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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
アセトアルデヒド[3] | |||
| 体系的なIUPAC名
エタナール[3] | |||
| その他の名前
アセトアルデヒド
エチルアルデヒド[1] アセトアルデヒド[2] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.761 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ2Ｈ4Ｏの | |||
| モル質量 | 44.053 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の気体または液体 | ||
| 臭い | エーテル | ||
| 密度 | 0.784 g·cm −3（20℃）[4]
0.7904–0.7928 g·cm −3 (10 °C) [4] | ||
| 融点 | −123.37 °C (−190.07 °F; 149.78 K) | ||
| 沸点 | 20.2 °C (68.4 °F; 293.3 K) | ||
| 混ざる | |||
| 溶解度 | エタノール、エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、テレピン、アセトン と混和し、クロロホルム にわずかに溶ける | ||
| ログP | -0.34 | ||
| 蒸気圧 | 740 mmHg（20℃）[5] | ||
| 酸性度（p Ka） | 13.57（25℃、H2O）[ 6 ] | ||
磁化率（χ）
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-.5153 −6 cm 3 /g | ||
屈折率( n D )
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1.3316 | ||
| 粘度 | 20℃で0.21mPa-s（9.5℃で0.253mPa-s）[7] | ||
| 構造 | |||
| C 1では三方平面 (sp 2 )、 C 2では四面体 (sp 3 ) | |||
| 2.7次元 | |||
| 熱化学[8] | |||
熱容量 ( C )
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89 J·モル−1 ·K −1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
160.2 J·モル−1 ·K −1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−192.2 kJ·モル−1 | ||
ギブスの自由エネルギー (Δ f G ⦵ )
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-127.6 kJ·モル−1 | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルデヒド
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ホルムアルデヒド プロピオン アルデヒド | ||
関連化合物
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エチレンオキシド | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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職業性発がん性物質の可能性[10] | ||
| GHSラベル: | |||
   [9]
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| H224、H319、H335、H351 [9] | |||
| P210、P261、P281、P305+P351+P338 [9] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −39.00 °C; −38.20 °F; 234.15 K | ||
| 175.00 °C; 347.00 °F; 448.15 K [5] | |||
| 爆発限界 | 4.0～60% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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1930 mg/kg（ラット、経口） | ||
LC 50 (中央濃度)
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13,000 ppm（ラット）、 17,000 ppm（ハムスター）、 20,000 ppm（ラット）[10] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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200ppm（360mg/m3 ） [ 5] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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2000ppm [5] [10] | ||
