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アセトン（2-プロパノンまたはジメチルケトン）は、(CH 3 ) 2 COの式で表される有機化合物です。[ 24 ]これは最も単純で最小のケトン（R−C(=O)−R'）です。無色で揮発性が高く、可燃性の液体で、特徴的な刺激臭があります。[ 25 ]
アセトンは水と混和し、産業、家庭、実験室で重要な有機溶媒として使用されています。2010年には世界中で約670万トンが生産され、主に溶媒として、また広く使用されているプラスチックの前駆体であるメタクリル酸メチルとビスフェノールAの製造に使用されています。[ 26 ] [ 27 ]アセトンは有機化学における一般的な構成要素です。除光液や塗料シンナーなどの家庭用品の溶媒として使用されています。米国では揮発性有機化合物（VOC）免除のステータスとなっています。 [ 28 ]
アセトンは、正常な代謝プロセスによって人体内で生成および排出されます。少量のアセトンは、血液や尿中に自然に存在します。糖尿病性ケトアシドーシスの患者は、アセトンをより多く生成します。治療抵抗性てんかんの小児のてんかん発作を抑制するために、血液中のケトン体（アセトン、β-ヒドロキシ酪酸、アセト酢酸）を増加させる医療用ケトジェニックダイエットが使用されます。[ 29 ]
17世紀から、有機化学の命名法が現代的に発展する以前は、アセトンにはさまざまな名前が付けられていました。鉛の化合物だと考えられていた頃に付けられた「土星の精霊」や、後に「ピロ酢酸精霊」や「ピロ酢酸エステル」などです。[ 8 ]
フランスの化学者によって「アセトン」という名前が造語される以前は、カール・ライヘンバッハによって「メシット」（ギリシャ語のμεσίτης、つまり仲介者を意味する）と名付けられており、彼はまた、メチルアルコールはメシットとエチルアルコールから構成されているとも述べている。[ 30 ] [ 8 ]メシットから派生した名前には、アセトンから最初に合成されたメシチレンとメシチルオキシドがある。
1839年、「アセトン」という名称が使われるようになったのは、それが酢酸から得られたためである。[ 25 ]接頭辞「acet-」を持つ多くの化合物は炭素鎖が2つあるのに対し、アセトンは炭素鎖が3つある。炭素が2つしかないケトンは存在しないため、これが混乱を招いた。この接頭辞は、アセトンの化学構造ではなく、酢（ラテン語でacetum、また「酸」や「酢酸」の語源でもある）との関係を示している。 [ 31 ]
アセトンは、1606年にアンドレアス・リバヴィウスが酢酸鉛(II)の蒸留によって初めて製造した。[ 32 ] [ 33 ] 1832年、フランスの化学者ジャン＝バティスト・デュマとドイツの化学者ユストゥス・フォン・リービッヒはアセトンの実験式を決定した。[ 34 ] [ 35 ] 1833年、フランスの化学者アントワーヌ・ビュシーとミシェル・シュヴルールは、当時マルガリン酸と混同されていた同様の方法で調製された製品がマルガロンと名付けられたのと同様に、対応する酸（すなわち酢酸）の語幹に接尾辞-oneを追加してアセトンと名付けることにした。[ 36 ] [ 31 ] 1852年までに、イギリスの化学者アレクサンダー・ウィリアム・ウィリアムソンは、アセトンがメチルアセチルであることに気づいた。[ 37 ]翌年、フランスの化学者シャルル・フレデリック・ゲルハルトもこれに同意した。[ 38 ] 1865年、ドイツの化学者アウグスト・ケクレがアセトンの現代的な構造式を発表した。[ 39 ] [ 40 ]ヨハン・ヨーゼフ・ロシュミットは1861年にアセトンの構造を発表したが、[ 41 ]彼が私家版として出版した小冊子はほとんど注目されなかった。第一次世界大戦中、ハイム・ヴァイツマンはアセトンの工業生産のための生化学的プロセス（ヴァイツマン法）を開発した。[ 42 ]
