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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン、TMPEA、ペヨーテ |
| AHFS / Drugs.com | メスカリン |
投与経路 | 経口、静脈内 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| 消失半減期 | 3.6時間 |
| 作用持続時間 | 11時間 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.174 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１１Ｈ１７ＮＯ３ |
| モル質量 | 211.261 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 密度 | 1.067グラム/ cm3 |
| 融点 | 35～36℃（95～97℉） |
| 沸点 | 12 mmHgで180 °C (356 °F) |
| 水への溶解度 | 水に中程度に溶ける mg/mL (20 °C) |
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| （確認する） | |
メスカリンまたはメスカリン、メスカリン[2]（3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン）は、置換フェネチルアミンクラスの天然に存在する 幻覚性 プロトアルカロイドであり、LSDやシロシビンに匹敵する幻覚作用で知られています。これは脳内のセロトニン受容体に結合し、幻覚作用を活性化するアゴニストです[3]。
生物学的起源
これは数種のサボテンに自然に存在します。また、マメ科の特定の植物（セネガリア・ベルランディエリ（別名アカシア・ベルランディエリ）を含む）にも少量含まれていると報告されていますが、[4]これらの報告は疑問視されており、追加の分析では裏付けられていません。[5]
メスカリンの密度：1.067g/mL [16]
メスカリンの水への溶解度：中程度に水に溶ける[17]
上記の表からわかるように、メスカリンの濃度は、同じ種でも標本によって大きく異なります。さらに、標本1つあたりのメスカリンの濃度も異なります。[18]
歴史と使用
ペヨーテは、少なくとも5,700年にわたり、メキシコのアメリカ大陸の先住民によって使用されてきた。 [19]ヨーロッパ人は、初期の接触時に、ネイティブアメリカンの宗教儀式でペヨーテが使用されていることに気付いており、[20]特にメキシコのウイチョル族によって使用された。サンペドロなどのメスカリンを含む他のサボテンは、ペルーからエクアドルまで、南アメリカで長い使用の歴史がある。[21] [22] [23] [24]スペインによる征服当時、アステカ帝国とメキシコ北部では宗教的および儀式的なペヨーテの使用が広まっていたが、宗教的迫害により、太平洋沿岸から南西テキサスまでの地域に限定されていた。しかし、1880年までに、カイオワ族とコマンチ族によって「新しい種類のペヨーテの儀式」が開始され、ペヨーテの使用は南中米の北部に広がり始めた。これらの宗教的慣習は、1920年にアメリカでネイティブアメリカン教会として合法的に設立され、その後カナダのサスカチュワン州まで広がりました。[19]
伝統的なペヨーテの調合では、サボテンの上部を切り落とし、大きな主根と、新しい頭部を成長させるための緑色の光合成領域の輪を残す。これらの頭部はその後乾燥され、円盤状のボタンが作られる。ボタンは、効果を得るために噛んだり、水に浸して飲んだりする。しかし、サボテンの味は苦いため、現代の使用者は味を感じないように粉末に挽いてカプセルに注ぐことが多い。通常の人間の用量は、硫酸メスカリン200〜400ミリグラム、または塩酸メスカリン178〜356ミリグラムである。[25] [26]平均的な76 mm（3.0インチ）のペヨーテボタンには、約25 mgのメスカリンが含まれている。[27]サンペドロサボテンの伝統的な調合のいくつかの分析では、アルカロイドの総量が34 mgから159 mgの範囲であることが判明しており、これは比較的低く、ほとんど精神活性を及ぼさない量である。サンペドロを使った伝統的な治療を受けている患者は、精神活性作用の少ない量を摂取しており、幻覚作用を経験していないようです。[28]
メスカリンは1897年にドイツの化学者アーサー・ヘフターによって初めて単離・同定され[29]、1919年にエルンスト・シュペートによって初めて合成されました[30]。
1955年、イギリスの政治家クリストファー・メイヒューはBBCの『パノラマ』の実験に参加し、精神科医ハンフリー・オズモンドの監督下でメスカリン400mgを摂取した。この録音は物議を醸すとされ、最終的に番組から削除されたが、メイヒューはこの体験を称賛し、「これまでやった中で最も興味深いこと」と呼んだ。[31]
潜在的な医療用途
メスカリンは、うつ病、不安障害、PTSD、 [32]およびアルコール依存症の治療を含む、幅広い医療用途が提案されている。[33]しかし、向精神薬に関する条約のスケジュールI規制物質としての地位により、研究者がこの薬を入手できる機会は限られている。このため、メスカリンの人間に対する作用と潜在的な治療効果に関する研究は、1970年代初頭以降ほとんど行われていない。[34] [35] [36]
行動的および非行動的影響
メスカリンはLSDやシロシビンと同等の幻覚状態を引き起こしますが、独特の特徴があります。[36]主観的な影響としては、思考プロセスの変化、時間感覚や自己認識の変化、目を閉じた状態と開いた状態の視覚現象などがあります。[37]
色の際立ちは独特で、鮮やかで強烈に見える。メスカリン体験中に観察される視覚パターンには、縞模様、市松模様、角張ったスパイク、多色のドット、非常に単純なフラクタルが非常に複雑に変化するものなどがある。イギリスの作家オルダス・ハクスリーは、自伝的著書『知覚の扉』（1954年）の中で、これらの自己変形する不定形の形状を、まぶたから差し込む光で照らされた動くステンドグラスのようだと表現した。LSDと同様に、メスカリンは形の歪みや万華鏡のような体験を引き起こすが、目を閉じて暗い場所でより明確に現れる。 [38]
