初代準男爵サー・ヘンリー・ウィルソン

1881年から1882年にかけて、ウィルソンはイギリス陸軍の士官養成機関への入学に何度か失敗した。ウーリッジ王立陸軍士官学校に2回、サンドハースト王立陸軍士官学校に3回入学を試みた。^{[ 6 ]}入学試験は暗記学習に大きく依存していた。ジョン・フォーテスキューは後に、これは背の高い少年だったため「脳が発達する時間が必要だった」からだと主張した。^{[ 7 ] [ 6 ] [ 8 ]}

ウィルソンは、当時「裏口から」と呼ばれていた方法で、まず民兵将校になることで任官を得た。1882年12月、彼はライフル旅団第6大隊（ロイヤル・ロングフォード民兵）に入隊した。^{[ 6 ]}また、ロイヤル・マンスター・フュージリアーズ第5大隊でも訓練を受けた。^{[ 9 ] [ 10 ]} 2回の訓練期間の後、彼は正規任官に応募する資格を得て、1883年から84年の冬にさらに詰め込み勉強をし、フランス語とドイツ語を学ぶためにアルジェとダルムシュタットへ旅行した後、1884年7月に陸軍試験を受けた。彼はロイヤル・アイリッシュ連隊に任官したが、すぐに名誉あるライフル旅団に転属した。^{[ 9 ] [ 11 ] [ 12 ]}

1885年初頭、ウィルソンはライフル旅団第1大隊に配属されインドに赴任し、そこでポロと大型獣の狩猟に興じた。1886年11月、彼は最近併合されたビルマのマンダレーのすぐ南にあるイラワジ川上流に赴任し、第三次ビルマ戦争に参加した。この戦争のアラカン丘陵での反乱鎮圧作戦は「下級兵士の戦争」として知られるようになった。イギリス軍は騎馬歩兵として編成され、「グルカ警察」が同行した。ウィルソンはキングス・ロイヤル・ライフル連隊（KRRC）のヘンリー・ローリンソンと協力し、ローリンソンは日記の中で彼を「とても良い男」と評した。1887年5月5日、彼は左目の上に負傷した。傷は治らず、カルカッタで6か月間療養した後、連隊勤務に復帰できると判断されるまで、1888年のほぼすべてをアイルランドで療養して過ごした。彼の顔には傷跡が残った。^{[ 13 ]}彼の負傷により、「醜いウィルソン」や「イギリス陸軍で最も醜い男」というあだ名がついた。^{[ 8 ]}

アイルランド滞在中、ウィルソンは2歳年上のセシル・メアリー・レイと交際を始めた。エリザベス1世の治世末期にアイルランドに移住してきた彼女の一族は、ドニゴール州エスク湖近くにアルダモナという地所を所有していたが、 1840年代のアイルランド大飢饉以来、その収益性は回復していなかった。1849年12月26日、家の外で2つの爆薬樽が爆発し、その後一家はそこで冬を1度しか過ごさなかった。1850年からセシルの父ジョージ・レイは土地代理人として働き、晩年はキルデアにあるドロヘダ伯爵の地所で働き、1878年に亡くなるまでその職を務めた。セシルは貧しい境遇で育ち、アイルランドの政治に対する彼女の見解は夫よりもかなり強硬だったようだ。二人は1891年10月3日に結婚した。^{[ 14 ]}

ウィルソン夫妻には子供がいなかった。^{[ 15 ]}ウィルソンはペット（犬の「パドルズ」を含む）や他人の子供たちに惜しみない愛情を注いだ。1895年から1896年にかけては若い第8代ギルフォード伯爵を、1902年12月からはセシルの姪レオノーラ（「リトル・トレンチ」）を家に住まわせた。 ^{[ 16 ]}

結婚を考えていたウィルソンは、1888年にキャンバリーの参謀大学で勉強を始めた。参謀大学への入学は、立派な連隊での勤務よりも費用が安く、昇進の可能性も開けるからだったのかもしれない。当時、ウィルソンは6,000ポンドの信託基金から年間200ポンドの私的収入を得ていた。1888年末、ウィルソンは国内勤務（海外勤務ではない）に適格と判断され、1889年初頭にドーバーの第2大隊に加わった。 ^{[ 17 ]}ウィルソンは1889年にホワイトに選出された。 ^{[ 18 ]}

オールダーショットへの赴任後、ウィルソンは1890年5月にベルファストに赴任した。1891年5月、彼は参謀大学に15位（25人中）で合格した。フランス語とドイツ語は彼の最も苦手な科目であり、彼は1892年1月にそこで勉強を始めた。^{[ 17 ]}入隊に苦労した後、入学試験に合格したことで、彼に知性が欠けていないことが証明された。^{[ 8 ]}

ヘンリー・ヒルヤード大佐は1893年8月に参謀大学の学長に就任し、試験よりも継続的な評価（野外演習を含む）を重視するなど、大学の改革に着手した。ウィルソンはジョージ・ヘンダーソン大佐の下でも学んだ。^{[ 19 ]}大学在学中、1893年3月に普仏戦争の戦場を訪れた。 ^{[ 20 ]}ローリンソンとトーマス・ドイリー・スノーはしばしば彼の勉強仲間だった。ローリンソンとウィルソンは親しい友人となり、よく一緒に泊まり、交流し、ローリンソンは1893年5月にウィルソンをロバーツ卿に紹介した。当時、両者はインド防衛計画に取り組んでいた。^{[ 19 ]}ウィルソンはロバーツの庇護を受けるようになった。^{[ 8 ]}

ウィルソンは1893年12月に参謀大学を卒業し、すぐに大尉に昇進した。^{[ 21 ]}彼は1894年初頭に第3大隊とともにインドに配属される予定だったが、広範囲にわたるロビー活動が失敗に終わった後、医学的な理由で延期された。その後、彼は2年間香港の第1大隊に加わる予定であることを知ったが、別の大尉と交代した。ウィルソンがなぜ海外勤務をこれほどまでに避けたがっていたのか、明確な証拠はない。当時、陸軍省情報部の参謀大尉であったシャルル・ア・クール・レピントンは、7月にウィルソンをフランスの軍事施設と海軍施設の見学に連れて行った。9月に所属連隊でごく短期間勤務した後、レピントンの助けでウィルソンは1894年11月に陸軍省で働き始め、最初は無給の助手として、その後レピントン自身の職を引き継いだ。^{[ 22 ]}ウィルソンは1894年11月から3年間そこで働いた。^{[ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]} 1895年11月からは、ウィルソンは時間を見つけて、ウォルズリー卿の以前の本に基づいてローリンソンの「将校の手帳」の作成を手伝い、それが公式の「野戦勤務ポケットブック」の着想源となった。^{[ 24 ]}

ウィルソンはセクションA（フランス、ベルギー、イタリア、スペイン、ポルトガル、ラテンアメリカ）で勤務した。1895年4月、ほとんど毎日最大3時間の集中的な個別指導を受けたにもかかわらず、ベルリンへの赴任のためのドイツ語の試験に不合格となった。1895年5月5日、彼はレピントンからセクションAの参謀長を引き継ぎ、イギリス陸軍で最年少の参謀将校となった。彼の任務はパリ（1895年6月、ニジェール川上流のボルグーへの遠征について調査するため）とブリュッセルに及んだ。^{[ 27 ]} 1896年1月、彼は、悪名高い女たらしで「荒っぽい仕事」を好むジョン・コーワンズが辞任すれば、オールダーショットの第2旅団の旅団長に任命される可能性が高いと思われたが、実際には9月初旬まで辞任はなかった。^{[ 28 ] [ 29 ]}

1901年、ウィルソンは9ヶ月間、陸軍省でイアン・ハミルトンの下で働き、最近の南アフリカ戦争の栄誉と賞の授与に携わった。彼自身も殊勲者名簿に掲載され^{[ 42 ]}、殊勲章^{[ 23 ] [ 43 ]}を授与されたが、後にアイマー・ホールデンは、ウィルソンが自分が授与されたことへの嫉妬から、ウィルソンが授与を強く主張したと主張した^{[ 44 ]} 。ウィルソンはまた、実質的な多数決に達したら、名誉中佐に昇進するよう推薦された^{[ 45 ]}。

1901年3月から5月にかけて、自由統一党の国会議員サー・ウィリアム・ラティガンの要請を受け、セント・ジョン・ブロドリックが陸軍改革案を提示する中で、ウィルソンは「参謀将校」という匿名で、ラホール市民軍事官報に陸軍改革に関する12本の連載記事を発表した。彼は、近年の帝国の規模拡大を考えると、イギリスはもはや海軍だけに頼ることはできないと主張した。ウィルソンは、陸軍の3つの主要な役割は、本土防衛、インド（ロシアに対する）防衛、エジプトとカナダ（アメリカに対する防衛。ウィルソンはそれでもイギリスがアメリカと友好関係を維持することを望んでいた）防衛、そしてイギリス海軍が使用する主要な石炭補給基地と港の防衛であると主張した。セント・ジョン・ブロドリックとは異なり、ウィルソンはこの段階でイギリスがヨーロッパの戦争に巻き込まれることを明確に否定した。主要な植民地がなければ、イギリスは「スペインと同じ運命」をたどるだろうと彼は主張した。彼はブロドリックが提案した12万人ではなく、25万人を海外勤務に充てることを望んでおり、徴兵制の導入も検討していた（これは自由党野党によって却下されていた）。^{[ 46 ]}ウィルソンは、南アフリカでの訓練不足のヨーマンリー部隊の不振もあって、個人的にはブロドリックの提案した改革案にあまり好意的ではなかった。 ^{[ 47 ]}

