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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
酢酸[3] | |||
| 体系的なIUPAC名
酢酸 | |||
| その他の名前
酢（希釈した場合）; 酢酸水素; メタンカルボン酸; エチル酸[1] [2]
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 略語 | AcOH（アセチル水酸化物） | ||
| 506007 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.528 | ||
| EC番号 |
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| E番号 | E260 （防腐剤） | ||
| 1380 | |||
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| ケッグ |
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| メッシュ | 酢酸 | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2789 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| CH3COOH 3リン酸 | |||
| モル質量 | 60.052 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 酢のような味 | ||
| 密度 | 1.049 g/cm 3 (液体); 1.27 g/cm 3 (固体) | ||
| 融点 | 16～17℃、61～62℉、289～290K | ||
| 沸点 | 118 ～ 119 °C; 244 ～ 246 °F; 391 ～ 392 K | ||
| 混和性 | |||
| ログP | −0.28 [4] | ||
| 蒸気圧 | 1.54653947 kPa (20 °C) 11.6 mmHg (20 °C) [5] | ||
| 酸性度（p Ka） | 4.756 | ||
| 共役塩基 | アセテート | ||
磁化率（χ）
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−31.54·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.371 (VD = 18.19) | ||
| 粘度 | 1.22 mPa・s 1.22 cP | ||
| 1.74 デイ | |||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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123.1 J/(K⋅mol) | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
158.0 J/(K⋅mol) | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−483.88–483.16 kJ/モル | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−875.50–874.82 kJ/モル | ||
| 薬理学 | |||
| G01AD02 ( WHO ) S02AA10 ( WHO ) | |||
| 法的地位 |
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| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H226、H314 | |||
| P280、P305+P351+P338、P310 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 40 °C (104 °F; 313 K) | ||
| 427 °C (801 °F; 700 K) | |||
| 爆発限界 | 4～16% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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3.31 g/kg、経口（ラット） | ||