ハインリヒ・クリューバーは1920年代に、メスカリンのトリップの初期段階で経験する4つの形状定数の幾何学的視覚幻覚のうちの1つを「クモの巣図形」と名付けた。「回転する中心に色のついた糸が一緒に走っていて、全体がクモの巣に似ている」。他の3つはチェス盤のデザイン、トンネル、螺旋である。クリューバーは「多くの『非定型』幻覚は、よく観察すると、これらの形状定数のバリエーションにすぎない」と書いている。[39]
LSDと同様に、共感覚は特に音楽の助けを借りて起こることがある。[40]メスカリンの使用における珍しいが独特な特徴は、三次元物体の「幾何学化」である。物体は平らで歪んだように見え、キュビズム絵画の表現に似ている。[41]
メスカリンは交感神経興奮のパターンを引き起こし、末梢神経系がこの物質の主な標的となる。[40]
オランダの研究プロジェクトによると、サンペドロの儀式的使用は、比較的強い霊的体験と、困難な体験の発生率の低さが特徴のようです。[42]
化学
生合成
メスカリンはチロシンから生合成され、チロシンはフェニルアラニン水酸化酵素によってフェニルアラニンから生成されます。ロフォフォラ・ウィリアムシ（ペヨーテ）では、ドーパミンはm - O-メチル化と芳香族水酸化を含む生合成経路でメスカリンに変換されます。[43]
チロシンとフェニルアラニンは、メスカリンの合成に向けた代謝前駆物質として働く。チロシンは、チロシン脱炭酸酵素による脱炭酸を受けてチラミンを生成し、続いてモノフェノール水酸化酵素によって炭素 3 位が酸化されるか、または最初にチロシン水酸化酵素によって水酸化されてL-DOPAとなり、DOPA 脱炭酸酵素によって脱炭酸される。これらによってドーパミンが生成され、次にS -アデノシルメチオニン(SAM) 依存性メカニズムによってカテコール-O-メチルトランスフェラーゼ(COMT)によってメチル化される。結果として生じた中間体は、次に炭素 5 位で水酸化酵素 (おそらくモノフェノール水酸化酵素) によって再び酸化され、COMT によってメチル化される。アルキル置換基に関して 2 つのメタ位置でメチル化された生成物は、SAM 依存メカニズムによって動作するグアイアコール-O-メチルトランスフェラーゼによって 4 番目の炭素で最終的なメチル化を受けます。この最終的なメチル化ステップにより、メスカリンが生成されます。
フェニルアラニンは、まずL-アミノ酸ヒドロキシラーゼによってL-チロシンに変換され、前駆体として機能します。変換されると、上記と同じ経路をたどります。 [44] [45]
メスカリンの生合成
実験室合成
メスカリンは1919年にエルンスト・シュペートによって3,4,5-トリメトキシベンゾイルクロリドから初めて合成されました。 [30]その後、さまざまな出発物質を利用した数多くのアプローチが開発されました。注目すべき例としては、以下のものがあります。
- 3,4,5-トリメトキシフェニルプロピオンアミドのホフマン転位。 [47]
- シアン化カリウムと3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒドとのシアノヒドリン反応とそれに続くアセチル化および還元。[ 48 ] [49 ]
- 3,4,5-トリメトキシベンズアルデヒドとニトロメタンとのヘンリー反応とそれに続くω-ニトロトリメトキシスチレンのニトロ化合物還元。 [50] [51] [52] [53] [54] [55] [56]
- エレミシンのオゾン分解とそれに続く還元アミノ化[57 ]
- オイデスミ酸メチルエステル のエステル還元とそれに続くハロゲン化、コルベニトリル合成、ニトリル還元。[58] [59] [60]
- 3,4,5-トリメトキシフェニルアセトアミドのアミド還元。 [61]
- 3,4,5-トリメトキシ（2-ニトロビニル）ベンゼンの水素化アルミニウムリチウムによる還元[37]
- トリカルボニル-(η6-1,2,3-トリメトキシベンゼン)クロム錯体をTHFとヨウ素中でアセトニトリルカルバニオンで処理し、続いてリチウムアルミニウムヒドリドでニトリルを還元する。[58]
薬理学
薬力学
作用機序
植物では、メスカリンは、ストレス反応の方法としてカテコールアミンを利用する経路の最終生成物である可能性があり、これは動物がストレスを受けたときにそのような化合物やコルチゾールなどの他の化合物を放出するのと似ています。植物におけるカテコールアミンの生体内機能は調査されていませんが、抗酸化物質、発達シグナル、病原体による分解に抵抗する不可欠な細胞壁成分として機能する可能性があります。メチル化によるカテコールアミンの不活性化により、メスカリンなどのアルカロイドが生成されます。[44]
人間において、メスカリンは他の幻覚剤と同様の作用を示す。[62]メスカリンはアゴニストとして作用し、[63]セロトニン 5-HT 2A受容体に高親和性で結合し活性化する。[64] [65] 5-HT 2A受容体の活性化がどのようにして幻覚を引き起こすのかはまだわかっていないが、何らかの形で前頭前野のニューロンの興奮に関与している可能性が高い。[66]メスカリンはセロトニン5-HT 2C受容体に結合することも知られている。[67]
ジフルオロメスカリンとトリフルオロメスカリンはメスカリンよりも強力であり、そのアンフェタミン同族体であるトリメトキシ アンフェタミンも同様である。[ 69 ] [70 ]エスカリン とプロスカリンもメスカリンよりも強力であり、受容体結合に関して4位置換基の重要性を示している。[71 ]
薬物動態
耐性は繰り返し使用することで形成され、数日間持続します。メスカリンはLSDやシロシビンなどの他のセロトニン作動性幻覚剤と交差耐性を引き起こします。[72]
初回投与量の約半分が6時間後に排泄されるが、排泄前に全く代謝されないことを示唆する研究もある。メスカリンはCYP2D6による代謝を受けないようであり[73] 、メスカリンの20%から50 %は尿中に変化せずに排泄され、残りはメスカリンの脱アミノ化酸化カルボン酸形態として排泄される。これはMAO分解の結果である可能性が高い。 [74]メスカリンのLD50は様々な動物で測定されており、212 mg/kg ip（マウス）、132 mg/kg ip（ラット）、328 mg/kg ip（モルモット）である。ヒトの場合、メスカリンのLD50は約880 mg/kgと報告されている。[75]
