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エタン（米国: / ˈɛθeɪn / ETH -ayn、英国: / ˈiːθeɪn / EE -thayn ）は、化学式Cで表される天然の有機化合物である。2時間6．標準温度・圧力下では、エタンは無色無臭の気体。多くの炭化水素、エタンは工業規模で天然ガス、また石油精製の副産物として分離され。主な用途はエチレンの原料。エチル基は形式的にはエタンから誘導されますが、実際にはほとんど誘導されません。
エタンは1834年にマイケル・ファラデーによって初めて合成されました。彼は酢酸カリウム溶液の電気分解を行いました。彼はこの反応で生成された炭化水素をメタンと勘違いし、それ以上の研究は行いませんでした。[ 6 ]このプロセスは現在、コルベ電気分解と呼ばれています。
1847年から1849年にかけて、有機化学のラジカル理論を擁護する試みとして、ヘルマン・コルベとエドワード・フランクランドは、プロピオニトリル（シアン化エチル）[ 7 ]とヨウ化エチル[ 8 ]をカリウム金属で還元することによって、またファラデーと同様に酢酸水溶液の電気分解によってエタンを生成した。彼らはこれらの反応の生成物をメチルラジカル（CH3 ）と誤解したが、エタン（C2H6）はその二量体である。
この誤りは1864年にカール・ショルレマーによって訂正され、彼はこれらの反応の生成物が実際にはエタンであることを示した。[ 9 ]エタンは1864年にエドモンド・ロナルズによってペンシルバニア軽質原油に溶解しているのが発見された。[ 10 ] [ 11 ]
標準温度と圧力では、エタンは無色無臭の気体です。沸点は-88.5 °C (-127.3 °F)、融点は-182.8 °C (-297.0 °F)です。固体エタンにはいくつかの変種があります。[ 12 ]常圧で冷却すると、最初に現れる変種は立方晶系で結晶化する可塑性結晶です。この形態では、水素原子の位置は固定されておらず、分子は長軸の周りを自由に回転できます。このエタンを約89.9 K (-183.2 °C; -297.8 °F)以下に冷却すると、単斜晶系の準安定エタンII (空間群P 21/n)に変化します。[ 13 ]エタンは水に非常にわずかにしか溶けません。
エタンの結合パラメータは、マイクロ波分光法と電子回折法によって高精度で測定されている。マイクロ波ではr C−C = 1.528(3) Å、r C−H = 1.088(5) Å、∠CCH = 111.6(5)°、電子回折法ではr C−C = 1.524(3) Å、r C−H = 1.089(5) Å、∠CCH = 111.9(5)° である（括弧内の数字は末尾の桁の不確かさを表す）。[ 14 ]
分子のサブ構造をねじれ可能な結合を中心に回転させるには、通常エネルギーが必要となる。360°の結合回転に必要な最小エネルギーを回転障壁と呼ぶ。
エタンは、このような回転障壁の典型的な単純な例であり、「エタン障壁」と呼ばれることもあります。この障壁の最も初期の実験的証拠（左の図を参照）は、エタンのエントロピーをモデル化することによって得られました。[ 16 ]両端の3つの水素は、障壁を乗り越えるのに十分なエネルギーが与えられると、中心の炭素-炭素結合の周りを自由に回転できます。障壁の物理的な起源はまだ完全には解明されていませんが、[ 17 ]分子の反対側の端にある水素原子間の重なり（交換）反発[ 18 ]が最も有力な候補であり、スタッガード配座に対する超共役の安定化効果がこの現象に寄与しています。 [ 19 ]適切な出発点（直交軌道）を使用する理論的手法では、超共役がエタン回転障壁の起源において最も重要な要因であることがわかっています。[ 20 ] [ 21 ]
1890～1891年にはすでに化学者たちは、エタン分子は分子の両端が互いにずれた千鳥配置を好むと示唆していた。[ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ]
エタンは地球の大気中に微量ガスとして存在し、現在、海面における濃度は0.5 ppbである。[ 26 ]世界のエタン量は、天然ガス田でのフレアリングが原因で、時間の経過とともに変動している。[ 27 ]世界のエタン排出率は1984年から2010年にかけて減少したが、[ 27 ]米国のバッケン層でのシェールガス生産の増加により、減少は半減した。[ 28 ] [ 29 ]
エタンは温室効果ガスではあるものの、メタンに比べて存在量がはるかに少なく、寿命も10年以上であるのに対し数ヶ月に過ぎず[ 30 ]、質量に対する放射線吸収効率も低い。実際、エタンの地球温暖化ポテンシャルは、大気中でのメタンへの変換に大きく起因している[ 31 ] 。エタンは、4つの巨大惑星すべての大気と、土星の衛星タイタンの大気中に微量成分として検出されている[ 32 ]。
大気中のエタンは、これらの大気にも存在するメタンガスに対する太陽光の光化学反応によって生成されます。160 nmより短い波長の紫外線光子は、メタン分子をメチルラジカルと水素原子に光解離させることができます。2つのメチルラジカルが再結合すると、エタンが生成されます。
地球の大気中では、ヒドロキシルラジカルがエタンをメタノール蒸気に変換し、その半減期は約3ヶ月である。[ 30 ]