LC 50 (中央濃度)
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5620 ppm（マウス、1時間） 16000 ppm（ラット、4時間）[7] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 10 ppm（25 mg/m 3）[6] | ||
REL (推奨)
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TWA 10 ppm (25 mg/m 3 ) ST 15 ppm (37 mg/m 3 ) [6] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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50ppm [6] | ||
| 関連化合物 | |||
関連カルボン酸
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ギ酸 プロピオン酸 | ||
関連化合物
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アセトアルデヒド アセトアミド 無水酢酸 クロロ酢酸 アセチル クロリド グリコール酸 酢酸エチル 酢酸 カリウム 酢酸 ナトリウム チオ酢酸 | ||
| 補足データページ | |||
| 酢酸（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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| 臨床データ | |
|---|---|
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| 識別子 | |
| E番号 | E260 （防腐剤） |
| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.528 |
| データページ | |
| 酢酸（データページ） | |
酢酸 / ə ˈ s iː t ɪ k /は、系統的にエタノ酸 / ˌ ɛ θ ə ˈ n oʊ ɪ k /と名付けられ、化学式CH 3 COOH ( CH 3 CO 2 H、C 2 H 4 O 2、またはHC 2 H 3 O 2とも表記)で表される酸性で無色の液体の有機化合物です。酢には、体積比で少なくとも 4% の酢酸が含まれており、水を除けば酢酸が酢の主成分となっています。酢の成分として、少なくとも紀元前 3 世紀から歴史を通じて使用されてきました。酢酸は、アセチル水酸化物 (AcOH) としても知られています。
酢酸は、ギ酸に次いで2番目に単純なカルボン酸である。様々な分野で重要な化学試薬および工業用化学物質であり、主に写真フィルム用のセルロースアセテート、木工用接着剤用のポリ酢酸ビニル、合成繊維や織物の製造に使用されている。家庭では、希釈した酢酸がスケール除去剤としてよく使用されている。食品業界では、酢酸は酸度調整剤および調味料として食品添加物コードE260で規制されている。生化学では、酢酸由来のアセチル基はあらゆる生命体にとって基本的なものである。補酵素Aと結合すると、炭水化物と脂肪の代謝に中心的な役割を果たす。
2023年現在、酢酸の世界需要は年間約1,788万トン（t/a）です。世界の酢酸のほとんどはメタノールのカルボニル化によって生産されています。その生産とその後の工業的使用は、偶発的な皮膚損傷や吸入による慢性呼吸器障害など、労働者に健康被害をもたらします。
命名法
慣用名「酢酸」は最も一般的に使用され、好まれるIUPAC名です。有効なIUPAC名である体系名「エタン酸」は、置換命名法に従って構築されています。[8]「酢酸」という名前は、酢を意味するラテン語「acetum 」に由来しており、「酸」という単語自体に関連しています。
「氷酢酸」は、無水酢酸の名称である。ドイツ語の「Eisessig」（「氷酢」）と同様に、この名称は、室温よりわずかに低い16.6℃（61.9℉）で撹拌すると形成される固体の氷のような結晶に由来する。酢酸は、水を含む大気中では完全に無水になることは決してないため、氷酢酸に0.1％の水が存在すると、融点は0.2℃低下する。[9]