メスカリンの半減期はこれまで6時間と報告されていたが、2023年に発表された新しい研究では3.6時間と報告されている。[65]推定値が高めなのは、サンプル数が少ないことと代謝物の集合的な測定によるものと考えられている。[76]
法的地位
アメリカ合衆国
アメリカ合衆国では、メスカリンは1970年に包括的薬物乱用防止管理法によりスケジュールIの幻覚剤として違法とされた。[77]この薬物は、1971年の向精神薬に関する条約により国際的に禁止されている。[78]メスカリンは、特定の宗教グループ（1978年のアメリカインディアン宗教の自由法によるネイティブアメリカン教会など）と科学研究および医学研究においてのみ合法である。1990年、最高裁判所はオレゴン州がネイティブアメリカンの宗教儀式でメスカリンの使用を禁止できるという判決を下した。 1993年の宗教の自由回復法（RFRA）は宗教儀式でのペヨーテの使用を許可したが、1997年、最高裁判所はRFRAを州に対して適用するのは違憲であるとの判決を下した。[要出典]ユタ州を含む多くの州では、人種に関係なく、「誠実な宗教的意図」または宗教組織内でのペヨーテの使用を合法化している[要出典] 。 [79]合成メスカリンは、サボテン由来のメスカリンは除き、コロラド州では2022年11月に投票法案122号により正式に非犯罪化された。[80]
メスカリンを含むエキノプシス属のサボテンは規制物質法の下で技術的に規制物質であるが、観賞用植物として一般に販売されている。[81]
イギリス
英国では、精製粉末状のメスカリンはクラスAの薬物である。しかし、乾燥したサボテンは合法的に売買できる。[82]
オーストラリア
メスカリンは、オーストラリアの毒物基準（2020年2月）に基づき、スケジュール9物質とみなされています。[83]スケジュール9物質は、「低暴露でも危害を引き起こす可能性が高く、製造、取り扱い、使用中に特別な注意を必要とする物質。これらの毒物は、安全に取り扱うために必要なスキルを持つ専門家または許可された使用者のみが利用できるようにする必要があります。入手可能性、所持、保管、使用を制限する特別な規制が適用される場合があります。」と分類されています。[83]
その他の国
カナダ、フランス、オランダ、ドイツでは、メスカリンの生の状態やメスカリンを含む乾燥したサボテンは違法薬物とみなされている。しかし、ペヨーテ（Lophophora williamsii）やエキノプシス・パチャノイ、エキノプシス・ペルビアナは特に法律の適用除外となっているため、誰でも制限なく栽培、使用することができる。[11]カナダでは、メスカリンは規制薬物および物質法のスケジュールIII薬物に分類されているが、ペヨーテは除外されている。[84]
ロシアではメスカリン、その誘導体、メスカリン含有植物は麻薬（スケジュールI）として禁止されている。[85]
注目ユーザー
- サルバドール・ダリは、メスカリンを摂取することで潜在意識を活用して芸術の可能性をさらに広げることができると信じて実験した。
- アントナン・アルトーは1947年に『ペヨーテの踊り』を執筆し、その中で10年前にメキシコで経験したペヨーテ体験を描写している。[86]
- ジェリー・ガルシアはグレイトフル・デッドを結成する前にペヨーテを摂取していたが、後に胃に優しいという理由でLSDとDMTに切り替えた。
- アレン・ギンズバーグはペヨーテを摂取した。彼の詩「吠える」の第2部は、サンフランシスコで見たペヨーテの幻影に触発されたものである。[87]
- ケン・キージーは『カッコーの巣の上で』を書く前にペヨーテを摂取していた。
- ジャン＝ポール・サルトルは、最初の著書『空想家』の出版直前にメスカリンを服用し、海の生き物に脅かされていると想像する悪夢に陥った。その後何年もの間、彼はロブスターに追われていると執拗に思い、ロブスターを追い払うためにジャック・ラカンの患者となった。彼の小説『嘔吐』にはロブスターとカニが登場する。
- ハヴロック・エリスはメスカリンの体験について公に発表した最初の報告書の著者の一人である（1898年）。[88] [89] [90]
- ポーランドの作家、芸術家、哲学者であるスタニスワフ・イグナツィ・ヴィトキェヴィチはメスカリンを試し、その体験を1932年の著書『ニコチナ・アルコール・コカイナ・ペヨトル・モルフィナ・エテル』に記した。[91]
- オルダス・ハクスリーはエッセイ「知覚の扉」（1954年）の中でメスカリンの体験を記述しました。
- バスケットボール・ダイアリーズのジム・キャロルは、友人がメキシコから密輸したペヨーテを使用したと述べている。
- 連邦政府によってコマンチ族全体の首長に任命されたクアナ・パーカーは、混合主義的なネイティブ・アメリカン教会の代替案を提唱し、運動の宗教的慣習におけるペヨーテの合法的使用のために戦った。
- ハンター・S・トンプソンは「メスカリートとの初めての出会い」の中で、メスカリンの初めての摂取について非常に詳細に記述しており、それは彼の著書「Songs of the Doomed」にも登場し、また彼の小説「Fear and Loathing in Las Vegas」にも大きく取り上げられている。
- 幻覚剤研究の先駆者であるアレクサンダー・シュルギンは、メスカリンの経験が幻覚剤化合物の研究に最初に触発されたと語った。[92] 1974年、シュルギンはメスカリンと構造的に類似した幻覚剤フェニルエチルアミン誘導体2C-Bを合成し、 [93 ] メスカリン、 2C-E、2C-T-7、2C - T-2とともにシュルギンが自ら評価した最も重要なフェネチルアミン化合物の1つである。[94]
- ブライアン・ウィンターは初めてこの物質を試した後、『Mars Ascends』を制作した。 [95]
- ジョージ・カーリンは2008年のインタビューで、若い頃にメスカリンを使用していたことを語った。[96]
- カルロス・サンタナは1989年のローリングストーン誌のインタビューでメスカリンの使用について語った。[97]
