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 空間充填モデル
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 室温のベンゼン
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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ベンゼン[1] | |||
| その他の名前
ベンゾール（歴史的/ドイツ語）
シクロヘキサ-1,3,5-トリエン; 1,3,5-シクロヘキサトリエン（理論的共鳴異性体） [6]アヌレン（非推奨[1]） フェン（歴史的） | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.685 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ6 | |||
| モル質量 | 78.114 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | 甘い香り | ||
| 密度 | 0.8765(20) g/cm3 [ 2] | ||
| 融点 | 5.53 °C (41.95 °F; 278.68 K) | ||
| 沸点 | 80.1 °C (176.2 °F; 353.2 K) | ||
| 1.53 g/L (0 °C) 1.81 g/L (9 °C) 1.79 g/L (15 °C) [3] [4] [5] 1.84 g/L (30 °C) 2.26 g/L (61 °C) 3.94 g/L (100 °C) 21.7 g/kg (200 °C, 6.5 MPa) 17.8 g/kg (200 °C, 40 MPa) [6] | |||
| 溶解度 | アルコール、CHCl 3、CCl 4、ジエチルエーテル、アセトン、酢酸に可溶[6] | ||
| エタンジオールへの溶解度 | 5.83 g/100 g (20 °C) 6.61 g/100 g (40 °C) 7.61 g/100 g (60 °C) [6] | ||
| エタノールへの溶解度 | 20℃、エタノール溶液： 1.2mL/L（20%v/v）[7] | ||
| アセトンへの溶解性 | 20℃、アセトン溶液： 7.69 mL/L（38.46% v/v） 49.4 mL/L（62.5% v/v）[7] | ||
| ジエチレングリコールへの溶解性 | 52 g/100 g (20 °C) [6] | ||
| ログP | 2.13 | ||
| 蒸気圧 | 12.7 kPa (25 °C) 24.4 kPa (40 °C) 181 kPa (100 °C) [8] | ||
| 共役酸 | ベンゼニウム[9] | ||
| 共役塩基 | ベンゼン化合物[10] | ||
| 紫外線可視光線（λmax） | 255 nm | ||
磁化率（χ）
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−54.8·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.5011 (20 °C) 1.4948 (30 °C) [6] | ||
| 粘度 | 0.7528 cP (10 °C) 0.6076 cP (25 °C) 0.4965 cP (40 °C) 0.3075 cP (80 °C) | ||
| 構造 | |||
| 三角平面 | |||
| 0日 | |||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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134.8 J/モル·K | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
173.26 J/モル·K [8] | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
48.7kJ/モル | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
-3267.6 kJ/モル[8] | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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職業上の発がん性物質、可燃性 | ||
| GHSラベル: | |||
     [11]
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| 危険 | |||
| H225、H302、H304、H305、H315、H319、H340、H350、H372、H410 [11] | |||
| P201、P210、P301+P310、P305+P351+P338、P308+P313、P331 [11] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −11.63 °C (11.07 °F; 261.52 K) | ||
| 497.78 °C (928.00 °F; 770.93 K) | |||
| 爆発限界 | 1.2～7.8% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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930 mg/kg（ラット、経口）[13] | ||