酢酸の一般的な記号は AcOH (または HOAc) であり、ここで Ac はアセチル基CH 3 −C(=O)−を表す擬似元素記号です。したがって、共役塩基である酢酸( CH 3 COO − ) はAcO −と表されます。[10]酢酸は、酢酸からH +が失われた結果生じるイオンです。「酢酸」という名前は、この陰イオンを含む塩、または酢酸のエステルを指す場合もあります。 [11] (アセチル官能基の記号 Ac は、元素アクチニウムの記号 Ac と混同しないでください。文脈により、有機化学者の間で混乱が避けられます)。酢酸は、その構造をよりよく反映するために、CH 3 −C(O)OH、CH 3 −C(=O)−OH、CH 3 COOH、およびCH 3 CO 2 Hと表記されることが多いです。酸塩基反応の文脈では、略語HAcが使用されることがあります[12]。この場合のAcは酢酸（アセチルではなく）の記号です。
酢酸のメチル基から水素1個を除去して得られるカルボキシメチル官能基の化学式は −CH 2 −C(=O)−OHです。
歴史
酢は、酢酸を生成する細菌が世界中に存在するため、ビールやワインを空気にさらすことで自然に生成されるものとして、文明の初期から知られていました。酢酸の錬金術での使用は紀元前3世紀まで遡り、ギリシャの哲学者テオプラストスは、酢が金属に作用して鉛白（炭酸鉛）や緑青（酢酸銅（II）を含む銅塩の緑色の混合物）などの芸術に有用な顔料を生成する仕組みについて説明しています。古代ローマ人は、酸っぱいワインを煮詰めて、サパと呼ばれる非常に甘いシロップを作りました。鉛の鍋で作られたサパには、鉛糖や土星の糖とも呼ばれる甘い物質である酢酸鉛が豊富に含まれており、ローマ貴族の間で鉛中毒の一因となっていました。 [13]
16世紀ドイツの錬金術師アンドレアス・リバウィウスは、酢酸鉛の乾留、ケトン脱炭酸反応によるアセトンの生成について記述した。酢に含まれる水分は酢酸の特性に非常に大きな影響を及ぼすため、何世紀にもわたって化学者は氷酢酸と酢に含まれる酸は2つの異なる物質であると信じていた。フランスの化学者ピエール・アデはそれらが同一であることを証明した。[13] [14]
1845年、ドイツの化学者ヘルマン・コルベは 初めて無機化合物から酢酸を合成した。この反応は、二硫化炭素を塩素化して四塩化炭素にし、続いて熱分解してテトラクロロエチレンにし、水性塩素化してトリクロロ酢酸にし、最後に電解還元して酢酸にする反応であった。[15]
1910年までに、氷酢酸のほとんどは木材の蒸留産物である木酢液から得られました。酢酸は石灰乳で処理して分離され、得られた酢酸カルシウムは硫酸で酸性化されて酢酸が回収されました。当時、ドイツは1万トンの氷酢酸を生産しており、そのうち約30％が藍染料の製造に使用されていました。[13] [16]
メタノールと一酸化炭素はどちらもコモディティ原料であるため、メタノールのカルボニル化は長い間、酢酸の魅力的な前駆物質と思われていました。ブリティッシュ・セラニーズ社のアンリ・ドレフュスは、1925年に早くもメタノールのカルボニル化パイロットプラントを開発しました。 [17]しかし、必要な高圧（200気圧以上）で腐食性の反応混合物を封じ込めることができる実用的な材料がなかったため、これらの経路の商業化は妨げられました。コバルト触媒を使用する最初の商業用メタノールカルボニル化プロセスは、 1963年にドイツの化学会社BASFによって開発されました。1968年には、低圧で効率的に操作でき、副産物がほとんどないロジウムベースの触媒（cis − [Rh(CO) 2 I 2 ] − ）が発見されました。米国の化学会社モンサント社は、1970年にこの触媒を使用する最初のプラントを建設し、ロジウム触媒によるメタノールカルボニル化は酢酸製造の主流の方法になりました（モンサントプロセスを参照）。 1990年代後半、BPケミカルズは、効率を高めるためにイリジウムを添加したカティバ触媒（[Ir(CO) 2 I 2 ] − ）を商品化した。 [18]カティバプロセスとして知られるイリジウム触媒による氷酢酸の生産はより環境に優しく、多くの場合、同じ生産工場でモンサントプロセスに取って代わった。[19]
星間物質
星間酢酸は、1996年にデビッド・メリンガー率いるチーム[20]がハットクリーク電波天文台の旧バークレー・イリノイ・メリーランド協会アレイとオーエンズバレー電波天文台の旧ミリ波干渉計を使用して発見しました。酢酸は、いて座B2北分子雲（いて座B2大分子源としても知られています）で初めて検出されました。酢酸は、電波干渉計のみを使用して星間物質で発見された最初の分子という特徴があります。ミリメートルとセンチメートルの波長領域で行われたこれまでのISMの分子の発見はすべて、単皿電波望遠鏡が少なくとも部分的に検出に貢献していました。[20]
