TDMA（薬物）

TDMA
臨床データ
その他の名前	チアジアゾリルメタンフェタミン; チアジアゾリル-N-メチルアンフェタミン
薬物クラス	セロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤、エンタクトゲン、刺激剤
識別子
	IUPAC名 1-(2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル) -N-メチルプロパン-2-アミン;
CAS番号	2302389-87-1;
化学および物理データ
式	炭素10水素13窒素3硫黄
モル質量	207.30 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 N1SN=C2C=CC(=CC=12)CC(C)N([H])C;
	インチ InChI=1S/C10H13N3S/c1-7(11-2)5-8-3-4-9-10(6-8)13-14-12-9/h3-4,6-7,11H,5H2、 1-2H3; キー:VEEOETRMUTYYEO-UHFFFAOYSA-N;

TDMAは3,4-メチレンジオキシ -N-メチルアンフェタミン（MDMA）の生物学的等価類似体であり、臨床使用の可能性を考慮してMDMAの代替品として改良する試みとして開発された。^[1]これはMDMAの類似体であり、1,3-ベンゾジオキソール環が 2,1,3-ベンゾチアジアゾール環に置き換えられている。^[1]ODMAとSeDMAは密接に関連した類似体である。^[1] ODMA、TDMA、およびSeDMAは、MDMAと同様にセロトニン、ノルエピネフリン、およびドーパミンを放出する薬剤である。^[1]ただし、これらはMDMAよりもセロトニン 5-HT _2A、5-HT _2B、および5-HT _2C 受容体を活性化する効力と有効性が低く、比較すると異なる、潜在的に改善された代謝特性と薬物動態特性を示す。^[1] ODMA、TDMA、SeDMAは2024年6月に科学文献で初めて記載されました。 ^[1]

MDMAと3,4-メチレンジオキシアンフェタミン（MDA）は、脳内のセロトニン神経細胞を損傷するよく知られたセロトニン神経毒である。^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]しかし、脳に直接注入されたMDMAとMDAは、げっ歯類でセロトニン神経毒性を引き起こさないことがわかっている。^[2]^[7]^[8]これは、MDMAとMDAそのものではなく、末梢で形成されたMDMAとMDAの代謝物が神経毒性の実際のメディエーターである可能性があることを示唆している。 ^[2]^[7]^{[8] ODMA、TDMA、およびSeDMAは、}N-脱メチル化を除いて、MDMAのフェーズIまたはフェーズII 代謝経路のいずれも共有していない。^[1]注目すべきことに、MDMAとは対照的に、フリーラジカル生成に関連付けられているメチレンジオキシ環の開環とその結果のカテコール代謝物の形成は起こらない。^[1]結果として、ODMA、TDMA、SeDMAはMDMAやMDAのようなセロトニン神経毒性を持たない可能性があります。^[1]しかし、この可能性を評価するにはさらなる研究が必要です。^[1]さらに、他の研究では、MDMAをゆっくりと直接脳に注入すると、セロトニン神経毒性の兆候が生じることがわかっています。^[9]

参照

置換メチレンジオキシフェネチルアミン § 関連化合物

参考文献

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外部リンク

MDMA の変種はより安全な心理療法に有望 - 神経科学ニュース
新しいMDMAの変種は、安全な精神療法への応用の有望な代替手段となる可能性がある - ニュース医療
ユートピア薬理学: 第三千年紀のメンタルヘルス: MDMA とその先 - 2024 年更新 - デビッド・ピアース

[Alberto-SilvaHemmerBock2024-1] Alberto-Silva AS、Hemmer S、Bock HA、da Silva LA、Scott KR、Kastner N、Bhatt M、Niello M、Jäntsch K、Kudlacek O、Bossi E、Stockner T、Meyer MR、McCorvy JD、Brandt SD、Kavanagh P、Sitte HH（2024年6月）。「MDMAのバイオアイソステリック類似体：薬理学的プロファイルの改善？」J Neurochem。168 （9）：2022–2042。doi ：10.1111/jnc.16149。PMC 11449655。PMID 38898705 。

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