LC Lo (公表最低額)
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44,000 ppm（ウサギ、30分） 44,923 ppm（イヌ） 52,308 ppm（ネコ） 20,000 ppm（ヒト、5分）[14] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 1 ppm、ST 5 ppm [12] | ||
REL (推奨)
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カルシウム TWA 0.1 ppm ST 1 ppm [12] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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500ppm [12] | ||
| 安全データシート（SDS） | ＨＭＤＢ | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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トルエン ボラジン | ||
| 補足データページ | |||
| ベンゼン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ベンゼンは、分子式C 6 H 6の有機 化合物です。ベンゼン分子は、6 つの炭素原子が平面六角形の環に結合し、各炭素原子に1 つの水素原子が結合した構造です。ベンゼンは炭素原子と水素原子のみで構成されているため、炭化水素に分類されます。
ベンゼンは石油の天然成分であり、基本的な石油化学製品の 1 つです。ベンゼンは炭素原子間の環状連続パイ結合のため、芳香族炭化水素に分類されます。ベンゼンは無色で可燃性が高く、甘い香りがします。ガソリンの香りの一部にもなっています。ベンゼンは主に、エチルベンゼンやクメンなどのより複雑な構造を持つ化学物質の製造の原料として使用され、年間数十億キログラムが生産されています。ベンゼンは主要な工業用化学物質ですが、その毒性のため、消費者向け製品での使用は限られています。ベンゼンは揮発性有機化合物です。[15]
ベンゼンは発がん性物質に分類されています。偶発的な暴露による長期的な影響など、人体へのベンゼンの特別な影響は、ニューヨークタイムズなどの報道機関によって報道されています。例えば、2022年の記事では、ボストン都市圏のベンゼン汚染が複数の場所で危険な状態を引き起こし、この化合物が最終的に一部の人に白血病を引き起こす可能性があると指摘しています。 [16]
歴史
発見
「ベンゼン」という語は、 「安息香ゴム」（安息香樹脂）に由来する。安息香樹脂は東南アジアでは古くから知られ、後に16世紀には貿易ルートを通じてヨーロッパの薬剤師や香水職人にも知られるようになった。[17]ベンゾインから昇華によって酸性物質が生成され、「安息香酸の花」または安息香酸と名付けられた。安息香酸から生成された炭化水素は、このようにしてベンジン、ベンゾール、またはベンゼンという名前を得た。[18]マイケル・ファラデーは1825年に照明ガスの製造から得られた油性残留物からベンゼンを初めて単離・同定し、水素の重炭酸塩と名付けた。[19] [20] 1833年、アイハルト・ミッチャーリッヒは安息香酸（安息香ゴムから）と石灰を蒸留してベンゼンを製造した。彼はその化合物にベンジンという名前を与えた。[21] 1836年、フランスの化学者オーギュスト・ローランがこの物質を「フェン」と名付けました。[22]この言葉は、水酸化ベンゼンである英語の「フェノール」と、ベンゼンから水素原子が引き抜かれたラジカルである 「フェニル」の語源となっています。
1845年、チャールズ・ブラックフォード・マンスフィールドは、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンのもとで働き、コールタールからベンゼンを単離した。[23] 4年後、マンスフィールドはコールタール法に基づいて、ベンゼンの初の工業規模の生産を開始した。[24] [25]徐々に、多くの物質がベンゼンと化学的に関連しており、多様な化学ファミリーを構成しているという認識が化学者の間で広まっていった。1855年、ホフマンは、多くのメンバーの特徴的な性質にちなんで、このファミリー関係を示すために「芳香族」という言葉を初めて使用した。 [26] 1997年、ベンゼンは深宇宙で検出された。[27]
環式
ベンゼンの実験式は古くから知られていましたが、炭素原子1つに対して水素原子1つしかない高度に不飽和な構造のため、その決定は困難でした。アーチボルド・スコット・クーパーは1858年に、ヨハン・ヨーゼフ・ロシュミットは1861年に[37]、複数の二重結合または複数の環を含む可能性のある構造を示唆しましたが、この頃は芳香族化学についてはほとんど知られておらず、化学者は特定の式を支持する適切な証拠を提示することができませんでした。