プロパティ
酸度
酢酸などのカルボン酸の カルボキシル基（−COOH）の水素中心は、イオン化によって分子から分離することができます。
- CH 3 COOH ⇌ CH 3 CO−2+ ほ+
このプロトン（H + ）の放出により、酢酸は酸性の性質を持ちます。酢酸は弱い一塩基酸です。水溶液では、pK a値は 4.76 です。[21]共役塩基は酢酸（CH 3 COO −） です。1.0 M溶液（家庭用酢の濃度とほぼ同じ）のpHは 2.4 であり、酢酸分子のわずか 0.4% が解離していることを示しています。[a]非常に希薄な（< 10 −6 M）溶液でのみ、酢酸は 90% 以上解離します。[要出典]
構造
固体酢酸では、分子は水素結合によって相互接続された個々の分子の鎖を形成します。[22] 120 °C (248 °F) の気相では、二量体が検出されます。二量体は、非水素結合溶媒の希薄溶液の液相でも発生し、純粋な酢酸でもある程度発生しますが[23] 、水素結合溶媒によって破壊されます。二量体の解離エンタルピーは65.0～66.0 kJ/mol、解離エントロピーは 154～157 J mol −1 K −1と推定されます。[24]他のカルボン酸も同様の分子間水素結合相互作用を起こします。[25]
溶媒の性質
液体酢酸は、エタノールや水と同様に親水性（極性）のプロトン性溶媒である。比誘電率（誘電率）が6.2であるため、無機塩や糖などの極性化合物だけでなく、油などの非極性化合物や極性溶質も溶解する。酢酸は、水、クロロホルム、ヘキサンなどの極性および非極性溶媒と混和する。酢酸は、高級アルカン（オクタンから始まる）とはいかなる組成でも混和せず、アルカンに対する酢酸の溶解度は、より長いn-アルカンとともに低下する。[26]酢酸の溶媒特性と混和性により、例えばジメチルテレフタレートの製造における溶媒として、酢酸は有用な工業用化学物質となっている。[27]
生化学
生理的pHでは、酢酸は通常完全にイオン化して酢酸塩となる。[28]
アセチル基は、 正式には酢酸から派生したもので、あらゆる生命体にとって基本的なものです。通常、アセチルCoA合成酵素によって補酵素Aに結合し、 [29]炭水化物と脂肪の代謝の中心となります。長鎖カルボン酸（脂肪酸）とは異なり、酢酸は天然トリグリセリドには存在しません。アセチルCoAに使用するために細胞内で生成される酢酸のほとんどは、エタノールまたはピルビン酸から直接合成されます。 [ 30]しかし、人工トリグリセリドのトリアセチン（グリセリントリアセテート）は一般的な食品添加物であり、化粧品や外用薬に含まれています。この添加物は体内でグリセロールと酢酸に代謝されます。 [31]
酢酸は酢酸菌、特にアセトバクター属とクロストリジウム・アセトブチリカムによって生成され、排泄されます。これらの細菌は食品、水、土壌に広く存在し、果物やその他の食品が腐ると酢酸が自然に生成されます。酢酸は人間や他の霊長類の膣潤滑剤の成分でもあり、そこでは穏やかな抗菌剤として機能しているようです。[32]
生産
酢酸は、工業的には合成と細菌発酵の両方で生産されています。化学工業で使用される酢酸の約75％は、以下に説明するメタノールのカルボニル化によって作られています。[27]生物学的経路は世界の生産量の約10％を占めるだけですが、多くの食品純度法で食品に使用される酢は生物由来であることが求められているため、酢の生産にとって依然として重要です。その他のプロセスには、ギ酸メチル異性化、合成ガスの酢酸への変換、エチレンとエタノールの気相酸化があります。[33]
酢酸は、氷浴を用いた部分凍結によって精製することができる。水とその他の不純物は液体のままであり、酢酸は沈殿する。2003～2005年の時点で、バージン酢酸の世界全体の生産量[b]は500万トン/年（百万トン/年）と推定され、その約半分が米国で生産された。ヨーロッパの生産量は約100万トン/年で減少傾向にあり、日本の生産量は0.7 Mt/年であった。さらに毎年1.5 Mtがリサイクルされ、世界市場全体は6.5 Mt/年となっている。[34] [35]それ以来、世界の生産量は2010年の10.7 Mt/年[36]から2023年には17.88 Mt/年に増加している。[37]バージン酢酸の2大生産者は、セラニーズ社とBPケミカルズ社である。その他の主要生産者には、ミレニアム・ケミカルズ、スターリング・ケミカルズ、サムスン、イーストマン、スヴェンスク・エタノルケミなどがある。[38]