ウィルソンは1901年12月に少佐への正式な昇進と約束されていた名誉昇進の両方を獲得し^{[ 48 ] 、1902年にはコル}チェスターの第9臨時大隊ライフル旅団の指揮官となった[ ^{23 ] [ 49 ]}。この大隊は当時まだ進行中だった南アフリカ戦争への徴兵を担うことを目的としていた。大隊は1903年2月に解散した^{[ 50 ]。}

ウィルソンは、ヘンリー・ヒルヤード将軍の下、ローリンソンの補佐官として陸軍省に戻り、軍事教育訓練局に勤務した。この3人は、「統合訓練マニュアル」と「参謀マニュアル」の作成に取り組む委員会を率い、これが1914年8月に陸軍が戦争に突入した際に施行される予定だった第2部野戦勤務規則の基礎となった。^{[ 51 ]}ウィルソンは父親から1,600ポンドを借りて、メリルボーン・ロード近くの家を購入した。^{[ 51 ]} 1903年4月、彼は陸軍本部で副補佐官となり^{[ 52 ]}、その後補佐官となった。^{[ 53 ]}

この頃、ウィルソンはアーサー・バルフォア、ウィンストン・チャーチル、レオ・アメリー、レオ・マックスといった政治家たちと親しくなっていた。^{[ 16 ]}セント・ジョン・ブロドリックが提案した改革案の一部は、1903年8月のエルギン報告書で批判された。ブロドリックは、ウィルソンが情報を提供していたアメリーを含む保守党議員から議会で攻撃を受けていた。^{[ 54 ]}

レオ・アメリーの提案により、ウィルソンの同僚ジェラルド・エリソンが陸軍省（再編）委員会の事務局長に任命された（エッシャー報告書参照）。ウィルソンはエッシャーの目的には賛成したが、陸軍省で改革を始めたその猛烈なスピードには賛成しなかった。ウィルソンはエッシャーに好印象を与え、参謀大学、王立陸軍士官学校、王立軍事大学、および将校昇進試験を管理する新設部署の責任者に任命された。^{[ 55 ]}

ウィルソンは、1905 年 1 月にキャンバリーで開催された史上初の参謀本部会議と参謀本部ライドに出席した。^{[ 56 ]}彼は、特に 1904 年 10 月のドッガー バンク事件の後、参謀本部の設置を働きかけ続けた。ウィルソンは、戦略問題に関して陸軍大臣の唯一の顧問となる強力な参謀総長を提案したが、皮肉なことに、この地位は第一次世界大戦中にウィルソンのライバルであるロバートソンが務めることになる。 ^{[ 57 ]}レピントン、エッシャー、ジョージ クラーク卿からの圧力にもかかわらず、参謀本部の進展は非常に遅かった。8 月、ブロドリックの後任であるH.O. アーノルド＝フォースターは、 3 か月前のウィルソンの覚書と同様の覚書を発行した。ネヴィル リトルトン(参謀総長) は、ウィルソンの役割を知らず、支持を表明した。11 月、ウィルソンは、命令されたと主張して、アーノルド＝フォースターの覚書を報道機関に公開した。アーノルド＝フォースターは当初「驚き」を表明したが、その後、情報漏洩は「良いことしかなかった」と同意した。^{[ 58 ]}

ウィルソン夫妻は1904年と1905年にロバーツとクリスマスディナーを共にした。ウィルソンはロバーツの上院での演説を手伝い、その親密な関係はリトルトン、そしておそらくフレンチとアーノルド＝フォースターの不興を買った。リトルトンとの関係は1905年から1906年にかけてさらに緊張したが、これはおそらく嫉妬からか、レピントンの影響によるものだった。^{[ 59 ]}ウィルソンは1906年1月に議会が過半数政党のない状態になると予測していたが、彼の憤慨をよそに、「あの裏切り者CB」が地滑り的勝利を収めた。^{[ 56 ] [ 60 ]}

1906年5月、トルコ軍がアカバ湾奥にある古代エジプトの要塞を占領した際、戦争の危機が生じた。ウィルソンは、グリアソン（軍事作戦部長）とリトルトン（「全く無能で、まさに危険な愚か者」）が軍事行動の計画案を承認したが、副官総監も兵站総監も相談を受けていなかったと指摘した。^{[ 61 ]}レピントンはエッシャーに、ウィルソンは「魅力的な詐欺師」であり、「昇る太陽を崇拝することだけが唯一の才能である低俗な策略家であり、その才能は彼を知る人々によってより下品な言葉で表現されている」と書き送った。^{[ 62 ]} 1906年9月12日、陸軍命令233号により、教育訓練を監督し、戦争計画を策定するための参謀本部が設置された（ウィルソンは1905年後半に陸軍命令を起草していたが、参謀将校の任命はウィルソンが望むように参謀総長が行うべきか、11人の選考委員会が行うべきかをめぐる論争により、発効が遅れていた）。^{[ 61 ]}

ウィルソンは、キャンバリーの参謀大学の司令官としてローリンソン大佐の後任になることを望んでいた。7月、ウィルソンを嫌っていたと思われるリトルトン（参謀総長）は、その職を准将の地位に引き上げたが、ウィルソンはまだその地位に就くには十分な階級ではなかった。^{[ 63 ]}

1906年7月16日、ローリンソンはウィルソンに年末に自分の後任になってほしいと伝え、そのニュースは8月に新聞に掲載された。ロバーツ元帥はリチャード・ホールデン（陸軍大臣）とエッシャーに手紙を書き、ウィルソンの南アフリカでの優れた参謀としての働きと、キャンバリーでのローリンソンの改善を維持するために必要な強い性格を理由に彼を推薦した。ウィルソンは10月24日にアイマー・ホールデンから間接的に自分がその職に就くことを知り、ロバーツの支持がそれを決定づけたと確信していた。ウィルソンはロバーツと非常に親密な関係を保ち、しばしばクリスマスディナーに同席し、1909年5月の金婚式にも出席した。^{[ 64 ]}フレンチは当初、ウィルソンをロバーツの弟子だと疑っていたが、今では彼の立候補を支持し、1912年までにウィルソンは彼の最も信頼できる顧問となった。^{[ 65 ]}

ウィルソンは1907年1月1日に大佐に昇進し^{[ 66 ]}、1907年1月8日には臨時准将兼キャンバリー参謀大学司令官に任命され、ローリンソンの後任となった^{[ 67 ]} 。当初は金銭的に困窮し、キャンバリーへの引っ越し費用を賄うために350ポンド（ 2016年換算で36,403ポンド）を借りなければならず、公式の給与では予想される接待費を賄うには不十分だったため、当初は海外旅行やロンドンへの社交旅行を控える必要があったが、1907年8月に父親が亡くなり1,300ポンドを相続した後は、その後数年間でポロ用のポニーと2台目の車を購入することができた^{[ 68 ]} 。司令官としての給与は1907年の1,200ポンドから1910年には1,350ポンドに上昇した^{[ 69 ]。}

ウィルソンは学生への演説で、行政知識（「参謀業務の苦役」）、体力、想像力、「人や物事に対する健全な判断力」、そして「偉大な指導者たちの作戦に関する絶え間ない読書と考察」の必要性を強調した。ブライアン・ボンドは、ウィルソンの「思想学派」は参謀将校のための共通訓練だけでなく、徴兵制の支持や、戦争の場合にはイギリス海外派遣軍（BEF）をフランスに派遣するという軍事的コミットメントも意味すると主張した。キース・ジェフリーは、これはボンドの誤解であり、ウィルソンの著作には彼がそのようにこのフレーズを意図していたことを裏付ける証拠はないと主張している。^{[ 70 ]}

ウィルソンはジェームズ・エドワード・エドモンズほどスパイの危険性に執着していなかったが、1908年3月には潜在的なスパイとして2人のドイツ人理髪師を参謀大学から除籍させた。^{[ 71 ]}

ウィルソンは1908年6月の女王誕生日叙勲でバス勲章コンパニオンに任命された。^{[ 69 ] [ 72 ]}

1908年、ウィルソンは上級生に、ドイツがベルギーに侵攻したと仮定して、フランスへの遠征軍の展開計画を作成させた。このニュースが漏洩すると下院で質問が出され、翌年にはドイツによるベルギー侵攻の仮定は行われず、学生たちは演習が「秘密」であることを厳しく注意された。^{[ 73 ]}ウィルソンは1909年に高等戦争学校を訪問した際にフェルディナン・フォッシュと初めて会い、良好な関係を築いた。^{[ 74 ] [ 75 ]}ウィルソンは1910年6月にフォッシュとヴィクトル・ユゲをイギリスに招き、学生たちが短時間で計画を立てようとしている間に教官が怒鳴りつけるという屋外演習を学生たちに課すという彼のやり方を真似した。^{[ 74 ]}

ジョージ・ハーパー大佐に同行して、ウィルソンは将来の戦場となる可能性のある地域を偵察した。1908年8月、エドワード・パーシバル（「パークス」）と共に、列車と自転車でナミュールの南を探検した。1909年8月、ハーパーとウィルソンはモンスからフランス国境沿いにスイス近くまで旅した。1910年の春、今度は自動車でロッテルダムからドイツに入り、国境のドイツ側を探検した。^{[ 76 ] [ 77 ]}