しかし、多くの化学者、特にドイツでは芳香族物質の研究を始めており、関連データが急速に集まっていた。1865年、ドイツの化学者フリードリヒ・アウグスト・ケクレは、その構造には単結合と二重結合が交互に並んだ6個の炭素原子の環が含まれていることを示唆する論文をフランス語で発表した（当時はベルギーのフランス語圏で教鞭をとっていた）。翌年、彼は同じ主題についてドイツ語でずっと長い論文を発表した。[31] [38]ケクレは、その間に蓄積された証拠、すなわち、ベンゼンのモノ誘導体には常に1つの異性体しか存在しないように見えること、およびすべてのジ置換誘導体には常に正確に3つの異性体が存在するように見えること（現在では、アレーン置換のオルト、メタ、およびパラパターンに対応することが理解されている）を使用して、彼が提案した構造を裏付けた。[39]ケクレの対称的な環は、これらの奇妙な事実とベンゼンの1：1の炭素と水素の比を説明することができた。
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![ケクレが1865年の理論を1872年に修正したもので、二重結合の急速な変化を示している[注 1]](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png/500px-Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_%28original%29.png)
ケクレが1865年の理論を1872年に修正したもので、二重結合の急速な変化を示している[注1]
![ケクレが1865年の理論を1872年に修正したもので、二重結合の急速な変化を示している[注 1]](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/f/f8/Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_(original).png/500px-Historic_Benzene_Formulae_Kekul%C3%A9_(original).png)
ベンゼン、ひいてはすべての芳香族化合物についての新たな理解は、純粋化学と応用化学の両方にとって非常に重要であることが証明されたため、1890年にドイツ化学会はケクレに敬意を表して、彼の最初のベンゼン論文の25周年を祝って、手の込んだ感謝の会を開催した。ここでケクレは理論の創造について語った。彼は、蛇が自分の尾を噛んでいる空想または白昼夢（古代文化ではウロボロスとして知られるシンボル）を見た後、ベンゼン分子が環状であることを発見したと述べた。[40]彼によると、このビジョンは、炭素-炭素結合の性質を何年も研究した後に思いついたという。これは、炭素原子が最大4つの他の原子と同時に結合する方法の問題を彼が解決してから7年後のことである。興味深いことに、ベンゼンの似たようなユーモラスな描写が1886年に「ドイツ化学協会の報告」というパンフレットに掲載されていたが、これは「ドイツ化学協会の報告」のパロディである。ただし、このパロディでは、ケクレの逸話にあるような蛇ではなく、猿が輪になって互いをつかみ合っている。[41]一部の歴史家は、このパロディは蛇の逸話をパロディ化したもので、印刷物としてはまだ登場していなかったとしても、おそらく口承ではすでによく知られていたのではないかと示唆している。[18]この逸話が掲載されたケクレの1890年のスピーチ[42]は英語に翻訳されている。[43]この逸話が実際の出来事の記憶であるならば、物語で言及されている状況から、1862年初頭に起こったに違いないことが示唆される。[44]
1929年、結晶学者 キャスリーン・ロンズデールは、X線回折法を用いてベンゼンの環状性質を最終的に確認した。[45] [46]ロンズデールは、6つの炭素原子からなる同じ核を持つベンゼン誘導体であるヘキサメチルベンゼンの大きな結晶を使用して、回折パターンを得た。ロンズデールは、30を超えるパラメータを計算することにより、ベンゼン環が平らな六角形以外あり得ないことを実証し、分子内のすべての炭素-炭素結合の正確な距離を提供した。[47]
命名法
ドイツの化学者ヴィルヘルム・ケルナーは1867年に二置換ベンゼン誘導体を区別するために接頭辞オルト、メタ、パラを提案したが、ベンゼン環上の置換基の相対的な位置を区別するためにこれらの接頭辞を使用したわけではない。[48] [49]二置換芳香族環（ナフタレン）上の置換基の特定の相対的な位置を示すために、接頭辞オルト、メタ、パラを初めて使用したのは1869年のドイツの化学者カール・グレーベであった。[50] 1870年、ドイツの化学者ヴィクトル・マイヤーが初めてグレーベの命名法をベンゼンに適用した。[51]
初期のアプリケーション
1903年、ルートヴィヒ・ローゼリウスは、コーヒーからカフェインを取り除く ためにベンゼンを使うことを普及させました。この発見はサンカの生産につながりました。この工程は後に中止されました。ベンゼンは歴史的に、リキッドレンチ、いくつかのペイント剥離剤、ゴム糊、シミ抜き剤、その他の製品など、多くの消費者製品の重要な成分として使われてきました。これらのベンゼンを含む製剤の一部は1950年頃に製造が中止されましたが、リキッドレンチには1970年代後半までかなりの量のベンゼンが含まれていました。[52]
発生
ベンゼンは石油や石炭に微量含まれています。ベンゼンは多くの物質の不完全燃焼の副産物です。商業利用に関しては、第二次世界大戦までは、鉄鋼業向けのコークス製造（または「コークス炉軽油」）の副産物としてベンゼンの多くが得られていました。しかし、1950年代に、特に成長するポリマー産業からのベンゼンの需要が増加したため、石油からベンゼンを生産する必要が生じました。今日、ベンゼンのほとんどは石油化学産業から来ており、石炭から生産されるのはごくわずかです。[53]ベンゼンは火星で検出されています。[54] [55] [56]
構造
