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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ペンタン[2] | |||
| その他の名前
キンタン。[1]冷媒-4-13-0
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 969132 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.358 | ||
| EC番号 |
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| 1766 | |||
| メッシュ | ペンタン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1265 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[4] | |||
| Ｃ5Ｈ12 | |||
| モル質量 | 72.151 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | ガソリンのような[3] | ||
| 密度 | 0.626g/mL; 0.6262 g/mL (20 °C) | ||
| 融点 | −130.5 ～ −129.1 °C; −202.8 ～ −200.3 °F; 142.7 ～ 144.1 K | ||
| 沸点 | 35.9 ～ 36.3 °C; 96.5 ～ 97.3 °F; 309.0 ～ 309.4 K | ||
| 40 mg/L（20℃） | |||
| ログP | 3.255 | ||
| 蒸気圧 | 57.90 kPa (20.0 °C) | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
7.8 nmol Pa −1 kg −1 | ||
| 酸性度（p Ka） | 〜45 | ||
| 塩基度(p K b ) | ~59 | ||
| 紫外線可視光線（λmax） | 200nm | ||
磁化率（χ）
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-63.05·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.358 | ||
| 粘度 | 0.240 mPa·s（20℃） | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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167.19 JK −1モル−1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
263.47 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−174.1〜−172.9 kJ mol −1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−3.5095–−3.5085 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
   
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| 危険 | |||
| H225、H304、H336、H411 | |||
| P210、P261、P273、P301+P310、P331 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −49.0 °C (−56.2 °F; 224.2 K) | ||
| 260.0 °C (500.0 °F; 533.1 K) | |||
| 爆発限界 | 1.5～7.8% [3] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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LC 50 (中央濃度)
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130,000 mg/m 3（マウス、30分） 128,200 ppm （マウス、37分） 325,000 mg/m 3（マウス、2時間）[5] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 1000 ppm（2950 mg/m 3）[3] | ||
REL (推奨)
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TWA 120 ppm (350 mg/m 3 ) C 610 ppm (1800 mg/m 3 ) [15分] [3] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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1500ppm [3] | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルカン
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| 補足データページ | |||
| ペンタン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ペンタンは、化学式C 5 H 12の有機化合物で、炭素原子が 5 個あるアルカンです。この用語は、3 つの構造異性体のいずれか、またはそれらの混合物を指すことがあります。ただし、 IUPAC命名法では、ペンタンはn -ペンタン異性体のみを意味し、この場合、ペンタンはそれらの混合物を指します。他の 2 つは、イソペンタン(メチルブタン) とネオペンタン(ジメチルプロパン)と呼ばれます。シクロペンタンは、ペンタンの水素原子が 12 個であるのに対し、 10 個しかないため、ペンタンの異性体ではありません。
ペンタンはいくつかの燃料の成分であり、実験室では特殊な溶媒として使用されています。その特性はブタンやヘキサンと非常に似ています。
異性体
工業用途
ペンタンは、ポリスチレンフォームやその他のフォームの製造に使用される主要な発泡剤の 1 つです。通常、この目的には n-、i-、およびシクロペンタンの混合物が使用されます。
酸触媒異性化によりイソペンタンが得られ、高オクタン価燃料の製造に使用されます。[7]
ペンタンは、沸点が低く、コストが低く、比較的安全であるため、地熱発電所や有機ランキンサイクルの作動媒体として使用されています。また、一部の混合冷媒にも使用されています。
ペンタンは多くの一般的な製品、例えば一部の農薬の溶剤として使用されています。[8]