- ディズニーのアニメーター、ウォード・キンボールは、 1960年代にUCLAが実施したメスカリンとペヨーテの研究に参加したことを述べている。 [98]
- マイケル・セラは映画『クリスタル・フェアリーと魔法のサボテン』で本物のメスカリンを使用したとインタビューで述べている。[99]
- フィリップ・K・ディックはメスカリンを摂取した後に『警官は涙を流せ』を書くインスピレーションを得た。[100]
- 心理学者から麻薬合法化の提唱者、作家に転じたアーサー・クレプスは、ネオアメリカン教会が精神的な啓発と探求のためのマリファナやLSD、ペヨーテなどの幻覚剤の使用を擁護していたが、1960年にニューヨークのデルタ化学会社から郵便でメスカリン硫酸塩1グラムを購入し、500mgを摂取した。彼はサイケデリックなトリップを経験し、それが彼の人生と見通しに大きな変化をもたらした。
参照
参考文献
- ^ Anvisa (2023 年 7 月 24 日)。 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023 年 7 月 25 日発行)。 2023年8月27日のオリジナルからアーカイブ。2023 年8 月 27 日に取得。
- ^ 「メスカリン」。PubChem。米国国立医学図書館。 2024年10月22日閲覧。
- ^ Vamvakopoulou IA、Narine KA、Campbell I、Dyck JR、Nutt DJ（2023 年1月）。「メスカリン：忘れられた幻覚剤」。神経薬理学。222 ：109294。doi ：10.1016/ j.neuropharm.2022.109294。PMID 36252614 。
- ^ Forbes TD、Clement BA。「南テキサス産アカシアの化学」（PDF）。テキサスA&M農業研究・普及センター（ユバルデ）。2011年5月15日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
- ^ 「データ競合のあるアカシア種」sacredcacti.com。2015年1月16日。 2021年3月13日閲覧。
- ^ ab Bury B (2021年8月2日). 「合成メスカリンは減少するペヨーテの個体群を保護できるか？」Chacruna . 2021年11月2日閲覧。
- ^ abcde Ogunbodede O、McCombs D、Trout K、Daley P、Terry M（2010年9月）。「Echinopsis spp.（サボテン科）（「サンペドロ」）の14の分類群/栽培品種からの新しいメスカリン濃度とシャーマニズムの実践との関連性」。Journal of Ethnopharmacology。131 （ 2）。Elsevier BV：356–362。doi ： 10.1016 /j.jep.2010.07.021。PMID 20637277 。
- ^ “Cardon Grande (Echinopsis terscheckii)”. Desert-tropicals.com. 2015年4月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年1月14日閲覧。
- ^ ab 「Trichocereus Cacti に含まれるアルカロイドの部分リスト」 Thennok.org。2009年2月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年12月22日閲覧。
- ^ 「Forbidden Fruit Archives」。2005年11月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ab Drug Identification Bible . グランドジャンクション、コロラド州：Amera-Chem、Inc. 2007年。ISBN 978-0-9635626-9-2。
- ^ Klein MT、Kalam M、 Trout K、 Fowler N、Terry M (2015)。「Lophophora williamsii (サボテン科) の 3 つの主要組織におけるメスカリン濃度: 持続可能な収穫方法への影響」。Haseltonia。131 ( 2 )。Elsevier BV: 34–42。doi :10.2985/026.020.0107。S2CID 32474292。
- ^ Ogunbodede O、McCombs D、Trout K、Daley P、Terry M（2010年9月）。「Echinopsis spp.（サボテン科）（「サンペドロ」）の14の分類群/栽培品種からの新しいメスカリン濃度とシャーマニズムの実践との関連性」。Journal of Ethnopharmacology。131 （ 2）：356–362。doi ： 10.1016 /j.jep.2010.07.021。PMID 20637277 。
- ^ Crosby DM、McLaughlin JL (1973年12月) 。「サボテンアルカロイド。XIX。Trichocereus pachanoiからのメスカリンHClと3-メトキシチラミンHClの結晶化」( PDF)。Lloydia。36 (4):416–418。PMID 4773270。2013年12月13日閲覧。
- ^ 「トリコセレウスのメスカリン」。メスカリンの庭。 2024年8月9日閲覧。
- ^ 「メスカリン」www.chemsrc.com . 2024年10月22日閲覧。
- ^ 「メスカリン」。PubChem。米国国立医学図書館。 2024年10月22日閲覧。
- ^ Van Der Sypt F (2022年4月3日). 「新鮮なサボテン組織および水性サボテン抽出物中のメスカリンの定量のための、シンプルで迅速かつ経済的な手順（MESQ）の検証と探索的応用」。PhytoChem & BioSub Journal。doi : 10.5281/zenodo.6409376。
- ^ ab El-Seedi HR、De Smet PA、Beck O、Possnert G、Bruhn JG (2005 年 10 月)。「先史時代のペヨーテの使用: テキサス州の Lophophora の考古学的標本のアルカロイド分析と放射性炭素年代測定」。Journal of Ethnopharmacology。101 ( 1–3): 238–242。doi :10.1016/ j.jep.2005.04.022。PMID 15990261 。