メタノールカルボニル化
酢酸のほとんどはメタノールカルボニル化によって生成されます。このプロセスでは、メタノールと一酸化炭素が次の反応式に従って反応して酢酸を生成します。
このプロセスは、中間体としてヨードメタンを含み、3つのステップで進行します。カルボニル化（ステップ2）には金属カルボニル 触媒が必要です。[33]
- CH 3 OH + HI → CH 3 I + H 2 O
- CH 3 I + CO → CH 3 COI
- CH 3 COI + H 2 O → CH 3 COOH + HI
メタノールのカルボニル化には、ロジウム触媒モンサント法とイリジウム触媒カティバ法という2つの関連したプロセスがあります。後者のプロセスはより環境に優しく効率的であり、前者のプロセスに取って代わっています。[19]両方のプロセスで触媒量の水が使用されますが、カティバ法では必要な水量が少ないため、水性ガスシフト反応が抑制され、副産物が少なくなります。
プロセス条件を変更することで、ロジウム触媒を使用したプラントで無水酢酸を生産することもできます。[39]
アセトアルデヒド酸化
モンサント法が商業化される前は、酢酸のほとんどはアセトアルデヒドの酸化によって生産されていました。これは、メタノールのカルボニル化と競合することはありませんが、2番目に重要な製造方法であり続けています。アセトアルデヒドはアセチレンの水和によって生成できます。これは1900年代初頭の主流の技術でした。[40]
軽質ナフサの成分は酸素や空気によって容易に酸化されて過酸化物となり、ブタンを例に挙げた化学式に従って分解して酢酸を生成します。
- 2C4H10 + 5O2 → 4CH3CO2H + 2H2O
このような酸化には、マンガン、コバルト、クロムのナフテン 酸塩などの金属触媒が必要です。
典型的な反応は、ブタンを液体のまま保ちながら可能な限り高温になるように設計された温度と圧力で行われます。典型的な反応条件は150℃（302℉）、55気圧です。 [41]ブタノン、酢酸エチル、ギ酸、プロピオン酸などの副産物も形成される可能性があります。これらの副産物も商業的に価値があり、必要に応じて反応条件を変更して副産物をより多く生成することができます。ただし、これらの副産物から酢酸を分離すると、プロセスのコストが増加します。[42]
ブタンの酸化にも同様の条件と触媒が使用され、空気中の酸素が酢酸を生成してアセトアルデヒドを酸化することができる。[42]
- 2CH3CHO + O2 → 2CH3CO2H
現代の触媒を使用すると、この反応では95％以上の酢酸収率が得られます。主な副産物は酢酸エチル、ギ酸、ホルムアルデヒドであり、これらはすべて酢酸よりも沸点が低く、蒸留によって容易に分離できます。[42]
エチレン酸化
アセトアルデヒドはワッカー法によってエチレンから製造され、その後上記のように酸化されます。
最近では、化学会社である昭和電工が1997年に大分県にエチレン酸化工場を開設し、エチレンから酢酸へのより安価な一段階変換法を商品化した。[42]このプロセスは、ケイタングステン酸などのヘテロポリ酸に担持されたパラジウム金属触媒によって触媒される。同様のプロセスでは、ケイタングステン酸とシリカに同じ金属触媒を使用する。[43]
- C 2 H 4 + O 2 → CH 3 CO 2 H
エチレンの現地価格に応じて、小規模プラント（100～250 kt/年）ではメタノールカルボニル化と競合できると考えられています。
酸化発酵
人類の歴史のほとんどにおいて、アセトバクター属の酢酸菌は酢の形で酢酸を生成してきました。十分な酸素があれば、これらの細菌はさまざまなアルコール食品から酢を生成できます。一般的に使用される原料には、リンゴ酢、ワイン、発酵させた穀物、麦芽、米、またはジャガイモのマッシュなどがあります。これらの細菌によって促進される全体的な化学反応は次のとおりです。
- C 2 H 5 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O
酢酸菌を接種した希釈アルコール溶液を暖かく風通しの良い場所に置くと、数か月かけて酢になります。工業的な酢製造法では、細菌への酸素供給を改善することでこのプロセスを加速します。 [44]
