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| 臨床データ | |
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投与経路 | 経口、静脈内、吸入 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 未知 |
| 代謝 | 肝臓 |
| 消失半減期 | 5.5時間[4] |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.018.567 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ11Ｈ16Ｎ2 |
| モル質量 | 176.263 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
ベンジルピペラジン（BZP ）は、娯楽用薬物としてよく使用される物質で、多幸感や興奮作用があることが知られています。2000年から2011年にかけて行われたいくつかの研究では、BZPの投与量は重量比で約10倍高いものの、BZPの効果はアンフェタミンに似ていることがわかりました。[5] [6]
使用後には急性精神病、腎毒性、発作などの副作用が報告されている。[7]ピペラジン誘導体による死亡は極めて稀だが、BZP単独によると思われる死亡例が少なくとも1件ある。[8]オーストラリア、カナダ、ニュージーランド、米国、アイルランド共和国、英国、ブルガリア、ルーマニア、その他のヨーロッパ諸国を含むいくつかの国では販売が禁止されている。[9] [10]
歴史
開発の歴史
BZPは1944年にバローズ・ウェルカム・アンド・カンパニーによって初めて合成されました。 [ 11]もともとは家畜に使用するための潜在的な駆虫（抗寄生虫）剤として合成されたとよく言われますが、 [12]その合成は、駆虫薬としてのピペラジンへの同社の関心よりも古いものと考えられています。 [11]それでも、ピペラジンの初期の研究の大部分は、駆虫薬としての潜在的な使用の調査であり、文献に残っているピペラジンに関する最も古い臨床試験は、1950年代のブリティッシュ・メディカル・ジャーナルの記事でした。 [13] [14] BZPには副作用があることが判明し、寄生虫治療薬としてはほとんど使用されなくなりました。[要出典]次に文献に登場したのは1970年代で、抗うつ薬としての可能性があるとして調査されましたが、[11] BZPにはアンフェタミンのような効果があり、乱用される可能性があるという研究報告があったため却下されました。この研究は、BZPは「アンフェタミンの使用を規制するのと同様の法的規制下に置かれるべきである」と示唆した。[15]
レクリエーションの歴史
1996年、米国麻薬取締局は、カリフォルニア州で娯楽目的で使用されていることに気づいた。[11]また、BZPが違法薬物の混ぜ物として使用されていることも報告されている。2000年頃には世界中でその使用が増加し、[11]すぐにヨーロッパと米国で立法による規制が行われた。ニュージーランドでは、当初は合法であったが、2005年に制限され、その後、2008年に新たな証拠によりクラスCに再分類された。[11]再分類前は広く使用されており、2007年にはニュージーランドで推定500万錠が販売された。 [16] TFMPPと混合されることが多いBZPは、他の違法ストリートドラッグよりも安全な代替品であると主張されている。[11]また、 MDMAの混ぜ物や代用品としても使用され、[17]同様の効果があり、MDMAの俗称である「エクスタシー」として販売されることもあります。[11]
BZPは競馬や陸上競技でも使用され、禁止されてきた。[11]
制作と配給
BZPはピペラジン誘導体で、塩酸塩または遊離塩基として存在します。塩酸塩は白色の固体で、塩基はわずかに黄緑色の液体です。BZP塩基は腐食性があり、火傷を引き起こします。[18]
BZP は、医薬品やドラッグに適用されるより厳しい法律に抵触しないように、表面上は「栄養補助食品」として販売されることが多いが、BZP には栄養価がない。2005 年後半、薬物乱用防止法により、ニュージーランドではBZP を栄養補助食品として分類したり販売したりすることができなくなった。 [19]一部の小売業者は、BZP は「天然」製品であると主張し、「コショウ抽出物」や「ハーブのハイ」などと表現しているが、実際にはこの薬物は完全に合成されており、 [ 16]天然に存在することは確認されていない。[20]
薬力学