アセトンはプロペンから直接的または間接的に製造される。アセトンの約83%はクメン法によって製造される[ 27 ]。そのため、アセトンの製造はフェノールの製造と密接に関係している。クメン法では、ベンゼンがプロピレンでアルキル化されてクメンが生成され、これが空気によって酸化されてアセトンとフェノールが生成される。
その他のプロセスとしては、プロピレンの直接酸化（ワッカー・ヘキスト法）や、プロピレンを水和して2-プロパノールを生成し、それを酸化（脱水素）してアセトンにするプロセスがある。[ 27 ]以前は、アセトンは酢酸カルシウムなどの酢酸塩の乾留によって製造されていた。
その後、第一次世界大戦中、アセトンは、イギリスの戦争努力を支援するためにハイム・ヴァイツマン（後のイスラエル初代大統領）によって開発された、Clostridium acetobutylicum菌によるアセトン-ブタノール-エタノール発酵によって生産された。 [ 27 ] [ 43 ]コルダイトの製造に使用された。[ 44 ]このアセトン-ブタノール-エタノール発酵は、より収率の良い新しい方法が見つかったため、最終的に放棄された。[ 27 ]
2010年、アセトンの世界生産能力は年間670万トンと推定された。[ 45 ]米国は年間156万トンで最大の生産能力を有しており、[ 46 ]台湾と中国がそれに続いた。アセトンの最大生産者はINEOS Phenolで、世界の生産能力の17%を占め、2010年には三井、Sunoco、Shellもかなりの生産能力（7～8%）を有していた。 [ 45 ] INEOS Phenolはベルギーのベフェレンに世界最大の生産拠点（年間42万トン）も所有している。 2011年夏のアセトンのスポット価格は米国で1トンあたり1100～1250米ドルであった。[ 47 ]
人間は1日に数ミリグラムのアセトンを呼気として排出し、アセト酢酸の脱炭酸によって生成されます。[ 48 ] [ 49 ]少量のアセトンは、ケトン体の脱炭酸によって体内で生成されます。長期間の断食や高脂肪・低炭水化物食などの特定の食事パターンは、体組織でアセトンが生成されるケトーシスを引き起こす可能性があります。アルコール中毒や糖尿病などの特定の健康状態は、血液の酸性度が急激に、そして場合によっては致命的に上昇する制御不能なケトーシスであるケトアシドーシスを引き起こす可能性があります。アセトンは発酵の副産物であるため、蒸留酒製造業の副産物です。[ 48 ]
アセトンは自然界に存在する物質です。陸上植物、未解明の海洋プロセス、バイオマスの不完全燃焼、または大気中の炭化水素の酸化によって生成されます。 [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ]
アセトンは水和物を形成しにくい。[ 54 ]
ほとんどのケトンと同様に、アセトンはケト-エノール互変異性を示し、アセトン自身の名目上のケト構造(CH₃ ) ₂C = Oはエノール異性体(CH₃ ) C(OH)=(CH₂ ) (プロプ-1-エン-2-オール)と平衡状態にある。室温のアセトン蒸気中では、わずか2.4 × 10⁻⁶−7 %の分子はエノール型である。 [ 55 ]
適切な触媒の存在下では、2つのアセトン分子が結合してジアセトンアルコール(CH 3 )C=O(CH 2 )C(OH)(CH 3 ) 2という化合物を形成し、これが脱水されるとメシチルオキシド(CH 3 )C=O(CH)=C(CH 3 ) 2が得られる。この生成物はさらに別のアセトン分子と結合し、別の水分子を失ってホロンやその他の化合物を生成する。[ 56 ]
