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 化学構造 | |
| 臨床データ | |
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| その他の名前 | メチルベンゾジオキソリルブタナミン; N -メチル-1,3-ベンゾジオキソリルブタナミン; MBDB; 3,4-メチレンジオキシ- N -メチルブタンフェナミン; MDMB; 1,3-ベンゾジオキソリル- N -メチルブタナミン; BDMB; 3,4-メチレンジオキシ- N -メチル-α-エチルフェニルエチルアミン; 3,4-メチレンジオキシ- N -メチル-α-デスメチル-α-エチルアンフェタミン; エデン; メチル-J |
| 薬物クラス | セロトニン-ノルエピネフリン放出因子;エンパトゲン-エンタクトゲン |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 作用持続時間 | 4～6時間 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C12H17NO2の |
| モル質量 | 207.273 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 156 °C (313 °F) |
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| （確認する） | |
MBDBは、N-メチル-1,3-ベンゾジオキソリルブタナミンまたは3,4-メチレンジオキシ-N-メチル-α-エチルフェニルエチルアミンとしても知られ、 MDMAに関連するフェネチルアミン、アンフェタミン、フェニルイソブチルアミンファミリーのエンタクトゲンです。[1] [2] [3] [4]ストリートネームは「エデン」および「メチル-J」です。[4]
歴史と影響
MBDB は、薬理学者で医薬品化学者のDavid E. Nicholsによって最初に合成され[要出典]、後にAlexander Shulginによってテストされ、著書PiHKAL: A Chemical Love Storyで説明されました。PiHKAL によると、MBDB の投与量は180～ 210 mg ですが、体重に対する適切な投与量は不明のようです。[1]効果の持続時間は 4 ～ 6時間で、顕著な後遺症は 1 ～ 3時間続きます。[1] [追加の引用が必要]
MBDB は当初、非幻覚作用のあるエンタクトゲンとして開発されました。MDMAなどの他のエンタクトゲンと比較して、ドーパミン系への影響は低いです。[引用が必要] MBDB は、 MDMAに似た多くの軽度の作用を引き起こします。特に、社会的障壁や抑制の低下、顕著な共感と慈悲の感覚、軽度の多幸感など、これらすべてが存在します。[引用が必要] MBDB は、MDMA と比較して、多幸感、幻覚、刺激をあまり引き起こさない傾向があります。 [引用が必要]
臨床研究により、MBDBはMDMAと同様のエンタクトジェニック効果を生み出すが、幻覚作用や刺激作用はないことが判明している。 [1] [2] MDMAと同様に気分を高めるが、 MDMAのような顕著な多幸感はない。 [1] MBDBはMDMAと同様の向社会的効果を生み出すが、その効果はやや劣ると言われている。[1]
化学
MBDB は環置換アンフェタミンであり、MDMAの類似体である。MDMA と同様に、芳香族環の 3 位と 4 位にメチレンジオキシ置換基がある。これは、MDMA の類似体を構造的に定義する最も顕著な特徴であり、その独特の効果も特徴の 1 つである。また、MDMA の類似体は、環置換されていない一般的な刺激性アンフェタミンと区別するために、クラスとして「エンタクトゲン」と呼ばれることが多い。MBDB は、 α 炭素にメチル基ではなくエチル基が結合している点で MDMA と異なるが、その他の部分はすべて同一である。α 炭素の修飾は、置換アンフェタミンでは一般的ではない。
薬理学
薬力学
MBDBはセロトニン・ノルエピネフリン放出剤（SNRA）として作用する。 [1] [2] [5]そのEC 50モノアミン放出誘導の値は、セロトニンでは540 nM 、ノルエピネフリンでは3,300 nM （セロトニンの6.1倍低い）、ドーパミンでは> 100,000 （セロトニンの185倍低い）である。[5]しかし、それでもわずかなドーパミン放出作用がある可能性がある。[2] MBDBは、げっ歯類の薬物弁別試験においてMDMAの完全な代替となる。[1] [2] MBDBは、MDMAと同様に運動活動を増加させるが、 MDMAほど強力ではない。[6]同様に、MBDBは条件付け場所嗜好性（CPP）を同様に増加させるが、MDMAほど有効ではない。[2]高体温を引き起こすMDMAとは対照的に、MBDBは用量依存的および時間依存的な低体温を引き起こした。[6]