X線回折によると、ベンゼンの6つの炭素-炭素結合はすべて同じ長さで、140ピコメートル（pm）です。[57] C–C結合長は二重結合（135 pm）よりも長いですが、単結合（147 pm）よりも短いです。 この中間の距離は電子の非局在化によって生じます。つまり、C=C結合の電子は6つの炭素原子のそれぞれに均等に分配されます。 ベンゼンには6つの水素原子があり、対応する親アルカンであるヘキサンの14個よりも少ないです。ベンゼンとシクロヘキサンは構造が似ていますが、非局在化した電子のリングと炭素ごとに1つの水素が失われていることのみがシクロヘキサンとの違いです。 分子は平面です。[58]分子軌道の記述では、6つの炭素原子すべてにまたがる3つの非局在化π軌道の形成が含まれ、原子価結合の記述では共鳴構造の重ね合わせが含まれます。[59] [60] [61] [62]この安定性は芳香族性として知られる特異な分子化学的性質に寄与している可能性が高い。結合の非局在性を反映するために、ベンゼンは炭素原子の六角形配列の中に円が描かれた形で描かれることが多い。
ベンゼンの誘導体は有機分子の成分として頻繁に出現するため、ユニコードコンソーシアムは、ベンゼンを3つの二重結合で表すためにコードU+232C（⌬）の記号をその他の技術ブロックに割り当てており、 [63]非局在化バージョンにはU+23E3（⏣）を割り当てています。[64]
ベンゼン誘導体
ベンゼンの 1 つ以上の水素原子を別の官能基で置き換えることで、多くの重要な化合物がベンゼンから生成されます。単純なベンゼン誘導体の例には、フェノール、トルエン、アニリンがあり、それぞれ PhOH、PhMe、PhNH 2と略されます。ベンゼン環を結合すると、ビフェニル(C 6 H 5 –C 6 H 5)が得られます。さらに水素が失われると、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレンなどの「融合」芳香族炭化水素が得られます。融合プロセスの限界は、炭素の水素を含まない同素体であるグラファイトです。
複素環式化合物では、ベンゼン環の炭素原子が他の元素に置き換えられる。最も重要なバリエーションには窒素が含まれる。1つのCHをNに置き換えると、化合物ピリジン、C 5 H 5 Nが得られる。ベンゼンとピリジンは構造的に関連しているが、ベンゼンをピリジンに変換できない。2番目のCH結合をNに置き換えると、2番目のNの位置に応じて、ピリダジン、ピリミジン、またはピラジンが得られる。[65]
生産
工業用ベンゼン生産には、接触改質、トルエンの水素化脱アルキル化、トルエンの不均化、蒸気分解などの4つの化学プロセスが関与している。ベンゼンのATSDR毒性プロファイルによると、1978年から1981年の間に、接触改質物は米国のベンゼン生産量全体の約44～50％を占めていた。[53]
触媒改質
接触改質では、沸点が 60 ～ 200 °C の炭化水素の混合物を水素ガスと混合し、次に500 ～ 525 °C、8 ～ 50 atm の圧力で二官能性塩化 白金または塩化レニウム触媒にさらします。これらの条件下では、脂肪族炭化水素は環を形成し、水素を失って芳香族炭化水素になります。反応の芳香族生成物は、ジエチレングリコールやスルホランなどの多数の溶媒のいずれかで抽出することによって反応混合物 (または改質油) から分離され、次に蒸留によってベンゼンが他の芳香族から分離されます。改質油からの芳香族の抽出ステップは、非芳香族成分が最も少ない芳香族を生成するように設計されています。一般にBTX (ベンゼン、トルエン、キシレン異性体)と呼ばれる芳香族の回収には、このような抽出および蒸留ステップが含まれます。
この接触改質法と同様に、UOPとBP はLPG (主にプロパンとブタン) から芳香族化合物を製造する方法を商品化しました。
トルエンの水素化脱アルキル化
トルエンの水素化脱アルキル化により、トルエンはベンゼンに変換されます。この水素集約型プロセスでは、トルエンを水素と混合し、500～650 °C、20～60 atm の圧力でクロム、モリブデン、または白金 酸化物触媒に通します。場合によっては、触媒の代わりにより高い温度が使用されます (同様の反応条件で)。これらの条件下では、トルエンはベンゼンとメタンに脱アルキル化されます。
この不可逆反応は、高温で ビフェニル（別名ジフェニル）を生成する平衡副反応を伴います 。
- 2世紀
6H
6⇌H
2+ C
6H
5–C
6H
5
原料ストリームに非芳香族成分（パラフィンやナフテン）が多く含まれている場合、それらはメタンなどの低級炭化水素に分解される可能性が高く、水素の消費量が増加します。
典型的な反応収率は 95% を超えます。場合によっては、トルエンの代わりに キシレンや重質芳香族化合物が使用され、同様の効率が得られます。
これは、従来の BTX (ベンゼン-トルエン-キシレン) 抽出プロセスと比較して、ベンゼンを生成するための「意図的な」方法論と呼ばれることがよくあります。
トルエン不均化反応
トルエン不均化反応（TDP ）はトルエンをベンゼンとキシレンに変換する反応である。[66]
パラキシレン ( p-キシレン)の需要が他のキシレン異性体の需要を大幅に上回っていることを考慮すると、選択的 TDP (STDP) と呼ばれる TDP プロセスの改良版が使用される場合があります。このプロセスでは、TDP ユニットから排出されるキシレン ストリームの約 90% がp-キシレンです。一部のシステムでは、ベンゼンとキシレンの比率もキシレンが優先されるように変更されます。
蒸気クラッキング
