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 無水エタノール
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| 名前 | |||
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| 発音 | / ˈ ɛ θ ə n ɒ l / | ||
| 推奨されるIUPAC名
エタノール[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1718733 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.526 | ||
| 787 | |||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 国連1170 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ2Ｈ6Ｏの | |||
| モル質量 | 46.069 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | ワインのような、刺激的な[2] | ||
| 密度 | 0.78945 g/cm 3（20℃）[3] | ||
| 融点 | −114.14 ± 0.03 [3] °C (−173.45 ± 0.05 °F; 159.01 ± 0.03 K) | ||
| 沸点 | 78.23 ± 0.09 [3] °C (172.81 ± 0.16 °F; 351.38 ± 0.09 K) | ||
| 混和性 | |||
| ログP | −0.18 | ||
| 蒸気圧 | 5.95 kPa（20℃時） | ||
| 酸性度（p Ka） | 15.9 (H2O )、29.8 (DMSO) [4] [5] | ||
磁化率（χ）
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−33.60·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.3611 [3] | ||
| 粘度 | 1.2 mPa·s（20℃）、1.074 mPa·s（25℃）[6] | ||
| 1.69D [7] | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H225、H319、H360D | |||
| P210、P233、P240、P241、P242、P305+P351+P338 ... | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 14℃（絶対）[9] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 1000 ppm（1900 mg/m 3）[10] | ||
REL (推奨)
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TWA 1000 ppm（1900 mg/m 3）[10] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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3300ppm [11] | ||
| 安全データシート（SDS） | [8] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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| 補足データページ | |||
| エタノール（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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エタノール（エチルアルコール、穀物アルコール、飲用アルコール、または単にアルコールとも呼ばれる）は、化学式CH 3 CH 2 OHの有機化合物です。これはアルコールであり、化学式はC 2 H 5 OH、C 2 H 6 O、またはEtOHとも表記され、Etはエチルを表します。エタノールは、特徴的なワインのような香りと刺激的な味を持つ、揮発性、可燃性、無色の液体です。 [13] [14]自然界では、ブドウ糖は何も加えなくても発酵の作用でアルコールまたは炭酸に分解されます。[15]精神作用抑制剤として、アルコール飲料の有効成分であり、カフェインに次いで世界で2番目に消費されている薬物です。[16]
エタノールは、酵母による糖の発酵プロセス、またはエチレン水和などの石油化学プロセスによって自然に生成されます。歴史的には全身麻酔薬として使用されていましたが、現代では防腐剤、殺菌剤、一部の医薬品の溶媒、メタノール中毒やエチレングリコール中毒の解毒剤として医療に使用されています。[17] [18]化学溶媒として、また有機化合物の合成、ランプ、ストーブ、内燃機関の燃料源として使用されます。エタノールは脱水して重要な化学原料であるエチレンを作ることもできます。2023年の時点で、エタノール燃料の世界生産量は29,590,000,000米ガロン（112.0ギガリットル）で、そのほとんどは米国（51%）とブラジル（26%）によるものでした。[19]
名前
エタノールは、国際純正応用化学連合によって定義された体系名 であり、 2つの炭素原子（接頭辞「eth-」）を持つアルキル基と、それらの間の単結合（接尾辞「-an-」）と、付加された-OH官能基（接尾辞「-ol」）からなる化合物である。[20]
「エチルアルコール」の接頭辞「eth-」と修飾語「ethyl」は、もともと1834年にC群に割り当てられた「ethyl」という名前に由来しています。
2H
5−ユストゥス・リービッヒ。彼は化合物Cのドイツ語名エーテルからこの言葉を造った。
2H
5−O− C
2H
