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| 臨床データ | |
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投与経路 | 経口、吸入、静脈内、直腸、気化 |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| 代謝 | 肝臓 |
| 排泄 | 主に尿（腎臓） |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ16Ｈ21ＮＯ3 |
| モル質量 | 275.348 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| キラリティー | ラセミ混合物 |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
メチレンジオキシピロバレロン（略称MDPV 、モンキーダスト[3]とも呼ばれる）は、ノルエピネフリン・ドーパミン再取り込み阻害剤（NDRI）として作用するカチノン系の覚醒剤である。[4] [5] 1960年代にベーリンガーインゲルハイムのチームによって初めて開発された。[6]ドーパミントランスポーターに対するその作用はノルエピネフリントランスポーターに対する作用の6倍であり、セロトニントランスポーターに対しては実質的に不活性である。[4] MDPVは、2004年頃にデザイナードラッグとして販売されたと報じられるまで、あまり知られていない覚醒剤であった。米国では、スパイスやK2を香料として宣伝するのと同様に、MDPVを含有しバスソルトと表示された製品がガソリンスタンドで娯楽用薬物として販売されていたが、2011年に禁止された。[7]
外観
塩酸塩は非常に細かい結晶性の粉末として存在し、吸湿性があるため、粉砂糖のような塊になりやすい。色は純白から黄褐色までさまざまで、わずかに臭いがあり、色がつくにつれて臭いが強くなる。不純物は、ピロリジンまたはα-ジ臭化アルキルフェノンのいずれかである可能性が高い。それぞれ、過剰なピロリジンまたは合成中の不完全なアミノ化によるものである。これらの不純物が、変色や魚臭（ピロリジン）または臭素のような臭いの原因である可能性があり、空気、湿気、または塩基にさらされると臭いが悪化する。[8]
薬理学
メチレンジオキシピロバレロンはFDAの承認を受けた医療用途の記録はない。[9]ラットでは強力な強化効果と強迫的な自己投与を引き起こすことが示されたが、これは動物実験が行われる前から、人間における乱用と中毒の多くの記録された事例によって暫定的に確立されていた。[10] [11]
MDPVは、1960年代に開発された化合物ピロバレロンの3,4-メチレンジオキシ 環置換類似 体であり、慢性疲労の治療や食欲抑制剤として使用されてきましたが、乱用や依存の問題を引き起こしました。[12]
同様の化学構造を持つ他の薬物には、α-ピロリジノプロピオフェノン(α-PPP)、4'-メチル-α-ピロリジノプロピオフェノン(M-α-PPP)、3',4'-メチレンジオキシ-α-ピロリジノプロピオフェノン(MDPPP)、1-フェニル-2-(1-ピロリジニル)-1-ペンタノン(α-PVP) などがあります。
効果
MDPVは覚醒剤として作用し、コカイン、メチルフェニデート、アンフェタミンと同様の効果を生み出すことが報告されている。[13]
主な心理的影響はおよそ3～4時間持続し、頻脈、高血圧、軽度の刺激などの後遺症は6～8時間持続する。[13]覚醒剤不耐性の使用者では、高用量を摂取すると、激しく長時間のパニック発作を引き起こすことが観察されており、 [13]高用量またはより頻繁な投与間隔で、睡眠離脱および依存症による精神病の事例報告がある。 [13]また、再投与に対する抑えきれない渇望を引き起こすことも繰り返し指摘されている。 [13] [14]
報告されている摂取方法には、経口摂取、吸入、喫煙、直腸および静脈内投与がある。3～5mgで効果を発揮すると考えられており、典型的な投与量は5～20mgである。[13]