研究室での使用
ペンタンは比較的安価で、室温で最も揮発性の高い液体アルカンであるため、実験室では便利かつ迅速に蒸発させることができる溶媒としてよく使用されます。しかし、非極性で官能基がないため、非極性でアルキルに富む化合物しか溶解しません。ペンタンは、クロロカーボン、芳香族、エーテルなどの一般的な非極性溶媒のほとんどと混和します。
液体クロマトグラフィーでよく使用されます。
物理的特性
ペンタン異性体の沸点は約 9 ～ 36 °C の範囲です。他のアルカンの場合と同様に、分岐が太い異性体ほど沸点が低くなる傾向があります。
同じことがアルカン異性体の融点にも当てはまる傾向があり、イソペンタンの融点はn-ペンタンよりも30 °C低い。しかし、 3つの中で最も分岐が多いネオペンタンの融点はイソペンタンよりも100 °C高い。ネオペンタンの異常に高い融点は、固体の状態で四面体 分子がより密に詰まっていることに起因しているが、この説明は、ネオペンタンの密度が他の2つの異性体よりも低いという事実と矛盾しており、[9]高い融点は実際にはネオペンタンの融解エントロピーが著しく低いことに起因している。
分岐異性体はn-ペンタンよりも安定している（生成熱と燃焼熱が低い）。その差はイソペンタンでは1.8 kcal / mol、ネオペンタンでは5 kcal/molである。[10] [11]
n-ペンタンの中心にある2つの単CC結合を中心に回転すると、 4つの異なる立体配座が形成される。[12]
反応
他のアルカンと同様に、ペンタンは標準的な室温および条件ではほとんど反応しませんが、十分な活性化エネルギー（例：裸火）があれば、容易に酸化されて二酸化炭素と水を形成します。
- C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + 熱/エネルギー
他のアルカンと同様に、ペンタンもフリーラジカル 塩素化を受ける。
- C 5 H 12 + Cl 2 → C 5 H 11 Cl + HCl
ゼオライト触媒がなければ、このような反応は非選択的であるため、n-ペンタンでは、1-、2-、3-クロロペンタンの混合物と、より高度に塩素化された誘導体が生成されます。その他のラジカルハロゲン化も発生する可能性があります。
生産と発生
ペンタンは石油の分留によって生成され、精留（連続蒸留）によって精製される。[13]
アルコール飲料やホップオイルに含まれています。[13]一部の人にとっては呼気の成分です。不飽和脂肪酸の分解産物であり、その存在はいくつかの病気や癌と関連しています。[14]
参考文献
- ^ホフマン、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン（1867年1月1日）。「I .芳香族モノアミン塩に対するリン三塩化物の作用について」。ロンドン王立協会紀要。15 ：54-62。doi ： 10.1098 /rspl.1866.0018。S2CID 98496840 。
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 59。doi :10.1039 / 9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0486」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおけるn-ペンタンの記録、2011年4月19日にアクセス。
- ^ 「n-ペンタン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ abc Wei, James (1999). 「分子対称性、回転エントロピー、および高融点」. Industrial & Engineering Chemistry Research . 38 (12): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m.
- ^ カール・グリースバウム;アルノ・ベーア;ディーター・ビーデンキャップ。ハインツ・ヴェルナー・フォーゲス;ドロテア・ガルベ。クリスチャン・パエッツ。ゲルト・コリン。ディーター・メイヤーハルトムット・ホーケ (2002)。 「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 978-3-527-30673-2。
- ^ ミルン、GWA編（2005年）。ガードナーの商業的に重要な化学物質：同義語、商標名、および特性。ニュージャージー州ホーボーケン：ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社、p.477。ISBN 978-0-471-73518-2。
- ^ Wei, James (1999). 「分子対称性、回転エントロピー、および高融点」. Industrial & Engineering Chemistry Research . 38 (12). American Chemical Society (ACS): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m. ISSN 0888-5885.
- ^ 標準生成エンタルピー変化（データ表）に記載されている値より。
- ^ Good, WD (1970). 「異性体ペンタンの燃焼および形成のエンタルピー」. The Journal of Chemical Thermodynamics . 2 (2). Elsevier BV: 237–244. doi :10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN 0021-9614.
- ^ Roman M. Balabin (2009). 「通常のアルカンの配座間のエンタルピー差: n-ペンタンとn-ブタンのラマン分光法による研究」. J. Phys. Chem. A. 113 ( 6): 1012–9. Bibcode :2009JPCA..113.1012B. doi :10.1021/jp809639s. PMID 19152252.
- ^ ab "ペンタン". PubChem . 2023年6月29日閲覧。
- ^ Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). 「正常なヒトの呼気中の揮発性有機化合物の変動」Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications . 729 (1–2): 75–88. doi :10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID 10410929.
外部リンク
- ILO.org の国際化学物質安全性カード 0534
- CDC.gov の NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド
- Ars-grin.gov のペンタンの植物化学データ