Loading article…
| |
| 名前 | |
|---|---|
| IUPAC名
アセテート
| |
| 体系的なIUPAC名
エタノエート | |
| 識別子 | |
| |
3Dモデル（JSmol）
|
|
| ケムスパイダー |
|
パブケム CID
|
|
| ユニ |
|
| |
| |
| プロパティ | |
| Ｃ 2H 3お− 2 | |
| 共役酸 | 酢酸 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
| |
酢酸塩は、酢酸と塩基（アルカリ性、土性、金属性、非金属性、ラジカル塩基など）の組み合わせによって形成される塩です。「酢酸塩」は、共役塩基またはイオン（具体的には、アニオンと呼ばれる負に帯電したイオン）を表すこともあります。通常、水溶液中に存在し、化学式Cで表されます。
2H
3お−
2酢酸イオンと陽イオン（陽イオンと呼ばれる）の組み合わせによって形成される中性分子は、一般に「酢酸塩」とも呼ばれます（そのため、鉛の酢酸塩、アルミニウムの酢酸塩など）。これらの最も単純なものは、対応する塩、エステル、および多原子陰イオンCHを伴う酢酸水素（酢酸と呼ばれる）です。
3CO−
2、またはCH
3最高執行責任者−
。
産業界で年間生産される約 500 万トンの酢酸のほとんどは、通常ポリマーの形をとる酢酸塩の生産に使用されます。自然界では、酢酸塩は生合成の最も一般的な構成要素です。
命名法と一般的な式
塩の一部である場合、酢酸イオンの式はCHと表記される。
3CO−
2、C
2H
3お−
2、またはCH
3最高執行責任者−
化学者は酢酸塩をOAc −または、まれにAcO −と表記する。したがって、HOAcは酢酸、NaOAcは酢酸ナトリウム、そして、酢酸エチルは酢酸エチルの記号である[1]（Acはアセチル基CH 3 COの一般的な記号である[2] [3]）。擬似元素記号「Ac」は、化学式で酢酸イオン全体（CH
3CO−
2）。[要出典]アクチニド系列の最初の元素であるアクチニウムの記号と混同しないでください。文脈によって曖昧さが回避されます。たとえば、酢酸ナトリウムの化学式は、「NaC 2 H 3 O 2 」ではなく「NaOAc」と略されることがあります。OAc の略語を使用する場合は、過酢酸との混同を避けるように注意する必要があります。明確さと翻訳時の誤りを避けるために、両方の化合物について言及している文献では HOAc を避ける必要があります。
体系名はエタノエート（/ ɪˈθæn oʊ.eɪt /）であるが、一般的な酢酸塩がIUPAC名として推奨されている。[4]
塩
酢酸アニオン[CH 3 COO] −（または[C 2 H 3 O 2 ] −）は、カルボキシレートファミリーの1つです。これは酢酸の共役塩基です。pHが5.5を超えると、酢酸は酢酸に変換されます。[1]
- CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO − + H +
多くの酢酸塩はイオン性であり、水によく溶ける性質があります。家庭でよく見かける酢酸塩は酢酸ナトリウムです。これは酢と重炭酸ナトリウム(「重炭酸ソーダ」) を混ぜて作ることができる白い固体です。
- CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO − Na + + H 2 O + CO 2
遷移金属は酢酸塩と錯体を形成することがあります。酢酸塩錯体の例としては、酢酸クロム(II)や塩基性酢酸亜鉛などがあります。
商業的に重要な酢酸塩には、染色に使用される酢酸アルミニウム、アセトアミドの前駆体である酢酸アンモニウム、利尿剤として使用される酢酸カリウムがある。これら3つの塩はいずれも無色で、水に非常に溶けやすい。[5]
エステル
酢酸エステルの一般式は CH 3 CO 2 R で、R は有機基です。エステルは市場で酢酸の主流の形態です。酢酸塩とは異なり、酢酸エステルは液体で親油性であることが多く、揮発性である場合もあります。酢酸エステルは、無害で甘い香りがすることがあり、安価で、通常は毒性が低いため、人気があります。
酢酸生産量のほぼ半分は、多くの塗料の成分であるポリビニルアルコールの原料である酢酸ビニルの生産に消費されています。酢酸の2番目に多い用途は、セルロースアセテートの生産です。実際、「アセテート」はセルロースアセテートの専門用語であり、繊維やさまざまな製品（オーディオレコードの生産に使用されるアセテートディスクなど）の生産に使用されます。セルロースアセテートは多くの家庭用品に含まれています。多くの工業用溶剤は酢酸メチル、酢酸エチル、イソプロピルアセテート、エチルヘキシルアセテートなどのアセテートです。ブチルアセテートは食品に使用される香料です。[5]
生物学における酢酸
酢酸は生物学において一般的な陰イオンであり、主にアセチルコエンザイムAの形で生物に利用される。[6]
酢酸ナトリウム（体重1kgあたり20または60mg）を腹腔内注射すると、感作されたラットに頭痛が誘発されることがわかり、エタノールの酸化によって生じる酢酸が二日酔いを引き起こす主な要因であると提案されている。血清中の酢酸濃度の上昇は脳を含む多くの組織にアデノシンの蓄積をもたらし、ラットにエタノール投与後にアデノシン受容体拮抗薬カフェインを投与すると、痛覚行動が減少することがわかった。[7] [8]
酢酸には免疫調節作用があることが知られており、呼吸器病原菌であるインフルエンザ菌などの病原細菌に対する自然免疫反応に影響を与える可能性がある。[9]