発酵によって作られた最初の酢は、おそらくワイン製造工程の失敗によるものであろう。ブドウ果汁を高温で発酵させると、酢酸菌がブドウに自然に存在する酵母を圧倒してしまう。料理、医療、衛生目的での酢の需要が高まるにつれ、ワイン醸造家はブドウが熟してワインに加工できる前の暑い夏の数か月間に他の有機材料を使って酢を作ることをすぐに学んだ。しかし、この方法は時間がかかり、ワイン醸造家がプロセスを理解していなかったため、必ずしも成功するとは限らなかった。[45]
最初の近代的な商業的方法の1つは、「高速法」または「ドイツ法」で、1823年にドイツで初めて実施されました。この方法では、木の削りくずまたは木炭を詰めた塔で発酵が行われます。アルコールを含む供給物は塔の上部に滴り落ち、新鮮な空気は自然対流または強制対流によって下部から供給されます。この方法で空気の供給が改善されたため、酢の製造時間が数か月から数週間に短縮されました。[46]
現在、ほとんどの酢は、1949年にオットー・フロマトカとハインリッヒ・エブナーによって初めて説明された、液中培養で作られています。[ 47]この方法では、アルコールを連続的に撹拌するタンクで酢に発酵させ、溶液に空気を吹き込むことで酸素を供給します。この方法を現代に応用すると、バッチプロセスではわずか24時間で15%酢酸の酢を製造でき、60時間のフェドバッチプロセスでは20%の酢を製造することもできます。[45]
嫌気性発酵
クロストリジウム属やアセトバクテリウム属などの嫌気性細菌は、中間体としてエタノールを生成せずに糖を直接酢酸に変換できます。これらの細菌によって行われる全体的な化学反応は、次のように表すことができます。
- C 6 H 12 O 6 → 3 CH 3 COOH
これらの酢酸生成細菌は、メタノール、一酸化炭素、または二酸化炭素と水素の混合物を含む 1 炭素化合物から酢酸を生成します。
- 2 CO 2 + 4 H 2 → CH 3 COOH + 2 H 2 O
クロストリジウムが糖を直接代謝したり、より安価な投入物から酢酸を生成したりする能力は、これらの細菌がアセトバクターのようなエタノール酸化細菌よりも効率的に酢酸を生成できることを示唆している。しかし、クロストリジウム細菌はアセトバクターほど酸に耐性がない。最も酸に耐性のあるクロストリジウム株でさえ、濃度が数パーセントの酢しか生成できないのに対し、アセトバクター株は最大20パーセントの濃度の酢を生成できる。現時点では、クロストリジウムを使用して濃縮するよりも、アセトバクターを使用して酢を生成する方が費用対効果が高い。結果として、酢酸生成細菌は1940年から知られているが、その工業的利用はいくつかのニッチな用途に限られている。[48]
用途
酢酸は化合物の製造のための化学試薬です。酢酸の最大の用途は酢酸ビニルモノマーの製造であり、無水酢酸とエステルの製造がそれに続きます。酢に使用される酢酸の量は比較的少ないです。[27] [34]
酢酸ビニルモノマー
酢酸の主な用途は酢酸ビニルモノマー（VAM）の製造です。2008年には、この用途で世界の酢酸生産量の3分の1が消費されたと推定されています。[27]この反応は、エチレンと酢酸をパラジウム触媒上で酸素と反応させ、気相で行われます。[49]
- 2 H 3 C−COOH + 2 C 2 H 4 + O 2 → 2 H 3 C−CO−O−CH=CH 2 + 2 H 2 O
酢酸ビニルは重合してポリ酢酸ビニルや他のポリマーとなり、塗料や接着剤の成分となる。[49]
エステル生産
酢酸の主なエステルは、インク、塗料、コーティングの溶剤としてよく使用されます。エステルには、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピルなどがあります。これらは通常、酢酸と対応するアルコールからの触媒反応によって生成されます。
- CH 3 COO−H + HO−R → CH 3 COO−R + H 2 O、R = 一般的なアルキル基
例えば、酢酸とエタノールを反応させると、酢酸エチルと水が生成されます。
- CH 3 COO−H + HO−CH 2 CH 3 → CH 3 COO−CH 2 CH 3 + H 2 O