タイタンでこのように生成されたエタンが雨となって月の表面に降り注ぎ、時間の経過とともに蓄積されて、月の極域の大部分を覆う炭化水素の海になったと考えられている。2005年半ば、カッシーニ探査機はタイタンの南極域でオンタリオ湖を発見した。2008年7月に発表された赤外線分光データのさらなる分析[ 33 ]は、オンタリオ湖に液体のエタンが存在するという追加的な証拠を提供した。カッシーニが収集したレーダーデータを使用して、タイタンの北極付近で、リゲイア海とクラーケン海という2つの最大規模の、さらに大きな炭化水素湖がいくつか発見された。これらの湖は主に液体のエタンとメタンの混合物で満たされていると考えられている。
1996年に百武彗星でエタンが検出され[ 34 ]、その後他のいくつかの彗星でも検出されている。これらの遠方の太陽系天体にエタンが存在することは、太陽や惑星が形成されたと考えられている太陽星雲の原始的な成分としてエタンが関与している可能性を示唆している。
2006年、NASA/エイムズ研究センターのデール・クルックシャンク（ニューホライズンズの共同研究者）と彼の同僚は、冥王星の表面にエタンが分光法によって発見されたことを発表した。[ 35 ]
エタンの反応は主にフリーラジカル反応を伴う。エタンはハロゲン、特に塩素と臭素とフリーラジカルハロゲン化によって反応することができる。この反応はエチルラジカルの伝播によって進行する。 [ 36 ]
エタンの燃焼は、1モルあたり1559.7 kJ、または1グラムあたり51.9 kJの熱を放出し、化学反応式に従って二酸化炭素と水を生成します。
酸素が過剰に存在しない場合でも燃焼が起こり、一酸化炭素、アセトアルデヒド、メタン、メタノール、エタノールが生成される。高温、特に600～900 ℃（1,112～1,652 °F）の範囲では、エチレンが重要な生成物となる。
このような酸化的脱水素反応はエチレンの生成に関連している。[ 37 ]
メタンに次いで、エタンは天然ガスの2番目に多い成分です。ガス田によって天然ガス中のエタン含有量は異なり、体積比で1%未満から6%以上まで幅があります。1960年代以前は、エタンやそれより大きな分子は、天然ガスのメタン成分から分離されることはなく、メタンと一緒に燃料として燃焼されていました。現在では、エタンは重要な石油化学原料であり、ほとんどの開発が進んだガス田では天然ガスの他の成分から分離されています。エタンは、石油精製の副産物として生成される気体炭化水素の混合物である石油ガスからも分離できます。
エタンをメタンから最も効率的に分離するには、極低温で液化させる方法があります。さまざまな冷却方法がありますが、現在広く用いられている最も経済的な方法はターボエキスパンダーを使用する方法で、天然ガス中のエタンの90%以上を回収できます。この方法では、冷却されたガスをタービンを通して膨張させ、温度を約-100 ℃（-148 °F）まで下げます。この低温で、気体状のメタンは、液化されたエタンやより重い炭化水素から蒸留によって分離できます。さらに蒸留を行うことで、エタンをプロパンやより重い炭化水素から分離します。
エタンの主な用途は、水蒸気分解によるエチレン（エテン）の製造です。エタンの水蒸気分解はエチレンに対して比較的選択的ですが、より重い炭化水素の水蒸気分解では、エチレンが少なく、プロペン（プロピレン）やブタジエンなどのより重いアルケン（オレフィン）や芳香族炭化水素が多く含まれる混合物が得られます。
エタンは、他の汎用化学品の原料として研究されてきた。エタンの酸化塩素化は、エチレンの塩素化よりも塩化ビニルを経済的に製造できる可能性のある方法として、以前から注目されてきた。このテーマに関する特許は多数存在するが、塩化ビニルに対する選択性の低さや腐食性の反応条件が、そのほとんどを商業化することを阻んできた。現在、イネオス社はドイツのヴィルヘルムスハーフェンで、年間1000トンのエタンから塩化ビニルを製造するパイロットプラントを操業している。
SABICはヤンブーで年間34,000トンのプラントを操業し、エタン酸化により酢酸を生産している。[ 38 ]このプロセスの経済的実現可能性は、サウジアラビアの油田付近のエタンの低価格に依存している可能性があり、世界の他の地域でのメタノールカルボニル化と競争力がない可能性がある。 [ 39 ]
エタンは極低温冷凍システムの冷媒として使用できる。
より小規模な例として、科学研究では、液体エタンを用いて水分を多く含む試料を凍結させ、クライオ電子顕微鏡観察に用いる。 −150 ℃（−238 °F）以下の液体エタンに薄い水の膜を素早く浸すと、水が結晶化するよりも早く凍結する。凍結速度が遅い方法では立方体状の氷結晶が生成され、試料を損傷して軟らかい構造を破壊したり、電子ビームが検出器に到達する前に散乱して画像品質を低下させたりする可能性がある。
室温では、エタンは極めて可燃性の高いガスである。空気と体積比で3.0～12.5%混合すると、爆発性混合物を形成する。
エタンは発がん性物質ではない。[ 40 ]
飽和非分岐非環式炭化水素C
2
H
6
、C
3
H
8
、およびC
4
H
10
は、それぞれエタン、プロパン、およびブタンという名称を保持しています。