緩和治療、男性の進行性アンドロゲン依存性前立腺がんの緩和治療、および閉経後骨粗鬆症の予防に伴う中等度から重度の血管運動症状（ほてり）および外陰膣萎縮（萎縮性膣炎、萎縮性尿道炎）の治療薬として特に承認されています。[5] [26] [6] CEE の静脈内製剤は、機能性子宮出血による出血のある女性の出血を迅速に抑えるために特に使用されます。[2] [27] : 318 [28] : 60
利用可能なフォーム
天然CEEはプレマリンとして、経口 錠剤（0.3 mg、0.625 mg、0.9 mg、1.25 mg、または2.5 mg）、局所または膣投与用のクリーム（0.625 mg/g）、静脈内または筋肉内注射用のバイアル（25 mg/バイアル）の形で入手可能です。[2] [29]合成CEE、例えばセネスチン（合成A）、エンジュビア（合成B）、およびジェネリック製剤は、経口錠剤（0.3 mg、0.45 mg、0.625 mg、0.9 mg、または1.25 mg）および局所または膣投与用のクリーム（0.625 mg/g）の形で入手可能です。[2] [30]
禁忌
CEE の禁忌には、乳がんや静脈血栓塞栓症の既往歴などが含まれます。[要出典]
副作用
CEE に関連する最も一般的な副作用は、膣カンジダ症、膣出血、月経痛、脚のけいれんである。矛盾するデータもあるが、エストロゲン単独では、レボノルゲストレルやメドロキシプロゲステロンアセテートなどの特定のプロゲスチンと組み合わせたエストロゲンの場合とは異なり、冠状動脈性心疾患や乳がんのリスクを高めることはないと思われる。[31]健康パラメータの観点から経口 CEE と経口エストラジオールの違いを評価した臨床研究はわずかである。[32]経口 CEE は、経口エストラジオール（OR= 2.08）および経口エステル化エストロゲン（OR= 1.78）。[32] [33] [34]しかし、別の研究では、経口CEEとメドロキシプロゲステロン酢酸塩の併用と経口エストラジオールとノルエチステロン酢酸塩の併用による静脈血栓塞栓症リスクの上昇は同等であることが判明した（RR= 4.0と3.9であった）。[35] [36]現時点では、明確な結論を導き出せるランダム化比較試験は存在しない。 [32]
過剰摂取
CEE を含むエストロゲンは、急性過剰摂取では比較的安全です。[要出典]
インタラクション
シトクロムP450酵素の阻害剤および誘導剤はCEEと相互作用する可能性がある。 [要出典]
薬理学
薬力学
CEEはエストロゲンの組み合わせ、またはエストロゲン受容体の作動薬です。[1] CEEの主なエストロゲンであるエストロン硫酸ナトリウム自体は不活性であり、むしろエストロンの、そしてエストラジオールのプロドラッグとして機能します。[1] [37] [38]エストロン硫酸からエストロンへの変換はステロイドスルファターゼによって触媒され、エストロンからエストラジオールへの変換は17β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素によって触媒されます。[1] [39] CEE（プレマリンなど）とエストロンは、エストロゲン活性の動物モデルにおいて効力が同等であることがわかっています。[7]一方、エキリンや17β-ジヒドロエキリンなどのCEE中の馬エストロゲンの活性型は、エチニルエストラジオールやジエチルスチルベストロールなどの合成エストロゲンと同様に、バイオアイデンティカルエストラジオールに比べて肝臓での効力が大きい。[1]この結果、肝臓タンパク質産生に対してエストラジオールに比べて不均衡な影響が生じるが、その程度はエチニルエストラジオールやジエチルスチルベストロールほどではない。 [1]さらに、17β-ジヒドロエキレニンはサルを用いた研究で選択的エストロゲン受容体モジュレーター（SERM）に似たエストロゲン活性プロファイルを示しており、骨や心血管系への有益な効果が観察されたが、乳房や子宮内膜の増殖反応は見られなかったが、その臨床的意義は不明である。[40]