BZPは混合作用機序を持つことが示されており、MDMAと同様にセロトニン受容体とドーパミン受容体に作用します。[21] BZPはセロトニン再取り込みトランスポーターに対してアンフェタミン様作用を示し、細胞周囲の細胞外液中のセロトニン濃度を上昇させ、それによって周囲のセロトニン受容体の活性化を高めます。[22] BZPはノルアドレナリン再取り込みトランスポーターとドーパミン再取り込みトランスポーターに対しては効力が低くなります。[21] BZPはα2アドレナリン受容体に対して高い親和性作用を示し、ヨヒンビンのように受容体の拮抗薬として負のフィードバックを阻害し、放出されるノルアドレナリンの増加を引き起こします。[23]別の研究[24]では、1-ベンジルピペラジン（BZP）の放出DAT、NET、およびSERT EC50 （すなわち、それぞれドーパミン、ノルエピネフリン、およびセロトニントランスポーターに対するBZPの親和性を介して神経伝達物質を放出する効力の尺度であり、これによりこれらのトランスポーターは神経伝達物質をニューロンから送り出し、シナプス間隙に沈着させるように誘導される）はそれぞれ175、62、および6050と記載されている。比較のために、d-アンフェタミン（25、7、および1765）とd-メタンフェタミン（25、12、および736）について記載された値は、同様のDAT：NET親和性比とわずかなSERT活性を示しており、これは、BZPがMDMAのようなセロトニン置換アンフェタミンではなく、前述の2つの薬物（効力が低いため約7倍の用量で投与した場合）と同様の活性を有することを示唆しています。
BZP は、さまざまなセロトニン受容体に対して非選択的セロトニン 受容体作動薬としても作用します。 [22] 5-HT 2A受容体への結合は、高用量での軽度の幻覚作用を説明する可能性があります。一方、5-HT 2B受容体での部分的作動薬または拮抗薬効果は、この受容体が腸内で非常に密に発現していることから、BZP の末梢副作用の一部を説明する可能性があります。また、5-HT 3受容体への結合は、この受容体が片頭痛の発症に関与していることが知られていることから、頭痛という一般的な副作用を説明する可能性があります。[25] : 652
効果
BZPの効果はアンフェタミンとほぼ同様であり[7] [26]、ある研究では、元アンフェタミン中毒者は静脈内投与されたデキストロアンフェタミンとBZPを区別できなかったことがわかった。[15] 2005年の研究では、BZPとTFMPPなどの他のピペラジン系薬剤の混合物は、 MDMAと特定の薬理学的特性を共有することがわかった。[27]
主観的効果
50 mg から 200 mg の BZP を摂取すると、使用者は以下のいずれかまたはすべてを経験する可能性があります。
初期効果: [7] [28] [29]
その後の影響: [28]
許容範囲
BZPの耐性に関する研究は少ない。[8]オンラインの情報源からの 逸話的な証拠は、 BZPの中枢作用に対する耐性が急速に発達すると主張している。[23] BZPなどの刺激物からの回復に伴う疲労のため、使用者が1週間の摂取を継続できることはまれである。[25] : 653
毒性効果
ほとんどの交感神経 刺激薬と同様に、BZPの使用には重大な副作用が伴う。報告によると、薬効が切れた後、不眠症や軽度から重度の二日酔いを引き起こす。 [28]毒性作用に関する情報の大部分は、ニュージーランドのクライストチャーチ病院救急科におけるパーティーピル使用に関連するすべての症例を記録した2005年の研究から得られたものである。てんかん重積状態および重度の呼吸器および代謝性アシドーシスを伴う生命を脅かす毒性を呈した2人の患者で、14回の毒性発作が記録された。[30]この研究および同様の研究の結果から、BZPは個人によっては予測不可能な重篤な毒性を引き起こす可能性があることが示されたが、[28] [31]データおよび投与量の収集は薬物使用者による自己申告に依存していたため、過少申告（または過剰申告）となる可能性があり、アルコールや他の薬物の頻繁な存在などの複雑な要因もあった。[31]
主な副作用には、散瞳、かすみ目、口の乾燥、極度の覚醒、掻痒、混乱、興奮、振戦、錐体外路症状（ジストニア、アカシジア）、頭痛、めまい、不安、不眠、嘔吐、胸痛、幻覚、知覚異常、頻脈、高血圧、動悸、虚脱、過換気、発汗、高体温、尿閉の問題などがあります。[7] [28] [32] [30] [31]より重篤な毒性作用には、精神病または有害な精神疾患事象、[33] [34]腎毒性、[20] 呼吸不全、[7] 高体温、[7] セロトニン症候群、[7] 横紋筋融解症[35]および発作があります。[28] [30]血中ベンジルピペラジン濃度は、臨床中毒を確認するため、または法医学的死亡調査の一環として測定されている。[36]
死亡リスク
ピペラジン誘導体の単独摂取で死亡に至ることは稀である。[8]オークランドの救急外来で実施された回顧的研究では、BZPの投与は過剰摂取データベースにわずかな寄与しか与えず、ほとんどの症例で重大な毒性は生じなかったことが判明した。[31] 1件の死亡はBZP単独の摂取に起因するとされ、この症例では血中濃度が8 mg/Lと測定された。[8]
アルコールやTFMPP、MDMAなどの他の違法薬物と併用した場合、複数の死亡例が報告されている。[8] 23歳のDJがBZPとMDMAを併用摂取し、危うく死にそうになった。彼は人工的に昏睡状態に陥ったが、後に回復した。[37] 2001年にチューリッヒで起きた別のケースでは、BZPとMDMAを摂取した23歳の男性が入院57時間後に重度の脳浮腫で死亡した。 [38]
