マンニトール

マンニトール
臨床データ
商号	オスミトロール、ブロンキトール、その他
その他の名前	d-マンニトール、マンナイト、マンナ糖
AHFS / Drugs.com	モノグラフ
ライセンスデータ	US デイリーメッド：マンニトール;
妊娠; カテゴリー	AU : B2; ;
; 投与経路	静脈内、経口
ATCコード	A06AD16 ( WHO ) B05BC01 ( WHO ) B05CX04 ( WHO ) R05CB16 ( WHO ) V04CX04 ( WHO );
法的地位
法的地位	CA : ℞のみ; 米国：警告処方箋のみ; EU :処方箋のみ;
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ	約7%
代謝	肝臓、無視できる
消失半減期	100分
排泄	腎臓：90%
識別子
	IUPAC名 D-マンニトール; (2 R ,3 R ,4 R ,5 R )-ヘキサン-1,2,3,4,5,6-ヘキソール;
CAS番号	69-65-8 ;
パブケム CID	6251;
ドラッグバンク	DB00742 ;
ケムスパイダー	6015 ;
ユニ	3OWL53L36A;
ケッグ	D00062 ;
チェビ	チェビ:16899 ;
チェムBL	チェムBL689 ;
E番号	E421 （増粘剤、…）
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1023235;
ECHA 情報カード	100.000.647
化学および物理データ
式	Ｃ6Ｈ14Ｏ6
モル質量	182.172 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O[C@H]([C@H](O)CO)[C@H](O)[C@H](O)CO;
	InChI InChI=1S/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-/ m1/s1 ; キー:FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N ;
	（確認する）

マンニトールは甘味料や医薬品として使用される糖アルコールの一種です。^[5]^[6]腸で吸収されにくいため、低カロリーの甘味料として使用されます。^{[5]医薬品としては、}緑内障などの眼圧を下げたり、頭蓋内圧の上昇を抑えたりするために使用されます。^[7]^[8]^[6]医療的には、注射または吸入で投与されます。^[9]^[10]効果は通常15分以内に現れ、最大8時間持続します。^[9]

医療用途でよくみられる副作用としては、電解質異常や脱水症状などがある。^[9]その他の重篤な副作用としては、心不全や腎臓障害の悪化などがある。^[9]^[6]妊娠中の使用が安全かどうかは不明である。^{[9]マンニトールは}浸透圧利尿薬の一種で、脳や眼から体液を引き出す作用がある。^[9]

マンニトールの発見は1806年のジョゼフ・ルイ・プルーストによるものとされている。 ^[11]マンニトールは世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されている。^{[12]マンニトールはもともと}トネリコから作られ、聖書の食べ物に似ていることからマナと呼ばれていた。 ^[13]^{[14]マンニトールは他の薬物を隠してしまう恐れがあるため、}世界アンチ・ドーピング機関の禁止薬物リストに掲載されている。^[15]

用途

医療用途

米国では、マンニトールは頭蓋内圧の軽減、脳浮腫および眼圧上昇の治療に適応がある。 ^[3]

欧州連合では、マンニトールは18歳以上の成人の嚢胞性線維症（CF）の治療に、最善の標準治療に対する追加療法として適応されています。^[4]

マンニトールは、より確実な治療が行えるまでの間、急性に上昇した頭蓋内圧を下げるために静脈内投与される。 ^[16]例えば頭部外傷後。マンニトール注射は重度の脳損傷後の頭蓋内高圧の治療の主流であるが、第一選択治療としては高張食塩水より優れているわけではない。治療抵抗性の症例では、高張食塩水の方が効果的である。^[17]マンニトールの動脈内注入は、タイトジャンクションを破壊することで一時的に血液脳関門を開くことができる。^[18]^[19]

また、尿量が少ない腎不全の特定のケースや、眼圧を下げ、特定の毒素の排出を促進し、体液の蓄積を治療するために使用されることもあります。^[9]

腎移植中に血管クランプを解除する前に術中にマンニトールを投与すると、移植後の腎障害が軽減されることが示されていますが、移植片拒絶反応が軽減されることは示されていません。^{[医学的引用が必要]}

マンニトールは、経口摂取で20gを超えると浸透圧性下剤として作用し^[3]^{[20] 、}^[21]、小児用下剤として販売されることもある。^[要出典]

運動誘発性喘息の診断の代替法として、吸入したマンニトールを気管支刺激物として使用することが提案されている。2013年の系統的レビューでは、現時点ではこの目的での使用を支持する証拠は不十分であると結論付けられた。^[22]