CEE は、特定の一貫した組成の馬エストロゲンの硫酸エステルのナトリウム 塩で構成されています ( 表を参照 )。 [1] [7] CEE の主なエストロゲンは、エストロン硫酸ナトリウムとエキリン硫酸ナトリウムで、これらを合わせると CEE の総含有量の約 71.5～92.0% を占めます。[6] [1] [7] CEE は、エストロゲンの活性型のプロドラッグです。 [1] [7] [6]エストロン硫酸ナトリウムはエストロンのプロドラッグであり、エストロンはエストラジオールのプロドラッグであり、エキリン硫酸ナトリウムはエキリンのプロドラッグであり、さらに 17β-ジヒドロエキリンのプロドラッグです。[1]そのため、CEE に含まれる主な活性エストロゲンはエストラジオールと 17β-ジヒドロエキリンであり、これらは強力なエストロゲン活性を持ち、CEE の効果の大部分を占めています。[1] 17α-エストラジオールや17α-ジヒドロエキリンなどのCEEに含まれる17α-エストロゲンはエストロゲン性が低く、その効果にほとんど寄与しないと考えられています。[1]プレマリンなどの天然CEE製品には、アンドロゲンやプロゲストーゲンを含む230種類ものステロイドが含まれていますが、臨床的に関連する効果を生み出すのに十分な量が含まれているのはエストロゲンだけです。[7] [41] [12]
0.625 mg/日の経口CEEの投与により、SHBGレベルが100%上昇することが分かっています。[41] [42]比較すると、1 mg/日の経口エストラジオールではSHBGレベルが45%上昇し、50 μg/日の経皮エストラジオールではSHBGレベルが12%上昇しました。[41] [42] エチニルエストラジオールは、CEEやエストラジオールよりも肝臓タンパク質合成に対する効果が高く、10 μg/日の経口エチニルエストラジオールは1.25 mg/日のCEEとほぼ同等であることが分かっています。[41]
抗ゴナドトロピン作用
女性の排卵抑制に関する予備研究では、経口CEEは1.25 mg/日で33%、3.75 mg/日で94%の有効性を示した。 [63] [64]経口CEE 2.5 mgを1日3回（合計7.5 mg/日）投与すると、男性の総テストステロン値が経口ジエチルスチルベストロール3 mg/日と同程度に抑制されることがわかった。これは、総テストステロン値を去勢範囲（<50 ng/dL）に一貫して抑制するために必要なジエチルスチルベストロールの最小投与量である。[65]
薬物動態
CEEは経口投与されると腸管で初回通過代謝中に加水分解される。[66] [6]吸収後、やはり初回通過時に主に肝臓で再硫酸化される。 [66]その後、循環貯蔵庫として機能し、ゆっくりと非抱合活性型に再加水分解される。[66]
経口CEEを1日0.625mg摂取すると、エストロンとエストラジオールのレベルはそれぞれ150 pg/mLと30～50 pg/mLに達し、1日1.25mgの経口摂取では、エストロンとエストラジオールのレベルはそれぞれ120～200 pg/mLと40～60 pg/mLに達します。[67]約4.5mgのエストロン硫酸ナトリウムと2.5mgのエキリン硫酸ナトリウムを含む10mgのCEEを経口摂取すると、3時間と5時間以内に、それぞれ1,400 pg/mLと560 pg/mLの血漿中エストロンとエキリンの最大濃度が得られます。[67] 10 mgを投与してから24時間後までに、エストロンとエキリンのレベルはそれぞれ280 pg/mLと125 pg/mLに低下します。[67]経口CEE 1.25 mg/日と経口微粒子化エストラジオール 1 mg/日では、同様の血漿中のエストロンとエストラジオール濃度（微粒子化エストラジオールでそれぞれ150～300 pg/mLと30～50 pg/mL）が得られます（経口エストラジオールは肝臓の 初回通過代謝でエストロンに代謝されます）、[67]ただし、これはCEEの効果に関与するエキリンやその他の馬エストロゲンを考慮しておらず、エストロンと比較してこれらのエストロゲンがはるかに強力である可能性があります。[68] [69]膣内CEE [70]および静脈内CEEの薬物動態も研究されている。[71]
典型的な臨床用量のCEEでは、他のエストロゲンに比べて非常に高いエキリン濃度が生成されます。[72]経口CEE 1.25 mgの投与量では、1,082～2,465 pg/mLのエキリン濃度が観察されています。[72]これらのエキリン濃度の臨床的意義は不明です。[72]