ウィルソンは少なくとも1905年にはすでに徴兵制を個人的に支持していた。彼は、ハルデーンが民兵、ヨーマンリー、義勇兵を統合して新たな地方軍を創設する計画では、ドイツの訓練と効率に匹敵するには不十分だと考えていた。^{[ 78 ]}ウィルソンは、新たな地方軍に将校を供給するために参謀大学の規模を拡大するようハルデーンに働きかけ、成功した。ウィルソンの在任中、教官の数は7人から16人に、学生の数は64人から100人に増加した。合計で、陸軍将校224人と海軍将校22人が彼の指導を受けた。^{[ 69 ]}

ウィルソンは1910年1月に初めて議会選挙に投票した（ユニオニスト党に投票）。^{[ 79 ] [ 80 ]}彼は「アスキス以降の急進派が語る嘘は忌まわしい」と記録している。^{[ 81 ]}

ランスロット・キッゲルは、ウィルソンがキャンバリーの司令官として「人を魅了する」講師だったと記している。^{[ 8 ]}ウィルソンは司令官在任中に33回の講義を行った。アーチボルド・ウェーベルをはじめとする多くの学生が、地政学を幅広くかつ機知に富んだ形で論じたウィルソンの講義と、後任のロバートソンのより実践的な講義を対比させた。これらの回想の多くは詳細が不確かで、二人の違いを誇張している可能性があり、1920年代に出版されたウィルソンの軽率な日記の影響を受けている可能性もある。^{[ 82 ]}

日露戦争のオブザーバーであったバークレー・ヴィンセント（彼はウィルソンが嫌っていたと思われるイアン・ハミルトンの弟子だった）は、ウィルソンに対してより批判的な見方を示した。彼はウィルソンの戦術的見解（ウィルソンは、日本軍の士気が歩兵部隊にロシア軍の防御火力を克服させたという主張に懐疑的だった）と、彼の講義スタイルに異議を唱えた。「一種の機知に富んだ道化芝居…一種のイギリスの舞台アイルランド人」^{[ 83 ] 。}

1909 年 5 月と 6 月、ウィルソンはヘイグの後任として参謀長に就任すると目されていたが、彼自身は旅団の指揮官を希望していた。^{[ 69 ]} 1910 年 4 月と 5 月、キャンバリーでの任期がまだ 1911 年 1 月まで正式に残っている中、帝国参謀総長(CIGS)のウィリアム・ニコルソンは、ウィルソンがその夏にスペンサー・ユーワートの後任として軍事作戦部長に就任することになると告げ、ホレス・スミス＝ドリアンが提示したオールダーショットでの旅団の指揮官就任の申し出を却下した。^{[ 84 ]}

ウィルソンはキッゲルを後継者として推薦し、ウィリアム・ロバートソンの任命を「とてつもない賭け」だと考えた。^{[ 85 ]}ロバートソンはキッチナー卿とともにキャンバリーを訪れた（1910年7月28日）。キッチナー卿はウィルソンを批判した。これが1914年8月のウィルソンとキッチナーの関係悪化の一因となった可能性がある。^{[ 86 ]}エドモンズは後に、ウィルソンが司令官邸の家具と改修に250ポンドの請求書を残し、ウィルソンの前任者であるローリンソンがロバートソンから助言を求められた際に、これらの改修の多くは自分の妻か以前の司令官によって行われたとコメントしたという話を語った。真相はどうであれ、その後ウィルソンとロバートソンの関係は悪化した。^{[ 87 ]}

レピントン（ウィルソンは彼を「嘘つきの野蛮人」と考えていた）は、 1910年9月27日付のタイムズ紙で、当時のイギリス参謀将校の基準を批判し、ウィルソンは参謀将校を「ナポレオンを吸うような」人間に育てたと主張し、ロバートソンは「一流の人物」であり、それを解決してくれるだろうと述べた。^{[ 88 ]}

1910年、ウィルソンは英国陸軍省の軍事作戦部長に就任した。^{[ 77 ] [ 89 ]}ウィルソンは軍事作戦部長としての最も重要な任務はフランスへの遠征軍の展開計画だと考えていた。^{[ 8 ] [ 90 ]}ウィルソンが軍事作戦部長として書いた36の論文のうち、21は遠征軍に関する事項であった。彼は徴兵制の導入も望んでいたが、これは実現しなかった。^{[ 91 ]}

ウィルソンは、ホールデンが計画した遠征軍の規模を、イギリスで利用可能な部隊の単なる「再編成」だと説明した。^{[ 92 ]}フェルディナン・フォッシュはイギリスの軍事援助を熱望していた。彼はウィルソンとパリ駐在のイギリス軍駐在武官フェアホルム大佐を、1910年10月の娘の結婚式に招待した。ロンドン訪問（1910年12月6日）の際、ウィルソンは彼を外務次官アーサー・ニコルソン卿との会談に連れて行った。^{[ 93 ]}

1910年、ウィルソンはイートン・プレイス36番地を13年間のリース契約で2,100ポンドで購入した。当時の彼の給料は1,500ポンドだった。その家は家計の負担となり、ウィルソン一家はしばしば貸し出していた。^{[ 94 ]}

ウィルソンと彼のスタッフは、1910年から1911年の冬に「大戦略戦争ゲーム」を実施し、戦争が勃発したときに列強がどのような行動をとるかを予測した。^{[ 95 ]}

ウィルソンは、BEFの配備に関する既存の計画（「WF」計画として知られ、これは「With France」の略だが、「Wilson-Foch」の略だと誤解されることもあった）を「恥ずべきもの。何の現実的な価値もない、純粋に学術的な紙上の取り決め」だと考えた。彼は輸送計画に関する権限を要求する長文の覚書をニコルソンに送った。これは、ホールデンとの昼食後に彼に渡された。^{[ 96 ]}

1911年1月27日と28日、ウィルソンはブリュッセルを訪れ、ベルギー参謀本部のメンバーと夕食を共にし、その後、駐在武官のトム・ブリッジス大佐とともにムーズ川以南のベルギーを視察した。^{[ 97 ]} 2月17日から27日の間に、彼はドイツを訪れ、英国大使館での夕食会でベートマン・ホルヴェーク首相とアルフレート・フォン・ティルピッツ提督と会った。帰路、彼はパリでフォッシュと夕食を共にし、フォッシュにはレピントンの言うことを聞かないように警告し、フランス参謀総長のラフォール・ド・ラディバ将軍とも会った。^{[ 98 ]}ジョン・フィッシャー提督は、ウィルソンの大陸への軍隊派遣計画に反対していた。^{[ 99 ]} 3月21日までに、ウィルソンは動員4日目までにBEF歩兵を乗船させ、7日目に騎兵、9日目に砲兵を乗船させる計画を立てていた。^{[ 100 ]}ニコルソンがレピントンの新しい陸軍レビューの手伝いを頼んだ（1911年4月）のを拒否し、彼はニコルソンを「名誉のない男で、嘘つきだ」と断言した。^{[ 98 ]}

7月19日、ウィルソンはパリへ行き、アドルフ・メシミー（フランス陸軍大臣）とオーギュスト・デュバイル将軍（フランス参謀総長）と会談した。ウィルソン＝デュバイル覚書では、どちらの政府も行動を起こす義務はないと明記されていたものの、戦争が起きた場合、イギリス海軍が15万人をルーアン、ル・アーブル、ブローニュに輸送し、イギリス海外派遣軍（BEF）は動員13日目までにアラス、カンブレー、サン・カンタンに集結すると約束されていた。実際には、輸送計画は全く準備できていなかったが、フランス側がそれを知っていたかどうかは不明である。^{[ 101 ] [ 102 ]}フランス側は遠征軍を「l'Armee Wilson」と呼んだが^{[ 103 ]}、イギリスが派遣する兵力規模について過大な認識を持っていたようである。^{[ 104 ]}

ウィルソンは、デビッド・ロイド・ジョージのマンションハウスでの演説（フランス支持）を承認した。^{[ 105 ]}彼は8月9日にグレイとサー・エア・クロウ（外務省次官補）と昼食を共にし、イギリスはフランスと同じ日に動員し、6個師団すべてを派遣しなければならないと彼らに強く訴えた。^{[ 106 ]}

モーリス・ハンキーはウィルソンの「大陸での軍事作戦に対する完全な執着」を嘆き、フランスとベルギーの国境付近を自転車で旅することを嘲笑し、ウィルソンが陸軍省を同じ考えの将校で埋め尽くしていると非難した。^{[ 107 ]}ニコルソンの要請により、ウィルソンはドイツが大陸を支配するのを阻止するためにはイギリスの援助が必要であると主張する論文を作成した。彼は動員13日目にはフランスがドイツを数で上回り優位に立つが、17日目にはドイツがフランスを上回ると主張した。しかし、道路のボトルネックのため、ドイツは初期段階で最大54個師団を展開することができず、イギリス海外派遣軍の6個歩兵師団が結果に不均衡な影響を与えることになるだろう。アーネスト・R・メイは後にウィルソンがこれらの数字を「捏造」したと主張したが、ウィルソンの数字はそれほど間違っていないと感じたエドワード・ベネットが彼の主張に異議を唱えた。^{[ 108 ]}

