効果と副作用
影響 一般的に、MDMA使用者は経口摂取後30～60分以内に主観的な効果が現れ始め、75～120分で効果がピークに達し、その後約3.5時間効果が持続すると報告している。[ 65 ]
MDMAによって引き起こされる体験は、投与量、環境、および使用者によって異なります。[ 8 ] [ 15 ] [ 67 ] [ 67 ] [ 68 ]
MDMAは、共感を誘発する効果があるため、 「共感誘発性 」薬物として説明されてきました。 [ 69 ] [ 70 ] [ 69 ] [ 71 ] [ 72 ] [ 73 ]
薬理学
薬物動態学
排除 MDMAとその代謝物は主に硫酸抱合体やグルクロン酸抱合体などの抱合体として排泄される。[ 236 ] キラル 化合物であり、ほぼ例外なくラセミ体 として投与されてきた。しかし、2つのエナンチオマーは異なる動態を示すことが示されている。MDMAの体内動態は立体選択的である可能性もあり、S-エナンチオマーはR-エナンチオマーよりも消失半減期が短く、排泄量が多い。証拠によれば[ 237 ] 血漿中 濃度対時間曲線下面積（AUC）は( R )-エナンチオマーの方が( S )-エナンチオマーよりも2～4倍高かった。同様に、 ( R )-MDMA S )-エナンチオマーよりも有意に長かった（5.8 ± 2.2時間 vs 3.6 ± 0.9時間）。[ 64 ] [ 238 ] [ 233 ]
歴史
アレクサンダーとアン・シュルギン夫妻（2011年12月） アメリカの化学者で精神薬理学者の アレクサンダー・シュルギンは、 ダウ・ケミカル社 でメチレンジオキシ化合物を研究していた1965年にMDMAを合成したと報告したが、この時点ではその化合物の精神活性はテストしなかった。1970年頃、シュルギンはN-メチル化MDA（MDMA）の合成手順を、それを要求したロサンゼルスの化学会社の創設者に送った。この人物は後に、この手順を中西部の顧客に提供した。シュルギンは、シカゴでのMDMAの出現に自分が関与したのではないかと疑っていた可能性がある。[ 262 ]
シュルギンは、1975年頃、若い学生から「アンフェタミンに似た成分が含まれている」と報告され、N-メチル化MDAの精神活性作用について初めて耳にした。[ 262 ] [ 262 ] サンフランシスコ州立大学で彼が指導していた医薬品化学グループの大学院生からで 、 [ 268 ] [ 271 ] 彼女と2人の親しい友人は100mgのMDMAを を [ 262 ] サンフランシスコ大学 の同僚の自己実験に続いて、シュルギンはMDMAを合成し、1976年9月と10月に自ら試した。[ 262 ] [ 268 ] デビッド・E・ニコルズは、 1976年12月にメリーランド州ベセスダで開催された会議での発表で、MDMAとヒトにおけるその精神活性作用について初めて報告した。[ 262 ] [ 272 ] [ 255 ] [ 262 ] [ 272 ] 彼らはMDMAを「マリファナ、幻覚成分のないシロシビン 、または低レベルのMDAに匹敵する、感情的および感覚的なニュアンスを伴う、容易に制御可能な意識変容状態」を誘発すると説明した。[ 272 ]
シュルギンは、MDMA を服用した自身の体験は特に強力ではなかったものの、[ 239 ] [ 273 ] [ 273 ] 窓 」と呼びました。[ 239 ] [ 274 ] [ 239 ] レオ ゼフ でした。ゼフは 1977 年にこの薬を試したとき、MDMA の効果に感銘を受け、治療での使用を促進するために半引退状態から復帰しました。その後数年間、ゼフはアメリカ各地や時折ヨーロッパを旅し、最終的には推定4000人の精神療法士にMDMAの治療的使用法を指導した。[ 273 ] [ 275 ] アダム と名付け、使用者を原始的な無垢の状態に導くと信じていた。[ 268 ]
MDMAを使用した精神療法士は、この薬が典型的な恐怖反応をなくし、コミュニケーションを増加させると信じていました。セッションは通常、患者またはセラピストの自宅で行われました。セラピストの役割は最小限に抑えられ、MDMAによって誘発される共感の感情を伴う患者の自己発見が優先されました。うつ病、物質使用障害、人間関係の問題、月経前症候群、自閉症は、MDMA補助療法が治療したと報告されたいくつかの精神疾患に含まれていました。[ 270 ] [ 273 ] デビッド・ナット によると、MDMAは米国西部でカップルカウンセリングに広く使用され、共感と呼ばれていました。 エクスタシー という用語は、その使用に対する反対が高まるにつれて後に使用されるようになりました。[ 276 ] [ 277 ]