MBDB は、セロトニン5-HT 1Aおよび5-HT 2A受容体に対してMDMA と同様の親和性を持っています。 [1] [7]しかし、げっ歯類では、どの用量でも MBDB は幻覚作用の行動的代理指標である頭部けいれん反応を示さなかった。[6]さらに、MBDB (および MDMA) は、リゼルグ酸ジエチルアミド(LSD) の物質ではありません。[2] MBDB に幻覚作用がないことは、 DOMの α-エチル同族体であるAriadneの場合と類似しています。( R )-Ariadne (BL-3912A) は、経口投与で最大 270 mgの用量でヒトに幻覚作用を示さなかったのに対し、DOM は経口投与で 5～10 mg の用量で幻覚剤として活性です。[7] [8]これはセロトニン5-HT2A受容体の活性化効率が低いためであると考えられる。[8]
MBDBはMDMAと同様にセロトニン神経毒である。 [1] [2] [9]しかし、MBDBは行動的に同等の用量でMDMAと比較してセロトニン神経毒性が軽減されているように見える。[1] [2] [9] [3]さらに、MDMAとは異なり、MBDBはマウスでドーパミン神経毒性を引き起こさない。[9]
MBDBとその個々のエナンチオマーである( S )-MBDBと( R )-MBDBは、動物において同様の行動効果を示す。[6]
薬物動態
法的地位
MDMAとは異なり、MBDBは向精神薬に関する国際連合条約の下では国際的に規制されていない。WHO薬物依存専門委員会の第32回会議（2000年9月）はMBDBを評価し、規制に反対する勧告を行った。[11] WHO専門委員会によるMBDBの評価から：
- MBDB は構造的にも薬理学的にも MDMA に類似していますが、入手可能なデータは限られており、その興奮作用と陶酔作用は MDMA ほど顕著ではないことを示しています。MBDB が人間に有害または毒性効果を及ぼしたという報告はありません。ヨーロッパにおける MBDB の違法取引に関する法執行データによると、MBDB の入手と乱用は 1990 年代後半にピークに達した後、現在は減少している可能性があります。これらの理由から、委員会は MBDB の乱用可能性が公衆衛生に重大なリスクをもたらすとは考えず、国際管理下に置くことを正当化しませんでした。したがって、MBDB のスケジュール設定は推奨されませんでした。
オーストラリア
MBDBは、オーストラリアの毒物基準（2015年10月）に基づき、スケジュール9の禁止物質とみなされています。 [12]スケジュール9の物質は、乱用または誤用される可能性があり、連邦および/または州または準州の保健当局の承認を得て医療または科学研究、または分析、教育、訓練の目的で必要とされる場合を除き、製造、所持、販売、使用が法律で禁止されるべき物質です。[12]
フィンランド
「消費者市場から禁止される向精神物質に関する政府法令」に規定されている。[13]
ロシア
MBDBは規制物質法の附則1に含まれています。[14]
スウェーデン
スウェーデン保健省は、 1999 年2 月 25 日付けで、 Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor [sv] (健康に危険な特定商品の禁止に関する法律) に基づき、 MBDB を「健康被害」として分類しました。彼らの規制 SFS 1999:58 には次のようにリストされています。 「2-メチルアミノ-1-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-ブタン (MBDB)」。販売または所持が違法となります。 [15]
研究
MBDBは、例えば自閉症の治療薬として、医薬品として医療用途に使用できる可能性についてPharmAla Biotechによって評価されている。[7] [16] [17] [6]
参照
- エチルベンゾジオキソリルブタナミン(EBDB; エチル-J)
- メチルベンゾジオキソリルペンタナミン(MBDP; メチル-K)
- UWA-101
参考文献
- ^ abcdefghijk Oeri HE (2021年5月). 「エクスタシーを超えて：心理療法への応用が期待される3,4-メチレンジオキシメタンフェタミンの代替エンタクトゲン」J Psychopharmacol . 35 (5): 512–536. doi :10.1177/0269881120920420. PMC 8155739. PMID 32909493 .