これは、8月23日の帝国防衛委員会（CID）会議における参謀本部の立場となった。アーサー・ウィルソン卿は、5個師団でイギリスを防衛し、1個師団をバルト海沿岸、あるいはアントワープに上陸させることを提案した。遠征軍が準備できる頃にはドイツ軍はパリまで半分ほど到達しているだろうと考え、イギリスが動員できると予想される4～6個師団ではほとんど効果がないだろうと考えたからである。ウィルソンは、イギリス海軍の計画を「私がこれまで読んだ中で最も幼稚な文書の一つ」と評した。^{[ 109 ]}ヘンリー・ウィルソンは、CIDが初めて聞いたと思われる自身の計画を提示した。^{[ 77 ]}ハンキーは、ウィルソンの明快なプレゼンテーションが決定打となったと記録している。HHアスキス首相は、海軍に陸軍の計画に合わせるよう命じた。^{[ 103 ]}

ウィルソンはモーブージュへの展開を推奨していた。彼は（誤って）ドイツ軍はムーズ川以南のベルギー領土にしか侵入しないと考えていた。その後数週間、ウィルソンはベルギーとの合意を熱望していたウィンストン・チャーチル、エドワード・グレイ卿、ロイド・ジョージと何度か会談した。これに反対したホールデンとニコルソンは、ベルギーとの合意を主張するウィルソンの長文の論文を抑圧した。この論文は最終的に1912年4月にニコルソンの後任であるジョン・フレンチ卿によってCIDに配布された。^{[ 110 ]}

アガディール危機の間、ウィルソンは最新の諜報情報をチャーチルに伝えることに熱心だった。ウィルソンは、ベルギー国境の反対側にドイツ軍が集結しているというスパイからの4つの別々の報告を記録した。ウィルソンは、当時まだ黎明期にあった軍事情報部も担当していた。これには、MO5と、初期のMI5およびMI6が含まれていた。現存する文書からは、ウィルソンの時間のどれくらいがこれらの機関に費やされていたかは明らかではない。^{[ 111 ]}

1911年10月、ウィルソンはムーズ川以南のベルギーを自転車で再び旅した。帰路、依然として「ベルギー人を捕まえよう」と意気込んでいた彼は、ブリュッセルの英国駐在武官を訪ねた。^{[ 112 ] [ 113 ]}

内閣の急進派はウィルソンの罷免を求めたが、ハルデーンがウィルソンを断固として擁護し、ハルデーンはアスキス、グレイ、ロイド・ジョージといった最も影響力のある大臣たち、そしてチャーチルの支持を得ていた。^{[ 114 ]}

諜報機関は、1912年4月にドイツが戦争の準備をしていることを示唆した。^{[ 114 ]}新参謀総長のジョン・フレンチ卿は、戦争準備に関するウィルソンの意向に賛同した。^{[ 115 ]}ウィルソンは弟のジェミーを通じて、新保守党党首のボナー・ローと関係を築いた。ジェミーは1912年4月にベルファストでローが自治反対の大衆集会で演説した際に壇上におり、1912年の夏にはアルスター防衛連盟（ウォルター・ロングとチャーリー・ハンターが運営）で働くためにロンドンに来た。^{[ 116 ]}ウィルソンはローと食事をし、アイルランドと防衛問題について話し合って感銘を受けた。その夏、彼はロングと定期的に会談し始め、ロングはウィルソンを仲介役としてチャーチルとの超党派防衛協定を確立しようとした。^{[ 116 ]}

ウィルソンは、イギリスがBEFを展開するのに最大6か月の時間的猶予があると考えているハルデーンを愚か者だと考えた。^{[ 117 ]} 1912年9月、彼はロシア駐在のイギリス軍駐在武官アルフレッド・ノックスとともにワルシャワを視察し、その後サンクトペテルブルクでヤコフ・ジリンスキーと会談し、ボロジノの戦場跡とキエフを訪れ、その後オーストリア＝ハンガリー帝国領内のレンベルク、クラクフ、ウィーンを訪れた。第一次バルカン戦争のためコンスタンティノープル訪問の計画は棚上げせざるを得なかったが、ウィルソンは宣戦布告から1か月後にブルガリア人がトルコ人を破ったことへの懸念を記録しており、これはBEFを直ちに戦争に投入しなければならない証拠だと考えていた。^{[ 117 ]}

1912年11月14日までに、2年間の作業を経て鉄道時刻表が完成した。海軍省と陸軍省の合同委員会は、商船業界の代表者を含め、1913年2月から隔週で会合を開き、1914年春までに実行可能な計画を作成した。^{[ 115 ]}ブライアン・ボンドは、ウィルソンのDMOとしての最大の功績は、馬と輸送手段の提供、および動員が円滑に進むことを可能にするその他の措置であったと主張した。^{[ 118 ]}

1912年11月、徴兵制の基礎として地方軍を利用したいと考えていたレピントンは、ハルデーン（当時大法官）にウィルソンを解任し、ロバートソンを後任に据えるよう強く求めた。^{[ 119 ]}

1912年、ウィルソンはロイヤル・アイリッシュ・ライフルズ第3大隊の名誉連隊長に任命された。^{[ 120 ]}

ウィルソンは徴兵制を支持したことで、レオ・アメリー、アーサー・リー、チャーリー・ハンター、パーシー伯爵、サイモン・フレイザー、第14代ロヴァット卿、オブザーバー紙のジェームズ・ルイス・ガーヴィン、モーニング・ポスト紙のハウエル・アーサー・グウィン、デベナム・アンド・フリーボディ百貨店のオーナーであるFS・オリバーと親しくなった。1912年12月、ウィルソンはグウィンとオリバーと協力して、地方軍を壊滅させるキャンペーンを行った。^{[ 121 ]}

1913年の春、ロバーツはレピントンとウィルソンの和解を取り計らった。レピントンは1913年6月にタイムズ紙に手紙を書き、1913年から1914年にかけての、イギリス正規師団の一部を国内に残して潜在的な侵略を阻止すべきかどうかという議論において、なぜウィルソンがもっと重要な役割を果たしていないのかを問いただした。^{[ 119 ]} 1913年5月、ウィルソンはパーシー伯爵にナショナル・レビュー誌に「志願制」に反対する記事を書くよう提案し、その執筆を手伝った。彼はまた、ロバーツ卿のために徴兵制賛成の演説原稿も作成していた。^{[ 121 ]}

ウィルソンは1913年に7回フランスを訪問し、8月にはフランス軍の演習を視察した。ウィルソンはフランス語を流暢に話したが完璧ではなく、不正確な発言を避けるために、デリケートな問題については英語に切り替えることもあった。^{[ 122 ]}

1913年10月、ウィルソンはコンスタンティノープルを訪問した。ウィルソンはトルコ軍と道路・鉄道インフラに感銘を受けず、立憲政治の導入がオスマン帝国への最終的な打撃になると感じた。こうした見解が、ガリポリにおけるトルコの防衛力の過小評価につながった可能性がある。^{[ 123 ]}

ロバーツは1912年末から、ウィルソンを少将に昇進させるようフレンチに働きかけていた。少将はDMOとしてのウィルソンの職務にふさわしい階級だった。1913年4月、旅団長が空席になろうとしていた時、ウィルソンはフレンチから、その年の後半に少将に昇進すること、そして旅団長を務めていないことが後々の師団長就任の妨げにはならないことを保証された。^{[ 124 ]}ウィルソンは、フレンチが1913年の演習後に彼をBEFの次期参謀長に任命したいと考えていたが、自分は階級が低すぎたのだと信じていた。代わりにアーチボルド・マレーが任命された。^{[ 125 ]}

ウィルソンは1913年11月に少将に昇進した。^{[ 126 ]}フレンチは、総司令官としての自身の任期を1918年まで2年間延長し、後任にマレーを据え、その時点でウィルソンが副総司令官としてマレーの後を継ぐつもりだと打ち明けた。^{[ 124 ]} 1913年11月17日のBEF上級将校会議の後、ウィルソンはフレンチの知性の欠如に対する懸念を個人的に記録し、まだ戦争が起こらないことを願った。^{[ 127 ]}

1914年初頭、参謀大学での演習で、ウィルソンは参謀長を務めた。エドモンズは後に、演習責任者を務めていたロバートソンが、ウィルソンの特定の手順に関する無知を指摘し、フレンチに舞台裏でささやくように「もしあの作戦参謀たちと戦争に行けば、負けるも同然だ」と言ったと記している。^{[ 128 ]}

アーサー・パジェットがアルスターに軍隊を派遣する準備をするよう指示された後、ウィルソンはフレンチに対し、そのような動きはグラスゴーだけでなくエジプトやインドにも深刻な影響を及ぼすと説得しようと試みたが、徒労に終わった。^{[ 139 ]}ウィルソンは高齢のロバーツ卿（3月20日朝）が首相に宛てた手紙の草稿を作成するのを手伝い、軍の分裂を引き起こさないよう促した。ウィルソンは妻に呼び戻され、オールダーショットから来たジョニー・ゴフに会い、ヒューバート・ゴフが辞任すると脅していることを告げられた（カラ事件参照）。ウィルソンはジョニーにまだ「辞表を提出しない」（辞任しない）ように助言し、フレンチに電話をかけた。フレンチは知らせを聞くと「（ウィルソンが）吐きそうになるまで空虚な決まり文句を言った」。^{[ 140 ] [ 141 ]}