活性型は主に肝臓で代謝される。 [6] CEEはある程度腸肝再循環する。 [6] 0.625 CEEを単回経口投与した後、エストロンの生物学的半減期は26.7時間、ベースライン調整エストロンは14.8時間、エキリンは11.4時間であった。[5] [信頼できない医学的情報源? ]
化学
CEE は天然に存在する エストラン ステロイドです。[1] [7]これらはC17β硫酸エステルのナトリウム塩として共役形態をとります。[1] [7] CEE の非共役活性形態のエストロゲンには、エストラジオールやエストロンなどの生物学的同一性ヒトエストロゲンのほか、エキリンや17β-ジヒドロエキリンなどの馬特異的エストロゲンが含まれます。[1] [7]馬エストロゲンは、ステロイド核のB環に追加の二重結合がある点でヒトエストロゲンと異なります。[1] [7] CEE には、エストラジオールや 17β-ジヒドロエキリンなどの 17β-エストロゲンと、 17α-エストラジオールや17α-ジヒドロエキリンなどのC17αエピマーの両方が含まれます。[1] [7]
歴史
プレマリンの前身は、妊婦の尿から抽出された結合エストリオールで、1930年代にプロギノンやエメニンというブランド名で販売されていました。 [74]これらの製品は両方ともプレマリンと同様に結合エストロゲンを含んでいましたが、エストロゲンは馬のエストロゲンではなく人間のエストロゲンであり、組成が異なっていました。プロギノンとエメニンの主な有効成分はエストリオールグルクロン酸抱合体でした。
エストロン硫酸塩は、1930年代後半にトロント大学生化学科の研究者によって妊娠した雌馬の尿から初めて単離されました。[75]プレマリンは、ほてりや更年期障害のその他の症状の治療薬として、1941年にワイエス・エアスト社によって初めて導入されました。当時、ワイエス・エアスト社は安全性を証明すればよく、有効性を証明しなければなりませんでした。[76] 1962年のキーフォーヴァー・ハリス修正条項 に応じて、FDAはその有効性を検討し、1972年に更年期障害の症状に有効であり、おそらく骨粗鬆症にも有効であると判断しました。[77]この検討では、エストロン硫酸塩とエキリン硫酸塩という2つのエストロゲンがプレマリンの活性に主に関与していると判断され、ジェネリック版の簡略新薬申請（ANDA）提出の基礎が築かれました。[76] 1984年にNIHのコンセンサスパネルは、エストロゲンが骨粗鬆症の予防に効果的であることを発見し[78]、1986年にFDAは連邦官報でプレマリンが骨粗鬆症の予防に効果的であると発表した。[79]この発表により売上が急成長し、ジェネリック医薬品メーカーはジェネリック版の導入に関心を示した。[76]
結合型エストロゲンは、1941年にカナダで、1942年に米国で、1956年に英国でプレマリンというブランド名で医療用に導入されました。[80]
プレマリンの製造業者は、婦人科医 ロバート・A・ウィルソンに秘密裏に報酬を支払い、 1966年に出版された著書「フェミニン・フォーエバー」で更年期女性へのプレマリンの使用を宣伝し、売上を伸ばした。[81]
社会と文化
名前
エストロゲン、コンジュゲートは、薬剤の一般名であり、 USPである。とJAN[82]結合型エストロゲンまたは結合型馬エストロゲンとしても知られています。[5] [信頼できない医学的情報源？ ]プレマリンというブランド名は「pregnant mares' ur in e」の短縮形です。[ 83 ] [ 84 ] [ 85]
CEEは世界中で多数のブランド名で販売されている。[6]妊娠した雌馬の尿から製造される天然形態のCEEの主なブランド名はプレマリンである。[6]完全に合成されたCEEの主なブランド名には、米国ではセネスチンとエンジュビア、カナダではCESとコンジェストがある。[6] [8] [9] CEEはプロゲスチンと組み合わせて処方されることもある。[6]メドロキシプロゲステロンアセテートと組み合わせたCEEの主なブランド名には、米国ではPremproとPremphase、カナダではPremplus、英国とアイルランドではPremique、オーストラリアとニュージーランドではPremia、南アフリカではPremelleがある。 [ 6 ] [ 86 ] Prempak - CはCEEとノルゲストレルの組み合わせで英国とアイルランドで使用され、Prempak NはCEEとメドロゲストンの組み合わせで南アフリカで使用されている。[6]前述のブランド名の多くは、英語圏以外の国でも使用されています。[6]