| 安全データシート（SDS） | ＨＭＤＢ | ||
| 補足データページ | |||
| アセトアルデヒド（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アセトアルデヒド（IUPAC体系名エタナール）は、化学式CH 3 CH=Oの有機化合物で、Me CH=Oと略されることもある。無色の液体または気体で、室温近くで沸騰する。最も重要なアルデヒドの一つで、自然界に広く存在し、産業でも大規模に生産されている。アセトアルデヒドはコーヒー、パン、熟した果物に自然に含まれており[11]、植物によって生成される。また、肝臓酵素アルコール脱水素酵素によるエタノールの部分酸化によっても生成され、飲酒後の二日酔いの原因となる。[12]暴露経路には、空気、水、地表水、地下水のほか、飲み物や煙が含まれる。[13]ジスルフィラムを摂取すると、アセトアルデヒドの代謝を司る酵素アセトアルデヒド脱水素酵素が阻害され、アセトアルデヒドが体内に蓄積する。
国際がん研究機関（IARC）はアセトアルデヒドをグループ1の発がん性物質として挙げている。[14]アセトアルデヒドは「最も頻繁に見つかる空気中の毒素の一つであり、がんのリスクは100万人に1人を超える」[15] 。
歴史
アセトアルデヒドは、スウェーデンの薬剤師/化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレ（1774年）によって初めて発見されました。[16]その後、フランスの化学者アントワーヌ・フランソワ・ド・フルクロワ、ルイ・ニコラ・ヴォークラン（1800年）、[17]ドイツの化学者ヨハン・ヴォルフガング・デーベライナー（1821年、1822年、1832年）[18]とユストゥス・フォン・リービッヒ（1835年）によって研究されました。[19] [20] 1835年にリービッヒはそれを「アルデヒド」と名付けました。 [21]この名前は後に「アセトアルデヒド」に変更されました。[22]
生産
2013年の世界生産量は約43万8千トンでした。[23] 1962年以前は、エタノールとアセチレンがアセトアルデヒドの主な供給源でした。それ以降はエチレンが主な原料となっています。[24]
主な製造方法は、均一なパラジウム/銅触媒システムを 使用してエチレンを酸化するワッカー法によるエチレンの酸化です。
- 2CH2 = CH2 + O2 → 2CH3CH = O
1970 年代には、ワッカー・ヘキスト直接酸化法の世界生産能力は年間 200 万トンを超えました。
少量の場合は、発熱反応でエタノールを部分酸化することで製造できる。このプロセスは通常、銀触媒上で約500～650℃（932～1,202℉）で行われる。[24]
- 2 CH 3 CH 2 OH + O 2 → 2 CH 3 CH=O + 2 H 2 O
この方法はアセトアルデヒドの工業的製造における最も古い方法の 1 つです。
その他の方法
アセチレンの水和
ワッカー法と安価なエチレンが利用可能になる前は、アセトアルデヒドはアセチレンの水和によって生成されていました。[25]この反応は水銀(II)塩によって触媒されます。
- C 2 H 2 + Hg 2+ + H 2 O → CH 3 CH=O + Hg
このメカニズムには、アセトアルデヒドに互変異性化するビニルアルコールの仲介が関与している。反応は90～95℃（194～203℉）で行われ、生成されたアセトアルデヒドは水と水銀から分離され、25～30℃（77～86℉）に冷却される。湿式酸化プロセスでは、硫酸鉄(III)を使用して水銀を水銀(II)塩に再酸化する。得られた硫酸鉄(II)は、別の反応器で硝酸で酸化される。[24]
厳密な嫌気性細菌ペロバクター・アセチレニカスで発見された酵素アセチレンヒドラターゼは、水銀化合物を一切使用せずに類似の反応を触媒することができる。[26]しかし、これまでのところ、大規模または商業的な用途には利用されていない。
エタノールの脱水素
伝統的に、アセトアルデヒドはエタノールの 部分的な脱水素によって生成されていました。
- CH 3 CH 2 OH → CH 3 CH=O + H 2
この吸熱反応では、エタノール蒸気を260～290℃で銅系触媒に通します。この反応は、副産物として得られる水素の価値からかつては魅力的でしたが[24]、現代では経済的に実行可能ではありません。
メタノールのヒドロホルミル化
コバルト、ニッケル、鉄塩などの触媒を用いたメタノールのヒドロホルミル化でもアセトアルデヒドが生成されますが、このプロセスは工業的には重要ではありません。同様に非競争的であり、アセトアルデヒドは合成ガスから適度な選択性で生成されます。[ 24 ]
反応
ビニルアルコールへの互変異性化
他の多くのカルボニル化合物と同様に、アセトアルデヒドは互変異性化してエノール（ビニルアルコール、IUPAC名：エテノール） を生成します。
- CH 3 CH=O ⇌ CH 2 =CHOH ∆ H 298,g = +42.7 kJ/mol