しかし、ほとんどの酢酸エステルは、アセトアルデヒドからティシュチェンコ反応によって生成されます。また、エーテル酢酸エステルは、ニトロセルロース、アクリルラッカー、ワニス除去剤、木材染料の溶剤として使用されます。まず、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドとアルコールからグリコールモノエーテルが生成され、次に酢酸でエステル化されます。3つの主要な製品は、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（EEA）、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（EBA）、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（PMA、半導体製造プロセスではレジスト溶剤として使用されるPGMEAとしてよく知られています）です。この用途では、世界中の酢酸の約15％から20％が消費されています。エーテルアセテート、たとえばEEAは、人間の生殖に有害であることが示されています。[34]
無水酢酸
酢酸2分子の縮合生成物は無水酢酸である。無水酢酸の世界的な生産は主要な用途であり、世界の酢酸生産量の約25％から30％を使用している。主なプロセスは、700〜750℃で酢酸を脱水してケテンを生成することである。その後、ケテンは酢酸と反応して無水物を得る。[50]
- CH 3 CO 2 H → CH 2 =C=O + H 2 O
- CH 3 CO 2 H + CH 2 =C=O → (CH 3 CO) 2 O
無水酢酸はアセチル化剤です。そのため、その主な用途は、写真フィルムにも使用される合成繊維である酢酸セルロースです。無水酢酸は、ヘロインやその他の化合物の製造試薬でもあります。 [50]
溶剤としての使用
酢酸は極性プロトン性溶媒として、有機化合物を精製するための再結晶によく使用されます。酢酸はポリエチレンテレフタレート（PET）の原料であるテレフタル酸（TPA）の製造における溶媒として使用されます。2006年には、酢酸の約20％がTPAの製造に使用されました。[34]
酢酸は、フリーデル・クラフツアルキル化などのカルボカチオンが関与する反応の溶媒としてよく使用されます。たとえば、合成樟脳の商業生産の1つの段階では、カンフェンからイソボルニルアセテートへのワグナー・メーアヴァイン転位が行われます。ここで酢酸は溶媒としてだけでなく、転位したカルボカチオンを捕捉する求核剤としても機能します。[51]
氷酢酸は、有機アミドなどの弱アルカリ性物質の定量分析に使用されます。氷酢酸は水よりもはるかに弱い塩基であるため、この媒体ではアミドは強塩基として機能します。その後、氷酢酸に過塩素酸などの非常に強い酸を溶かした溶液を使用して滴定することができます。[52]
医療用途
腫瘍への酢酸の注入は1800年代から癌の治療に使用されてきました。[53] [54]
酢酸は発展途上国の多くの地域で子宮頸がんのスクリーニング検査に使用されています。[55]酢酸を子宮頸部に塗布し、約1分後に白い部分が現れた場合は検査が陽性となります。[55]
酢酸は1%溶液として使用すると効果的な消毒剤となり、連鎖球菌、ブドウ球菌、緑膿菌、腸球菌などに対して広範囲の抗菌作用を示す。[56] [57] [58]一般的な抗生物質に耐性のある緑膿菌株による皮膚感染症の治療に使用されることがある。[59]
イオントフォレシスでは希釈酢酸が使用されるが、この治療法が腱板疾患に有効であることを裏付ける質の高い証拠はない。[60] [61]
外耳炎の治療薬として、世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されている。[62] [63]
食品
酢酸は100gあたり349kcal（1,460kJ）である。[64]酢には通常、質量比で4%以上の酢酸が含まれている。[65] [66] [67]酢酸含有量の法的制限は管轄区域によって異なる。酢は調味料として直接使用され、野菜やその他の食品の漬物にも使用される。食卓用酢はより薄められる傾向があり（酢酸4%～8%）、一方商業用の食品漬物ではより濃縮された溶液が使用される。酢として世界中で使用される酢酸の割合は工業用ほど大きくはないが、酢ははるかに古く、最もよく知られている用途である。[68]
反応
有機化学
酢酸は、カルボン酸の典型的な化学反応を起こす。標準的な塩基で処理すると、酢酸金属塩と水に変換される。強塩基（例えば、有機リチウム試薬）で二重脱プロトン化してLiCH 2 COOLiを得ることができる。酢酸を還元するとエタノールが得られる。酢酸から塩化アセチルへの変換で示されるように、OH基が反応の主な部位である。他の置換誘導体には無水酢酸が含まれる。この無水物は、酢酸2分子から水が失われることで生成される。酢酸のエステルも同様にフィッシャーエステル化によって形成され、アミドが形成される。440 °C（824 °F）以上に加熱すると、酢酸は分解して二酸化炭素とメタンを生成するか、ケテンと水を生成する：[69] [70] [71]