蒸気分解は、脂肪族炭化水素からエチレンやその他のアルケンを生成するプロセスです。オレフィンを生成するために使用される原料によっては、蒸気分解によって、熱分解ガソリンと呼ばれるベンゼンを多く含む液体副産物が生成される可能性があります。熱分解ガソリンは、ガソリン添加剤として他の炭化水素と混合するか、抽出プロセスに通してBTX芳香族 (ベンゼン、トルエン、キシレン) を回収することができます。
その他の方法
商業的に重要ではありませんが、ベンゼンを得るための他の多くの方法があります。フェノールとハロベンゼンは金属で還元できます。安息香酸とその塩は脱炭酸してベンゼンになります。アニリンから誘導されたジアゾニウム化合物と次亜リン酸の反応でベンゼンが得られます。アセチレンのアルキン三量化でベンゼンが得られます。メリト酸の完全な脱炭酸でベンゼンが得られます。
用途
ベンゼンは主に他の化学物質、とりわけエチルベンゼン（およびその他のアルキルベンゼン）、クメン、シクロヘキサン、ニトロベンゼンを製造するための中間体として使用されています。 1988年には、アメリカ化学会のリストにあるすべての化学物質の3分の2に少なくとも1つのベンゼン環が含まれていると報告されました。[67]ベンゼンの全生産量の半分以上は、ポリスチレンなどのポリマーやプラスチックの製造に使用されるスチレンの前駆体であるエチルベンゼンに加工されています。ベンゼン生産量の約20％は、樹脂や接着剤用のフェノールとアセトンの製造に必要なクメンの製造に使用されています。シクロヘキサンは世界のベンゼン生産量の約10％を消費しており、主にナイロン繊維の製造に使用され、織物やエンジニアリングプラスチックに加工されています。ベンゼンは少量ですが、ある種のゴム、潤滑剤、染料、洗剤、薬品、爆薬、農薬の製造に使用されています。2013年、ベンゼンの最大の消費国は中国で、次いで米国でした。ベンゼンの生産は現在中東とアフリカで拡大していますが、西ヨーロッパと北米の生産能力は停滞しています。[68]
トルエンは現在、燃料添加剤などベンゼンの代替品としてよく使用されています。両者の溶媒特性は似ていますが、トルエンの方が毒性が低く、液体範囲が広いです。トルエンはベンゼンにも加工されます。[69]
ガソリンの成分
ガソリン添加剤として、ベンゼンはオクタン価を上げ、ノッキングを軽減します。その結果、1950年代以前は、ガソリンには数パーセントのベンゼンが含まれることが多かったのですが、その頃に最も広く使用されているノック防止添加剤としてテトラエチル鉛が使用されるようになりました。有鉛ガソリンが世界的に段階的に廃止されるにつれ、一部の国ではベンゼンがガソリン添加剤として復活しました。米国では、健康への悪影響とベンゼンが地下水に流入する可能性に対する懸念から、ガソリンのベンゼン含有量が厳しく規制され、通常1%程度に制限されています。[70]欧州のガソリン規格では現在、ベンゼン含有量に同じ1%の制限が含まれています。米国環境保護庁は2011年にガソリン中のベンゼン含有量を0.62%に引き下げる新しい規制を導入しました。[71]
いくつかのヨーロッパ言語では、石油やガソリンを意味する単語は「ベンゼン」と全く同じ語源です。たとえばカタロニア語では「ベンジーナ」という単語がガソリンを表すのに使われますが、現在ではあまり使われません。
反応
ベンゼンの最も一般的な反応は、プロトンを他の基で置換する反応である。[72] 求電子芳香族置換反応は、ベンゼンを誘導体化する一般的な方法である。ベンゼンは求核性が十分にあるため、アシルイオンやアルキルカルボカチオンによる置換反応を受けて、置換誘導体が得られる。
ベンゼンの求電子芳香族置換反応
この反応の最も広く行われている例はベンゼンの エチル化です。
1999年には約24,700,000トンが生産されました。[73]非常に有益ではあるものの、産業的重要性ははるかに低いのが、強力なルイス酸触媒の存在下でアルキルハロゲン化物を使用してベンゼン（および他の多くの芳香族環）をフリーデルクラフツアルキル化する反応です。同様に、フリーデルクラフツアシル化は、求電子芳香族置換反応の関連例です。この反応は、塩化アルミニウムや塩化鉄(III)などの強力なルイス酸触媒を使用して、ベンゼン（または他の多くの芳香族環）をアシル塩化物でアシル化することを伴います。
スルホン化、塩素化、ニトロ化
求電子芳香族置換反応を利用して、多くの官能基をベンゼン骨格に導入する。 ベンゼンのスルホン化には、硫酸と三酸化硫黄の混合物である発煙硫酸を使用する。スルホン化ベンゼン誘導体は有用な洗剤である。ニトロ化では、ベンゼンはニトロニウムイオン（NO 2 +）と反応する。ニトロニウムイオンは、硫酸と硝酸を混合して生成される強力な求電子剤である。 ニトロベンゼンはアニリンの前駆体である。塩素化は、三塩化アルミニウムなどのルイス酸触媒の存在下で 塩素を用いて行われ、クロロベンゼンが得られる。
水素化
水素化により、ベンゼンとその誘導体はシクロヘキサンとその誘導体に変換されます。この反応は、微粒子ニッケルなどの不均一触媒の存在下で高圧の水素を使用して達成されます。アルケンは室温近くで水素化できますが、ベンゼンと関連化合物はより抵抗力のある基質であり、100 °Cを超える温度が必要です。この反応は、工業的に大規模に実施されています。触媒がない場合、ベンゼンは水素を通しません。水素化を停止してシクロヘキセンまたはシクロヘキサジエンを得ることはできません。これらは優れた基質だからです。しかし、非触媒プロセスであるバーチ還元は、ベンゼンを選択的に水素化してジエンにします。
金属錯体
ベンゼンは、低原子価金属の有機金属化学において優れた配位子です。重要な例としては、サンドイッチ錯体Cr(C 6 H 6 ) 2とハーフサンドイッチ錯体[RuCl 2 (C 6 H 6 )] 2が挙げられます。
健康への影響