平衡定数は室温で6 × 10−7であるため、アセトアルデヒドのサンプル中のエノール型の相対量は非常に小さい。[27]室温では、アセトアルデヒド（CH 3 CH=O ）はビニルアルコール（CH 2 =CHOH ）よりも42.7kJ/mol安定している：[28]全体として、ケト-エノール互変異性化はゆっくりと起こるが、酸によって触媒される。
光誘起ケト-エノール互変異性化は、大気圏または成層圏の条件下で起こり得る。この光互変異性化は地球の大気圏に関連しており、ビニルアルコールは大気中のカルボン酸の前駆体であると考えられている。[29] [30]
付加反応と縮合反応
アセトアルデヒドは有機合成でよく使われる求電子剤です。[31]付加反応ではアセトアルデヒドはプロキラルです。主にアルドール反応や関連する縮合反応で「 CH 3 C + H(OH)」合成基の供給源として使われます。[32]グリニャール試薬や有機リチウム化合物はMeCHOと反応してヒドロキシエチル誘導体を与えます。 [ 33]最も印象的な付加反応の1つとして、水酸化カルシウムの存在下でホルムアルデヒドをMeCHOに添加すると、ペンタエリスリトール、C(CH 2 OH) 4、およびギ酸が得られます。[34]
ストレッカー反応では、アセトアルデヒドはシアン化物およびアンモニアと縮合し、加水分解後にアミノ酸の アラニンを生成します。[35]アセトアルデヒドはアミンと縮合してイミンを生成することができます。例えば、シクロヘキシルアミンと縮合するとN-エチリデンシクロヘキシルアミンが生成されます。これらのイミンは、アルドール縮合などの後続の反応を誘導するために使用できます。[36]
これはまた、複素環式化合物の合成における構成要素でもある。一例では、アンモニアで処理すると5-エチル-2-メチルピリジン（「アルデヒドコリジン」）に変換される。 [37]
ポリマーフォーム
アセトアルデヒドの3分子が縮合して「パラアルデヒド」、つまりCO単結合を含む環状三量体を形成する。同様にアセトアルデヒドの4分子が縮合すると、環状分子のメタアルデヒドが得られる。パラアルデヒドは硫酸触媒を使用することで高収率で製造できる。メタアルデヒドは冷却することで数パーセントの収率でのみ得られ、触媒としてH 2 SO 4ではなくHBrが使用されることが多い。酸触媒の存在下で-40°C (-40°F) でポリアセトアルデヒドが生成される。[24]パラアルデヒドには2つの立体異性体があり、メタアルデヒドには4つの立体異性体がある。
ドイツの化学者ヴァレンティン・ヘルマン・ヴァイデンブッシュ（1821-1893）は1848年にアセトアルデヒドを酸（硫酸または硝酸）で処理し、0℃（32℉）まで冷却することでパラアルデヒドを合成した。ヴァイデンブッシュは、パラアルデヒドを微量の同じ酸で加熱すると、反応が逆方向に進み、アセトアルデヒドが再生されることに非常に驚いた。[38]
ビニルアルコールはアセトアルデヒドのポリマー形態ですが(§ ビニルアルコールへの互変異性化)、アセトアルデヒドからポリビニルアルコールを生成することはできません。
アセタール誘導体
アセトアルデヒドは、脱水に有利な条件下でエタノールと反応すると、安定したアセタールを形成する。生成物CH 3 CH(OCH 2 CH 3 ) 2 は、正式には1,1-ジエトキシエタンと名付けられているが、一般的には「アセタール」と呼ばれている。[39] 「アセタール」は、この特定の化合物を指すのではなく、官能基RCH(OR') 2またはRR'C(OR'') 2 を持つ化合物を説明するためによく使用されるため、混乱を招く可能性がある。実際、1,1-ジエトキシエタンはアセトアルデヒドのジエチルアセタールとも呼ばれる。
ビニルホスホン酸の前駆体
アセトアルデヒドは、接着剤やイオン伝導膜の製造に使用されるビニルホスホン酸の前駆体である。合成手順は三塩化リンとの反応から始まる：[40]
- PCl 3 + CH 3 CHO → CH 3 CH(O − )PCl+3
- CH 3 CH(O − )PCl+3+ 2 CH 3 CO 2 H → CH 3 CH(Cl)PO(OH) 2 + 2 CH 3 COCl
- CH 3 CH(Cl)PO(OH) 2 → CH 2 =CHPO(OH) 2 + HCl
生化学
肝臓では、アルコール脱水素酵素が エタノールをアセトアルデヒドに酸化し、アセトアルデヒドはさらにアセトアルデヒド脱水素酵素によって無害な酢酸に酸化される。これら2つの酸化反応は、 NAD +からNADHへの還元と連動している。[41]脳では、カタラーゼ酵素が主にエタノールをアセトアルデヒドに酸化する役割を担っており、アルコール脱水素酵素はマイナーな役割を果たしている。[41]細菌、植物、酵母におけるアルコール発酵の最終段階では、ピルビン酸がピルビン酸脱炭酸酵素によってアセトアルデヒドと二酸化炭素に変換され、続いてアセトアルデヒドがエタノールに変換される。後者の反応は、今度は逆方向に働くアルコール脱水素酵素によって再び触媒される。
東アジア人の多くはALDH2変異を有しており、アセトアルデヒドの酸化効率が著しく低下している。アルコールを摂取すると、体内に過剰なアセトアルデヒドが蓄積し、いわゆるアルコールフラッシュ反応を引き起こす傾向がある。[42]顔や体に特徴的な赤みが生じ、さらに「吐き気、頭痛、全身の不快感」も現れる。[43] ALDH2 を阻害するジスルフィラムという薬物を摂取すると、同様の反応が起こる。以下の「悪化要因」の項を参照。[44]