マンニトールは、人工心肺中の人工心肺装置の回路プライムによく使用されます。マンニトールが存在すると、患者が人工心肺を受けている間、血流と血圧が低いときに腎機能が維持されます。この溶液は、腎臓の内皮細胞の腫れを防ぎます。腫れがあると、この領域への血流が減少し、細胞が損傷する可能性があります。

マンニトールは、尖った物体（人工ペースメーカーのリードのらせんなど）が静脈系を通過する際に、一時的にそれを包むのにも使用できます。マンニトールは血液中で容易に溶解するため、先端部分は目的地で露出します。

マンニトールは獣医学において急性緑内障の治療に第一選択薬でもある。20%溶液として静脈内投与される。硝子体を脱水し、眼圧を下げる。しかし、効果を発揮するには血液眼関門が損なわれていないことが必要である。^[23]

食べ物

マンニトールは、スクロースよりも血糖値の上昇が少ないため（そのためグリセミック指数が比較的低い^{[24] ）、}糖尿病患者用の甘味料やチューイングガムに使用されています。マンニトールはほとんどの糖アルコールよりも溶解熱が高いものの、比較的溶解度が低いため、ミントキャンディーやガムに通常見られる冷却効果が低下します。しかし、マンニトールが製品に完全に溶解すると、強力な冷却効果を引き起こします。^{[25]また、}吸湿性が非常に低く、湿度が 98% になるまで空気中の水分を吸収しません。このため、マンニトールはハードキャンディー、ドライフルーツ、チューイングガムのコーティングとして非常に有用であり、キャンディーやチューイングガムの材料としてよく使用されています。^[26]マンニトールの心地よい味と口当たりは、チュアブル錠の賦形剤としても人気があります。 ^[27]

分析化学

マンニトールはホウ酸と錯体を形成するために使用することができます。これによりホウ酸の酸強度が増し、この酸の容量分析の精度が向上します。^[28]

他の

マンニトールは、細菌増殖培地であるマンニトール塩寒天培地の主成分であり、他の用途にも使用されます。

マンニトールは、コカインなどの鼻腔内（鼻から吸入）で使用されるさまざまな薬物の切断剤として使用されています^{[29] 。マンニトールと}フェンタニル（またはフェンタニル類似体）の1:10の混合物は、「チャイナホワイト」というラベルが貼られ、ヘロインの代替品として人気があります。^[^要出典^]

マンニトールは糖アルコールであり、「砂糖の50～70パーセントの相対的な甘さを持つため、砂糖の甘さに匹敵するにはより多くの量を使用する必要があります。マンニトールは腸内に長時間留まるため、腹部膨満や下痢を引き起こすことがよくあります。」^[30]

禁忌

マンニトールは、無尿症、重度の血液量減少症、既存の重度の肺血管うっ血または肺水腫、過敏性腸症候群（IBS）、および頭蓋切開中を除く活動性頭蓋内出血のある人には禁忌です。^[3]

副作用としては低ナトリウム血症や体液量減少による代謝性アシドーシスなどがある。^[11]

化学

マンニトールは、別の糖アルコールであるソルビトールの異性体であり、2つは炭素2位のヒドロキシル基の向きだけが異なります。 ^[25]似ているものの、この2つの糖アルコールは、自然の起源、融点、用途が大きく異なります。

生産

マンニトールは糖アルコールに分類されます。つまり、還元によって糖 (マンノース) から生成されます。その他の糖アルコールには、キシリトールやソルビトールなどがあります。

工業合成

マンニトールは、デンプンまたはスクロース（一般的な砂糖）から生成されるフルクトースの水素化によって一般的に生産されます。デンプンはスクロースよりも安価な原料ですが、デンプンの変換ははるかに複雑です。最終的には、約 42% のフルクトース、52% のグルコース、および 6% のマルトースを含むシロップが生成されます。スクロースは、約 50% のフルクトースを含む転化糖シロップに加水分解されるだけです。どちらの場合も、シロップはクロマトグラフィーで精製され、90～95% のフルクトースを含むようになります。次に、フルクトースはニッケル触媒で水素化され、ソルビトールとマンニトールの異性体の混合物になります。収率は通常 50%:50% ですが、わずかにアルカリ性の反応条件ではマンニトールの収率がわずかに増加することがあります。^[25]