- ^ abcdefghi Aerts LA、Mallaret M、Rigter H (2000 年 7 月)。「N-メチル-1-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ブタナミン (MBDB): その特性と起こりうるリスク」。Addict Biol . 5 (3): 269–282. doi :10.1111/j.1369-1600.2000.tb00191.x. PMID 20575841。
- ^ ab ニコルズ DE、マロナ＝レウィッカ D、ファン X、ジョンソン MP (1993)。 「新規セロトニン作動薬」。ドラッグデスディスコブ。9 (3–4): 299–312。PMID 8400010。
- ^ ab "MBDB". Erowid Center。
- ^ ab Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (2007年3月). 「非医療用向精神薬のラット脳におけるモノアミン神経伝達に対する影響」Eur J Pharmacol . 559 (2–3): 132–137. doi :10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.
- ^ abcde Clark MR、Shaw HE、Fantegrossi WE（2024年3月）。ポスター21：C57BL / 6および自閉症様BTBR T + Itpr3tf / JマウスにおけるMBDBとそのエナンチオマーの生体内特性評価（PDF）。第16回行動、生物学、化学：物質使用障害のトランスレーショナルリサーチ、テキサス州サンアントニオ、エンバシーランドマーク、2024年3月22〜24日。
- ^ abc Kaur H, Karabulut S, Gauld JW, Fagot SA, Holloway KN, Shaw HE, Fantegrossi WE (2023). 「自閉症スペクトラム障害の新規治療法としてのMDMAと新規MDXX類似体の治療効果と安全性のバランス」. Psychedelic Medicine . 1 (3). doi :10.1089/psymed.2023.0023.
著者開示声明: HKはPharmAla Biotechの研究担当副社長であり、このレビュー記事の研究に関連する特許の発明者として記載されています。HESはPharmAla BiotechとUAMS間の契約により給与を受け取っています。WEFはPharmAla BiotechとUAMS間の契約により研究資金と給与支援を受けています。他の著者には開示すべき利益相反はありません。
- ^ ab Cunningham MJ、Bock HA、Serrano IC、Bechand B、Vidyadhara DJ、Bonniwell EM、Lankri D、Duggan P、Nazarova AL、Cao AB、Calkins MM、Khirsariya P、Hwu C、Katritch V、Chandra SS、McCorvy JD、Sames D (2023年1月)。「非幻覚性5-HT2A作動薬Ariadneおよび類似体の薬理学的メカニズム」ACS Chemical Neuroscience。14 ( 1 ): 119–135。doi : 10.1021 /acschemneuro.2c00597。PMC 10147382。PMID 36521179。
- ^ abc Johnson MP、Nichols DE (1989年5月)。「MDMAのα-エチル同族体の亜急性投与後の神経毒性作用」。Pharmacol Biochem Behav。33 ( 1 ): 105–108。doi : 10.1016 /0091-3057(89)90437-1。PMID 2476831 。
- ^ Lai FY、Erratico C、Kinyua J、Mueller JF、Covaci A、van Nuijs AL (2015 年 10 月)。「液体クロマトグラフィー四重極飛行時間型質量分析法によるヒトの in vitro 薬物代謝物のスクリーニング: 7 種類のフェネチルアミン系デザイナードラッグの調査」( PDF)。Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis。114 : 355–75。doi : 10.1016 /j.jpba.2015.06.016。hdl : 10067 /1278220151162165141。PMID 26112925 。
- ^ WHO薬物依存専門委員会（2001年）。「第32回報告書、技術報告書シリーズ903」（PDF）。
- ^ ab 「毒物基準」。連邦立法官報。オーストラリア政府。2015年10月。
- ^ https://finlex.fi/fi/laki/ajantasa/2014/20141130
- ^ ru:MBDB [循環参照]
- ^ 「Svensk författningssamling」[スウェーデン法典] (PDF) (スウェーデン語)。Notisum AB。 2018年3月6日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2013年9月25日閲覧。
- ^ PharmAla Biotech (2023年2月23日). 「PharmAla BiotechのMDMA類似体の特許出願が公開されました」。GlobeNewswireニュースルーム。 2024年11月10日閲覧。
- ^ PharmAla Biotech (2024年3月26日). 「PharmAla BiotechがNuminusとの販売契約を締結」. GlobeNewswire News Room . 2024年11月10日閲覧。
外部リンク
- PiHKALエントリー
- PiHKAL の METHYL-J (MBDB) エントリ • 情報
- Erowid MBDB ボールト