ジエチル硫酸

ジエチル硫酸
名前
	推奨されるIUPAC名ジエチル硫酸
	その他の名前硫酸ジエチルエステル
識別子
CAS番号	64-67-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:34699;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	5931 ;
ECHA 情報カード	100.000.536
ケッグ	C14706 ;
パブケム CID	6163;
RTECS番号	WS7875000;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２４０４５;
	InChI InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 キー: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 キー: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYAR;
	笑顔 O=S(=O)(OCC)OCC;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ10Ｏ4Ｓ
モル質量	154.18 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.2g/mL
融点	−25 °C (−13 °F; 248 K)
沸点	209 °C (408 °F; 482 K) (分解)
水への溶解度	水中で分解する
蒸気圧	0.29 mmHg
磁化率（χ）	-86.8·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H312、H314、H332、H340、H350
注意事項	P201、P202、P260、P261、P264、P270、P271、P280、P281、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P312、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 1 1
引火点	104 °C (219 °F; 377 K)
関連化合物
関連化合物	ジメチル硫酸、ジエチル亜硫酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジエチル硫酸（DES ）は、化学式（C ₂ H ₅）₂ SO ₄で表される有機硫黄化合物です。^[1]^{[2]かすかな}ペパーミントの香りを持つ無色の油状液体です。有毒で可燃性があり、おそらく発がん性がある化学物質です。^[3]^{[2]ジエチル硫酸は}エチル化剤として使用されます。

構造と特性

ジエチル硫酸の化学式は、通常 (C ₂ H ₅ ) ₂ SO _{4と表記されますが、よりわかりやすい化学式は (C}₂ H ₅ O) ₂ SO ₂です。これは硫酸のジエステルです。硫黄は四面体です。

ジエチル硫酸は容易に加水分解され、エタノールとエチル硫酸を形成します。最終的には、過剰な水と反応して硫酸が形成されます。

反応

^{ジエチル硫酸は、エチルエーテル、エチルアミン[4]} 、アンモニウム塩、エチルチオエーテルを製造するためのアルキル化剤として使用される。脂肪酸のエチルエステルを製造する際には、通常のフェノキシドのアルキル化とは異なり、エチル求電子剤の等価体が転移される：^[1]

2 RCO ₂ Na + (C ₂ H ₅ O) ₂ SO ₂ → 2 RCO ₂ C ₂ H ₅ + Na ₂ SO ₄

ジメチル硫酸とジエチル硫酸はどちらも無機求核剤と反応します。たとえば、ヨウ化カリウムはヨウ化エチルを生成します。

準備

ジエチル硫酸はジメチル硫酸と同様の方法では効率的に製造できない。発煙硫酸とジエチルエーテルの反応によりエチル基が過剰に酸化される。代わりに、ジエチル硫酸はクロロ硫酸から2段階で製造される：^[1]

ClSO ₃ H + C ₂ H ₅ OH → C ₂ H ₅ OSO ₃ H + HCl

得られたエチル硫酸を硫酸ナトリウムとともに加熱すると、再分配反応が起こります。

2 C ₂ H ₅ OSO ₃ H + Na ₂ SO ₄ → (C ₂ H ₅ O) ₂ SO ₂ + 2 NaHSO ₄

安全性

他の強力なアルキル化剤、特にジメチル硫酸と同様に、ジエチル硫酸は有毒^[2]で遺伝毒性がある^[5]。IARC ではグループ2A（おそらくヒトに対して発がん性がある）の発がん物質に分類されている。^{[6]動物実験では、この化合物は}喉頭がんの発生に関与していることが示唆されているため、ヒトに対して発がん性がある可能性が高いことが示唆されている。^[7]この化合物が生殖や発達の健康に及ぼす影響についての証拠も不足している。^[8]

中和

ジアルキル硫酸塩はアンモニア水で処理することで無毒化できる。^[1]

さらに読む

Theodore, S.; Sai, PST (2001). 「硫酸によるエタノールのエステル化: 速度論的研究」. Canadian Journal of Chemical Engineering . 79 (1): 54–64. doi :10.1002/cjce.5450790109.

参考文献

^ abcd Weisenberger, Karl; Mayer, Dieter; Sandler, Stanley R. (2000). 「ジアルキル硫酸塩とアルキル硫酸」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a08_493. ISBN 978-3-527-30385-4。
^ abc 「ジエチル硫酸 | CAMEO Chemicals | NOAA」。cameochemicals.noaa.gov 。2021年3月4日閲覧。
^ 「NCIシソーラス」ncit.nci.nih.gov . 2021年4月2日閲覧。
^ Buck, JR; Park, M.; Wang, Z.; Prudhomme, DR; Rizzo, CJ (2000). 「9-エチル-3,6-ジメチルカルバゾール (DMECZ)」.有機合成. 77 : 153. doi :10.15227/orgsyn.077.0153。
^ 「IARCモノグラフによる物質の分類、第1巻～第129巻 – ヒトに対する発がん性ハザードの特定に関するIARCモノグラフ」。monographs.iarc.who.int 。 2021年4月2日閲覧。
^ IARC (1999). 「ジエチル硫酸塩」。要約と評価。国際がん研究機関 (IARC)。p. 1405。
^ 「NCIシソーラス」ncit.nci.nih.gov . 2021年2月18日閲覧。
^ 「ジエチル硫酸塩」（PDF）。米国環境保護庁。 2016年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。

外部リンク

「ジエチル硫酸」。Webbook。NIST。
「ジエチル硫酸 -- ICSC: 0570」。Inchem.
「ジエチル硫酸」(PDF)。IARC モノグラフ。IARC。1992 年。

[Ullmann-1] Weisenberger, Karl; Mayer, Dieter; Sandler, Stanley R. (2000). 「ジアルキル硫酸塩とアルキル硫酸」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a08_493. ISBN 978-3-527-30385-4。

[:0-2] 「ジエチル硫酸 | CAMEO Chemicals | NOAA」。cameochemicals.noaa.gov 。2021年3月4日閲覧。

[:1-3] 「NCIシソーラス」ncit.nci.nih.gov . 2021年4月2日閲覧。

[4] Buck, JR; Park, M.; Wang, Z.; Prudhomme, DR; Rizzo, CJ (2000). 「9-エチル-3,6-ジメチルカルバゾール (DMECZ)」.有機合成. 77 : 153. doi :10.15227/orgsyn.077.0153。

[5] 「IARCモノグラフによる物質の分類、第1巻～第129巻 – ヒトに対する発がん性ハザードの特定に関するIARCモノグラフ」。monographs.iarc.who.int 。 2021年4月2日閲覧。

[6] IARC (1999). 「ジエチル硫酸塩」。要約と評価。国際がん研究機関 (IARC)。p. 1405。

[7] 「NCIシソーラス」ncit.nci.nih.gov . 2021年2月18日閲覧。

[8] 「ジエチル硫酸塩」（PDF）。米国環境保護庁。 2016年10月14日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。