21日土曜日の朝までに、ウィルソンは辞任を口にし、スタッフにも同じようにするように促していたが、実際には辞任せず、政府を倒すと言い過ぎたことで尊敬を失った。^{[ 142 ] [ 143 ]}議会がアルスターでの軍隊使用に対する政府の不信任決議案を審議している中、^{[ 143 ]}レピントンはウィルソンに電話をかけ（1914年4月21日）、『タイムズ』がどのような論調を取るべきか尋ねた。^{[ 119 ]}ボナー・ロー訪問（3月21日）から戻ったばかりのウィルソンは、参謀本部の辞任を防ぐためにアスキスに「即時行動」を取るよう促すことを提案した。ジョン・シーリー（陸軍大臣）の要請により、ウィルソンは「軍が同意する内容」、すなわちアルスターを強制するために軍を使用しないという約束の要約を書いたが、これは政府には受け入れられなかった。ロバートソンの熱烈な支持にもかかわらず、ウィルソンはフランスを説得して、軍がアルスターに対して行動を起こさないことを政府に警告させることはできなかった。^{[ 144 ]}

ヒューバート・ゴフは3月23日にウィルソンと朝食を共にし、その後、陸軍省でフレンチとスペンサー・ユーワートと会談し、そこで陸軍がアルスターに対して使用されないことを書面で保証するよう要求した。 ^{[ 145 ]}ウィルソンは午後4時の会合にも出席しており、ゴフはウィルソンの助言を受けて、陸軍がアルスターに対する自治の強制に使用されないことを明確にするために閣議文書を修正することを主張し、フレンチも書面でこれに同意した。ウィルソンはその後、陸軍省の人々に、陸軍は野党ができなかったこと（つまり、アルスターへの強制を防ぐこと）を成し遂げたと告げて立ち去った。ウィルソンはフレンチに、彼（フレンチ）が政府によって解任されるのではないかと疑っており、その場合は「陸軍は彼と固く結束するだろう」と告げた。^{[ 146 ]}弟のジョニー・ゴフは、ウィルソンが本当に辞任するつもりだと信じているふりをして彼を「からかった」。^{[ 147 ]} ウィルソンは、将来のダブリン政府がアルスターを強制するために「合法的な命令」を出すのではないかと心配していた。3月23日の日記の冒頭に彼は「我々兵士はアスキスとその卑劣な策略を打ち破った」と書いた。^{[ 148 ]}

アスキスは内閣文書の修正を公然と拒否したが、当初はフレンチとユーワートの辞任を受け入れようとしなかった。ウィルソンはフレンチに対し、「将校たちの目から見て留任を正当化できる立場にない限り」辞任しなければならないと助言した。フレンチは最終的に、ウィルソンが参謀大学のポイント・トゥ・ポイント演習で雰囲気を探った後に辞任した。^{[ 138 ] [ 149 ]}

ウィルソンはゴフに2度電報を送り、「岩のように立ち、文書をしっかり守れ」と助言したが、返事はなかった。ミルナーはウィルソンが「帝国を救った」と考えていたが、ウィルソンはそれを「お世辞が過ぎる」と感じた。彼は、モーリー卿（シーリーに助言した人物）とホールデン卿（フレンチに助言した人物）も辞任しなければならず、そうなれば政府は崩壊するだろうと考えた。ゴフは、ウィルソン自身が辞任を申し出なかったことに腹を立て、ゴフと彼の部下たちが辞任をちらつかせるまで、政府がアルスターを強制する計画を阻止するために何も行動を起こさなかったのはウィルソンのせいだと非難した。^{[ 142 ]}その後、ゴフ兄弟はウィルソンを解雇した。^{[ 138 ] [ 149 ] [ 150 ]}

3月21日から月末までの間に、ウィルソンはローと9回、アメリーと4回、グウィンと3回、ミルナーとアーサー・リーと2回会った。彼は野党とのこれらの接触を秘密とは考えていなかったようだ。ロバーツもまた、ウィルソンとゴフ兄弟から得た情報を漏洩していた。ゴフは3月23日の条約を秘密にすると約束したが、すぐにマスコミに漏洩した。ゴフとフレンチはグウィンに漏洩し、ウィルソンはアメリーとボナー・ローに漏洩したようだ。^{[ 151 ]}

1919年1月、フォークストンで1万人、ドーバーで2千人の兵士が海外への帰還を拒否し暴動が発生したほか、海外の軍キャンプでも騒乱が起きた。ロシアとドイツでの革命は反乱兵によって主導されていたため、これは深刻な懸念事項であった。ウィルソンはロイド・ジョージが1918年の選挙中に迅速な動員解除を約束したことを非難し、平和維持任務には35万～50万人の兵士が必要になると見積もって徴兵制の継続を強く求めた。チャーチル（当時陸軍大臣）は、仕事のある兵士の動員解除計画を「先入先出」の新制度に置き換え、最新の徴兵者の兵役期間を1920年4月まで延長した。^{[ 298 ]}

陸軍の規模は380万人（1918年11月）から43万人（1920年11月）に縮小した。ロイド・ジョージは、国内プログラムにもっと資金を投入したいと考え、また、最近3倍に増えた有権者に高額な国防費が必要だと説得することに懸念を抱き、 1919年夏に国防見直しを開始した。彼は、目前に大きな敵がいないのに、陸軍の規模が25万5000人だった1914年よりもなぜこれほど多くの兵士が必要なのかを知りたかった。1919年から1920年の国防費は7億6600万ポンドだったが、これは1億3500万ポンドに削減されることになった。ウィルソンはこの時期に策定された10年ルールを支持した。 ^{[ 299 ]}

この時点ではまだロイド・ジョージと友好的な関係にあったウィルソンは、パリ講和会議でイギリスの主任軍事顧問を務めた。^{[ 300 ]}ウィルソンは、ドイツ国防軍は徴兵制ではなく志願制（フランスが希望）とし、ラインラントのフランス占領は恒久的ではなく一時的なものとするよう助言した。ハンキーは、厳しい財政条件がドイツをボルシェビズムに駆り立て、ひいてはロシアや日本との同盟へと導く可能性があるというウィルソンの助言に感銘を受け、ウィルソンにフォンテーヌブローでの特別な「週末旅行」（1919年3月）で首相にプレゼンテーションを繰り返させた。ウィルソンは国際連盟に懐疑的で、強力な英仏同盟を強く主張した。これらの提案は、ロイド・ジョージが望む和平条件を概説した「フォンテーヌブロー覚書」としてまとめられた。^{[ 301 ]}クレマンソーは最終的に、イギリスがドイツによる一方的な侵略からフランスを防衛することを保証するという条件で、ヴェルサイユ条約に署名することに同意した。^{[ 302 ]}

1919年7月31日、ウィルソンはチャーチルから昇進か貴族の称号かの選択を迫られ、陸軍元帥に昇進した。 ^{[ 303 ]}ウィルソンを称える200人の国会議員の晩餐会で、ロイド・ジョージは、ウィルソンが戦争準備における役割、英仏関係の円滑化への貢献、そして戦争末期における連合軍統一司令部の設立への貢献により昇進に値すると述べた。55歳で、彼はウェリントン以来最年少の非王族の陸軍元帥となった（その後、1944年のハロルド・アレクサンダーがさらに若かった）。^{[ 304 ]}ル・アーブルの港湾職員であるAS・ブロック二等兵は、背の高いウィルソンが助手のウォルター・ピット＝テイラー将軍と共に自分のオフィスに到着し、ブロックがウィルソンの正体を知らなかったため席を勧めなかったため、ウィルソンがドアに寄りかかっていたことを回想している。^{[ 305 ]}

ウィルソンは準男爵にも叙せられた。^{[ 306 ]}彼はベルギーのレオポルド勲章大将校に任命され^{[ 307 ]}、ベルギーの戦功十字章を授与され^{[ 308 ]}、中国の嘉和勲章（金穀）一等「大寿宝光」^{[ 309 ]} 、アメリカの殊勲章^{[ 310 ]}、シャムの白象勲章一等^{[ 311 ]}、日本の旭日大綬章（後に「桐の花」）^{[ 312 ] [ 313 ]} 、ギリシャの救世主勲章大十字章^{[ 314 ]}を授与され、レジオンドヌール勲章大十字章に昇進した。^{[ 315 ]}

ウィルソンは1万ポンドの助成金を受け取った（彼の陸軍元帥の年俸は3,600ポンドだった）。それでも金銭的に苦しく、1920年の夏にはイートン・プレイスの自宅を一時的に貸し出した。その後数年間で、オックスフォード大学、ケンブリッジ大学、トリニティ・カレッジ・ダブリン、クイーンズ大学ベルファストから名誉学位を授与された。彼の死後の遺産は10,678ポンドで、その中には2,000ポンド近くの価値のあるヨットも含まれていた。^{[ 304 ]}