ベンゼンは発がん性物質に分類されており、がんやその他の病気のリスクを高めるほか、骨髄不全の原因としても悪名高い。大量の疫学、臨床、実験室データから、ベンゼンと再生不良性貧血、急性白血病、骨髄異常、心血管疾患との関連が示唆されている。[74] [75] [76] ベンゼンが関連する特定の血液悪性腫瘍には、急性骨髄性白血病（AML）、再生不良性貧血、骨髄異形成症候群（MDS）、急性リンパ性白血病（ALL）、慢性骨髄性白血病（CML）などがある。[77]
アメリカ石油協会（API）は、1948年に早くも「ベンゼンの絶対的に安全な濃度はゼロであると一般に考えられている」と述べている。[78]安全な暴露レベルはなく、微量でも害を及ぼす可能性がある。[79]米国保健福祉省 （DHHS）は、ベンゼンを人体発がん物質に分類している。空気中のベンゼンの過剰レベルに長期間さらされると、白血病を引き起こし、これは造血器官の致命的な癌である。特に、急性骨髄性白血病または急性非リンパ性白血病（AMLおよびANLL）はベンゼンによって引き起こされる。[80] IARCは、ベンゼンを「人体に対して発がん性があることが知られている」（グループ1）と評価した。
ベンゼンはガソリンや炭化水素燃料に遍在し、あらゆる場所で使用されているため、人間がベンゼンにさらされることは世界的な健康問題です。ベンゼンは肝臓、腎臓、肺、心臓、脳を標的とし、DNA鎖切断や染色体損傷を引き起こす可能性があるため、催奇形性および変異原性があります。ベンゼンは人間を含む動物にがんを引き起こします。ベンゼンは、さまざまな経路で曝露された複数の実験動物種の雌雄にがんを引き起こすことが示されています。[81] [82]
ベンゼンへの暴露
米国毒性物質疾病登録局（ATSDR）（2007）によると、ベンゼンは合成化学物質であると同時に、火山の噴火、山火事、フェノールなどの化学物質の合成、合成繊維の生産、ゴム、潤滑剤、殺虫剤、医薬品、染料の製造などのプロセスから自然に発生する化学物質です。ベンゼンへの主な暴露源は、タバコの煙、自動車サービスステーション、自動車の排気ガス、産業排出物ですが、汚染された水との接触によってもベンゼンを摂取したり経皮吸収したりすることがあります。ベンゼンは肝臓で代謝され、尿中に排泄されます。空気中および水中のベンゼンの濃度は、活性炭チューブで採取し、ガスクロマトグラフで分析して測定します。ヒトの体内のベンゼンの測定は、尿、血液、呼気検査で行うことができます。しかし、ベンゼンは人体内で急速に代謝されるため、これらすべてには限界がある。[83]
ベンゼンへの曝露は、再生不良性貧血、白血病、多発性骨髄腫を進行させる可能性がある。[84]
OSHAは職場におけるベンゼンのレベルを規制している。[85] 8時間労働、40時間労働週における作業室内空気中のベンゼンの最大許容量は1 ppmである。ベンゼンは癌を引き起こす可能性があるため、NIOSHは、推奨される（8時間）暴露限界の0.1 ppmを超えるレベルのベンゼンに暴露される可能性がある場合、すべての労働者に特別な呼吸装置を着用することを推奨している。[86]
ベンゼンの暴露限界
米国環境保護庁は、米国国家飲料水基準に基づき、飲料水中のベンゼンの最大汚染レベルを0.005 mg/L (5 ppb) に設定している。 [87]この規制は、ベンゼンによる白血病の誘発を防ぐことを目的としている。最大汚染レベル目標 (MCLG) は、飲料水中のベンゼン濃度をゼロにすることであり、これは有害影響の防止に十分な安全域を確保する強制力のない健康目標である。EPAは、10ポンド (4.5 kg) 以上のベンゼンが環境に流出または偶発的に放出された場合は報告することを義務付けている。
米国労働安全衛生局（OSHA）は、職場における8時間労働、週40時間労働の場合の許容暴露限度を、空気100万部あたり1部のベンゼン（1 ppm）と定めている。空気中のベンゼンの短期暴露限度は、15分間で5 ppmである。[88]これらの法的限度は、ベンゼンに暴露された労働者の健康リスクの説得力のある証拠を示す研究に基づいている。生涯にわたる1 ppmへの暴露によるリスクは、暴露された従業員1,000人あたり5人の白血病による過剰死亡と推定されている。（この推定では、ベンゼンの発がん性効果に閾値がないものと仮定している。）OSHAは、職場での暴露をさらに低く抑えるよう、0.5 ppmの行動レベルも設定している。[89]
米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）は、ベンゼンの生命と健康に対する即時危険（IDLH）濃度を500 ppmに改訂した。NIOSHの呼吸器選択ロジックに示されている現在のNIOSHによるIDLH条件の定義は、空気中の汚染物質への曝露の脅威があり、その曝露が死亡または即時もしくは遅延した永久的な健康への悪影響を引き起こす可能性があるか、そのような環境からの脱出を妨げる場合である。[90] IDLH値を確立する目的は、（1）呼吸保護具が故障した場合に労働者が特定の汚染環境から脱出できることを保証すること、および（2）その値を超えると労働者を最大限に保護する信頼性の高い呼吸器のみが許可される最大レベルであると考えられることである。 [90] [91] 1995年9月、NIOSHは発がん性物質を含む物質の推奨曝露限界（REL）を開発するための新しいポリシーを発行した。ベンゼンはがんを引き起こす可能性があるため、NIOSHは、REL（10時間）0.1 ppmを超えるレベルのベンゼンに曝露される可能性がある場合は、すべての労働者に特別な呼吸装置を着用することを推奨しています。[92] NIOSHの短期曝露限界（STEL – 15分）は1 ppmです。