可用性
CEEは世界中で広く販売され、入手可能です。[6] [26]これには、すべての英語圏の国、欧州連合、ラテンアメリカ、アジア、および世界のその他の地域が含まれます。[6] [26]
健康への影響
1975年に始まった研究では、子宮内膜がんのリスクが大幅に増加することが示されました。[87] [88] 1976年以来、この薬にはリスクに関する警告ラベルが貼られています。[89] 国立衛生研究所が後援する女性の健康イニシアチブの一環として、更年期のHRTに関する大規模な臨床試験で、エストロゲンとプロゲスチンの長期使用により、脳卒中、心臓発作、血栓、乳がんのリスクが増加する可能性があることが示されました。 [90]これらの結果を受けて、ワイエスはプレマリン、プレムプロ（CEEとメドロキシプロゲステロンアセテート）、および関連製品の売上が2002年の20億ドル以上から2006年には10億ドル強に大幅に減少しました。[91]
訴訟
この薬は訴訟の対象となっており、2002年から2009年の間に13,000人以上がワイエス社を訴えた。ワイエス社とファルマシア・アンド・アップジョン社は、裁判官の判決、陪審員の評決、原告自身の棄却の組み合わせにより、以前に裁判にかけられたホルモン療法の訴訟の大半で勝訴した。[92]同社の敗訴のうち、陪審員の評決のうち2件は裁判後に覆され、その他は控訴されている。ワイエス社はまた、プレムプロの訴訟で5件の略式判決を勝ち取り、15件の訴訟を原告が自主的に棄却した。同社はさらに3,000件の訴訟でも棄却を勝ち取った。[93] 2006年、フィラデルフィアでの裁判でメアリー・ダニエルは、補償的損害賠償金150万ドルと未公開の懲罰的損害賠償金を勝ち取った。 2010年現在、ワイエスは5件の訴訟のうち4件で勝訴しており、直近ではバージニア州で原告ジョージア・トーキー＝トークの乳がんはワイエスの責任ではないとの判決が出ている。[94]ワイエスは「乳がんに関連する多くの危険因子が特定されているが、科学では個々の女性の乳がんにおいて特定の危険因子やその組み合わせがどのような役割を果たすのかを立証することはできない」と述べたと伝えられている。[95]この訴訟におけるワイエスの弁護団はまた、WHI試験では女性の99.62%が薬を服用し「乳がんにならなかった」と指摘した。[93]
動物福祉
動物愛護団体は、CEE の生産に用いられる畜産と尿採取方法が、関係する牝馬に過度のストレスと苦痛を与えていると主張している。動物活動家は、不適切な畜舎サイズ、長期間の監禁、面倒な尿採取、継続的な繁殖サイクルなど、虐待行為を訴えている。高齢に達した牝馬の多くはレクリエーション用に引き取られ、一部は屠殺のために飼育場に送られる。論争にもかかわらず、USDA は CEE の HRT 産業を自主規制のモデルと呼んだ。[96]
注記
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合成エストロゲンホルモン製剤と天然エストロゲンホルモン製剤の両方の注射による子宮内膜の変換が成功することに疑いの余地はありませんが、天然の経口投与製剤が粘膜の増殖を引き起こすことができるかどうかの意見は著者によって異なります。 PEDERSEN-BJERGAARD (1939) は、門脈の血液中に取り込まれたフォリキュリンの 90% が肝臓で不活性化されることを示しました。KAUFMANN (1933、1935)、RAUSCHER (1939、1942)、HERRNBERGER (1941) のいずれも、エストロンまたはエストラジオールの大量経口投与製剤を使用して去勢子宮内膜を増殖させることに成功した。他の結果は、ノイスタエッター（1939）、ラウターヴァイン（1940）、フェリン（1941）によって報告されており、彼らは萎縮した去勢子宮内膜を120～300 エストラジオールまたは 380 エストロンで粘膜の増殖が明確になります。
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