- ^ Ruiz de Alarcón H (1984)。1629年、ニュースペインの先住民族に今日まで残る異教徒の迷信に関する論文。オクラホマ大学出版局。ISBN 978-0806120317。
- ^ Socha DM、 Sykutera M、Orefici G (2022年12月1日)。「ペルー南海岸における前期中期から後期中期にかけての向精神性植物および刺激性植物の使用」。Journal of Archaeological Science。148 : 105688。Bibcode :2022JArSc.148j5688S。doi : 10.1016 / j.jas.2022.105688。ISSN 0305-4403。S2CID 252954052 。
- ^ Bussmann RW、Sharon D (2006 年 11 月)。 「ペルー北部の伝統的な薬用植物の使用 : 2000 年にわたる治癒文化の追跡」。Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine。2 : 47。doi : 10.1186 / 1746-4269-2-47。PMC 1637095。PMID 17090303。
- ^ Armijos C、Cota I、González S (2014 年 2 月)。「サラグロ ヤチャクナ族が応用する伝統医学: エクアドル南部における神聖で精神活性のある植物種の利用に関する予備的アプローチ」。Journal of Ethnobiology and Ethnomedicine。10 : 26。doi : 10.1186 / 1746-4269-10-26。PMC 3975971。PMID 24565054。
- ^ Samorini G (2019年6 月1日). 「ホモサピエンスと向精神性植物の関係を証明する最古の考古学的データ：世界的な概要」。Journal of Psychedelic Studies。3 (2): 63–80。doi : 10.1556 /2054.2019.008。S2CID 135116632 。
- ^ 「#96 M – メスカリン（3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン）」。PIHKAL。Erowid.org。2011年9月7日閲覧。
- ^ Uthaug MV、Davis AK、Haas TF、Davis D、Dolan SB、Lancelotta R、他 (2022年3月)。「メスカリン使用の疫学：使用パターン、摂取動機、および認識された結果、利点、急性および持続的な主観的影響」。Journal of Psychopharmacology。36 ( 3 ) : 309–320。doi : 10.1177 /02698811211013583。PMC 8902264。PMID 33949246。
- ^ Giannini AJ、Slaby AE、Giannini MC (1982)。過剰摂取および解毒緊急ハンドブック。ニューヨーク州ニューハイドパーク：Medical Examination Publishing Company。ISBN 978-0-87488-182-0。
- ^ ICEERS (2019年9月20日). 「サンペドロ：基本情報」. ICEERS . 2024年6月6日閲覧。
- ^ 「アーサー・ヘフター」。Character Vaults。Erowid.org。2013年1月9日閲覧。
- ^ ab Späth E (1919 年 2 月)。 「ユーバーダイアンハロニウムアルカロイドI.アンハリンとメスカリン」。Monatshefte für Chemie und Verwandte Teile Anderer Wissenschaften (ドイツ語)。40 (2): 129–154。土井：10.1007/BF01524590。ISSN 0343-7329。S2CID 104408477。
- ^ 「パノラマ: メスカリンの実験」 2005年2月。2012年7月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Agin-Liebes G、Haas TF、Lancelotta R、Uthaug MV、Ramaekers JG、Davis AK（2021年4月）。「メスカリンの自然主義的使用は、自己報告による精神的改善および持続的な前向きな人生の変化と関連している」ACS Pharmacology & Translational Science。4（2）：543–552。doi ： 10.1021 /acsptsci.1c00018。PMC 8033766。PMID 33860184。
- ^ 「LSDはアルコール依存症を治療できるか？」abcnews.go.com。2012年3月9日。 2012年10月5日閲覧。
- ^ Carpenter DE (2021年7月8日). 「メスカリンは（再び）潜在的な薬として復活」. Lucid News . 2022年2月28日閲覧。
- ^ Agin-Liebes G、Haas TF、Lancelotta R、Uthaug MV、Ramaekers JG、Davis AK（2021年4月）。「メスカリンの自然主義的使用は、自己報告による精神的改善および持続的な前向きな人生の変化と関連している」ACS Pharmacology & Translational Science。4（2）：543–552。doi ： 10.1021 /acsptsci.1c00018。PMC 8033766。PMID 33860184。
- ^ ab Bender E (2022年9月). 「メスカリンの医学的価値の発見」. Nature . 609 (7929): S90–S91. Bibcode :2022Natur.609S..90B. doi :10.1038/d41586-022-02873-8. PMID 36171368. S2CID 252548055.