彼がGCBを授与された際、彼の紋章にはライフル旅団の兵士とアルスターを象徴する女性像がサポーターとして描かれていた。^{[ 316 ]}

1918 年 8 月のロンドン警察のストライキを皮切りに、労働不安の波が始まった。ウィルソンは 1918 年 9 月にスト破りとして軍隊を派遣することを承認したが、1918 年 12 月にストライキ中の鉄道労働者に与えた譲歩を後悔した。 ^{[ 317 ]} 1919 年 9 月に別の鉄道ストライキが発生した際、ウィルソンは、12,000 人が徴兵された歩兵 40,000 人しか残らないことを懸念していた。しかも、正規の NCO でさえ若く経験不足だった。当時の警察の報告書は、英国史上初めて、暴徒 (その多くは元兵士) が当局よりも訓練されているだろうと警告していた。ウィルソンは、チャーチルやウォルター・ロング(海軍大臣) とともに軍事行動を望んでいた。ロイド・ジョージ、ボナー・ロー、ハンキーはそうではなかった。 1920年初頭、ウィルソンはロンドンを防衛するために18個大隊の計画を立て、鉄道ではなく海軍で移動できるように海の近くに部隊を集中させた。^{[ 318 ]}

ウィルソンはロイド・ジョージを「裏切り者でボルシェビキ」だと密かに疑っていた。特に、5月にレオニード・クラシン率いるソ連貿易使節団が訪れたことを懸念していた。^{[ 319 ]}これは1920年夏のワルシャワの戦いを背景としたものであった。^{[ 320 ]}

1920 年 9 月までに、全国的な炭鉱ストライキが差し迫っているように見え、鉄道員や運輸労働者 (「三者同盟」) の参加の可能性や、イラクとエジプトでの反乱と同時期に失業した元軍人の間での不安も伴っていた。戦車はウスター、ヨーク、オールダーショット、スコットランドに配備された。^{[ 318 ]} 1920 年 12 月 31 日までに、ウィルソンは、ロイド ジョージがソ連とのデタントの試みなどの理由で「統治に全く不適格」だと考えていた。英ソ貿易協定は最終的に 1921 年 3 月 16 日に署名された。 ^{[ 320 ]}

1921年初頭、ウィルソンは特に、イギリス国内に近衛大隊10個と歩兵大隊18個（うち8個はアイルランド人）しかなく、三国同盟によるストライキの脅威に対処できる状況にないにもかかわらず、ライン川から4個大隊が上シレジアの住民投票の監視に派遣されることに憤慨し、ロイド・ジョージに「イギリスの首相になりたいのか、それともシレジアの首相になりたいのか」と問いかけた。内閣は最終的に、ウィルソンがシレジア、マルタ、エジプトから大隊を呼び戻し、水兵と8万人の準軍事組織「防衛軍」を動員することを認めた。結果的に、炭鉱労働者は他の労働組合の支援なしにストライキを行い（「ブラックフライデー」）、急激な景気後退が労働不安の勢いを弱めた。^{[ 318 ]}

ウィルソンは、ライン川やイラク、ペルシャ、パレスチナへの過剰な関与ではなく、イギリス、アイルランド、インド、エジプトに軍隊を集中させたいと考えていた。^{[ 321 ]}彼はロシア内戦への限定的な関与を支持し、チャーチルがボリシェヴィキ・ロシアに対して積極的な戦争を仕掛けようとするのは賢明ではなく非現実的であるというロイド・ジョージの意見に同意した。ローリンソンは1919年8月にイギリス軍の撤退を監督するために派遣された。^{[ 322 ]}

イギリス軍の師団全体が黒海沿岸のバトゥミを占領し、ドイツ軍とトルコ軍の撤退を監督していた。ウィルソンはコーカサスを「スズメバチの巣」と考え、重要でない地域からの撤退を促す文書を執筆し、チャーチルがそれを閣議に回覧した（1919年5月3日）。1919年8月末、イギリス軍はカスピ海沿岸のバクーから撤退した。1920年2月、ウィルソンは閣議を説得してバトゥミに残っていた3個大隊を撤退させたが、外務大臣カーゾンが休暇から戻ると決定を覆した。しかし、カーゾンの怒りをよそに、ウィルソンは現地司令官ジョージ・ミルンに必要であれば撤退する許可を与えた。 1920年5月19日にエンゼリ（ペルシャのカスピ海沿岸）のイギリス軍駐屯部隊がボリシェヴィキ軍に捕虜にされた後、ロイド・ジョージは1920年6月初旬にバトゥミの放棄を最終的に主張した。チャーチルとウィルソンはペルシャにおけるイギリスの恒久的駐留を望むカーゾンの野望に反対し、財政緊縮により1921年春にイギリス軍は撤退を余儀なくされた。^{[ 323 ]}

1920年2月までに、ウィルソンの参謀本部は、南ペルシャの油田を守るために国全体を占領する必要はないとして、威信の失墜は避けられないにもかかわらず、イラクへの関与を縮​​小したいと考えていた。メソポタミアで反乱が勃発すると、ウィルソンは（1920年7月15日）ペルシャから撤退して増援を送るよう要請したが、ロイド・ジョージはカーゾンが「それを許さないだろう」と述べた。1920年10月までに、現地のイギリス軍司令官であるエイマー・ホールデン卿は秩序を回復することに成功したが、12月10日、ウィルソンは軍事作戦部長の評価に同意し、「我々は物事をあまりにも慎重に進めすぎたため、大惨事をかろうじて回避できた」と記した。ウィルソンは、 1921年7月のカイロ会談でチャーチルが発表した、アラブ人徴募兵に支えられたトレンチャードの防空計画を「熱気、飛行機、アラブ人」と呼んで個人的には辛辣に批判していたが、軍事関与の縮小には満足していた。^{[ 324 ]}ウィルソンとそのスタッフは、ロイド・ジョージがトルコに占領軍を駐留させ続けることや、小アジアにおけるギリシャの領土的野望を支持することに同意しなかった（セーヴル条約、1920年）。^{[ 325 ]}

ウィルソンは1919年5月にハイム・ヴァイツマンと会談した後、シオニズムを支持するようになり、ユダヤ人がイギリスのためにその地域を治安維持できると信じていた。彼は、イギリスにはユダヤ人とアラブ人の両方を支配下に置くだけの兵力がなかったため、イギリス委任統治領パレスチナ（当時、トランスヨルダン首長国も含まれていた）から撤退することを望んでいた。^{[ 326 ]}

ウィルソンはエジプトを大英帝国の一部として維持することを望んでいた。1919年春の民族主義者の蜂起の後、ミルナーが調査の責任者に任命され、1920年夏にエジプトに自治権を与えることを提案した。ウィルソンは、エジプトに主権独立を与えることはインドとアイルランドにとって悪い前例になると考えたチャーチルに同意した。 1922年2月のアレンビー宣言はミルナーの提案に基づいていたが、エジプトに対する英国の「特別な利益」は留保されていた。ウィルソンは英国軍の駐屯地がスエズ運河地域に限定されることを懸念し、「ダウニング街10番地に再び白旗が掲げられた」と書いた。^{[ 327 ]}

1919年10月、ウィルソンはチャーチルに対し、その秋に予定されているアイルランド自治の導入は問題を引き起こすと警告し、ロバートソンにはチャーチルが提示したようなアイルランド司令官としての繊細さが欠けているという懸念から、首相に相談するよう求めた。ロイド・ジョージは、南ウェールズとベルファストでの平和維持任務の経験があり、ロンドン警視庁長官を務めたこともあるネヴィル・マクレディを好み、1920年初頭に任命した。^{[ 328 ]}内閣はマクレディの車両と追加の技術要員の要請に同意したが、ウィルソンの助言により、要請された8個大隊を「準備」しておくことのみに同意した。チャーチルは、RIC を増強するために 8,000 人の退役軍人を編成することを提案したが、ウィルソンはこの「悪党」の部隊 (後に補助師団となり、その数は 1921 年 7 月に 1,500 人に達した) は訓練不足で指揮が下手で、アイルランド各地に小グループに分かれてしまうだろうと懸念しており、その懸念は正しかったことが証明された。ウィルソンは、完全な軍事規律の下にある 8 つの「駐屯大隊」からなる特別部隊と、アイルランドでの強力な軍事作戦を望んでいたが、これは政治的に受け入れられなかった。^{[ 329 ]}ウィルソンはカイロギャングを創設したとされることがあるが、これには証拠がなく、実際にはギャングは存在しなかった可能性もある。^{[ 330 ]}

ウィルソンは、ヘンリー・ヒュー・チューダーがロイド・ジョージの黙認のもと、親王派勢力の死に対する報復としてIRAメンバーを殺害するという非公式の政策を実行していることにますます懸念を抱くようになった。ロイド・ジョージは、1920年7月にアムリトサル虐殺（1919年4月）が議会で議論されていたこともあり、正式に戒厳令を布告することを拒否した。^{[ 331 ]} 1920年の夏の終わりまでに、ウィルソンは報復に対する政府の全面的な承認を主張した。ロイド・ジョージ首相との会談（1920年9月29日）で、ウィルソンは次のように主張した。「私は、これらの報復は誰も責任を負わずに実行されていることを指摘しました…統治するのは政府の仕事です。もしこれらの人々が殺されるべきなら、政府が彼らを殺すべきです。」^{[ 332 ]}

