ヒドラスチニン

ヒドラスチニン
臨床データ
妊娠; カテゴリー	?;
ATCコード	なし;
薬物動態データ
代謝	肝臓
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 6-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ[1,3]ジオキソロ[4,5- g ]イソキノリン-5-オール;
CAS番号	6592-85-4;
パブケム CID	3638;
ケムスパイダー	3512 ;
ユニ	言語;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ３０４８０７３;
ECHA 情報カード	100.026.849
化学および物理データ
式	Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ３
モル質量	207.229 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O1c2c(OC1)cc3c(c2)CCN(C3O)C;
	インチ InChI=1S/C11H13NO3/c1-12-3-2-7-4-9-10(15-6-14-9)5-8(7)11(12)13/h4-5,11,13H、 2-3、6H2、1H3 ; キー:YOJQZPVUNUQTDF-UHFFFAOYSA-N ;
	（確認する）

ヒドラスチニンは、ヒドラスチンというアルカロイドの加水分解によって得られる半合成アルカロイドで、ヒドラスチンは、キンポウゲ科のHydrastis canadensis L.に少量自然に存在する。ヒドラスチニンは、硝酸によるヒドラスチン塩酸塩の酸化分解によって良好な収率で生成される。この薬は、1910 年代にバイエル社によって止血薬として特許取得された。

メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA）の最初の合成は、実際にはヒドラスチニンのメチル化類似体であるメチルヒドラスチニンの合成中間体でした。その活性が再検討されたのは、最初の合成から何年も経ってからでした。^[1]

ヒドラスチニンは、3,4-メチレンジオキシフェニルプロパン-2-オンとメチルアミンの低圧アミノ化によって行われるMDMA合成において、不純物または副産物として発見されたこともある。^[2]

参考文献

^ Freudenmann RW、Oxler F、Bernschneider-Reif S (2006 年 9 月)。「MDMA (エクスタシー) の起源の再考: 原典から再構成された真実の物語」。Addiction . 101 (9): 1241–5. doi : 10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x . PMID 16911722。
^ Verweij AM (1991)。「[違法アンフェタミンの汚染。3,4-(メチレンジオキシ)メチルアンフェタミンの汚染物質としてのヒドラスタチニン]」。犯罪学に関するアーカイブ。188 (1-2): 54-7。PMID 1953248。

[1] Freudenmann RW、Oxler F、Bernschneider-Reif S (2006 年 9 月)。「MDMA (エクスタシー) の起源の再考: 原典から再構成された真実の物語」。Addiction . 101 (9): 1241–5. doi : 10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x . PMID 16911722。

[2] Verweij AM (1991)。「[違法アンフェタミンの汚染。3,4-(メチレンジオキシ)メチルアンフェタミンの汚染物質としてのヒドラスタチニン]」。犯罪学に関するアーカイブ。188 (1-2): 54-7。PMID 1953248。