- ^ ab Kovacic P、Somanathan R (2009 年 1 月 1 日)。「メスカリンの中枢神経系における新しい統一メカニズム: 電気化学、カテコール酸化還元代謝物、受容体、細胞シグナル伝達、構造活性相関」。酸化 医学と細胞長寿命。2 (4): 181–190。doi :10.4161 / oxim.2.4.9380。PMC 2763256。PMID 20716904。
- ^ Freye E, et al. (Joseph V. Levy) (2009).コカイン、アンフェタミン、エクスタシー、および関連デザイナードラッグの薬理学と乱用：その作用機序、乱用および中毒の治療に関する包括的レビュー。Springer Science & Business Media。p. 227。ISBN 978-90-481-2447-3。
- ^ 幻覚辞典。オラデル、ニュージャージー：シュプリンガー。2010年、p.102。
- ^ ab Diaz J (1996).薬物が行動に与える影響エングルウッドクリフス: プレンティスホール. ISBN 978-0-02-328764-0。
- ^ ジャンニーニ AJ、スレイビー AE (1989)。薬物乱用。ニュージャージー州オラデル: 医療経済書籍。 207–239ページ。ISBN 978-0-87489-499-8。
- ^ ボーン A、キゲン MH、ユートハウグ MV、ファン オールソウ KI、ラマカース JG、ファン シー HT (2022 年 12 月 5 日)。 「サンペドロの儀式使用中の意識の変化」。宗教心理学の国際ジャーナル。33 (4): 309–331。土井: 10.1080/10508619.2022.2139502。hdl : 2066/285968。ISSN 1050-8619。
- ^ Dewick PM (2009).薬用天然物: 生合成アプローチ. イギリス: John Wiley & Sons. pp. 335–336. ISBN 978-0-471-49641-0。
- ^ ab Kulma A, Szopa J (2007年3月). 「カテコラミンは植物の活性化合物である」. Plant Science . 172 (3): 433–440. Bibcode :2007PlnSc.172..433K. doi :10.1016/j.plantsci.2006.10.013.
- ^ Rosengarten H, Friedhoff AJ (1976). 「神経伝達物質または関連物質のメチル化によって形成される幻覚剤の生合成と排泄に関する最近の研究のレビュー」統合失調症速報. 2 (1): 90–105. doi :10.1093/schbul/2.1.90. PMID 779022.
- ^ 「メスカリン：DMターナー」www.mescaline.com。
- ^ スロッタ KH、ヘラー H (1930)。 「Über β-Phenyl-ähnlichem, I. Mitteil.: Mezcalin und mezcalin-ähnliche Substanzen」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。63 (11): 3029–3044。土井：10.1002/cber.19300631117。
- ^ Amos D (1964). 「ユーカリリグニンからのメスカリンの調製」.オーストラリア薬学ジャーナル. 49 : 529.
- ^ キンドラー K、ペシュケ W (1932)。 「アミネン 6 世は、メスカリンを合成するための薬理学的研究を行っています。」薬局のアーカイブ。270 (7): 410–413。土井：10.1002/ardp.19322700709。S2CID 93188741。
- ^ Benington F, Morin R (1951). 「メスカリンの改良合成」アメリカ化学会誌73 ( 3): 1353. doi :10.1021/ja01147a505.