レクリエーション利用の増加 1970年代後半から1980年代初頭にかけて、「アダム」は心理療法士、精神科医、幻覚剤使用者、ヤッピー の個人的なネットワークを通じて広まった。MDMAがLSDやメスカリンのように犯罪化されることを回避できることを期待して、心理療法士や実験者は非公式な研究を行いながら、MDMAとその情報拡散を制限しようとした。[ 270 ] [ 278 ] [ 279 ] [ 23 ] [ 280 ]
1970年代後半までに、MDMAの小規模な娯楽市場が発展し、[ 281 ] [ 269 ] スタジオ54 やパラダイスガレージ などのナイトクラブで使用されていた。[ 282 ] [ 283 ] ボストンの 少数の化学者グループによって支配されていた。1976年に生産を開始したこの「ボストングループ」は、増大する需要に追いつけず、頻繁に不足が生じた。[ 279 ]
ビジネスチャンスを見出したボストン・グループの南西部の販売代理店であるマイケル・クレッグは、テキサスの友人たちの資金援助を受けて独自の「テキサス・グループ」を設立した。[ 279 ] [ 284 ] [ 279 ] [ 274 ] [ 278 ] [ 279 ] [ 278 ] [ 274 ] [ 280 ] [ 279 ] [ 278 ] [ 279 ] MDMAはオースティン とダラス・フォートワース 地域のバーやナイトクラブで公然と販売され、ヤッピー、大学生、ゲイの間で人気になった。[ 267 ] [ 279 ] [ 280 ]
娯楽目的での使用も増加した。これは、コカインの売人が薬物使用経験を経てMDMAの販売に切り替えたことがきっかけである。[ 280 ] [ 285 ] [ 286 ] [ 279 ] :
アメリカ合衆国 1984年7月27日連邦官報掲載、MDMAの規制案に関する告示 1982年に発表されたMDMAに関する初期のメディア報道で、麻薬取締局 （DEA）の広報担当者は、乱用の十分な証拠が見つかれば、同局はこの薬物を禁止すると述べた。[ 279 ] サンフランシスコ・クロニクル紙の 記事で「アダム」について報じたが、この薬物をメチルオキシメチレンジオキシアンフェタミン （MMDA）と誤って特定した。翌月、世界保健機関は、20種類のフェネチルアミンの中で、かなりの回数押収された唯一の物質としてMDMAを特定した。[ 278 ]
1年間の計画とデータ収集の後、1984年7月27日にDEAはMDMAを規制対象薬物に指定する ことを提案し、意見や異議を求めた。[ 278 ] [ 287 ] [ 270 ] ニューズウィークの 記事で、DEAの薬理学者は、同機関は精神科医の間での使用を知らなかったと述べた。 [ 288 ] [ 278 ] [ 270 ] [ 278 ]
提案された犯罪化とMDMA支持者の反応はメディアでセンセーショナルに取り上げられ、結果的にこの薬物の宣伝となった。[ 270 ] [ 289 ] [ 274 ] ある民族誌的 研究の参加者によると、テキサスグループは18か月で、他のすべての流通ネットワークがその全歴史を通じて生産した量よりも多くのMDMAを生産した。[ 279 ] [ 265 ] [ 290 ] [ 291 ] [ 265 ] ロイド・ベンツェン 上院議員の要請により、DEAは1985年5月31日にMDMAを緊急スケジュールIに分類すると 発表した。同機関は、テキサス州での流通の増加、路上での使用のエスカレート、MDA（MDMAの類似体）の神経毒性の新たな証拠を緊急措置の理由として挙げた。[ 290 ] [ 292 ] [ 293 ] [ 289 ]。 ナンシー・レーガン の「Just Say No 」キャンペーンの最中だった。[ 294 ] [ 295 ]
複数の専門家証人がMDMAには医学的に認められた用途があると証言した結果、公聴会を主宰する行政法判事はMDMAをスケジュールIII 物質に分類することを勧告した。しかし、DEA長官のジョン・C・ローンは これを覆し、この薬物をスケジュールIに分類した。 [ 270 ] [ 296 ] ・グリンスプーンは DEAがMDMAの医学的用途を無視したとしてDEAを提訴し、連邦裁判所はグリンスプーンの主張を支持し、ローンの主張を「無理がある」「説得力がない」として、MDMAのスケジュールIの地位を無効とした。[ 297 ] [ 270 ] 画期的治療薬指定 を与えた。しかし、この指定には疑問や問題点が指摘されている。 [ 298 ]
