ピペロナール

ピペロナール（ヘリオトロピンとも呼ばれる）は、香料やフレーバーによく含まれる有機化合物です。この分子は、ベンズアルデヒドやバニリンなどの他の芳香族アルデヒドと構造的に関連しています。メチレンジオキシフェニル基は他の香料にも含まれています。^{[ 5 ]}

ピペロナールは様々な植物に天然に存在する。例としては、ディル、スミレの花、黒コショウなどが挙げられる。

ピペロナールは、イソサフロールの酸化的開裂、またはカテコールもしくは1,2-メチレンジオキシベンゼンからの多段階シーケンスによって調製することができる。後者の化学物質からの合成は、グリオキシル酸との縮合反応に続いて、生成したα-ヒドロキシ酸を酸化剤で開裂することによって達成される。^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}カテコールからの合成には、ジクロロメタンを使用したウィリアムソンエーテル合成という追加のステップが必要である。^{[ 8 ]}

ピペロナールは、他のすべてのアルデヒドと同様に、還元されてアルコール（ピペロニルアルコール）になるか、酸化されて酸（ピペロニル酸）になる。

ピペロナールは、タダラフィル^{[ 9 ]} 、 L-ドーパ^{[ 10 ]}、アトラセンタン^{[ 11 ]}などの医薬品の合成に使用できます。

ピペロナールは、バニリンやチェリーに似た花の香りがすると言われています。そのため、香水によく使われています。^{[ 5 ]}この化合物は、ヘリオトロープの花の香りに見られる「チェリーパイ」の香りにちなんでヘリオトロピンと名付けられました（ただし、この化学物質は花の本当の香りには含まれていません）。^{[ 12 ]}調香師は1880年代初頭に初めてこの香料を使用し始めました。^{[ 13 ]}バニラやアーモンドのニュアンスを加えるためによく使われ、一般的に香りの特徴にバルサム、パウダリー、フローラルな側面を与えます。^{[ 14 ]}

ピペロナールは、フレーバーの作成によく使用されます。干し草のような、花のような、パウダリーな香りをさまざまな食品に加えるためによく使用されます。フレンチバニラのフレーバーに多用されており、GRASではなくなったクマリンの代替品として使用されています。ピペロナールは、幅広い種類のフレーバーに使用されています。^{[ 15 ]}

ピペロナールは還元されてピペロニルアルコールとなり、これが脂肪族酸とエステルを形成する。ピペロニルアセテートやピペロニルイソブチレートなど、これらのエステルのいくつかは、フローラルやフルーティーな香りを付ける香料としても使用されている。^{[ 16 ]}

サフロール、イソサフロール、ピペロナールは、MDMAの製造において重要な役割を果たすため、欧州共同体の規則第273/2004号に基づくカテゴリーIの前駆体である。^{[ 4 ]}