- ^ Shulgin A, Shulgin A (1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. ラファイエット、カリフォルニア州: Transform Press. p. 703. ISBN 9780963009609。
- ^ ハーン G、ルンプ F (1938). 「Über β-[オキシ-フェニル]-エチルアミンとウムヴァンドルンゲン、V. Mitteil.: α-ケトンザウレンとオキシフェニル-エチルアミンの凝縮」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。71 (10): 2141–2153。土井：10.1002/cber.19380711022。
- ^ Toshitaka O, Hiroaka A (1992). 「幻覚剤としてのフェネチルアミン誘導体の合成」(PDF) . Japanese Journal of Toxicology and Environmental Health . 38 (6): 571–580. doi : 10.1248/jhs1956.38.571 . 2022年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) . 2014年6月20日閲覧。
- ^ ラミレス F、エルン M (1950). 「リチウムアルミニウム水素化物によるβ-ニトロスチロレンの減少」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。33 (4): 912–916。土井：10.1002/hlca.19500330420。
- ^ シュシュカ G、スロッタ KH (1933)。 「Über β-Phenyl-äthylamine.III. Mittailung: Neue Darstellung von Mescalin」。実用化学ジャーナル。137 (9-12): 339-350。土井：10.1002/prac.19331370907。
- ^ Burger A, Ramirez FA (1950). 「リチウムアルミニウムヒドリドによるフェノール性β-ニトロスチレンの還元」アメリカ化学会誌. 72 (6): 2781–2782. doi :10.1021/ja01162a521.
- ^ ハーン G、ワスマス H (1934). 「Über β-[オキシフェニル]-アエチルアミンとウムヴァンドルンゲン、I. Mitteil.: Synthese des Mezcalins」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A および B シリーズ)。67 (4): 696–708。土井：10.1002/cber.19340670430。
- ^ ab Makepeace T (1951). 「メスカリンの新合成」アメリカ化学会誌71 (11): 5495–5496. doi :10.1021/ja01155a562.
- ^ ドーナウ A、ペッチ G (1952). 「Über die Darstellung des Oxymezcalins und Mezcalins 2. Mittailung」。薬局のアーカイブ。285 (7): 323–326。土井：10.1002/ardp.19522850704。S2CID 97553172。
- ^ イカンR (1991).天然物: ラボガイド 第 2 版サンディエゴ: Academic Press, Inc.、232 ～ 235 ページ。ISBN 978-0123705518。
- ^ バンホルツァー K、キャンベル TW、シュミット H (1952)。 「メスカリン、N-メチルおよびN-ジメチルメスカリンの合成に関する通知」。ヘルベチカ・チミカ・アクタ。35 (5): 1577–1581。土井：10.1002/hlca.19520350519。
- ^ Nichols DE (2004年2月). 「幻覚剤」.薬理学と治療. 101 (2): 131–181. doi :10.1016/j.pharmthera.2003.11.002. PMID 14761703.
- ^ Appel JB、Callahan PM（1989 年1月）。「メスカリンの弁別刺激特性における5-HT受容体サブタイプの関与」。European Journal of Pharmacology。159 （ 1 ）：41–46。doi ： 10.1016 /0014-2999（89）90041-1。PMID 2707301。
- ^ Monte AP, Waldman SR, Marona-Lewicka D, Wainscott DB, Nelson DL, Sanders-Bush E, et al. (1997年9月). 「幻覚剤のジヒドロベンゾフラン類似体。4. メスカリン誘導体」. Journal of Medicinal Chemistry . 40 (19): 2997–3008. CiteSeerX 10.1.1.690.9370 . doi :10.1021/jm970219x. PMID 9301661.
- ^ ab Klaiber A, Schmid Y, Becker AM, Straumann I, Erne L, Jelusic A, et al. (2024年9月). 「健康な被験者を対象とした二重盲検プラセボ対照試験におけるメスカリンの急性用量依存的影響」. Translational Psychiatry . 14 (1): 395. doi :10.1038/s41398-024-03116-2. PMC 11442856. PMID 39349427 .
- ^ Béïque JC, Imad M, Mladenovic L, Gingrich JA, Andrade R (2007 年 6 月). 「前頭皮質における 5-ヒドロキシトリプタミン 2A 受容体を介したシナプス活動の促進のメカニズム」.米国科学アカデミー紀要. 104 (23): 9870–9875. Bibcode :2007PNAS..104.9870B. doi : 10.1073/pnas.0700436104 . PMC 1887564. PMID 17535909 .
- ^ 「幻覚剤の神経薬理学」Erowid.org。2009年3月27日。 2011年9月7日閲覧。
- ^ Rickli A, Moning OD, Hoener MC, Liechti ME (2016年8月). 「新しい精神活性トリプタミンの受容体相互作用プロファイルと従来の幻覚剤との比較」(PDF) .ヨーロッパ神経精神薬理学. 26 (8): 1327–1337. doi :10.1016/j.euroneuro.2016.05.001. PMID 27216487. S2CID 6685927.
- ^ Trachsel D (2012). 「幻覚剤フェネチルアミン中のフッ素」. Drug Testing and Analysis . 4 (7–8): 577–590. doi :10.1002/dta.413. PMID 22374819. 2013年6月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Shulgin A. 「#157 TMA - 3,4,5-トリメトキシアンフェタミン」。PiHKAL : 化学的なラブストーリー。Erowid.org 。 2013年1月9日閲覧。
- ^ Nichols DE (1986年2月). 「分子構造と幻覚作用の関係に関する研究」.薬理学、生化学、行動. 24 (2): 335–340. doi :10.1016/0091-3057(86)90362-x. PMID 3952123. S2CID 30796368.
- ^ Smith MV. 「サイケデリックと社会」Erowid.org . 2012年4月6日閲覧。
- ^ Wu D, Otton SV, Inaba T, Kalow W, Sellers EM (1997年6月). 「アンフェタミン類似体とヒト肝臓CYP2D6との相互作用」.生化学薬理学. 53 (11): 1605–1612. doi :10.1016/S0006-2952(97)00014-2. PMID 9264312.
