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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 3,4-メチレンジオキシ-N-メチルカチノン; メチレンジオキシメタカチノン; MDMC; β-ケト-MDMA; βk-MDMA; M1 |
投与経路 | 一般的：経口、吸入 一般的でない：静脈または筋肉 注射、直腸 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 作用発現 | 0.5時間[3] |
| 消失半減期 | 5.8～6.9時間[3] |
| 作用持続時間 | 2.5～3.0時間[3] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ３ |
| モル質量 | 207.229 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 水への溶解度 | 357 mg/mL (20℃) |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
メチロンは、 3,4-メチレンジオキシ-N-メチルカチノン( MDMC )としても知られ、共感誘発性および刺激性の向 精神薬です。アンフェタミン、カチノン、メチレンジオキシフェネチルアミンのクラスに属します。
メチロンは、 3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA、エクスタシーとしても知られる）をわずかに改変したものです。 1996年に化学者のペイトン・ジェイコブ3世とアレクサンダー・シュルギンによって、抗うつ剤としての使用を目的に初めて合成されました。 [4]多くの国でこの化合物が法的に禁止されていないことを利用して、メチロンは娯楽目的で販売されています。 [要出典]
化学
メチロンは、3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA）の置換カチノン類似体であり、メトカチノンの3,4-メチレンジオキシ類似体である。メチロンとMDMAの唯一の構造上の違いは、フェネチルアミン核のβ位にある2つの水素原子が1つの酸素原子に置換され、ケトン基を形成していることである。[5]
効果
MDMAとの類似性
左:アンフェタミン、メタンフェタミン、メトカチノン。
右: MDA、MDMA、メチロン
メチロンは、MDMAと生理食塩水を識別するよう訓練されたラットではMDMAの代用となる。メチロンは、これらの薬物と生理食塩水を識別するよう訓練された動物では、アンフェタミンや幻覚剤DOMの代用にはならない。[6]さらに、MDMAと同様に、メチロンはモノアミン作動系に作用する。試験管内では、メチロンは血小板セロトニン蓄積を阻害する効力がMDMAの3分の1であり、ドーパミンおよびノルアドレナリントランスポーターに対する阻害効果もMDMAとほぼ同じである。[7] [8] [5]
メチロンとMDMAの行動的および薬理学的類似性にもかかわらず、両薬物の観察された主観的効果は完全に同一ではありません。アレクサンダー・シュルギンは前者について次のように書いています。[9]
「[メチロン]はMDMAとほぼ同じ効力を持っていますが、同じ効果は生み出しません。抗うつ作用があり、心地よく前向きになりますが、MDMAの独特の魔法はありません。」
メチロン（50～300 mg）をヒトに投与した急性薬理試験では、血圧、心拍数、体温の上昇、瞳孔拡張、刺激、多幸感、幸福感、共感の強化、社交性の向上、知覚の変化などの生理学的および心理学的効果が認められた。[10] [ 11]研究では、メチロンの効果はMDMAと同等かそれよりも軽度であることが判明した。 [10] [11]メチロンはMDMAよりも作用発現が早く、主観的効果は早く消失したため、再投与パターンにつながる可能性がある。[10]薬物嗜好反応などで測定されるメチロンの乱用可能性は、MDMAと同等であると思われる。[10]しかし、MDMAよりもオフターゲット効果が少なく、医療用途には有利である可能性がある。[12] [13] [14]
薬理学
薬力学
メチロンは、セロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミンの混合再取り込み阻害剤および放出剤として作用する。[5] [15] MDMAと比較すると、セロトニントランスポーターに対する親和性は約3倍低いが、ノルエピネフリンおよびドーパミントランスポーターに対する親和性は同程度である。[5] [15]注目すべきことに、メチロンの小胞モノアミントランスポーター2 （VMAT2）に対する親和性は、MDMAの約13倍低い。[5] MDMAと比較したこれらの薬理学上の違いの結果として、メチロンは用量の点で効力が低く、セロトニン作動性に比べてカテコールアミン作動性の効果のバランスが取れており、アンフェタミンのような放出剤よりもメチルフェニデートのような再取り込み阻害剤として作用する。しかし、メチロンは比較的強力な放出能力を持っています[15]。これはおそらく、モノアミントランスポーターをリン酸化できる能力がMDMAと比較して同等であるためです。 [要出典]
薬物動態
哺乳類におけるメチロンの2つの主な代謝経路は、 N-脱メチル化によるメチレンジオキシカチノン（MDC）と、脱メチル化に続いて3-または4-ヒドロキシ基のO-メチル化による4-ヒドロキシ-3-メトキシメトカチノン（HMMC）または3-ヒドロキシ-4-メトキシメトカチノン（3-OH-4-MeO-MC）の生成である。ラットに5mg/kgのメチロンを投与したところ、最初の48時間以内に約26%がHMMCとして排泄された（未変化のまま排泄されたのは3%未満）ことがわかった。[16]メチロンを50～200mg経口投与した後のヒトにおける平均消失半減期は5.8～6.9時間であった。[3]ヒトにおけるメチロンの作用発現および作用持続時間はそれぞれ0.5時間と2.5～3.0時間である。[3]
商業流通