5（英語では一般に「エーテル」と呼ばれ、より具体的には「ジエチルエーテル」と呼ばれる）。 [ 21]オックスフォード英語辞典によると、エチルは古代ギリシャ語のαἰθήρ（aithḗr、「上空の」）とギリシャ語のὕλη（hýlē、「木材、原材料」、したがって「物質、実体」）の短縮形です。[22] エタノールは、1892年4月にスイスのジュネーブで開催された国際化学命名法会議で採択されたアルコールとフェノールの命名に関する決議の結果として造られました。[23]
アルコールという用語は現在、化学用語ではより広いクラスの物質を指すが、日常会話ではエタノールという名称のままである。これはアラビア語の al-kuḥlからの中世の借用語で、古代から化粧品として使われてきたアンチモンの粉末鉱石であり、中期ラテン語でもその意味を保持していた。[24]エタノール（完全形は「ワインのアルコール」）に対する「アルコール」の使用は、1753年に初めて記録された。18世紀後半までは、アルコールという用語は一般に昇華した物質を指していた。[25]
用途
医学
エタノールは最も古い鎮静剤として知られており、古代メソポタミアや中世の手術時に経口全身麻酔薬として使用されていました。[17] [18]血中アルコール濃度が0.03～0.05%になると軽度の中毒症状が現れ、 0.4%で麻酔性昏睡を引き起こします。 [26]この用途では、致命的なアルコール中毒、肺への誤嚥、嘔吐のリスクが高く、古代ではアヘンや大麻などの代替品が使用され、後に1840年代からジエチルエーテルが使用されるようになりました。[27]
エタノールは殺菌・抗真菌作用があるため、医療用ワイプや手指消毒ジェルの消毒剤として使用されています。 [28]エタノールは、膜脂質二重層を溶解し、タンパク質を変性させることで微生物を殺し、ほとんどの細菌、真菌、ウイルスに効果があります。細菌胞子には効果がありませんが、過酸化水素で処理できます。[29]
70%エタノール溶液は、エタノールが最適な抗菌活性を発揮するために水分子に依存しているため、純粋なエタノールよりも効果的です。無水エタノールは、アルコールが微生物の膜を完全に浸透することができないため、微生物を破壊することなく不活性化する可能性があります。[30] [31]エタノールは、細胞膜全体の浸透圧バランスを崩して細胞の脱水を引き起こし、細胞から水が出て細胞死につながるため、消毒剤や防腐剤としても使用できます。[32]
エタノールはエチレングリコール中毒[33]やメタノール中毒[34]の解毒剤として投与されることがある。エタノールはメタノールやエチレングリコールに対するアルコール脱水素酵素（ADH）の競合阻害剤として作用する。[35]エタノールは副作用が多いが、この役割においてはフォメピゾールよりも安価で入手しやすい。 [36]
エタノールは、多くの水に溶けない薬剤や関連化合物を溶かすのに使われています。例えば、鎮痛剤、咳止め薬、風邪薬、うがい薬などの液剤には、最大25%のエタノールが含まれていることがあり[37] 、アルコール誘発性呼吸器反応などエタノールに副作用のある人は避けた方が良いかもしれません。[38]エタノールは、アセトアミノフェン、鉄分補給剤、ラニチジン、フロセミド、マンニトール、フェノバルビタール、トリメトプリム/スルファメトキサゾール、市販の咳 止め薬など、700種類以上の液剤に主に抗菌防腐剤として含まれています。[39]
エタノールの薬用溶液の中にはチンキ剤とも呼ばれるものがあります。
薬理学的
哺乳類では、エタノールは主に肝臓と胃でADH酵素によって代謝されます。[40]これらの酵素はエタノールをアセトアルデヒド（エタナール）に酸化する触媒作用をします。 [41]
- CH 3 CH 2 OH + NAD + → CH 3 CHO + NADH + H +
エタノールが高濃度で存在する場合、ヒトのこのエタノール代謝はシトクロムP450酵素CYP2E1によってさらに促進され、微量はカタラーゼによっても代謝される。[42]結果として生じる中間体であるアセトアルデヒドは発がん性物質として知られており、エタノール自体よりもヒトに対してはるかに強い毒性を示す。アルコール中毒に典型的に関連する症状の多くは、またエタノールの長期摂取に典型的に関連する健康被害の多くは、ヒトに対するアセトアルデヒドの毒性に起因する可能性がある。[43]
その後のアセトアルデヒドの酢酸への酸化は、アルデヒド脱水素酵素（ALDH）によって行われます。この酵素の不活性または機能不全の形態をコードするALDH2遺伝子の変異は、東アジア人の約50％に影響を及ぼし、一時的な皮膚の赤みやアセトアルデヒド毒性に関連する多くの不快な症状を引き起こす可能性のある特徴的なアルコールフラッシュ反応の一因となっています。 [44]この変異は通常、東アジア人の約80％でADH酵素ADH1Bの別の変異を伴い、エタノールをアセトアルデヒドに変換する触媒効率を改善します。[44]
エネルギー源
トウモロコシ総生産量（ブッシェル）（左）
エタノール燃料 に使用されるトウモロコシ（ブッシェル）（左）
エタノールに使用されるトウモロコシの割合（右）
エタノールの最大の用途は、エンジン燃料と燃料添加剤です。特にブラジルは、世界有数のエタノール生産国であることから、エンジン燃料としてのエタノールの使用に大きく依存しています。[48] [49]ブラジルで販売されている ガソリンには、少なくとも25％の無水エタノールが含まれています。含水エタノール（約95％のエタノールと5％の水）は、国内で販売されている新しいガソリン車の90％以上の燃料として使用できます。
米国および他の多くの国では、主にE10（エタノール10％、ガソホールとも呼ばれる）およびE85（エタノール85％）のエタノール/ガソリン混合物を使用しています。時間の経過とともに、年間約1500億米ガロン（5億7000万m 3）のガソリン市場のかなりの部分が燃料用エタノールに置き換えられ始めると考えられています。[50]
オーストラリアの法律では、自動車におけるサトウキビ廃棄物からの純粋なエタノールの使用は10％までに制限されています。古い車（および燃焼が遅い燃料を使用するように設計されたヴィンテージカー）は、エンジンバルブをアップグレードするか交換する必要があります。[51]