アセトンは弱いルイス塩基であり、 I₂のような軟酸やフェノールのような硬酸と付加物を形成する。アセトンは二価金属とも錯体を形成する。[ 57 ] [ 58 ]
アセトンは紫外線の下で蛍光を発する。[ 59 ]純粋なアセトンの燃焼温度は1980℃である。[ 60 ]融点（ -96℃）では重合して白色の弾性固体を生じ、アセトンに溶解し、室温で数時間安定であるとされている。そのためには、アセトンの蒸気を触媒としてマグネシウムとともに非常に冷たい表面に 共凝縮させる。 [ 61 ] [ 62 ] [ 63 ]
アセトンの照射の結果は波長に依存する。短波長（<290 nm）では、一酸化炭素とメチルラジカルが高量子収率で生成される：[ 53 ]
波長が290 nmを超えると、アセチルラジカルが生成される。
後者の過程は、アセトンの大気化学に関連している。
アセトンは、CYP2E1によってメチルグリオキサールを介してD-乳酸とピルビン酸、そして最終的にはグルコース/エネルギーに代謝されるか、またはプロピレングリコールを介してピルビン酸、乳酸、酢酸（エネルギーとして利用可能）、プロピオンアルデヒドに代謝される別の経路がある。[ 64 ] [ 65 ] [ 66 ]
世界のアセトンの約3分の1は溶剤として使用され、4分の1はメタクリル酸メチルの前駆体であるアセトンシアノヒドリンとして消費されている。[ 26 ]
アセトンはメタクリル酸メチルの合成 に用いられる。まず、アセトンをシアン化水素（HCN）と反応させてアセトンシアノヒドリンに変換する。
次の段階では、ニトリルは加水分解されて不飽和アミドとなり、これがエステル化される。
アセトンの3番目に多い用途（約20％）[ 26 ]は、ビスフェノールAの合成です。ビスフェノールAは、ポリカーボネート、ポリウレタン、エポキシ樹脂など、多くのポリマーの成分です。合成は、アセトンとフェノールの縮合反応によって行われます。
数百万キログラムものアセトンが、溶媒であるメチルイソブチルアルコールとメチルイソブチルケトンの製造に消費されている。これらの製品は、まずアルドール縮合によってジアセトンアルコールを生成することで得られる。[ 27 ]
アセチレンとの縮合により、合成テルペンおよびテルペノイドの前駆体である2-メチルブト-3-イン-2-オールが得られる。[ 67 ]
アセトンは多くのプラスチックや一部の合成繊維の優れた溶剤です。ポリエステル樹脂の希釈、それを使用した工具の洗浄、硬化前の二液性エポキシ樹脂や瞬間接着剤の溶解などに使用されます。一部の塗料やワニスの揮発性成分の一つとしても使用されています。[ 25 ]強力な脱脂剤として、塗装やはんだ付け前の金属の下地処理や、はんだ付け後のロジンフラックスの除去（汚れや電気漏れの付着、腐食、または外観上の理由を防ぐため）に役立ちますが、ポリスチレンコンデンサなどの一部の電子部品を侵食する可能性があります。[ 68 ]
アセトン自体は可燃性であるが、純粋な化合物として安全に加圧できないアセチレンの安全な輸送と保管のための溶剤として広く使用されている。多孔質材料を含む容器にまずアセトンを充填し、次にアセチレンを充填すると、アセチレンはアセトンに溶解する。1リットルのアセトンは、10バール（1.0 MPa）の圧力で約250リットルのアセチレンを溶解できる。[ 69 ] [ 70 ]アセトンは、製薬業界で溶剤として、また変性アルコールの変性剤として使用されている。[ 71 ]アセトンは、一部の医薬品の賦形剤 としても存在する。[ 72 ]