- CH 3 COOH → CH 4 + CO 2
- CH 3 COOH → CH 2 =C=O + H 2 O
無機化合物との反応
酢酸は鉄、マグネシウム、亜鉛などの金属に対して軽度の腐食性があり、水素ガスと酢酸塩と呼ばれる塩を形成します。
- Mg + 2 CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
アルミニウムは、不動態化耐酸性酸化アルミニウム膜を形成するため、酢酸の輸送にはアルミニウムタンクが使用される。[72]ガラス、ステンレス鋼、ポリエチレンで裏打ちされた容器もこの目的で使用される。[27]金属酢酸塩は、酢酸と適切な塩基から製造することもできる。よく知られている「重曹+酢」反応では酢酸ナトリウムが生成される。
- NaHCO 3 + CH 3 COOH → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
酢酸塩の呈色反応は塩化鉄(III)溶液で、濃い赤色を呈するが酸性化後には消える。[73]より感度の高い試験では、硝酸ランタンをヨウ素とアンモニアと混合して青色の溶液を作る。[74]酢酸塩は三酸化ヒ素と加熱するとカコジルオキシドを形成し、その悪臭の蒸気によって検出できる。 [75]
その他の派生商品
酢酸からは有機塩または無機塩が生成される。商業的に重要な誘導体には次のようなものがある。
- 酢酸ナトリウムは繊維産業や食品保存料として使用されます（E262）。
- 酢酸銅(II)。顔料や殺菌剤として使用されます。
- 酢酸アルミニウムと酢酸鉄(II) —染料の媒染剤として使用されます。
- 酢酸パラジウム(II)は、ヘック反応などの有機カップリング反応の触媒として使用されます。
ハロゲン化酢酸は酢酸から生成されます。商業的に重要な誘導体には次のようなものがあります。
- クロロ酢酸（モノクロロ酢酸、MCA）、ジクロロ酢酸（副産物と考えられる）、およびトリクロロ酢酸。MCA は藍染料の製造に使用されます。
- ブロモ酢酸はエステル化されて試薬のブロモ酢酸エチルを生成します。
- トリフルオロ酢酸は有機合成でよく使われる試薬です。
これらの他の用途で使用される酢酸の量を合わせると、世界中の酢酸使用量の5～10％を占めます。[34]
健康と安全
蒸気
10 ppmの酢酸蒸気に長時間（8時間）吸入すると、目、鼻、喉に多少の刺激が生じる可能性があります。100 ppmでは肺に著しい刺激が生じ、肺、目、皮膚に損傷が生じる可能性があります。1,000 ppmの蒸気濃度では、目、鼻、上気道に著しい刺激が生じ、耐えられません。これらの予測は、動物実験と産業暴露に基づいています。[76]
2 年以上にわたり空気中平均濃度 51 ppm の酢酸 (推定) に曝露した 12 人の作業員に、結膜刺激、上気道刺激、角質増殖性皮膚炎の症状が見られました。50 ppm 以上の曝露はほとんどの人にとって耐え難いもので、激しい流涙、目、鼻、喉の刺激、咽頭浮腫、慢性気管支炎を引き起こします。環境に慣れていない人間は、25 ppm を超える濃度で目と鼻に極度の刺激を感じ、10 ppm 未満の濃度では結膜炎が報告されています。ピーク時には80～200ppmの濃度に7～12年間曝露した5人の労働者を対象とした研究では、主な所見として手の皮膚の黒ずみと角質増殖、結膜炎（角膜損傷なし）、気管支炎と咽頭炎、曝露した歯（切歯と犬歯）の侵食が認められた。[77]
解決
濃酢酸（25%以上）は皮膚に対して腐食性がある。 [78]これらの火傷や水疱は、曝露後数時間まで現れないことがある。[79]酢酸の危険性は（通常は水溶液である）溶液の濃度に依存し、重量比25%および90%酢酸濃度の閾値で危険レベルが最も顕著に増加する。次の表は、濃度別の酢酸溶液の危険性をまとめたものである：[80]
濃縮酢酸は、標準温度および圧力では発火しにくいが、39 °C (102 °F) を超える温度では可燃性の危険があり、さらに高温になると空気と爆発性混合物を形成し、爆発限界は5.4～16% の濃度となる。
参照
注記
- ^ [H 3 O + ] = 10 −2.4 = 0.4%
- ^ 処理（セルロースアセテートの製造、ポリビニルアルコール操作、および多数の無水酢酸アシル化など）から回収されるのではなく、意図的に製造される酢酸。
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外部リンク
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