国連 米国で規制に関する議論に携わる一方で、DEAは国際的な規制も推進した。[ 289 ] 世界保健機関 の薬物依存専門家委員会は、MDMAを1971年の国連向精神薬条約の スケジュールIに含めるよう勧告した。委員会はこの勧告を、MDMAが以前に規制された薬物と薬理学的に類似していること、カナダでの違法取引の報告、米国での薬物押収、明確な治療用途の欠如に基づいて行った。委員会は、この薬物の精神療法用途の報告に興味を示したが、研究は適切な方法論的設計を欠いていると考え、さらなる研究を奨励した。委員長のポール・グロフ は、当時国際的な規制は正当化されず、勧告はさらなる治療データを待つべきだと考え、反対した。[ 299 ] 麻薬委員会は、 1986年2月11日にMDMAを条約のスケジュールIに追加した。[ 300 ]
社会と文化
法的地位 MDMAは、国連向精神薬条約 およびその他の国際協定に基づき、世界のほとんどの地域で法的に規制されていますが、研究および限定的な医療用途については例外が存在します。一般的に、MDMAの無許可での使用、販売、製造はすべて犯罪行為です。
フィンランド 「麻薬とみなされる物質、製剤、植物に関する政府令」に指定されている。[ 321 ] [ 322 ]
オランダ 2024年、オランダの国家委員会は、PTSD患者にMDMAを利用できるようにすることを提唱する報告書を発表した。[ 323 ]
2011年6月、リストに関する専門家委員会（Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet）は、MDMAの有害性に関する証拠と法的地位について議論した報告書を発表し、MDMAをリストIに維持することを主張した。[ 324 ] [ 325 ] [ 326 ]
イギリス 英国では、MDMAは1977年に既存の1971年薬物乱用法 の改正命令により違法とされた。この法律ではMDMAが明示的に記載されてはいないが、この命令によりクラスA薬物の定義が拡張され、様々な環置換フェネチルアミンが含まれるようになった。[ 327 ] [ 328 ]
デビッド・ナット などの研究者の中には、MDMAを比較的無害な薬物だと判断して、その規制を批判した者もいる。[ 329 ] [ 330 ] 彼が『精神薬理学ジャーナル』 乗馬 による害のリスク（350人に1人）とエクスタシーによる害のリスク（1万人に1人）を比較しており、これが彼の解雇につながり、 ACMD の同僚数名が辞任する事態となった。[ 331 ]
アメリカ合衆国 米国では、MDMAは規制物質法 のスケジュールI にリストされています。[ 332 ] アメリカ自由人権協会は 、MDMA/エクスタシーの量刑ガイドラインは時代遅れの科学に基づいており、過剰な懲役刑につながると主張し、勝訴しました。[ 333 ] テネシー州東部地区連邦地方裁判所は、 判決の理由として、「個々の連邦地方裁判所判事は、適切な薬物等価性を決定する際に生じる多岐にわたる問題に対処するために委員会が利用できるようなリソースを単純に集めることはできない」と指摘しました。[ 324 ]
人口統計 国連薬物犯罪事務所（UNODC）が2014年に15歳から64歳までの世界人口を対象に国別にエクスタシーの使用状況を示した地図。 2014年には、米国では18歳から25歳の3.5%がMDMAを使用していた。[ 8 ] [ 334 ] [ 334 ]
2015年の欧州薬物報告書によると、ヨーロッパでは、14歳から35歳のクラブ常連客の約37%が過去1年間にMDMAを使用したと推定されている。[ 8 ] [ 8 ] [ 335 ]
経済
ヨーロッパ 2008年に欧州薬物・薬物依存監視センターは 、錠剤がわずか1ユーロで販売されているという報告もあったものの、当時のヨーロッパのほとんどの国では、典型的な小売価格は1錠あたり3ユーロから9ユーロの範囲で、通常25～65mg [ 336 ] [ 337 ]
北米 国連薬物犯罪事務所は、 2014年の世界薬物報告書で、米国のエクスタシーの小売価格は1錠あたり1ドルから70ドル、または1キログラムあたり15,000ドルから32,000ドルであると述べています。[ 338 ] [ 339 ]
2015年10月現在 国際犯罪組織 によって輸入されている。[ 59 ] メタンフェタミン 、コカイン 、ヘロイン に比べて比較的小さい。[ 59 ] [ 25 ]
オーストラリア オーストラリアではMDMAは特に高価で、1錠あたり15～30豪ドルかかる。 オーストラリア産MDMAの純度データでは、平均は約34%で、1%未満から約85%まで幅がある。錠剤の大部分には70～85mg [ 340 ]