業界擁護団体によると、燃料としてのエタノールは、一酸化炭素、粒子状物質、窒素酸化物、その他のオゾン形成汚染物質の有害な排気管からの排出を削減します。 [52]アルゴンヌ国立研究所は、さまざまなエンジンと燃料の組み合わせによる温室効果ガスの排出を分析し、純粋なガソリンと比較して、バイオディーゼル/石油ディーゼル混合物（B20 ）では8％の削減、従来のE85エタノール混合物では17％の削減、セルロースエタノールでは64％の削減を示しました。[53]エタノールはガソリンよりもはるかに高い研究用オクタン価（RON）を持ち、つまり、早期点火が起こりにくく、点火が早くなり、炭素排出量の削減に加えてトルクと効率が向上します。[54]
内燃機関におけるエタノールの燃焼は、ガソリンによって生成される不完全燃焼生成物の多くと、ホルムアルデヒドおよびアセトアルデヒドなどの関連種を大幅に多く生成する。[55]これにより、光化学反応が大幅に増加し、地上レベルのオゾンが増える。[56]このデータは、燃料排出量の比較に関するクリーン燃料レポートにまとめられており[57]、エタノールの排気ガスはガソリンの排気ガスの2.14倍のオゾンを生成することが示されている。[58]これをクリーン燃料レポートのカスタム局所汚染指数に追加すると、エタノールの局所汚染（スモッグの原因となる汚染）は1.7と評価され、ガソリンは1.0で、数値が高いほど汚染が大きいことを意味する。[59]カリフォルニア大気資源局は、2008年にこの問題を正式化し、従来のNOxや反応性有機ガス（ROG）と同様に、ホルムアルデヒドの規制基準を排出規制グループとして認めた。[60]
ブラジルの車の20％以上は、エタノールのみのエンジンとフレックス燃料エンジンを含め、100％エタノールを燃料として使用できます。[61]ブラジルのフレックス燃料エンジンは、エタノールのみ、ガソリンのみ、またはその両方の混合物で作動します。米国では、より高いエタノール混合はまだ許可されておらず、効率的でもないため、フレックス燃料車は0％から85％のエタノール（15％ガソリン）で走行できます。ブラジルは、国内産のサトウキビからエタノールを生産する大規模な国家インフラで、このエタノール燃焼自動車の艦隊をサポートしています。
エタノールは水と混和性が高いため、液体炭化水素のように現代のパイプラインで輸送するには適していません。 [ 62]整備士は小型エンジン（特にキャブレター）の損傷事例の増加を目の当たりにしており、燃料中のエタノールによる水分保持の増加が損傷の原因であると考えています。[63]
エタノールは、初期の二液推進 ロケット（液体推進）の燃料として、液体酸素などの酸化剤と組み合わせて一般的に使用されていました。宇宙時代の幕開けとなったとされる、第二次世界大戦のドイツのA-4弾道ロケット（プロパガンダ名V-2でよく知られています）[64]は、 B-ストッフの主成分としてエタノールを使用していました。このような命名法では、燃焼室の温度を下げるために、エタノールに25％の水が混合されていました。[65] [66] V -2の設計チームは、第二次世界大戦後の米国のロケット開発に貢献しました。その中には、弾道飛行で米国初の宇宙飛行士を打ち上げたエタノール燃料のレッドストーンロケットも含まれています。 [67] [68]よりエネルギー密度の高いロケット燃料が開発されるにつれて、アルコールは一般的に使用されなくなりましたが、[66]現在、軽量のロケット推進レース機ではエタノールが使用されています。[69]
市販の燃料電池は、改質天然ガス、水素、メタノールで作動します。エタノールは、入手しやすく、コストが低く、純度が高く、毒性が低いため、魅力的な代替品です。直接エタノール燃料電池、自己熱改質システム、熱統合システムなど、試験段階に入った燃料電池のコンセプトは多岐にわたります。エタノール燃料電池の商業化の初期段階にある組織は数多くありますが、研究の大半は研究レベルで行われています。[70]
エタノール暖炉は家庭暖房や装飾に使用できます。エタノールは調理用のストーブ燃料としても使用できます。[71] [72]
その他の用途
エタノールは中枢神経 抑制剤として、最も一般的に消費される向精神薬の一つである。[73]アルコールは向精神性、依存性、発がん性があるにもかかわらず、多くの国で容易に入手でき、合法的に販売されている。アルコール飲料の販売、輸出入、課税、製造、消費、所持を規制する法律がある。最も一般的な規制は未成年者への禁止である。
エタノールは重要な工業原料です。エチルハライド、エチルエステル、ジエチルエーテル、酢酸、エチルアミンなどの他の有機化合物の原料として広く使用されています。分子構造により極性で親水性の化合物と非極性で疎水性の化合物の両方を溶解できるため、エタノールは万能溶媒と考えられています。エタノールは沸点も低いため、他の化合物を溶解するために使用した溶液から簡単に除去でき、植物油の抽出剤として人気があります。大麻油の抽出方法では、エタノールを抽出溶媒として使用することが多く、 [74]また、ウィンタリゼーションと呼ばれるプロセスで溶液から油、ワックス、クロロフィルを除去するための後処理溶媒としても使用されます。
エタノールは、塗料、チンキ剤、マーカーのほか、マウスウォッシュ、香水、デオドラントなどのパーソナルケア製品にも使用されています。多糖類は アルコールの存在下で水溶液から沈殿するため、エタノール沈殿はDNAやRNAの精製に使用されています。凝固点が -114 °C (-173 °F) と低く、毒性も低いため、実験室ではドライアイスなどの冷却剤とともに、容器を水の凝固点未満の温度に保つための冷却槽として使用されることがあります。同じ理由で、アルコール温度計の活性流体としても使用されています。
化学
エタノールは炭素数2のアルコールです。分子式はCH 3 CH 2 OHです。エタノールの分子構造はCH 3 −CH 2 −OH（エチル基がヒドロキシル基に結合）で、メチル基（CH 3 −）の炭素がメチレン基（−CH 2 –）の炭素に結合し、メチレン基がヒドロキシル基（−OH）の酸素に結合していることを示しています。エタノールはジメチルエーテルの構造異性体です。エタノールは、エチル基（C 2 H 5 −）をEtで表す一般的な有機化学表記法を使用して、EtOHと略されることもあります。