「爆発」の分析により、有効成分はメチロンであることが確認されました。[17] [信頼できない情報源? ]純粋な粉末だけでなく、家庭用化学薬品として販売されている他の多くの製剤も販売されています。
法的地位
オランダ
オランダでは、メチロンはアヘン法にはまだ記載されていないが、医薬品法の対象となっている。メチロンは正式に登録されていないため、取引は禁止されている。保健大臣は、調整ポイントである新薬評価・監視グループ（CAM）にこの物質に関する情報収集を依頼しており、正式なリスク評価につながる可能性がある。[18]現在まで、メチロンの毒性に関する研究は行われていないため、この新薬の有害性については何もわかっていない。
ニュージーランド
ニュージーランドでは、メチロンは明確に規制対象とされておらず、薬物乱用防止法における「アンフェタミン類似体」の厳密な定義からは外れているものの、メトカチノンと「実質的に類似」していると考えられており、法執行機関はクラスCの違法薬物とみなしている。メチロンは2005年11月から2006年4月までの約6か月間、MDMAの代替品として「イーズ」という名前でニュージーランドで販売されていた。この製品は政府との法廷闘争の後、回収された。[19] [20]
英国
英国では、2010年4月16日の薬物乱用法の改正以来、メチロンは違法となっている。これ以前は、β-ケトンは薬物乱用法の対象外であったため、英国法では特に言及されていなかった。2010年3月、メチロンとその他のカチノンをクラスBの薬物にするという計画が「数週間以内」に発表された。薬物乱用諮問委員会の不満により遅れていたが、改正は委員会の意見をほとんど考慮せずに政府によって急いで進められた。この化合物の輸入は直ちに禁止された。[21]
スウェーデン
スウェーデン国会は、2010 年 10 月 1 日付けで、スウェーデンにおける麻薬としてメチロンをスケジュール I (「通常、医療用途のない物質、植物材料、菌類」 ) に追加しました。これは、医薬品庁が発行した規則 LVFS 2010:23 で、メチロン、2-メチルアミノ-1-(3,4-メチルジオキシフェニル)プロパン-1-オンとして記載されています。 [22]メチロンは、年 11 月 1 日付けの法律Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varorSveriges riksdags保健省 Statens folkhälsoinstitutによって初めて「健康被害」として分類され、その規制 SFS 2005:733 では 3 としてリストされています。 ,4-メチレンジオキシメトカチノン（メチロン）。 [23]
カナダ
カナダ保健省は、メチロンはスケジュール1 [24]物質として記載されていないが、アンフェタミンの類似体としてスケジュールに該当すると報告している。しかし、メチロンはアンフェタミンとカチノンの化学的違いを正確に有しており、カチノンはアンフェタミンの類似体として記載されていないため、カナダではメチロンがスケジュールに含まれていないことを示唆している可能性がある。[25] CDSAは、セーフストリート法の結果として更新され、アンフェタミンがスケジュール3からスケジュール1に変更されたが、メチロンは追加されなかった。[26]
アメリカ合衆国
2011年10月、DEAはメチロンの緊急禁止令を発令し、メチロンの所持と流通を違法とした。[27] [28] 2013年4月4日、DEAはメチロンをCSAのスケジュール1物質に指定した。[29]
- アリゾナ：
- 2012 年 2 月 16 日より、メチレンジオキシメカチノン (メチロン) は危険薬物に分類され、故意に所持、使用、販売目的で所持、製造、投与、販売目的で輸送、州内への輸入、販売目的での輸送または州内への輸入の申し出、販売、譲渡、または販売または譲渡の申し出を行うことは重罪となります。ARS 13-3401(6)(c)(xliii)、2012 Ariz. Legis. Serv. Ch. 1 (HB 2356)。
- フロリダ:
- 2011年1月、フロリダ州司法長官パム・ボンディが、「バスソルト」と表示された製品に対するメディアの注目が高まったため、MDPV、メチロン、メフェドロン、3-メトキシメトカチノン、3-フルオロメトカチノン、4-フルオロメトカチノンの緊急禁止令を出したと報じられた。これらの化学物質は現在、フロリダ州法でスケジュールIとなっている。[30]
- ルイジアナ州:
- テネシー州:
- 2011年5月5日、テネシー州知事ビル・ハスラムは、3,4-メチレンジオキシメタカチノン（メチロン）、3,4-メチレンジオキシピロバレロン（MDPV）、4-メチルメタカチノン（メフェドロン）、4-メトキシメタカチノン（メテドロン）、4-フルオロメタカチノン（フレフェドロン）、および3-フルオロメタカチノン（ 3 -FMC）を含む製品を故意に製造、流通、販売、販売の申し出、または製造、流通、販売、販売の申し出の目的で保有することを犯罪とする法律に署名した。[31]
- テキサス：
- 2011 年 9 月、テキサス州は 3,4-メチレンジオキシ-N-メチルカチノンを健康安全法の罰則グループ 2 のリストに追加しました。罰則グループ 2 の物質を所持することは、最低でも州刑務所での重罪となります。
- ミシガン州：
- 2012 年のスケジュール 1 規制物質。
語源
「メチロン」は、関節炎や重度のアレルギー反応の治療に使用されるコルチコステロイドホルモンであるメチルプレドニゾロンの注射剤の商標登録されたブランド名でもあります。そのため、メチロンはメチルプレドニゾロンと混同される可能性があります。文脈は別として、処方薬を指すときは通常、名前が大文字になるという事実によって区別できます。
提案されている代替名は、βk-MDMA、またはベータ-ケト-MDMAです。競合するメチロン商標が注目される前に「メチロン」という名前が広く使用されていたため、この命名法は普及していませんが、関連化学物質の類似名であるβk-MDEAとβk-MBDBは、これらの物質の確立された名前になっています。
参照
- メティラン [de]
参考文献
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