様々な有機反応では、極性非プロトン性溶媒としてアセトンが用いられます。例えば、ジョーンズ酸化などが挙げられます。アセトンは安価で揮発性があり、ほとんどの実験用化学薬品と溶解または分解するため、アセトンリンスは最終洗浄の前に実験用ガラス器具から固形残留物を除去する標準的な手法です。 [ 73 ]アセトンは乾燥剤 としてよく用いられますが、乾燥はバルク置換と希釈によってのみ起こります。水とは共沸混合物を形成しません（共沸混合物表を参照）。[ 74 ]アセトンは顕微鏡スライドから特定の染みも除去します。[ 75 ]
アセトンは-78 ℃以下で凍結します。アセトンとドライアイスの混合物は、多くの低温反応を冷却します。 [ 76 ]メイクアップアーティストは、ウィッグや口ひげのネットから皮膚接着剤を除去するためにアセトンを使用します。アセトン浴にアイテムを浸し、柔らかくなった接着剤の残留物を硬いブラシで取り除きます。[ 77 ]アセトンはマニキュアを分解するため、多くのマニキュアリムーバーの主成分です。[ 78 ]ジェルネイルポリッシュ、ディップパウダー、アクリルネイルなど、あらゆる種類のマニキュア除去に使用されます。[ 79 ]
アセトン中ではタンパク質が沈殿する。[ 80 ]この化学物質は、α-アミノ基またはε-アミノ基の両方でペプチドを修飾し、特定のグリシン残基の修飾は十分に解明されていないが迅速に起こる。[ 80 ]病理学では、アセトンは腫瘍の病期分類のために脂肪組織（腸間膜など）内のリンパ節を見つけるのに役立つ。[ 81 ]この液体は脂肪を溶解し、リンパ節を硬化させるため、見つけやすくなる。[ 82 ]
皮膚科医は、ニキビ治療にアセトンとアルコールを使用して乾燥した皮膚を化学的に剥離します。化学的ピーリングによく使用される薬剤は、サリチル酸、グリコール酸、アゼライン酸、エタノール中の30%サリチル酸、およびトリクロロ酢酸（TCA）です。化学的角質除去の前に、アセトン、ヘキサクロロフェン、またはこれらの薬剤の組み合わせを使用して、脱脂と呼ばれるプロセスで皮膚を洗浄し、余分な脂肪を除去します。[ 83 ]
アセトンは、毒性がない状態でミリモル濃度で投与した場合、てんかんの動物モデルにおいて抗けいれん作用を示すことが示されている。 [ 84 ]小児の薬剤抵抗性てんかんを臨床的に制御するために用いられる高脂肪低炭水化物ケトジェニックダイエットは、脳内のアセトン濃度を上昇させることによって作用するという仮説が立てられている。[ 84 ]エネルギー必要量が高いため、小児はほとんどの成人よりもアセトン産生量が多く、年齢が低いほど産生量が多くなると予想される。これは、小児がアセトン曝露に対して特に感受性が高いわけではないことを示している。外部からの曝露は、ケトジェニックダイエットに伴う曝露に比べると小さい。[ 85 ]
アセトンは、大気中で約 2 週間という比較的長い寿命を持つ。[ 86 ]寿命が長いため、大気風によって上部対流圏および下部成層圏に運ばれ[ 87 ] 、そこで水素ラジカル (HO x ) の生成とオゾン (O 3 ) 濃度に影響を与える可能性がある。[ 87 ]これらの 2 つのペルオキシラジカルは、一連の反応を経て酸化水素ラジカル (HO x )を生成することができ[ 53 ]、したがって、上部対流圏のオゾン (O 3 ) 濃度を含む大気化学に大きな影響を与える可能性がある。 [ 88 ]光分解は、大気 からアセトンを除去する可能性のあるプロセスの 1 つにすぎない。[ 89 ] [ 90 ]アセトンは、海洋プロセスや乾燥した陸地表面への沈着によっても除去される可能性がある。[ 89 ] [ 90 ]大気からのアセトン除去に対する各シンクの寄与はまだ完全には理解されていない。[ 90 ]