物理的特性
エタノールは揮発性があり、わずかに臭いのある無色の液体です。燃焼すると煙が出ない青い炎を出しますが、通常の光では必ずしも見えません。エタノールの物理的性質は、主に水酸基の存在と炭素鎖の短さに起因しています。エタノールの水酸基は水素結合に関与し、プロパンなどの同様の分子量の極性の低い有機化合物よりも粘性が高く、揮発性が低くなります。[要出典]空気中で燃焼する場合のエタノールの断熱炎温度は 2082 °C または 3779 °F です。[75]
エタノールは水よりもわずかに屈折率が高く、屈折率は1.36242（λ=589.3 nm、18.35 °Cまたは65.03 °F）です。[76]エタノールの三重点は150 ± 20 Kです。[77]
溶媒の性質
エタノールは多用途の溶媒であり、水や酢酸、アセトン、ベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、ジエチルエーテル、エチレングリコール、グリセロール、ニトロメタン、ピリジン、トルエンなどの多くの有機溶媒と混和します。溶媒としての主な用途は、ヨウ素チンキ、咳止めシロップなどを作ることです。[76] [78]また、ペンタンやヘキサンなどの軽質脂肪族炭化水素や、トリクロロエタンやテトラクロロエチレンなどの脂肪族塩化物とも混和します。[78]
エタノールと水の混和性は、炭素数が増えるにつれて水との混和性が急激に低下する長鎖アルコール（炭素原子5個以上）の非混和性とは対照的である。[79]エタノールとアルカンの混和性はウンデカンまでのアルカンに限られ、ドデカンおよびより高級なアルカンとの混合物は、ある温度以下（ドデカンの場合は約13℃ [80] ）で混和性ギャップを示す。混和性ギャップは高級アルカンほど広がる傾向があり、完全に混和する温度は上昇する。
エタノールと水の混合物は、与えられた割合で個々の成分の合計よりも体積が小さくなります。等量のエタノールと水を混合すると、混合物の体積はわずか1.92になります。[76] [81]エタノールと水を混合すると発熱反応が起こり、298 Kで最大777 J/mol [82]が放出されます。
水素結合により、純粋なエタノールは空気中の水分を容易に吸収するほど吸湿性があります。ヒドロキシル基の極性により、エタノールは多くのイオン性化合物、特に水酸化ナトリウムと水酸化カリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化アンモニウム、臭化アンモニウム、臭化ナトリウムを溶解します。[78] 塩化ナトリウムと塩化カリウムはエタノールにわずかに溶けます。[78]エタノール分子には非極性末端もあるため、ほとんどのエッセンシャルオイル[83]や多数の香料、着色料、医薬品 などの非極性物質も溶解します。
水にエタノールを数パーセント加えるだけでも、水の表面張力は急激に低下します。この特性は、「ワインの涙」現象を部分的に説明しています。ワインをグラスの中で回すと、グラスの壁にあるワインの薄い膜からエタノールが急速に蒸発します。ワインのエタノール含有量が減少すると、表面張力が高まり、薄い膜が「玉状」になり、滑らかなシートではなく溝状にグラスを流れ落ちます。
水との共沸混合物
大気圧下では、エタノールと水の混合物は、約 89.4 mol%エタノール（質量で 95.6% エタノール、[84]体積で97%アルコール）の共沸混合物を形成し、沸点は 351.3 K（78.1 °C）です。[85]低圧下では、エタノールと水の共沸混合物の組成は、よりエタノールを多く含む混合物に変わります。[86]最小圧力共沸混合物は、エタノール分率が 100% [86]で、沸点は 306 K（33 °C）で、[85]およそ 70 torr（9.333 kPa）の圧力に相当します 。 [87]この圧力以下では共沸混合物は存在せず、エタノールと水の混合物から無水エタノールを蒸留することができます。[87]
可燃性
エタノール水溶液は、引火点と呼ばれる温度以上に加熱され、点火源が加えられると発火します。[88]質量で20%のアルコール（体積で約25%）の場合、約25 °C（77 °F）で発火します。純粋なエタノールの引火点は13 °C（55 °F）ですが、[89]圧力や湿度などの大気の組成によってわずかに影響を受けることがあります。エタノール混合物は、平均室温よりも低い温度でも発火する可能性があります。エタノールは、質量で2.35%（体積で3.0%、6プルーフ）を超える濃度で可燃性液体（クラス3危険物）と見なされます。[90] [91] [92]料理の効果を出すために燃えるアルコールを使用する料理はフランベと呼ばれます。
自然発生
エタノールは酵母の代謝過程で生じる副産物である。そのため、エタノールは酵母の生息地であればどこにでも存在する。エタノールは熟しすぎた果物によく見られる。[95]共生酵母によって生成されるエタノールは、ベルタムヤシの花に見られる。ペンテールツリーシュルーなどの一部の動物種はエタノールを求める行動を示すが、ほとんどの動物種はエタノールを含む食物源に興味を示さず、回避もしない。[96]エタノールは、多くの植物の発芽時にも、自然な嫌気性反応の結果として生成される。[97]
エタノールは宇宙空間でも検出されており、星間雲の塵粒子の周りに氷の膜を形成しています。[98]健康なボランティアの呼気中には、 微量（平均196 ppb）の内因性エタノールとアセトアルデヒドが検出されました。[99] 自己醸造症候群は、腸内発酵症候群としても知られ、消化器系内での内因性 発酵によって、中毒量のエタノールが生成されるまれな病状です。[100]
生産
エタノールは、エチレンの水和による石油化学製品として、また、酵母による糖の発酵による生物学的プロセスの両方で生産されます。[101]どちらのプロセスがより経済的であるかは、石油と穀物の飼料原料 の実勢価格によって異なります。
出典