マウスで検査したところ、MDPVへの反復曝露は不安誘発効果だけでなく、攻撃行動の増加も引き起こすことが判明しており、これはすでに人間でも観察されている特徴である。MDMAと同様に、MDPVは反復的な社会的孤立へのより速い適応も引き起こした。[15]
MDPVとコカインの交差感作が証明されている。[16]さらに、MDPVとコカインの精神刺激薬はどちらも、お互いに薬物探索行動を回復させるが、薬物摂取への再発は常に条件付け薬物でより顕著である。さらに、MDPVに関連する記憶は、消去するのにより長い時間を必要とする。また、MDPVを投与されたマウスでは、プライミング用量のコカインが顕著な神経可塑性を誘発し、コカインの乱用に対する高い脆弱性を示唆している。[17]
長期的な影響
MDPVの人間に対する長期的な影響は研究されていないが、思春期にMDPVを投与されたマウスは、対照群よりも高いコカインに対する強化行動パターンを示すことが報告されている。これらの行動の変化は、依存症に直接関連する因子発現の変化に関連している。これらすべては、コカイン乱用に対する脆弱性の増加を示唆している。[18]
代謝
MDPVは、CYP450 2D6、2C19、1A2、[ 19 ]およびCOMTフェーズ1代謝（肝臓）を受けてメチルカテコールとピロリジンに変換され、次にグルクロン酸（ウリジン5'-ジホスホグルクロン酸転移酵素）を受けて腎臓から排泄され、代謝物のごく一部のみが便中に排泄されます。[20]尿中には遊離ピロリジンは検出されません。[21]
分子的には、メチレンジオキシピロバレロン（ CYP2D6 ）の脱メチル化とそれに続くカテコール-O-メチルトランスフェラーゼによる芳香環のメチル化として見られる。その後、芳香環と側鎖の両方の水酸化が起こり、続いてピロリジン環が対応するラクタムに酸化され、その後、脱離して対応するカルボン酸に開環する。[22]
生物標本における検出
MDPVは、ガスクロマトグラフィー質量分析法または液体クロマトグラフィー質量分析法によって血液、血漿、尿中に定量化され、入院患者の中毒診断を確定したり、法医学的死亡調査の証拠を提供したりすることができる。血液または血漿中のMDPV濃度は、娯楽目的で薬物を使用している人では10～50μg/L、中毒患者では50μg/L以上、急性過剰摂取の被害者では300μg/L以上になると予想される。[23]
合法性
2010年、33歳のスウェーデン人男性が、犯罪化前に入手した250グラムのMDPVを所持していたとして、ホヴレット控訴裁判所から懲役6年の判決を受けた。[24]
オーストラリア
西オーストラリア州では、MDPVは1964年毒物法に基づいて禁止されており、2012年2月11日より1964年毒物法の付録Aスケジュール9に掲載されています。西オーストラリア州検察局長は、 MDPVを販売または供給しようとする者は、最高10万ドルの罰金または25年の懲役に処されると発表した。使用者は2000ドルの罰金または2年の懲役に処される。したがって、MDPVを所持しているのが見つかった者は、所持、販売、供給、または販売または供給の意図で起訴される可能性がある。[25]
カナダ
カナダの保健大臣レオナ・アグルカクは2012年6月5日にMDPVを規制薬物物質法のスケジュールIに掲載すると発表し、2012年9月26日にそれが実現した。[26]
フィンランド
MDPVはフィンランドでは規制物質として明確にリストされている（2010年6月28日現在、付録IV物質に掲載されている）[27]。
イギリス
英国では、ACMDの置換カチノン誘導体に関する報告書を受けて、[14] MDPVは1971年薬物乱用法（改正）2010年命令に基づくクラスB薬物であり、許可なしに販売、購入、所持することは違法となっている。[28] [29]
アメリカ合衆国
米国では、MDPVはDEAの連邦規制薬物である。2011年10月21日、DEAはMDPVをスケジュールI物質に分類し、1年間の暫定禁止令を出した。スケジュールIのステータスは、乱用の可能性が高い物質、現在米国で治療目的での使用が認められていない物質、医師の監督下での使用に対する安全基準が認められていない物質に与えられる。[30]