生合成

マンニトールは、自然界で最も豊富なエネルギーおよび炭素貯蔵分子の1つであり、細菌、酵母、真菌、藻類、地衣類、および多くの植物を含む多数の生物によって生成されます。^{[31]微生物による} 発酵は、従来の工業的合成の代替手段です。真菌のマンニトールサイクルとして知られるフルクトースからマンニトールへの代謝経路は、紅藻類の一種（ Caloglossa leprieurii ）で発見されており、他の微生物が同様の経路を採用している可能性が非常に高いです。^{[32]複数の発酵経路があるためヘテロ発酵と呼ばれる}乳酸菌の一種は、3つのフルクトース分子または2つのフルクトースと1つのグルコース分子を、2つのマンニトール分子と、乳酸、酢酸、二酸化炭素の各分子に変換します。中〜高濃度の果糖を含む原料シロップ（例えば、カシューナッツアップルジュース、果糖55%、ブドウ糖45% ）は、原料1リットルあたり200 g（7.1オンス）のマンニトールを生産できる。さらに研究が進められており、乳酸菌でさらに効率的なマンニトール経路を設計する方法や、酵母^[31]や大腸菌などの他の微生物をマンニトール生産に使用する方法が研究されている。前述の微生物のいずれかの食品グレードの株を使用すると、マンニトールと微生物自体が食品に直接適用でき、微生物とマンニトール結晶を慎重に分離する必要がなくなる。これは有望な方法ではあるが、工業的に必要な量にスケールアップするには段階が必要である。^[32]

天然抽出

マンニトールはほぼすべての植物を含む多種多様な天然物に含まれているため、化学的または生物学的合成ではなく、天然物から直接抽出することができます。実際、中国では、海藻からの分離がマンニトール生産の最も一般的な形態です。^[26]植物滲出液中のマンニトール濃度は、海藻では20％、プラタナスでは90％に及びます。これはノコギリヤシ（セレノア）の成分です。^[33]

伝統的に、マンニトールはソックスレー抽出法で抽出され、エタノール、水、メタノールを蒸気にかけ、粗原料を加水分解します。その後、マンニトールは抽出物から再結晶化され、一般的に元の天然物の約 18% の収率になります。別の抽出方法は、超臨界流体と亜臨界流体を使用する方法です。これらの流体は、液体と気体の段階に違いがない段階にあるため、通常の流体よりも拡散性があります。これにより、通常の液体よりもはるかに効果的な物質移動剤になると考えられています。超臨界流体または亜臨界流体は天然物にポンプで送られ、主にマンニトールである生成物は、溶媒と微量の副産物から簡単に分離されます。

オリーブの葉の超臨界二酸化炭素抽出では、従来の抽出法よりも葉1杯あたりの溶媒の必要量が少ないことが分かっています。オリーブの葉1g（0.035オンス）あたり、二酸化炭素141.7g（5.00オンス）_に対してエタノール194.4g（6.86オンス）です。加熱加圧亜臨界水はさらに安価で、従来の抽出法よりも劇的に優れた結果が得られることが分かっています。オリーブの葉1g（0.035オンス）あたり必要な水はわずか4.01g（0.141オンス）で、マンニトールの収率は76.75%です。超臨界抽出と亜臨界抽出はどちらも、従来の抽出法よりも安価で、速く、純粋で、環境に優しい方法です。しかし、必要な高温と高圧が、この技術の産業利用をためらわせる原因となっています。^[32]

歴史

ジュリエ・ドマックはカスピ海のマンナから得られるヘキセンとマンニトールの構造を解明した。彼はマンニトールから得られるヘキセンの二重結合の位置を決定し、それが通常のヘキセンの誘導体であることを証明した。これにより、それまで不明であったマンニトールの構造も解明された。^[34]^[35]^[36]^[37]

論争

重度の頭部損傷の治療に高用量マンニトールが有効であると最初に発見した3件の研究^{[38] [}^39]^{[40]が調査の対象となった。筆頭著者のフリオ・クルス博士の死後2007年に発表された調査では、研究が実際に行われたかどうかが疑問視された。}^[41]論文の共著者らは研究対象となった患者の存在を確認できず、クルス博士が所属先として挙げたサンパウロ連邦大学は彼を雇用したことはなかった。クルス博士の研究に疑念が生じた結果、コクランレビューの更新版ではフリオ・クルス博士による研究がすべて除外され、4件の研究のみが残った。^[7]対照群の選択の違いにより、マンニトールの臨床使用に関する結論は出ていない。

公定書のステータス

参照

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外部リンク

ウィキメディア・コモンズのマンニトール関連メディア

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