2006 年の世界のエタノール生産量は 51 ギガリットル (1.3 × 10 10 米ガロン) で、世界の供給量の 69% はブラジルと米国によるものでした[19]ブラジルのエタノールはサトウキビから生産されており、他のエネルギー作物と比較して比較的収量が高い (生産に使用される化石燃料よりも 830% 多い燃料)です[102]サトウキビはトウモロコシよりもショ糖の濃度が高い (約 30%) だけでなく、抽出もはるかに簡単です。この過程で生成されるバガスは廃棄されず、発電所で焼却されて発電されます。バガスの燃焼はブラジルで生産される電力の約 9% を占めています[103]
1970年代、米国の工業用エタノールのほとんどは石油化学製品として製造されていたが、1980年代に米国はトウモロコシ由来のエタノールに対する補助金を導入した。[104]再生可能燃料協会によると、2007年10月30日現在、米国の131の穀物エタノールバイオ精製所は、年間7 × 10 9 米ガロン（26,000,000 m 3）のエタノールを生産する能力を持っている。さらに72の建設プロジェクトが進行中（米国内）で、今後18か月で64億米ガロン（24,000,000 m 3）の新たな生産能力が追加される可能性がある。[50]
インドではエタノールはサトウキビから作られる。[105] スイートソルガムはエタノールのもう一つの潜在的な供給源であり、乾燥地での栽培に適している。国際半乾燥熱帯作物研究所は、アジアとアフリカの乾燥地域で燃料、食料、動物飼料の供給源としてソルガムを栽培する可能性を調査している。[106]スイートソルガムは、同じ期間にサトウキビの3分の1の水を必要とする。また、トウモロコシよりも約22％少ない水を必要とする。世界初のスイートソルガムエタノール蒸留所は、2007年にインドのアーンドラプラデーシュ州で商業生産を開始した。[107]
エタノールは、生物学的反応と電気化学的反応を介して二酸化炭素を変換することによって実験室で生産されている。[108] [109]
CO2 + H
2O → CH
3中国語
2O H + 副産物
2O → CH
3中国語
2O H + 副産物
水分補給
エタノールは石油化学原料から、主にエチレンの酸触媒水和によって生成されます。合成エタノールと呼ばれることもあります。
- C 2 H 4 + H 2 O → C 2 H 5 OH
触媒は最も一般的にはリン酸であり、[110] [111] シリカゲルや珪藻土などの多孔質支持体に吸着される。この触媒は、 1947年にシェル石油会社によって大規模なエタノール生産に初めて使用された。 [112]反応は、5:3のエチレンと蒸気の比率が維持された300℃（572°F）の高圧蒸気の存在下で行われる。[113] [114]このプロセスは、ユニオンカーバイド社などによって工業規模で使用された。トウモロコシから生産される発酵エタノールの方が経済的であるため、米国ではもはや実施されていない。[115]
1930年にユニオンカーバイド社によって初めて工業規模で実施されたが、現在ではほぼ完全に廃止されている古いプロセスでは、エチレンを濃硫酸と反応させてエチル硫酸を生成し、これを加水分解してエタノールを生成し、硫酸を再生することで間接的に水和していた。 [117]
- C 2 H 4 + H 2 SO 4 → C 2 H 5 HSO 4
- C 2 H 5 HSO 4 + H 2 O → H 2 SO 4 + C 2 H 5 OH
発酵
アルコール飲料や燃料に含まれるエタノールは発酵によって生成されます。特定の酵母（例：サッカロミセス・セレビシエ）は糖（多糖類）を代謝してエタノールと二酸化炭素を生成します。以下の化学式は変換をまとめたものです。
Ｃ
6H
12お
6→ 2CH
3中国語
2OH + 2 CO 2
6H
12お
6→ 2CH
3中国語
2OH + 2 CO 2
発酵とは、アルコールを生成するために、酵母を適切な温度条件で培養するプロセスです。このプロセスは、約 35～40 °C (95～104 °F) で行われます。酵母に対するエタノールの毒性により、醸造で得られるエタノール濃度が制限されます。そのため、より高い濃度を得るには、強化または蒸留を行います。最もエタノール耐性のある酵母株は、約 18 % のエタノールまで生存できます。
穀物などのデンプン質の材料からエタノールを生産するには、まずデンプンを糖に変換する必要があります。ビール醸造では、これは伝統的に穀物を発芽させてアミラーゼという酵素を生成する麦芽にすることで達成されています。麦芽化した穀物をすりつぶすと、アミラーゼが残りのデンプンを糖に変換します。
エタノール発酵用の糖はセルロースから得ることができる。この技術の導入により、トウモロコシの芯、わら、おがくずなどのセルロースを含む農業副産物を再生可能エネルギー資源に変えることができる。サトウキビの搾りかすなどの他の農業残渣やスイッチグラスなどのエネルギー作物も発酵可能な糖源となる可能性がある。[118]
テスト
ビール醸造所やバイオ燃料工場では、エタノール濃度を測定するために 2 つの方法を採用しています。赤外線エタノール センサーは、2900 cm −1の C−H バンドを使用して溶解したエタノールの振動周波数を測定します。この方法では、比較的安価な固体センサーを使用して、C−H バンドを参照バンドと比較してエタノール含有量を計算します。計算には、ランベルト・ビールの法則を使用します。または、比重計を使用して出発物質の密度と製品の密度を測定すると、発酵中の比重の変化からアルコール含有量がわかります。この安価で間接的な方法は、ビール醸造業界で長い歴史があります。
精製
エチレンの水和または醸造により、エタノールと水の混合物が生成される。ほとんどの工業用途および燃料用途では、エタノールを精製する必要がある。大気圧での分留により、エタノールを重量比 95.6% (モル比 89.5%) まで濃縮することができる。この混合物は、沸点が 78.1 °C (172.6 °F) の共沸混合物であり、蒸留によってさらに精製することはできない。ベンゼン、シクロヘキサン、ヘプタンなどの共沸剤を添加すると、エタノール、水、共沸剤からなる新しい三成分共沸混合物が形成される。この低沸点の三成分共沸混合物は優先的に除去され、無水エタノールとなる。[111]