イラクへの2個師団の追加派遣と1920年9月の炭鉱ストライキの脅威により軍が非常に手薄になったため、ウィルソンはアイルランドから10個大隊を撤退させたいと考えていたが、マクレディは、軍が純粋に軍事作戦を遂行する自由裁量権を与えられない限り、アイルランドの平和維持は不可能になると警告した。警察と軍の規律がいつまでも維持されるとは限らないという懸念から、ウィルソンはその月に戒厳令を勧告したが、同時に、全面的かつ公然とした政治的支持が必要であると強調した。ウィルソンは、シン・フェイン党員の既知のリストを教会の扉に掲示し、「証拠が得られないため、（警官1人殺害につきIRAメンバー5人を）順番に射殺する」ことを望んでいた。^{[ 333 ]}

12 人のイギリス人将校が血の日曜日に暗殺された後(1920 年 11 月 21 日)、ウィルソンはチャーチルに「100 回目」の戒厳令を要請した。コーク県マクルーム近郊のキルマイケルで待ち伏せ攻撃により 17 人の補助部隊員が殺害された後、コーク、ティペラリー、ケリー、リムリックの 4 つのマンスター県で戒厳令が宣言された (1920 年 12 月 10 日 – ウィルソンは日記の中で、常に戒厳令に賛成していたと言ったチャーチルとハマー・グリーンウッドを「とんでもない嘘つき」と呼んだ) –ウィルソンはアルスターを除くアイルランド全土に戒厳令を敷くことを望んでいた。12 月 23 日、アイルランド自治法が成立した。ウィルソンはマクレディ、チューダー、ジョン・アンダーソン（アイルランド担当次官）とともに特別会議（12月29日）に出席し、計画中の南アイルランド議会選挙のために休戦は認められるべきではなく、秩序回復には少なくとも4か月（ウィルソンは6か月と考えていた）の戒厳令が必要であると助言した。そのため、選挙日は1921年5月に設定された。ウィルソンとマクレディの意向に従い、戒厳令はマンスター地方の残りの地域（ウォーターフォード県とクレア県）とレンスター地方の一部（キルケニー県とウェックスフォード県）に拡大された。^{[ 334 ]}

1921年2月、新陸軍大臣のラミング・ワーシントン＝エヴァンスは、ウィルソンの助言に耳を傾ける姿勢を見せた。アイルランド独立戦争は1921年前半に最高潮に達し、親王派軍の死者数は1920年後半の約2倍に達した。ウィルソンは依然として軍と警察の指揮系統の統一を主張したが、マクレディはそれを望まなかった。^{[ 335 ]} 1921年4月、内閣はウィルソンの助言に反して、三国同盟のストライキの可能性に備え、マクレディの51個大隊のうち4個大隊を撤退させることを決定した。ウィルソンは、ストライキとアイルランド選挙が終われば、ゲリラ戦の負担で兵員を補充する必要が生じるため、アイルランド鎮圧のためにさらに30個大隊を派遣する計画を立てた。結局、6月と7月に17個大隊が派遣され（イギリス軍の兵力は6万人まで増加）、政治家たちは瀬戸際から引き下がり、ジェームズ・クレイグとエイモン・デ・ヴァレラとの秘密交渉を開始した。^{[ 336 ]}

ウィルソンは1921年7月11日の休戦を「卑劣で汚らわしい臆病」と考え、それが崩壊して3万人の兵士を追加で派遣し、シン・フェインを鎮圧できることを望んでいた。また、ロイド・ジョージの内陸部からの撤退と主要都市および港湾の支配（「撤退と封鎖」）の計画を「ばかげていると同時に不可能」と考えていた。^{[ 337 ]} 1921年6月、ロイド・ジョージはウィルソンと「まともな議論ができない」と不満を漏らした。ウィルソンが「殺人者とは話さない」と述べ、近々ロンドンを訪問する際にデ・ヴァレラを警察に引き渡すと告げると、首相は「ばかげたことを。公務ではこういうことをしなければならない」と答えた。これはウィルソンとロイド・ジョージの決定的な決裂だったようで、ワーシントン＝エヴァンスの説得にもかかわらず、ウィルソンは1922年2月10日まで首相と再会しなかった。ウィルソンは英愛条約を「臆病者の内閣」による「恥ずべき卑怯なピストルへの降伏」と考え、アイルランド内戦を正しく予見し、「殺人者の一団」（アイルランド政府）が「別の殺人者の一団」に対してイギリスの軍事援助を求める前に撤退することを切望していた。^{[ 338 ]}

1921年8月3日、前年に王立ヨット戦隊の会員に選出されていたウィルソンは、ヨット事故で溺れかけた。 ^{[ 339 ]}

ウィルソンがCIGSとして最後に行ったこと（1922年1月）は、ゲデスが提案した、陸軍の人員をさらに5万人削減し、予算を7500万ポンドから2000万ポンド削減するという案に反対することだった^{[ 340 ]}。提案された削減は、元陸軍大臣のチャーチルによる見直しの後、縮小された^{[ 341 ] 。}

T. ライル・ドワイヤーは、ウィルソンの射殺は北アイルランドでの紛争が続いていることへの報復として、アイルランド自由国軍の将軍兼最高司令官マイケル・コリンズ^{[ 357 ]}によって命じられたと示唆している。コリンズは事件前にダブリンに戻り、このニュースを愕然とした国防大臣リチャード・マルケイに意気揚々と伝え、マルケイは辞任をちらつかせた^{[ 358 ]} 。 1923年までに、スコットランドヤードの捜査は、ロンドンにおけるコリンズの主任情報将校サム・マグワイアの関与を​​中心に進められた。マグワイアは密告を受け、ダブリンに逃亡した^{[ 359 ] 。}

コリンズの仲間であるジョセフ・スウィーニーによると、ウィルソン射殺事件後、コリンズが「とても満足そう」に見えたので、「この射殺事件について、我々はどう考えているのか？」と尋ねたところ、コリンズは「我々の仲間2人がやった」と答えた。そして、コリンズは同僚のトム・カレンに救出作戦を計画するように言ったが、そのような作戦は不可能だったとスウィーニーに話した。^{[ 360 ]}

しかし、この主張はピーター・ハートによって異議を唱えられている。ハートによれば、ウィルソン暗殺の命令はロリー・オコナー（当時イギリスIRAの作戦責任者）によって伝えられたはずであり、ウィルソンに対する最後の暗殺計画は1922年ではなく1921年に実行される予定だったという。^{[ 361 ]}ティム・パット・クーガンは、マイケル・コリンズとロリー・オコナーの両方から信頼を得ていたレジナルド・ダンが、イギリス政府を挑発して報復させ、それによって国民党の両陣営を団結させるための最後の手段として銃撃を実行したと示唆している。^{[ 362 ]}犯人たちは前日の夜に攻撃を決意したばかりで、当日もサリバンは午後1時まで仕事をしていた。犯人たちには逃走計画はなかった。^{[ 363 ]}

暗殺者が使用した銃は、ダウニング街10番地の閣議室でデビッド・ロイド・ジョージとウィンストン・チャーチルに送られた。「ヘンリー・ウィルソンはいなかった。首相と私は向かい合って座り、私たちの間のテーブルには、1時間前にこの忠実な男の命を奪ったピストルが置かれていた」^{[ 364 ]} 。敬意を表して下院は直ちに休会となり、ジョージ5世は侍従のアーサー・アースキン大佐をイートン・プレイスに派遣し、ウィルソン夫人に王室の哀悼の意を伝えた。その夜にバッキンガム宮殿で予定されていたウェールズ公の誕生日を祝う晩餐会も中止された。^{[ 365 ]}

閣僚たちは暗殺当日の午後5時にダウニング街10番地で会議を開いた。彼らは（最近ダブリンのフォー・コーツを占拠した）反条約派勢力が関与しているのではないかと疑ったが、実際にはそうではなかった。そして、アイルランド暫定政府に「この問題に対処するよう圧力をかけるべきだ」と考えた。マクレディはロンドンに召喚され、そこで閣僚たちが自身の身の安全を心配する一方で、劇的な報復行動を熱望していることを知った。彼はイギリス軍がフォー・コーツを占拠できるかどうかを尋ねられ、可能だと答えたものの、アイルランドの二つの派閥を再統合する可能性のある性急な行動は避けるよう警告された。そしてダブリンに戻ると、彼は意図的にそのような行動を遅らせた。それにもかかわらず、ウィルソンの殺害に反条約派が関与しているという疑念と、それに対して何らかの行動を取るようイギリスから圧力がかかっているという認識は、アイルランド内戦の引き金となったいくつかの要因の一つであった。^{[ 366 ]}

この暗殺は英国で恐怖をもって迎えられ、 1882年のフェニックス・パーク殺人事件と比較された。この事件は、アイルランド自治運動を1世代後退させたと言われている。これは、1812年のスペンサー・パーシバル首相以来の国会議員暗殺であり、 1979年にアイリー・ニーヴがINLAによって暗殺されるまで最後の国会議員暗殺となった。 ^{[ 367 ]}

ウィルソンの未亡人は、彼の死は政府のせいだと非難した。保守党党首のオースティン・チェンバレンが彼の死の夜に弔問に訪れた際、ある証言では彼女はチェンバレンを「殺人者」と呼び、別の証言ではウィルソンの姪に単に立ち去るように言われたという。彼女は、政府代表が葬儀に参列することを許したのは、そうしなければ国王に失礼になるという理由で説得されただけだった。ウィルソンの母親は、ボナー・ロー（元保守党党首で、連立政権が終わった場合の代替候補としてますます注目されていた）に手紙を書き、騒々しい下院での討論でロイド・ジョージがウィルソンの個人的な友人だったと主張したことに不満を述べた。^{[ 368 ]}