連邦政府による禁止が発表される前に、MDPVはルイジアナ州とフロリダ州ですでに禁止されていました。[31] 2011年3月24日、ケンタッキー州は法案HB121を可決し、MDPVと他の3つのカチノンを州内の規制薬物としました。また、この薬物の販売はクラスAの軽犯罪、所持はクラスBの軽犯罪とされました。[32]
MDPVはニュージャージー州ではパメラ法によって禁止されている。この法律は、2011年3月にMDPV使用者とされる人物によって殺害されたラトガース大学の学生、パメラ・シュミットにちなんで名付けられた。 [33]その後の毒物検査報告では、彼の体内に「バスソルト」は発見されなかった。[34]
2011年5月5日、テネシー州知事ビル・ハスラムは、 MDPVを含む製品を「故意に製造、流通、販売、販売の申し出、または製造、流通、販売、販売の申し出の目的で保有すること」を犯罪とする法律に署名した。[35]
2011年7月6日、メイン州知事はMDPVの所持に対する罰金と密売に対する罰則を定める法案に署名した。[36]
2011年10月17日、オハイオ州で合成薬物を禁止する法律が発効し、「中枢神経系に刺激作用を持つ以下の物質（その塩、異性体、異性体の塩を含む）をいかなる量でも含むあらゆる材料、化合物、混合物、または調剤」の販売および/または所持を禁止した。この法律にはMDPVも具体的に含まれていた。[37]このオハイオ州法が可決されてから4日後、DEAの国家緊急禁止令が施行された。[30]
2011年12月8日、合成薬物規制法に基づき、米国下院はMDPVや店頭で合法的に販売されていた他のさまざまな合成薬物を禁止する法案を可決した。[38]
記録された死亡者数
2011年4月、行方不明となってから2週間後、ペンシルバニア州北西部で2人の男性が政府所有地の人里離れた場所で遺体で発見された。両名の公式死因は低体温症だったが、後に行われた毒物検査で、トロイ・ジョンソン（29歳）とテリー・サムロウ（28歳）の両名が死亡直前にMDPVを摂取していたことが確認された。「死に至るほどではなかったが、混乱させるには十分だった」と郡検視官は述べた。彼らの車からは、スプーン、皮下注射器、マリファナ関連器具とともにMDPVの容器が発見された。2011年4月、イリノイ州アルトンの女性がMDPVの過剰摂取で死亡したとみられる。[39] 2011年5月、CDCはミシガン州で「バスソルト」を使用した後に病院の救急外来を受診したと報告した。救急外来に到着した1人が死亡していたと報告された。死亡した人物の関係者は、その人物がバスソルトを使用していたと報告した。毒物検査の結果、マリファナと処方薬に加えてMDPVの濃度も高かったことが判明した。検死の結果、死因はMDPVの毒性によるものとされた。[40]片麻痺の症例も報告されている。[41]
2009年9月から2013年8月の間に、ヨーロッパ9か国からMDPVに関連する致命的ではない中毒症例が合計107件、分析により確認された死亡症例が99件報告された。[2]
過剰摂取の治療
医師は、MDPVの過剰摂取の症例を、脳や体内の薬物誘発性活動を軽減するために、ベンゾジアゼピンなどの抗不安薬で治療することが多い。 [42]鎮静剤が効果がないために全身麻酔が使用される症例もある。 [43]
高血圧性緊急症、頻脈、興奮、または発作に対する救急治療では、ロラゼパムを2～4mgずつ10～15分ごとに静脈内または筋肉内に大量投与する。これが効果的でない場合は、ハロペリドールが代替治療となる。これらの患者の高血圧治療にベータ遮断薬を使用すると、拮抗しない末梢アルファアドレナリン作用が起こり、危険な逆説的な血圧上昇を引き起こす可能性があると示唆されている。[44]電気けいれん療法（ECT）は、MDPVの反復使用に関連する持続的な精神病症状を改善することが示されている。[45] [46]
参照
参考文献
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外部リンク
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