アメリカ産業衛生専門家会議（ACGIH）はベンゼンの閾値（TLV）を0.5ppmTWAおよび2.5ppmSTELと定めた。[88]
毒物学
曝露のバイオマーカー
ベンゼンへの曝露を判定できる検査はいくつかある。ベンゼン自体は呼気、血液または尿で測定できるが、呼気または生体内変化によって化学物質が比較的速やかに除去されるため、こうした検査は通常、曝露後 24 時間に限定される。先進国のほとんどの人の血液中には、ベンゼンやその他の芳香族石油炭化水素の基準値が測定可能なレベルにある。体内で、ベンゼンは酵素によってムコン酸、フェニルメルカプツール酸、フェノール、カテコール、ハイドロキノン、1,2,4-トリヒドロキシベンゼンなどの一連の酸化生成物に変換される。これらの代謝物のほとんどは、曝露の程度と期間に比例して尿中に蓄積し、曝露が停止した後も数日間は存在する可能性があるため、ヒトの曝露のバイオマーカーとしてある程度の価値がある。現在のACGIHの職業性暴露に対する生物学的暴露限界は、勤務終了時の尿検体中のムコン酸についてはクレアチニン500μg/g、フェニルメルカプツール酸についてはクレアチニン25μg/gである。[93] [94] [95] [96]
生体内変化
ベンゼンは代謝の共通基質ではないが、細菌と真核生物の両方によって酸化される。細菌では、ジオキシゲナーゼ酵素が環に酸素を付加し、不安定な生成物は直ちに（ NADHによって）2つの二重結合を持つ環状ジオールに還元され、芳香族性が破壊される。次に、ジオールはNADHによって新たにカテコールに還元される。その後、カテコールはアセチルCoAとスクシニルCoAに代謝され、主にクエン酸回路で生物によってエネルギー生産に利用される。
ベンゼンの代謝経路は複雑で、肝臓から始まります。関与する酵素は複数あります。これらには、シトクロム P450 2E1 (CYP2E1)、キニーネ酸化還元酵素 (NQ01 または DT-ジアホラーゼ、またはNAD(P)H 脱水素酵素 (キノン 1) )、GSH、ミエロペルオキシダーゼ (MPO) が含まれます。CYP2E1 は、ベンゼンをオキセピン(ベンゼン オキシド) に、フェノールをハイドロキノンに、ハイドロキノンをベンゼントリオールとカテコールに変換する複数のステップに関与しています。ハイドロキノン、ベンゼントリオール、カテコールはポリフェノールに変換されます。骨髄では、MPO がこれらのポリフェノールをベンゾキノンに変換します。これらの中間体と代謝物は、トポイソメラーゼ IIの阻害(染色体構造を維持)、微小管の破壊(細胞の構造と組織を維持)、酸素フリーラジカル (不安定な種) の生成 (点突然変異につながる可能性がある)、酸化ストレスの増加、DNA鎖切断の誘発、DNAメチル化の変化(遺伝子発現に影響を与える可能性がある) など、複数のメカニズムによって遺伝毒性を誘発します。NQ01 と GSH は代謝を毒性から遠ざけます。NQ01 はベンゾキノンをポリフェノールに代謝します(MPO の効果を打ち消します)。GSH はフェニルメルカプツール酸の形成に関与しています。[77] [97]
これらの酵素の遺伝子多型は、機能喪失または機能獲得を引き起こす可能性がある。例えば、CYP2E1の変異は活性を高め、毒性代謝物の生成を増加させる。NQ01の変異は機能喪失をもたらし、解毒作用の低下をもたらす可能性がある。ミエロペルオキシダーゼの変異は機能喪失をもたらし、毒性代謝物の生成の減少をもたらす可能性がある。GSHの変異または欠失は機能喪失をもたらし、解毒作用の低下をもたらす。これらの遺伝子は、ベンゼン毒性に対する感受性の遺伝子スクリーニングのターゲットとなる可能性がある。[98]
分子毒性学
ベンゼンの毒性評価のパラダイムは、基本的な生物学的メカニズムをより良く理解できる分子毒性学の領域へと移行しつつある。グルタチオンはベンゼン誘発性のDNA切断を防ぐ上で重要な役割を果たしているようで、暴露と影響の新しいバイオマーカーとして特定されつつある。[99]ベンゼンは末梢血白血球と骨髄の染色体異常を引き起こし、慢性暴露による白血病と多発性骨髄腫の発生率が高いことを説明している。これらの異常は、血液毒性のマーカーとしての血液学的検査とともに、DNAプローブを用いた蛍光in situハイブリダイゼーション（FISH）を使用してベンゼンの影響を評価するために監視することができる。 [100]ベンゼンの代謝には、多型遺伝子によってコード化された酵素が関与している。研究により、これらの遺伝子座の遺伝子型がベンゼン暴露の毒性影響に対する感受性に影響を与える可能性があることが示されている。 NAD(P)H:キノン酸化還元酵素1（NQO1）の変異、ミクロソームエポキシド加水分解酵素（EPHX）およびグルタチオンS-トランスフェラーゼT1（GSTT1）の欠失を有する個人は、DNA一本鎖切断の頻度が高かった。[101]
生物学的酸化と発がん性
ベンゼンの発がん性を理解する一つの方法は、生物学的酸化生成物を調べることです。例えば、純粋なベンゼンは体内で酸化されてエポキシドであるベンゼンオキシドを生成しますが、これは容易に排出されず、DNAと相互作用して有害な突然変異を引き起こす可能性があります。
曝露経路
吸入
屋外の空気には、自動車のサービスステーション、木の煙、タバコの煙、ガソリンの輸送、自動車の排気ガス、産業排出物などから低レベルのベンゼンが含まれている可能性があります。[102]全国（米国）全体のベンゼンへの曝露の約50％は、タバコの喫煙またはタバコの煙への曝露によるものです。[103] 喫煙者は1日に32本のタバコを吸うと、約1.8ミリグラム（mg）のベンゼンを摂取します。この量は、非喫煙者の1日あたりの平均ベンゼン摂取量の約10倍です。[104]