ウィルソンの葬儀は公的な行事で、ロイド・ジョージと閣僚、フランスからはフォッシュ、ニヴェル、ウェイガンが参列したほか、フレンチ、マクレディ、ヘイグ、ロバートソンなど多くの元軍仲間も参列した。元帥はセント・ポール大聖堂の地下納骨堂に埋葬された。^{[ 348 ]}

ウィルソンは同時代の人々から魅力的な人物として広く認められており、「愉快な旋風」と評され、「彼には何か壮観で演劇的なところがあった」と書かれている。^{[ 192 ]}多くの政治家は彼の軽妙さを楽しんだ。キッゲルは、彼こそが「フランス人」と対等に話せる唯一の将軍だと述べた。フランス人も彼を「ダブル・ヴェ将軍」（W将軍）と呼んだ。一部のイギリス軍高官は、彼のフランスへの同情はほとんど反逆行為に等しいと考えていた。^{[ 8 ]}

しかし、ウィルソンの人気は万人に及んだわけではなかった。1917年から1919年まで陸軍省で働いていた鉄道職員のサー・サム・フェイは、ウィルソンと親しい間柄で接していたが、トチノキと栗毛の馬は同じものだと確信を持って主張できると書き、また、ある匿名の高官が政治家から1マイル以内に近づくと「性的障害」に悩まされると語ったと記している（フェイは、その将軍が実際には「下品で卑猥な」言葉を使ったと記録しているが、ウォルター・リードは単に政治家に接するとウィルソンが勃起すると書いている）。^{[ 8 ] [ 369 ]}同じく英仏連絡将校のエドワード・スピアーズ（ウィルソンより階級は下）は、彼をヘンリー・ジェイムズの『ねじの回転』に登場する不気味な従者クイントに例えた。^{[ 8 ]}

戦争の大部分において、ウィルソンはヘイグとの関係が悪かったが、ウィルソンがCIGSになると関係はいくらか改善した。エッシャーは、ウィルソンは常に仕えている人物に忠実であったと述べ、ウォルター・リードは、ウィルソンがヘイグに対して積極的に陰謀を企てたことはないと考えている。^{[ 8 ]} 1915年後半、フレンチがウィルソンに、ヘイグ、ローリンソン、ゴフが彼に対して陰謀を企てているという話を聞いたことがあるかと尋ねたところ、ウィルソンは、おそらくややナイーブに、「ヘイグはそんなことをするような人ではない」と答えた。^{[ 196 ]} 1916年7月1日の惨事の後、ウィルソンは（7月5日）ヘイグを「想像力がなく、頭脳も同情心もほとんどない、勇敢で心の強い防衛軍人」と書いた。同じ日、ヘイグからウィルソンとの昼食の招待を断ったフォッシュは、ヘイグは「愚かで、戦う気概がない」と考え、ウィルソンはそれを「全く公平ではない」と考えた。^{[ 370 ] [ 371 ]}

ヘイグのウィルソンに対する個人的な見解はそれほど好意的ではなかった。彼はウィルソンを「軍人ではなく政治家」と考えていた。^{[ 182 ]}ヴィミー・リッジでの反撃が失敗に終わった後の1916年6月23日の会談後、ヘイグはウィルソンについて「会うたびにますます邪悪な表情を見せるようだ」と書いている。^{[ 210 ]}

葬儀当日、ティム・ハリントン将軍はコンスタンティノープルで彼の追悼式を行い、「彼はアイルランドのために死んだ…この犠牲がアイルランドを救うかもしれない」と述べた。カーソンはアルスター統一党評議会にメッセージを送り、「アイルランドで最も偉大な息子…彼はアルスターの自由のために死んだ」と彼を称賛した。^{[ 372 ]}タイムズ紙はウィルソンを「戦士のアイルランド人」と称賛した。放棄された南部統一党を強く支持していたモーニング・ポスト紙は、「偉大なアイルランド人」が、彼らの見解ではイギリスの「降伏」を象徴するジョージ5世のベルファスト演説の記念日に殺害されたことを指摘した。しかし、自由党系のデイリー・ニュース紙は、ウィルソンはベルファストでの流血騒ぎを煽った責任の一端を負うべきであり、彼の死もその一部であると主張し、「ニュー・ステイツマン」は、彼の「狂信的なオレンジ主義」と「力と力のみ」への献身において、彼はキャサル・ブルガのイギリス版であると主張した。ミルナー卿、アイルランド民族主義者の国会議員TPオコナー、軍事特派員のレピントンは、彼の温かい人柄を称賛する追悼記事を書き、レピントンの場合は戦争準備における彼の役割についても言及した。^{[ 373 ]}

1927年に出版されたコールウェルの2巻からなる『生涯と日記』はウィルソンの評判を傷つけた。ニュー・ステイツマン誌は、ウィルソンが「典型的な愚かな軍国主義者…根本的に愚か者」であることを示していると考えた。参謀大学でウィルソンの下で学び、後に彼のスタッフを務めたチャールズ・ディーデス卿は、日記の中でウィルソンは「野心的で気まぐれで、愚鈍な人物、主に自分のキャリアに関心のある陰謀家」として描かれているが、これは「真実とはかけ離れている」とコメントした。ディーデスは、ウィルソンは問題の両面を見ることができ、決断を下してそれを貫くことができないため、軍団長としては不適格だが、「忍耐強く、明晰で、公平な」助言者であったとコメントした。ロイド・ジョージの戦争回顧録での見解も基本的に同様であったが^{[ 374 ]}、ウィルソンは決定に対する責任を負うことをためらっていたと書いている^{[ 246 ] 。}

1930年代のアーチボルド・ウェーベルと、1941年に参謀総長を務めたジョン・ディル卿（彼はウィルソンを「以前ほど激しく非難しなくなった」と述べている）は、ウィルソンが将軍は政治家と効果的に協力できなければならないことを示したと述べており、現代の伝記作家キース・ジェフリーは、ロバートソンの辛辣な軍事的自治への主張よりも、ウィルソンの時代からこれが模範となっていると述べている。^{[ 375 ]}

ジェフリーは、ウィルソンの陰謀家としての評判にもかかわらず、彼は主に根っからのゴシップ好き（この特徴は一部の政治家に好感を持たれた）であり、フランスとの親密さがロバートソンを遠ざけ、彼の行動はサー・ジョン・フレンチを排除するためのロバートソン、ヘイグ、ローリンソン、ゴフの陰謀と何ら変わらなかったと述べている。^{[ 196 ]}彼が政治的陰謀家として名声を得たのは、1912年から1914年にかけての徴兵制とアイルランドをめぐる論争への関与によるものである。^{[ 369 ]}エッシャー（キッチナーの伝記の中で）は後に、ウィルソンを後者の論争に引き込んだのは「好戦的な悪意に満ちたアイルランドの血」のせいだと非難し、その結果、彼は「厄介な男」という評判を得たと述べている。^{[ 142 ]}

チャールズ・ディーデス卿は後に（1968年9月に）、1910年から1914年にかけてのウィルソンの精力と先見の明によって、戦争が勃発した際にイギリスがフランスと肩を並べる立場になったと書いた。1920年代にはすでに別の見方が示されており、ウィルソンはイギリスを大陸への関与に縛り付けたが、キッチナーはそれを避けたい、あるいは最小限に抑えたいと考えていたというものである。^{[ 376 ]}ジェフリーは、ウィルソンをフランスの立場を支持する人物として単純化しすぎている歴史家、例えば『イギリスと第一次世界大戦の起源』のザラ・スタイナーや『剣と王笏』のゲルハルト・リッターを批判している。ウィルソンの流暢な弁舌と魅力は大きな影響力をもたらしたが、彼の立場は軍の同僚のほとんどと内閣の最も影響力のあるメンバーによっても支持されていた。さらに、これはウィルソンがベルギーとの軍事協定締結に関心を持っていたことを無視している。^{[ 377 ]}

バーナード・アッシュ著『失われた独裁者』（1968年）は、ウィルソンが生きていれば保守党の強硬派のリーダーとなり、独裁的な支配者になっていたかもしれないと主張した。ジェフリーは、強硬派の人数はせいぜい50人程度であり、ウィルソンには当時の保守党指導者に求められる政治的手腕や控えめな性格さえも欠けていたため、これはあり得ないことだと反論した。^{[ 378 ]}

ウィルソン（マイケル・レッドグレイブ）は、風刺映画『オー！ラブリー・ウォー』（1969年）に登場し、1914年8月に愚鈍なジョン・フレンチ卿（ローレンス・オリヴィエ）と車で移動している。フレンチ卿は、通訳を手配するというウィルソンの申し出を「絶対的な秘密保持」の必要性に反する可能性があるとして拒否するが、後にスタッフ昇進でロバートソンに取って代わられる。^{[ 378 ]}

長年にわたり、オズワルド・バーリー卿によるウィルソンの肖像画が、ストーモントの国会議事堂の「首相の部屋」に飾られており、彼の未亡人がジェームズ・クレイグ卿に遺した、額装された勲章リボン一式も一緒に飾られていた。彼はオレンジ騎士団に入団したことはなかったが、彼の名にちなんで名付けられたオレンジロッジがいくつもあった。^{[ 379 ]}