蒸留以外にも、モレキュラーシーブ、セルロース、コーンミールなどの乾燥剤を加えてエタノールを乾燥させることもできる。乾燥剤は乾燥させて再利用できる。[111]モレキュラーシーブは、 95.6%エタノール溶液から水分を選択的に吸収するために使用できる。[119]ゼオライトの一種である孔径3 オングストロームのモレキュラーシーブは、エタノール分子を排除しながら水分子を効果的に隔離する。湿ったモレキュラーシーブを加熱すると水が追い出され、乾燥能力が再生される。[120]
膜はエタノールと水を分離するのにも使用できます。膜ベースの分離は気液平衡に基づいていないため、水とエタノールの共沸混合物の制限を受けません。膜は、いわゆるハイブリッド膜蒸留プロセスでよく使用されます。このプロセスでは、最初の分離ステップとして前濃縮蒸留塔を使用します。その後、蒸気透過モードまたは浸透気化モードで動作する膜を使用して、さらに分離を行います。蒸気透過では蒸気膜フィードを使用し、浸透気化では液体膜フィードを使用します。
他にも以下のような様々な手法が議論されている。[111]
- 炭酸カリウムの不溶性を利用して塩漬けすると、エタノールと水との相分離が起こります。これにより、アルコールに非常に少量の炭酸カリウム不純物が混入しますが、これは蒸留によって除去できます。エタノールは水と共沸混合物を形成するため、この方法は蒸留によるエタノールの精製に非常に役立ちます。
- 炭素ナノスパイク膜上の銅ナノ粒子を触媒として用いて、常温で二酸化炭素をエタノールに直接電気化学的に還元する[121]
- 超臨界二酸化炭素による穀物マッシュからのエタノールの抽出。
- 浸透蒸発;
- 部分凍結は、伝統的に作られるアップルジャック（飲料）などの発酵アルコール溶液を濃縮するためにも使用されます。
- 圧力スイング吸着[ 122]
エタノールのグレード
純粋なエタノールとアルコール飲料は向精神薬として重税が課せられているが、エタノールは消費以外の用途にも広く利用されている。こうした用途に対する税負担を軽減するため、ほとんどの地域では、エタノールに飲料に適さない物質が添加されている場合は課税を免除している。これには、デナトニウムベンゾエートなどの苦味料や、メタノール、ナフサ、ピリジンなどの毒素が含まれる。この種の製品は変性アルコールと呼ばれる。[123] [124]
無水アルコールとは、水分含有量の少ないエタノールのことである。最大水分含有量が1%から数ppmまで、様々なグレードがある。共沸蒸留を使用して水を除去すると、微量の物質分離剤（ベンゼンなど）が含まれることになる。[125]無水アルコールは人間の消費を目的としたものではない。無水エタノールは、水が他の化学物質と反応する実験室や工業用途の溶媒として、また燃料用アルコールとして使用される。分光エタノールは、紫外線と可視光の吸光度が低い無水エタノールで、紫外線可視分光法の溶媒としての使用に適している。[126]純粋なエタノールは米国では200プルーフに分類され、英国のシステムでは175度プルーフに相当します。 [127]無水エタノールの代わりに、96%エタノールと4%の水の共沸組成物である精留アルコールが様々な目的で使用されています。蒸留酒は約94%のエタノール（188プルーフ）です。不純物は、実験室で製造される95%（190プルーフ）のエタノールの不純物とは異なります。[128]
反応
エタノールは第一級アルコールに分類されます。つまり、エタノールのヒドロキシル基が結合している炭素には、少なくとも 2 つの水素原子も結合しています。エタノールの多くの反応は、エタノールのヒドロキシル基で起こります。
エステル形成
酸触媒の存在下では、エタノールはカルボン酸と反応してエチルエステルと水を生成します。
- RCOOH + HOCH 2 CH 3 → RCOOH 2 CH 3 + H 2 O
この反応は工業的に大規模に行われており、生成した反応混合物から水を除去する必要がある。エステルは酸または塩基の存在下で反応し、アルコールと塩を返す。この反応は石鹸の製造に使われるため鹸化と呼ばれる。エタノールも無機酸とエステルを形成できる。硫酸ジエチルとリン酸トリエチルは、それぞれエタノールを三酸化硫黄と五酸化リンで処理して生成される。硫酸ジエチルは有機合成における有用なエチル化剤である。亜硝酸エチルは、エタノールと亜硝酸ナトリウムおよび硫酸の反応で生成され、かつては利尿剤として使われていた。
脱水
酸触媒の存在下では、アルコールはエタノールからエチレンなどのアルケンに変換される。典型的にはアルミナなどの固体酸が使用される。[129]
- CH 3 CH 2 OH → H 2 C=CH 2 + H 2 O
同じ分子から水が除去されるため、この反応は分子内脱水として知られています。アルコールの分子内脱水には、高温と硫酸などの酸触媒の存在が必要です。[130]砂糖由来のエタノール（主にブラジル）から生産されるエチレンは、ナフサやエタンなどの石油化学原料から生産されるエチレンと競合しています。[要出典]分子内脱水よりも低い温度では、分子間アルコール脱水が起こり、対称的なエーテルが生成する場合があります。これは縮合反応です。次の例では、エタノールからジエチルエーテルが生成されます。
- 2 CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2 O [131]
燃焼
エタノールの完全燃焼により二酸化炭素と水が生成されます。
- C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (l); −Δ c H = 1371 kJ/mol [132] = 29.8 kJ/g = 327 kcal/mol = 7.1 kcal/g
- C 2 H 5 OH (l) + 3 O 2 (g) → 2 CO 2 (g) + 3 H 2 O (g); −Δ c H = 1236 kJ/mol = 26.8 kJ/g = 295.4 kcal/mol = 6.41 kcal/g [133]
比熱 = 2.44 kJ/(kg·K)
酸塩基化学