吸入されたベンゼンは、主に呼気によって変化せずに排出される。ヒトの研究では、47～110 ppm に 2～3 時間曝露した後、残留ベンゼンの 16.4～41.6% が 5～7 時間以内に肺から排出され、残りのベンゼンのわずか 0.07～0.2% が尿中に変化せずに排泄された。1～5 時間、63～405 mg/m 3のベンゼンに曝露した後、23～50 時間かけて 51～87% が尿中にフェノールとして排泄された。別のヒトの研究では、主に肝臓で代謝される経皮吸収ベンゼンの 30% が尿中にフェノールとして排泄された。[105]
ソフトドリンクからの暴露
特定の条件下および他の化学物質の存在下では、安息香酸（防腐剤）とアスコルビン酸（ビタミンC）が相互作用してベンゼンを生成する可能性がある。2006年3月、英国食品基準庁は150のソフトドリンクのブランドを対象に調査を実施した。その結果、4つのブランドで世界保健機関の基準を超えるベンゼンレベルが含まれていることが判明した。影響を受けたロットは販売中止となった。同様の問題は米国のFDAでも報告されている。[106]
水供給の汚染
2005年、中国のハルビン市は人口約900万人を抱えるが、ベンゼンへの大規模な暴露により水道が遮断された。[107] 2005年11月13日、吉林市にある中国石油天然気集団（CNPC）の工場で爆発が起こり、市の飲料水を供給する松花江にベンゼンが漏れ出した。
プラスチック製の水道管が高熱にさらされると、水がベンゼンで汚染される可能性がある。[108]
ジェノサイド
ナチスドイツ政府は、殺害方法の一つとして、注射によるベンゼンの投与を行っていた。[109] [110]
参照
- BTEX
- 1,2,3-シクロヘキサトリエン
- 産業労働組合局対アメリカ石油協会
- 1 つの炭素が他の元素に置き換えられた 6 員芳香族環:ボラベンゼン、シラベンゼン、ゲルマベンゼン、スタナベンゼン、ピリジン、ホスホリン、アルサベンゼン、ビスマベンゼン、ピリリウム、チオピリリウム、セレノピリリウム、テルロピリリウム
説明ノート
- ^ 批評家たちは、ケクレのベンゼンのオリジナル（1865年）の構造に問題があると指摘した。ベンゼンがオルト位で置換を受けると、置換基が結合している炭素原子間に二重結合と単結合のどちらが存在するかによって、2つの区別できる異性体が生じるはずであるが、そのような異性体は観察されなかった。1872年、ケクレは、ベンゼンには2つの補完的な構造があり、これらの形態は急速に相互変換するため、ある瞬間に任意の炭素原子のペア間に二重結合があれば、その二重結合は次の瞬間に単結合になる（逆もまた同様）と示唆した。変換プロセスのメカニズムを提供するために、ケクレは、原子の価数は分子内で隣接する原子と衝突する頻度によって決まると提案した。ベンゼン環の炭素原子が互いに衝突すると、各炭素原子は、与えられた間隔で一方の隣接する原子と2回衝突し、次の間隔でもう一方の隣接する原子と2回衝突する。したがって、最初の間隔では一方の隣接原子と二重結合が存在し、次の間隔ではもう一方の隣接原子と二重結合が存在することになります。したがって、ベンゼンの炭素原子間には、固定された（つまり、一定の）明確な単結合または二重結合はなく、代わりに、炭素原子間の結合は同一でした。 Auguste Kekulé (1872) "Ueber einige Condensationsprodukte des Aldehyds"（アルデヒドのいくつかの縮合生成物について）Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie、162 (1): 77–124, 309–320 の 86～89 ページを参照（Wayback Machine で 2020-03-20 にアーカイブ）。p. 89: "Das einfachste Mittel aller Stöße eines Kohlenstoffatoms ergiebt sich aus der Summe der Stöße der beiden ersten Zeiteinheiten, die sich dann periodisch wiederholen. … man sieht daher, daß jedes Kohlenstoffatom mit den beiden anderen, … daß diese Verschiedenheit nure eine scheinbare, aber keine wirkliche ist." ([ベンゼンの]炭素原子のすべての衝突の最も単純な平均は、最初の2単位時間中の衝突の合計から得られ、その後は定期的に繰り返されます。…したがって、各炭素原子は、ぶつかる他の2つの原子と同頻度で衝突し、したがって2つの隣接する原子とまったく同じ関係にあることがわかります。ベンゼンの通常の構造式は、もちろん、1単位時間中、つまり1つのフェーズ中に発生する衝突のみを表現しているため、[ベンゼンの]二重置換誘導体は[ベンゼン環の] 1,2と1,6の位置で異なるはずであるという見解に至ります。今提示した[考え]、または同様の考えが正しいとみなせる場合は、この[1,2の位置と1,6の位置の結合の]違いは見かけ上のものであり、実際のものではないということになります。)
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インソリン酸の存在と生成モードは、一塩基芳香族酸の系列 C
n2
H
n2-8
O
4
（その最小単位は安息香酸）に… が存在していることを証明しています。
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