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[MDxx] は頭部振盪研究で評価されている。ラセミ体 [MDA] と S-(+)-MDA はそれぞれサルとラットで WDS を誘発すると報告されている (Schlemmer and Davis 1986; Hiramatsu et al. 1989)。 [MDMA] はマウスで HTR を誘発しないが、MDMA の立体異性体は両方とも反応を引き起こすことが示されている (Fantegrossi et al. 2004, 2005b)。5-HT 枯渇は S-(+)-MDMA に対する反応を阻害するが、R-(−)-MDMA に対する反応は変化させないことから、異性体は異なるメカニズムで作用することが示唆される (Fantegrossi et al. 2005b)。この提案は、S-(+)-MDMAとR-(−)-MDMAが質的に異なる薬理学的プロファイルを示すという事実と一致しており、S-(+)異性体は主にモノアミン放出剤として作用し（Johnson et al. 1986; Baumann et al. 2008; Murnane et al. 2010）、R-(−)-エナンチオマーは5-HT2A受容体を介して直接作用する（Lyon et al. 1986; Nash et al. 1994）。マウスにおける効果とは対照的に、平松らは、S-(+)-MDMAとR-(−)-MDMAはラットではWDSを引き起こさないと報告している（Hiramatsu et al. 1989）。マウスとラットにおけるMDMAの矛盾する所見は、HTRに対する感受性の種差を反映している可能性がある（詳細は後述）。 ↑ Dunlap LE (2022). Development of Non-Hallucinogenic Psychoplastogens (Thesis). University of California, Davis . Retrieved 18 November 2024. 最後に、R-MDMAは動物モデルでLSDを部分的に代替することが知られているため、両方の化合物を 頭部痙攣反応アッセイ（HTR）でテストすることにした（図3.3C）。3 HTRは、試験薬の幻覚誘発能を予測するための十分に検証されたマウスモデルである。セロトニン作動性サイケデリックは、マウスに急速な前後方向の頭部運動を引き起こす。HTRアッセイで測定された効力は、サイケデリックのヒトにおける効力と非常によく相関することが示されている。18 R-MDMAも[...]も、テストしたすべての用量で頭部痙攣を引き起こさなかったため、どちらも高い幻覚誘発能はないと考えられる。 ↑ Nichols DE (2016). "Psychedelics" . Pharmacological Reviews . 68 (2): 264– 355. doi : 10.1124/pr.115.011478 . ISSN 0031-6997 . PMC 4813425 . PMID 26841800 . ↑ Nichols DE、Oberlender R (1989 ) 。「MDMA様物質の構造活性相関」。NIDA 研究 モノ グラフ 。94 ： 1–29。PMID 2575223 。 ↑ Nichols DE、Oberlender R (1990)。「MDMA および関連化合物 の 構造活性相関：新しいクラスの精神活性薬か？」 ニューヨーク 科学アカデミー紀要 。600 ： 613–23 、討論 623–5。doi ： 10.1007/978-1-4613-1485-1_7。PMID 1979214 。 ↑ McIntyre RS (2023). "セロトニン5-HT2B受容体作動薬と弁膜症：シロシビンおよび関連薬剤の開発への影響". Expert Opinion on Drug Safety . 22 (10): 881– 883. doi : 10.1080/14740338.2023.2248883 . 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外部リンク MDMA - 異性体設計 MDMA - PsychonautWiki MDMA - Erowid MDMA - PiHKAL - Erowid MDMA - PiHKAL - 異性体設計 PTSDに対するMDMA補助療法に関する多施設共同第3相臨床試験（MAPP2） 「MDMAに関する事実と統計」。米国国立薬物乱用研究所 。2020年6月15日。
