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安息香酸（/bɛnˈzoʊ.ɪk/ ）は、化学式C6H5COOHで表される白色または無色の結晶性有機化合物で、その構造はベンゼン環（C6H6 ）にカルボキシル基（−C(=O)OH ）が置換した構造です。ベンゾイル基はしばしば「Bz」と略記されます（ベンジルを表す「Bn」と混同しないように） 。そのため、ベンゾイル基の化学式は−C6H5COであるため、安息香酸はBzOHとも表記されます。これは最も単純な芳香族カルボン酸です。その名前は、長い間唯一の供給源であったベンゾインゴムに由来しています。
安息香酸は多くの植物に天然に存在し[ 9 ] 、多くの二次代謝産物の生合成の中間体として機能します。安息香酸塩は食品保存料として使用されます。安息香酸は、他の多くの有機物質の工業的合成の重要な前駆体です。安息香酸塩とエステルは、安息香酸塩（/ˈbɛnzoʊ.eɪts/ ）として知られています。
安息香酸は16世紀に発見された。安息香酸ゴムの乾留は、ノストラダムス（1556年）によって初めて記述され、その後アレクシウス・ペデモンタヌス（1560年）とブレーズ・ド・ヴィジュネル（1596年）によって記述された。[ 10 ]
ユストゥス・フォン・リービッヒとフリードリヒ・ヴェーラーは安息香酸の組成を決定した。[ 11 ]後者は馬尿酸が安息香酸とどのように関連しているかについても調査した。
1875年、サルコフスキーは安息香酸の抗真菌特性を発見し、これが安息香酸塩を含むホロムイイチゴの果実の保存を説明する。[ 12 ] [ 13 ]
安息香酸は、トルエンを酸素で部分酸化することにより商業的に製造される。
このプロセスはコバルトまたはマンガンナフテン酸塩によって触媒される。このプロセスは豊富な原料を使用し、高収率で進行する。[ 14 ]
最初の工業的製法では、ベンゾトリクロリド（トリクロロメチルベンゼン）を水酸化カルシウムと反応させ、鉄または鉄塩を触媒として使用した。得られた安息香酸カルシウムは、塩酸で安息香酸に変換される。この製品には、かなりの量の塩素化安息香酸誘導体が含まれている。そのため、食用安息香酸は、安息香酸ゴムを乾留することによって得られた。現在では、食品グレードの安息香酸は合成によって製造されている。
安息香酸は安価で入手しやすいため、安息香酸の実験室合成は主に教育的な価値を目的として行われている。これは学部生にとって一般的な実験である。
安息香酸は、熱水への溶解度が高く冷水への溶解度が低いため、水からの再結晶によって精製することができる。再結晶に有機溶媒を使用しないため、この実験は特に安全である。このプロセスでは通常、約65%の収率が得られる。[ 15 ]
他のニトリルやアミドと同様に、ベンゾニトリルやベンズアミドは、酸性または塩基性の条件下で加水分解されて安息香酸またはその共役塩基になる。
臭化ベンゼンは、中間体フェニルマグネシウムブロミドの「カルボキシル化」によって安息香酸に変換できます。[ 16 ]この合成は、有機化学における重要な炭素-炭素結合形成反応であるグリニャール反応を学生が行うための便利な演習となります。[ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]
安息香酸は主に300～400 ℃での酸化的脱炭酸によるフェノールの製造で消費される: [ 23 ]
触媒量の銅(II)塩を添加することで、必要な温度を200 ℃まで下げることができる。フェノールはシクロヘキサノールに変換でき、これはナイロン合成の出発原料となる。
安息香酸系可塑剤、例えばグリコールエステル、ジエチレングリコールエステル、トリエチレングリコールエステルなどは、安息香酸メチルと対応するジオールとのエステル交換反応によって得られる。[ 23 ]これらの可塑剤は、テレフタル酸エステル由来の可塑剤と同様に使用され、フタル酸エステルの代替品となる。[ 23 ]