- ^ Cochin J、 Woods LA、Seevers MH（1951年2月）。「犬におけるメスカリンの吸収、分布、尿中排泄」。薬理学および実験治療学ジャーナル。101 （2）：205–209。PMID 14814616。
- ^ Buckingham J (2014). 「メスカリン」.天然物辞典: 254–260.
- ^ Ley L, Holze F, Arikci D, Becker AM, Straumann I, Klaiber A, et al. (2023年10月). 「健康な参加者を対象としたランダム化二重盲検プラセボ対照クロスオーバー試験におけるメスカリン、リゼルグ酸ジエチルアミド、シロシビンの急性効果の比較」。Neuropsychopharmacology . 48 ( 11): 1659–1667. doi :10.1038/s41386-023-01607-2. PMC 10517157. PMID 37231080 .
- ^ 米国司法省。「薬物スケジュール」。2008年10月20日時点のオリジナルよりアーカイブ。2007年11月2日閲覧。
- ^ 「国際的に規制されている向精神薬のリスト」（PDF）。国際麻薬統制委員会。 2005年12月5日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2008年1月27日閲覧。
- ^ 「State v. Mooney」. utcourts.gov . 2012年10月5日閲覧。
- ^ 「コロラド州提案122、特定の幻覚作用のある植物と菌類の非犯罪化およびアクセス規制プログラムイニシアチブ（2022年）」。
- ^ Gupta RC (2018).獣医毒性学: 基礎と臨床の原則(第3版). アカデミックプレス. pp. 363–390. ISBN 9780123704672。
- ^ 「2007年英国トリコセレウス・サボテン訴訟 レジーナ対ソール・セッテ」 Erowid.org 2007年6月2012年4月6日閲覧。
- ^ ab 毒物基準 2020年2月 comlaw.gov.au
- ^ 「Justice Laws Search」laws-lois.justice.gc.ca . 2012年10月5日閲覧。
- ^ "Постановление Правительства РФ от 30.06.1998 N 681 "Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных в еществ их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) - base.garant.ru。
- ^ Doyle P (2019年5月20日). 「パティ・スミスがペヨーテでフランスの詩人アントナン・アルトーを彷彿とさせる」ローリングストーン誌。 2022年4月3日閲覧。
- ^ 「フラワーパワーの父」。ニューヨーカー。1968年8月10日。 2022年4月3日閲覧。
- ^ Ellis H (1898)。「メスカル：新たな人工楽園」。コンテンポラリーレビュー。第 LXXIII 巻。
- ^ Rudgley R (1993). 「VI」.文化の錬金術: 社会における中毒物質. 大英博物館出版局. ISBN 978-0-7141-1736-2。
- ^ Giannini AJ (1997).薬物乱用（第2版）ロサンゼルス：Practice Management Information Corp. ISBN 978-1-57066-053-5。
- ^ Witkiewicz SI、Biczysko S (1932)。ニコチナ、アルコール、コカイナ、ペヨトル、モルフィナ、エテル+付録。ワルシャワ: Drukarnia Towarzystwa Polskiej Macierzy Szkolnej。
- ^ 「アレクサンダー・シュルギン：私が幻覚剤を発見した理由」。リュック・サラのインタビュー。メキシコ。1996年。2021年12月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ パパセイト E、ファレ M、ペレス＝マニャ C、トーレンス M、ベンチュラ M、プハダス M、他。 （2018年）。 「ヒトにおける 2C-B の急性薬理効果: 観察研究」。薬理学のフロンティア。9 : 206.土井: 10.3389/fphar.2018.00206。PMC 5859368。PMID 29593537。
- ^ 「メスカリン」。サイケデリックサイエンスレビュー。2019年12月2日。 2023年10月30日閲覧。
- ^ Bird M (2012).アートを変えた100のアイデア。ロンドン:Laurence King Publishing。
- ^ Dixit J (2008年6月23日). 「ジョージ・カーリンの最後のインタビュー」. Psychology Today .
- ^ Greene A (1989). 「Dazed and Confused: 10 Classic Drugged-Out Shows」ローリングストーン.
1969年ウッドストックでのサンタナ - メスカリン
- ^ “Ward Kimball's Final Farewell”. cartoonician.com. 2016年3月4日. 2016年3月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年3月4日閲覧。
- ^ Boardman M (2013年7月10日). 「マイケル・セラ、カメラの前で薬物を摂取」.ハフィントン・ポスト.
- ^ “FLOW MY TEARS”. www.philipkdickfans.com . 2018年5月4日閲覧。
さらに読む
外部リンク
ウィキメディア・コモンズにはメスカリンに関連するメディアがあります。
- 国立衛生研究所 – 国立薬物乱用研究所 幻覚剤インフォファクト
- Erowidのメスカリン
- PsychonautWiki のメスカリン
- PiHKALエントリー
- PiHKAL のメスカリンのエントリ • 情報
- クリストファー・メイヒューのメスカリン実験の映像がYouTubeにアップされている
- メスカリン：その類似体の化学と薬理学、アレクサンダー・シュルギンのエッセイ
- メキシコ国境のメスカリン