発酵アセチルCoAから酢酸へ
ピルビン酸はピルビン酸脱水素酵素によってアセチルコエンザイムA（アセチルCoA）に変換されます。このアセチルCoAは大腸菌内で酢酸に変換され、基質レベルのリン酸化によってATPが生成されます。酢酸の形成には、リン酸アセチルトランスフェラーゼと酢酸キナーゼという2つの酵素が必要です。[10]
.jpg/500px-E._coli_Bacteria_(7316101966).jpg)
アセチルCoA + リン酸 → アセチルリン酸 + CoA
アセチルリン酸 + ADP → 酢酸 + ATP
酢酸の発酵
酢酸は不均化反応を起こしてメタンと二酸化炭素を生成することもできる：[11] [12]
- CH 3 COO − + H + → CH 4 + CO 2 Δ G ° = −36 kJ/mol
この不均化反応は、メタン生成古 細菌の発酵代謝によって触媒されます。1 つの電子がカルボキシル基のカルボニル基( e −供与体)から酢酸のメチル基 ( e −受容体)に移動され、それぞれ CO 2とメタンガスが生成されます。
構造
参照
参考文献
- ^ ab Zumdahl , SS「Chemistry」Heath、1986年：Lexington、MA。ISBN 0-669-04529-2 。
- ^ 国際純正・応用化学連合(2005).無機化学命名法(IUPAC勧告2005). ケンブリッジ (英国): RSC – IUPAC . ISBN 0-85404-438-8 . p. 63. 電子版.
- ^ Brimble, Margaret A.; Black, David StC.; Hartshorn, Richard; Rauter, Amélia P.; Sha, Chin-Kang; Sydnes, Leiv K. (2012年11月10日). 「保護基の略語に関する規則（IUPAC技術報告書）」. Pure and Applied Chemistry . 85 (1): 310. doi : 10.1351/PAC-REP-12-07-12 . S2CID 55102299.
- ^ R-9.1 有機化合物の命名に用いられる慣用名および半体系名 Archived 2014-02-08 at the Wayback Machine、IUPAC有機化合物命名法ガイド、IUPAC有機化学命名法委員会
- ^ ab Hosea Cheung、Robin S. Tanke、G. Paul Torrence 「酢酸」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim、ドイツ：Wiley-VCH、2005年。doi ：10.1002/14356007.a01_045
- ^ ネルソン、DL; コックス、MM「レーニンガー、生化学の原理」第3版。ワース出版：ニューヨーク、2000年。ISBN 1-57259-153-6。
- ^ Maxwell, Christina; et al. (2010). 「酢酸はラットのアルコール二日酔い頭痛を引き起こす」. PLOS ONE . 5 (12): e15963. Bibcode :2010PLoSO...515963M. doi : 10.1371/journal.pone.0015963 . PMC 3013144. PMID 21209842 .
- ^ 「コーヒーは本当に二日酔いの特効薬か？」ボブ・ホームズ著、ニューサイエンティスト、2011年1月15日、17ページ。
- ^ Hosmer, Jennifer; Nasreen, Marufa; Dhouib, Rabeb; Essilfie, Ama-Tawiah; Schirra, Horst Joachim; Henningham, Anna; Fantino, Emmanuelle; Sly, Peter; McEwan, Alastair G.; Kappler, Ulrike (2022-01-27). 「高度に特殊化された増殖基質へのアクセスと上皮免疫調節代謝物の産生がヒト気道上皮細胞におけるインフルエンザ菌の生存を決定する」. PLOS Pathogens . 18 (1): e1010209. doi : 10.1371/journal.ppat.1010209 . ISSN 1553-7374. PMC 8794153 . PMID 35085362.
- ^ Keseler, Ingrid M.; et al. (2011). 「EcoCyc: 大腸菌生物学の包括的なデータベース」。Nucleic Acids Research . 39 (データベース号): D583–D590. doi :10.1093/nar/gkq1143. PMC 3013716 . PMID 21097882.
- ^ Ferry, JG (1992). 「酢酸からのメタン」. Journal of Bacteriology . 174 (17): 5489–5495. doi :10.1128/jb.174.17.5489-5495.1992. PMC 206491. PMID 1512186 .
- ^ Vogels, GD; Keltjens, JT; Van Der Drift, C. (1988). 「メタン生成の生化学」。Zehnder AJB (編)嫌気性微生物の生物学。ニューヨーク: Wiley。pp. 707–770。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、酢酸塩に関連するメディアがあります。