安息香酸とその塩は、 E番号E210、E211、E212、E213で表される食品保存料として使用されています。安息香酸は、カビ、酵母[ 24 ]、および一部の細菌の増殖を阻害します。安息香酸は、直接添加されるか、ナトリウム塩、カリウム塩、またはカルシウム塩との反応によって生成されます。そのメカニズムは、安息香酸が細胞に吸収されることから始まります。細胞内pHが5以下に変化すると、ホスホフルクトキナーゼによるグルコースの嫌気性発酵が95%減少します。したがって、安息香酸と安息香酸塩の有効性は、食品のpHに依存します。[ 25 ]安息香酸、安息香酸塩、およびそれらの誘導体は、柑橘類の果汁（クエン酸）、炭酸飲料（二酸化炭素）、清涼飲料（リン酸）、漬物（酢）などの酸性食品や飲料の保存料として使用されています。
食品保存料としての安息香酸の一般的な濃度は0.05～0.1%です。安息香酸を使用できる食品とその最大使用量は、地域の食品法によって規制されています。[ 26 ] [ 27 ]
安息香酸とその塩が一部の清涼飲料水に含まれるアスコルビン酸（ビタミンC）と反応し、少量の発がん性ベンゼンを生成する可能性があるという懸念が表明されている。[ 28 ]
安息香酸は、白癬や水虫などの真菌性皮膚疾患の治療に使用されるホワイトフィールド軟膏の成分です。[ 29 ] [ 30 ]安息香酸は、安息香酸チンキとフライアーズバルサムの両方の主要成分でもあります。これらの製品は、局所消毒剤および吸入性充血除去剤として長い使用の歴史があります。
教育実験室では、安息香酸は爆弾熱量計の校正によく用いられる標準物質である。[ 32 ]
安息香酸は、そのエステルとともに多くの植物や動物種に自然に存在する。ほとんどのベリー類にはかなりの量（約0.05%）含まれている。いくつかのスノキ属植物（例えば、クランベリー、V. vitis macrocarpon；ビルベリー、V. myrtillus）の熟した果実には、0.03～0.13%もの遊離安息香酸が含まれている。安息香酸は、リンゴがネクトリア・ガリゲナ菌に感染した後にも生成される。動物では、安息香酸は主に雑食性または植食性の種で確認されており、例えば、ライチョウ（Lagopus muta）の内臓や筋肉、雄のジャコウウシ（Ovibos moschatus）や雄のアジアゾウ（Elephas maximus）の腺分泌物などが挙げられる。[ 33 ]安息香酸ガムには、安息香酸が最大20%、安息香酸エステルが最大40%含まれています。[ 34 ]
生合成の観点から見ると、安息香酸は植物においてケイ皮酸から生成される。[ 35 ]フェノールから4-ヒドロキシ安息香酸を経由する経路が特定されている。[ 36 ]
安息香酸の反応は、芳香環またはカルボキシル基のいずれかで起こり得る。
求電子芳香族置換反応は、電子吸引性のカルボキシル基のため主に3位で起こります。つまり、安息香酸はメタ配向性です。[ 37 ]
カルボン酸に典型的な反応は安息香酸にも当てはまる。[ 23 ]
安息香酸はブチレート-CoAリガーゼによって中間生成物であるベンゾイル-CoAに代謝され、[ 39 ]次にグリシンN-アシル転移酵素によって代謝されて馬尿酸になる。[ 40 ]ヒトはトルエンを代謝し、これも馬尿酸として排泄される。[ 41 ]
ヒトの場合、世界保健機関の国際化学物質安全計画（IPCS）は、暫定的な許容摂取量を 体重1kgあたり1日5mgとすることを提案している。[ 33 ]ネコは、ラットやマウスよりも安息香酸とその塩に対する耐性が著しく低い。ネコの致死量は体重1kgあたり300mgと低い場合がある。 [ 42 ]ラットの経口LD50は3040mg /kg、マウスでは1940～2263mg/kgである。[ 33 ]
台湾の台北市で2010年に行われた健康調査では、乾燥食品や漬物食品の30％に安息香酸が含まれていることが判明した。[ 43 ]
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