中毒性
BZPは人間に対して身体的依存性があるとは確認されていない。[11] BZP使用者のほとんどは、やめられるがやめたくないと言っている。[39]動物実験では、BZPは中毒のラットにおいてメタンフェタミンの代用となることが示されたが、その効力は10分の1であり、それに応じて依存性も弱い。[40]
法的地位
赤: 禁止
ピンク: 欧州連合、禁止要請
灰色: 不明
BZPはオーストラリア、オーストリア、カナダ、デンマーク、エストニア、フランス、ドイツ、ギリシャ、アイルランド、イタリア、日本、マルタ、ポーランド、スウェーデン、アメリカ合衆国で禁止されている。 [ 16] [41] BZPは国連条約で規制されていないため、化合物自体は世界中のほとんどの国で合法であるが、ほとんどの国ではその使用は医薬品製造に限定されており、娯楽目的での使用は知られていない。[41]
オーストラリア
BZPはオーストラリアのすべての州で禁止されています。BZPが合法であった最後の州であるビクトリア州は、2006年9月1日にその分類を変更し、[42] BZPとピペラジン類似体がオーストラリアのすべての州と準州で制定されている連邦スケジュールで違法となりました。
カナダ
カナダでは、ベンジルピペラジンとベンジルピペラジンの塩は、規制薬物および物質法に基づくスケジュールIIIの規制物質に分類されています。[43]
欧州連合
ベンジルピペラジンは、欧州連合全体でどのように規制するかを決定するための欧州薬物・薬物中毒監視センター（EMCDDA）のリスク評価の対象でした。このリスク評価は、BZPをより詳細に調査する必要があると結論付けたユーロポール-EMCDDA合同報告書の結果として行われました。この報告書は2007年6月に発表され、[44]長期的な影響はまだ不明ですが、BZPの使用は医学的問題につながる可能性があると結論付けています。この譲歩に基づいて、欧州委員会は理事会にBZPを国連向精神薬条約の管理下に置くよう要請しました。 [45] 2008年3月4日、EUは各国に1年以内にBZPを管理下に置くよう要請しました。[46]
フィンランド
「麻薬性物質、製剤、植物に関する政府法令」に定められており、したがって違法である。[47]
ニュージーランド
EACDの勧告に基づき、ニュージーランド政府は、BZPを他のピペラジン誘導体（TFMPP、mCPP、pFPP、MeOPP、およびMBZP）とともに、1975年薬物乱用法のクラスCに位置付ける法律を可決した。ニュージーランドでは2007年12月18日に禁止が発効する予定であったが、法改正は翌年まで行われず、BZPおよびリストされている他のピペラジンの販売は2008年4月1日以降ニュージーランドでは違法となった。これらの薬物の所持と使用に対する恩赦は2008年10月まで有効であったが、その時点で完全に違法となった。[48]
イギリス
ピペラジンおよびピペラジン塩は、英国では処方箋が必要な医薬品に分類されている。ピペラジン塩を含む製品はすべて医薬品法の下で認可を受けることができ[49] 、したがって合法的に製造および供給する者は、関連する認可を保有しなければならない。BZPはピペラジンの塩ではないが、BZP製品に「ピペラジン混合物」が含まれていると誤って表示したことで、英国では医薬品・医療製品規制庁による供給業者の訴追が行われたが、いずれも成功しなかった。[50] 2009年5月、内務省はBZPを禁止する計画を発表し[51]、提案に関する協議を開始した。[52] 2009年10月、2009年12月23日からBZPおよび関連ピペラジンは薬物乱用法の下でクラスCの薬物になると発表された。[53]
アメリカ合衆国
この薬物は、2002年に米国で連邦法によってスケジュールIの規制物質に分類されました[18]。これは、 DEAの報告書でBZPはアンフェタミンの10～20倍の効力があると誤って記載されていたためです[54] 。実際は、BZPはデキサアンフェタミンの10倍の効力しかありませんでした[55] 。また、フロリダ州、オクラホマ州、バーモント州、バージニア州では州レベルで違法です。[41]
化学誘導体
- 医薬品
- デザイナードラッグ
- 3-メチルベンジルピペラジン
- 4-メチル-1-ベンジルピペラジン(MBZP)
- 4-ブロモ-2,5-ジメトキシ-1-ベンジルピペラジン(2C-B-BZP)
- 1,4-ジベンジルピペラジン(DBZP)
- 3,4-メチレンジオキシ-1-ベンジルピペラジン(MDBZP)
ジフェニルメチルピペラジンもベンジルピペラジンに似ています。
参照
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ベンジルピペラジンに関連するメディアがあります。
- Erowid BZP ボールト
- New Scientist ストーリー: 精神を変える薬物: 合法は安全を意味するのか?