エタノールは中性分子であり、エタノール水溶液のpHはほぼ7.00である。エタノールは、ナトリウムなどのアルカリ金属との反応により、共役塩基であるエトキシドイオン（CH 3 CH 2 O − ）に定量的に変換することができる。[79]
- 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2
または水素化ナトリウムのような非常に強い塩基:
- CH 3 CH 2 OH + NaH → CH 3 CH 2 ONa + H 2
水とエタノールの酸性度は、それぞれpKa 15.7 と 16 で示されるようにほぼ同じです。したがって、エトキシドナトリウムと水酸化ナトリウムは、ほぼ均衡した平衡状態で存在します。
- CH 3 CH 2 OH + NaOH ⇌ CH 3 CH 2 ONa + H 2 O
ハロゲン化
エタノールは工業的にはエチルハライドの原料として使われていませんが、反応は例証的です。エタノールはハロゲン化水素と反応して、 SN 2 反応によりエチルクロライドやエチルブロミドなどのエチルハライドを生成します。
- CH 3 CH 2 OH + HCl → CH 3 CH 2 Cl + H 2 O
HClには塩化亜鉛などの触媒が必要である。[117] HBrには硫酸触媒による還流が必要である。 [117]原理的には、エタノールを塩化チオニルや三臭化リンなどのより特殊なハロゲン化剤で処理することによってもエチルハライドを生成することができる。[79] [117]
- CH 3 CH 2 OH + SOCl 2 → CH 3 CH 2 Cl + SO 2 + HCl
エタノールを塩基存在下でハロゲンと反応させると、対応するハロホルム（CHX 3、X = Cl、Br、I）が生成する。この変換はハロホルム反応と呼ばれる。[134] 塩素との反応の中間体はクロラールと呼ばれるアルデヒドであり、水と反応するとクロラール水和物を形成する。[135]
- 4 Cl 2 + CH 3 CH 2 OH → CCl 3 CHO + 5 HCl
- CCl 3 CHO + H 2 O → CCl 3 C(OH) 2 H
酸化
エタノールは、試薬と条件に応じてアセトアルデヒドに酸化され、さらに酢酸に酸化される。[117]この酸化は産業的には重要ではないが、人体ではこれらの酸化反応は肝臓のADH酵素によって触媒される。エタノールの酸化生成物である酢酸は、アセチルCoAの前駆体であり、アセチル基がエネルギーとして消費されるか、生合成に使用されるため、 ヒトの栄養素である。
代謝
エタノールは、カロリーを供給するという点で、タンパク質、脂肪、炭水化物などの主要栄養素に似ています。摂取され代謝されると、エタノール代謝を通じて1グラムあたり7キロカロリーを供給します。[136]
安全性
エタノールは非常に可燃性が高いため、火気の近くでは使用しないでください。
純粋なエタノールは皮膚や目を刺激します。[137]摂取すると吐き気、嘔吐、中毒などの症状が現れます。長期にわたる摂取は重篤な肝臓障害を引き起こす可能性があります。 [138]大気中の濃度が1000分の1を超えると、欧州連合の職業暴露限度を超えます。[138]
歴史
糖をエタノールに発酵させる技術は、人類が利用した最も初期のバイオテクノロジーの 1 つです。エタノールは歴史的に、スピリット オブ ワインやアルコール度の高い酒類[139] 、アクア ヴィタエやアクア ヴィータなど、さまざまな名前で呼ばれてきました。エタノールを摂取すると酔う効果があることは古代から知られていました。エタノールは、先史時代からアルコール飲料の酔わせる成分として人類に使用されてきました。中国で発見された 9,000 年前の陶器に残った乾燥した残留物は、新石器時代の人々がアルコール飲料を摂取していたことを示唆しています。[140]
ワインの呼気の可燃性は、アリストテレス（紀元前384年 - 322年）、テオプラストス（紀元前 371年頃- 287年）、大プリニウス（紀元23/24年 - 79年）などの古代の自然哲学者には既に知られていた。[141]しかし、2世紀と3世紀のローマ帝国のエジプトでより高度な蒸留技術が開発されたにもかかわらず、これはすぐにはエタノールの単離にはつながらなかった。[142]ジャービル・イブン・ハイヤン（紀元9世紀）の著作の一つに最初に見られる重要な認識は、沸騰したワインに塩を加えるとワインの相対的な揮発性が高まり、結果として生じる蒸気の可燃性が高まる可能性があるというものだった。[143]ワインの蒸留については、アル・キンディー（紀元 801年頃～873年）とアル・ファーラビー（紀元 872年～950年）の著作とされるアラビア語の著作、およびアル・ザフラウィー（ラテン語：アブルカシス、936年～1013年）の『キターブ・アル・タスリーフ』（後にラテン語でリベル・セルバトリスと翻訳された）の第28巻に記述がある。[144] 12世紀には、ワインを塩で蒸留してアクア・アルデンス（「燃える水」、つまりエタノール）を製造する方法がラテン語の著作に数多く登場し始め、13世紀末までに西ヨーロッパの化学者の間では広く知られる物質となった。[145]
タッデオ・アルデロッティ（1223–1296）の著作には、水冷式蒸留器で分留を繰り返すエタノール濃縮法が記されており、純度90%のエタノールが得られる。[146]エタノールの薬効はアルナルド・ディ・ヴィッラノーヴァ（1240–1311 CE）とヨハネス・ディ・ルペシッサ（ 1310年頃–1366年）によって研究され、後者はエタノールをあらゆる病気を予防できる生命維持物質（生命の水、ヨハネスはワインの真髄とも呼んだ）とみなした。[147]中国では、考古学的証拠から、アルコールの真の蒸留は金（1115–1234）または南宋（1127–1279）の時代に始まったことが示されている。 [148]河北省青龍市の遺跡で12世紀の蒸留器が発見されている。[148]インドでは、アルコールの真の蒸留法は中東から導入され、 14世紀までにデリー・スルタン朝で広く使用されていました。[149]