アセトンの最も危険な性質は、極めて高い可燃性です。少量のアセトンは鈍い青色の炎で燃焼しますが、多量になると燃料の蒸発により不完全燃焼が起こり、明るい黄色の炎になります。アセトンの引火点である-20 °C (-4 °F)を超えると、2.5 ～ 12.8% (体積比) のアセトンを含む空気混合物は爆発したり、フラッシュ火災を引き起こしたりする可能性があります。蒸気は表面に沿って遠くの着火源まで流れ、引火する可能性があります。アセトンは着火開始エネルギーが非常に高いため、偶発的な着火はまれですが、静電気放電によってアセトン蒸気に着火する可能性があります。 [ 91 ]アセトンの自己発火温度は比較的高く、465 °C (869 °F)です。[ 21 ]さらに、自己発火温度は暴露時間などの実験条件によって異なり、535 °C にも達すると報告されています。[ 92 ]赤く光る石炭にアセトンを注いだり噴霧したりしても、蒸気濃度が高く蒸発による冷却効果があるため、着火しない。[ 91 ]
アセトンは、濃硝酸や濃硫酸の混合物などの強力な酸化剤から離して保管する必要があります。[ 93 ]塩基の存在下でクロロホルムと一緒に保管すると爆発する可能性があります。 [ 94 ] [ 95 ]例えば過酸化水素で燃焼せずに酸化すると、アセトンは非常に不安定な一次爆発物である過酸化アセトンを生成する可能性があります。過酸化アセトンは、例えば廃過酸化水素を廃溶剤に注ぐなどして偶発的に生成される可能性があります。 [ 96 ]
アセトンは人体内の特定の代謝プロセスの一部として自然に発生し、広範囲に研究されており、通常の使用ではわずかな毒性しか示さないと考えられています。基本的な予防措置を講じれば、慢性的な健康影響の強い証拠はありません。[ 97 ]一般的に、摂取および/または吸入した場合、急性および慢性の毒性は低いと認識されています。[ 98 ]アセトンは発がん性物質、変異原性物質、または慢性神経毒性影響の懸念物質とはみなされていません。[ 91 ]アセトンは、化粧品から加工食品および未加工食品まで、さまざまな消費者製品の成分として見つけることができます。米国食品医薬品局は、食品および飲料中に5～8 mg/Lの濃度で存在する場合、アセトンを一般的に安全と認められる物質（GRAS）と評価しています 。[ 98 ]
アセトンは刺激性物質であり、軽度の皮膚刺激と中等度から重度の眼刺激を引き起こします。他の多くの溶剤と同様に、アセトンは高濃度の蒸気で中枢神経系を抑制する可能性があります。 [ 99 ] マウスに対する経口摂取による急性毒性（LD50 ）は3 g/kg、吸入による急性毒性（LC50 ）は4時間で44 g/m3です。 [ 100 ]
1995年、米国環境保護庁（EPA）はアセトンを揮発性有機化合物リストから削除した。削除を要請した企業は、アセトンが「いくつかの重要な環境目標の達成に貢献し、EPAの汚染防止活動を支援する」こと、またアセトンは、大気浄化法第112条に基づき有害大気汚染物質（HAP）としてリストされているいくつかの化合物の代替として使用できることを主張した。[ 101 ] EPAは決定を下すにあたり、アセトンに関する入手可能な毒性データの広範なレビューを実施し、これは2000年代を通じて継続された。その結果、評価可能な「データはアセトンのヒト発がん性の可能性を評価するには不十分である」ことが判明した。[ 9 ]
2015年7月30日、科学者たちは、フィラエ着陸船が彗星67Pの表面に初めて着陸した際、COSACとプトレマイオス機器による測定で16種類の有機化合物が発見され、そのうちアセトアミド、アセトン、メチルイソシアネート、プロピオンアルデヒドの4種類は彗星で初めて発見されたと報告した。[ 102 ] [ 103 ] [ 104 ]
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