1796年、ドイツ系ロシア人の化学者ヨハン・トビアス・ロウィッツは、部分的に精製したエタノール（アルコールと水の共沸混合物）を過剰の無水アルカリと混合し、その混合物を弱火で蒸留することで純粋なエタノールを得た。[150]フランスの化学者アントワーヌ・ラボアジエは、エタノールを炭素、水素、酸素の化合物として説明し、1807年にニコラ・テオドール・ド・ソシュールはエタノールの化学式を決定した。[151] [152] 50年後、アーチボルド・スコット・クーパーはエタノールの構造式を発表した。これは決定された最初の構造式の1つである。[153]
エタノールは1825年にマイケル・ファラデーによって初めて合成された。彼は硫酸が大量の石炭ガスを吸収できることを発見した。[154]彼は得られた溶液をイギリスの化学者ヘンリー・ヘネルに渡し、彼は1826年にそれが「スルホビン酸」（硫酸水素エチル）を含むことを発見した。[155] 1828年にヘネルとフランスの化学者ジョルジュ・シモン・セルラスはそれぞれ独立してスルホビン酸がエタノールに分解できることを発見した。[156] [157]このように、1825年にファラデーは、現在の工業用エタノール合成に似たプロセスである酸触媒水和によってエチレン（石炭ガスの成分）からエタノールを生成できることを無意識のうちに発見した。 [158]
エタノールは1840年頃からアメリカでランプの燃料として使われていたが、南北戦争中に工業用アルコールに課税されたため経済的に不利となった。この税金は1906年に廃止された。[159]自動車燃料としての使用は1908年に遡り、フォード モデルTはガソリンでもエタノールでも走行可能であった。[160]一部のアルコールランプの燃料として使われている。
工業用のエタノールはエチレンから生成されることが多い。[161]エタノールは、香料、香味料、着色料、医薬品など、人間が接触または消費することを目的とした物質の溶媒として広く使用されている。化学では、エタノールは溶媒であると同時に、他の製品の合成原料でもある。エタノールは熱や光の燃料として長い歴史があり、最近では内燃機関の燃料としても使用されている。
参照
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- ^ Hennell H (1828). 「硫酸とアルコールの相互作用、およびエーテルが形成される過程の性質について」.ロンドン王立協会哲学論文集. 118 : 365–371. doi :10.1098/rstl.1828.0021. S2CID 98483646.368 ページで、ヘネルは「スルホビン酸」（エチル硫酸水素）からエタノールを製造しています。
- ^ セルリャス GS (1828)。 Guyton de Morveau LB、Gay-Lussac JL、Arago F、Michel Eugène Chevreul、Marcellin Berthelot、Éleuthère Élie Nicolas Mascart、Albin Haller (編)。 「アルコールの酸性硫酸の作用、結果としての製品の生産」。アナール・ド・シミーとフィジーク。39 : 152–186。158 ページで、セルリャスは「硫酸水素酸水素カルボネ」（硫酸炭化水素）からのアルコールの製造について言及しています。
- ^ 1855年、フランスの化学者マルセラン・ベルテロは、純粋なエチレンからエタノールを調製することによってファラデーの発見を確認した。ベルトロー M (1855)。アラゴ F、ゲイ＝リュサック JL (編)。 「Sur la formation de l'alcool au moyen du bicarbure d'hydrogène（エチレンによるアルコールの生成について）」。アナール・ド・シミーとフィジーク。43 : 385–405。(注: ベルテロの論文の化学式が間違っているのは、当時の化学者が元素の原子量を間違って使用していたためです。たとえば、炭素 (12 ではなく 6)、酸素 (16 ではなく 8) などです。)
- ^ Siegel R (2007年2月15日). 「かつては無視されていたエタノールが、今や急成長中」 NPR . 2007年9月22日閲覧。
- ^ DiPardo J.「バイオマスエタノールの生産と需要の見通し」（PDF）。米国エネルギー省。2015年9月24日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2007年9月22日閲覧。
- ^ マイヤーズRL、マイヤーズRL（2007）。最も重要な100の化学物質：リファレンスガイド。ウェストポート、コネチカット州：グリーンウッドプレス。p。122。ISBN 978-0-313-33758-1。
さらに読む
- Boyce JM、Pittet D (2003)。「医療現場における手指衛生」。ジョージア州アトランタ：疾病予防管理センター。
- Onuki S、Koziel JA、van Leeuwen J、Jenks WS、Grewell D、Cai L (2008 年 6 月)。エタノールの製造、精製、分析技術: レビュー。2008 ASABE 年次国際会議。プロビデンス、ロードアイランド州。2013年2 月 16 日閲覧。
- 「米国の変性アルコール指定の説明」。Sci -toys。
- ランゲ、ノーバート・アドルフ (1967)。ジョン・オーリー・ディーン (編)。ランゲの化学ハンドブック (第 10 版)。マグロウヒル。
外部リンク
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- 周期表のビデオにおけるアルコール（エタノール）（ノッティンガム大学）
- 国際労働機関のエタノール安全情報
- 国家汚染物質目録 – エタノールファクトシート
- CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド – エチルアルコール
- 国立標準技術研究所のエタノールに関する化学データ
- シカゴ商品取引所のエタノール先物に関するニュースと市場データ
- エタノールの蒸気圧、液体密度、動的液体粘度、表面張力の計算
- エタノールの歴史 エタノールの歴史を振り返る
- ChemSub Online: エチルアルコール
- エチレンと硫酸を使用した工業用エタノール製造プロセスのフロー図