用途
伝統的に、アセトアルデヒドは主に酢酸の原料として使われていた。酢酸はモンサント法とカティバ法によってメタノールからより効率的に生産されるようになったため、この用途は減少した。アセトアルデヒドはピリジン誘導体、ペンタエリスリトール、クロトンアルデヒドの重要な原料である。尿素とアセトアルデヒドを組み合わせると有用な樹脂が得られる。 無水酢酸はアセトアルデヒドと反応してエチリデンジアセテートを生成する。これは酢酸ビニルの原料であり、ポリ酢酸ビニルの製造に用いられる。[24]
アセトアルデヒドの世界市場は縮小している。需要は可塑剤アルコールの生産の変化の影響を受けており、n-ブチルアルデヒドがアセトアルデヒドから生成される頻度が減り、代わりにプロピレンのヒドロホルミル化によって生成されるようになったため、生産が変化している。同様に、かつてはアセトアルデヒドから生成されていた酢酸は、主に低コストのメタノールカルボニル化プロセスによって製造されている。[45]需要への影響により価格が上昇し、市場が減速している。
中国はアセトアルデヒドの世界最大の消費国であり、2012年には世界の消費量のほぼ半分を占めました。主な用途は酢酸の製造です。ピリジンやペンタエリスリトールなどの他の用途は酢酸よりも速いペースで成長すると予想されていますが、その量は酢酸の減少を相殺するほど大きくはありません。その結果、中国のアセトアルデヒドの総消費量は、2018年まで年間1.6％でわずかに増加する可能性があります。西ヨーロッパはアセトアルデヒドの世界第2位の消費国であり、2012年には世界の消費量の20％を占めました。中国と同様に、西ヨーロッパのアセトアルデヒド市場は2012年から2018年まで年間1％と非常にわずかに増加すると予想されています。しかし、日本はブタジエンの商業生産での新たな用途により、今後5年間でアセトアルデヒドの潜在的な消費者として浮上する可能性があります。ブタジエンの供給は日本とアジアの他の地域で不安定になっています。これは、2013年時点では横ばいの市場に大いに必要とされていた後押しとなるはずです。[46]
安全性
露出限界
閾値は25ppm（STEL/天井値）で、MAK（職場最大濃度）は50ppmです。アセトアルデヒド50ppmでは、鼻 粘膜の刺激や局所組織損傷は観察されません。アセトアルデヒドは生物に取り込まれると、肝臓で急速に酢酸に代謝されます。わずかな部分だけが変化せずに吐き出されます。静脈注射後、血液中の半減期は約90秒です。[24]
危険
毒性
重篤な急性中毒の症例が多数記録されている。[24]アセトアルデヒドは人体内で自然に分解される。[13] [47]
刺激
アセトアルデヒドは皮膚、目、粘膜、喉、呼吸器官を刺激します。これは 1000 ppm という低濃度でも起こります。この化合物にさらされると吐き気、嘔吐、頭痛などの症状が現れます。これらの症状はすぐには現れないこともあります。空気中のアセトアルデヒドの知覚閾値は 0.07 ～ 0.25 ppm の範囲です。[24]このような濃度では、アセトアルデヒドのフルーティーな 香りがはっきりと感じられます。25 ～ 50 ppm の濃度に 15 分間さらされると結膜の炎症が観察されていますが、 200 ppm のアセトアルデヒドに 15 分間さらされると 一過性の結膜炎や呼吸器官の炎症が報告されています。
発がん性
アセトアルデヒドはヒトに対して発がん性がある。[48] [49] 1988年に国際がん研究機関は「実験動物においてアセトアルデヒド（エタノールの主要代謝物）の発がん性については十分な証拠がある」と述べた。[50] 2009年10月、国際がん研究機関はアセトアルデヒドの分類を更新し、アルコール飲料に含まれ、アルコール飲料から内因的に生成されるアセトアルデヒドはグループIのヒト発がん物質であると述べた。[51]さらに、アセトアルデヒドはDNAに損傷を与え[52]、タンパク質と結合して異常な筋肉の発達を引き起こす。[53]
DNA架橋
アセトアルデヒドはDNA鎖間架橋を引き起こし、DNA損傷の一形態となる。これらは、複製と連動した2つのDNA修復経路のいずれかによって修復できる。[54] 最初の経路は、ファンコニ貧血患者に欠陥のある遺伝子産物を使用するため、FA経路と呼ばれる。この修復経路は、突然変異頻度の増加と突然変異スペクトルの変化をもたらす。[54] 2番目の修復経路では、複製フォークの収束、アセトアルデヒド架橋の切断、YファミリーDNAポリメラーゼによるトランスレジョン合成、および相同組換えが必要となる。[54]
悪化要因
アルツハイマー病
アセトアルデヒドを酢酸に変換する酵素の遺伝的欠損を持つ人は、アルツハイマー病のリスクが高い可能性があります。「これらの結果は、 ALDH2欠損がLOAD [晩発性アルツハイマー病]の危険因子であることを示している...」[55]
遺伝的疾患
818人の重度の飲酒者を対象とした研究では、 ADH1Cをコードする遺伝子の変異であるADH1C*1によって通常よりも多くのアセトアルデヒドにさらされた人は、上部消化管がんや肝臓がんを発症するリスクが高いことが判明しました。[56]
ジスルフィラム
ジスルフィラム（アンタブーズ）という薬は、アセトアルデヒド脱水素酵素を阻害する。この酵素は、化合物を酢酸に酸化する。エタノールの代謝は、アセトアルデヒド脱水素酵素が酢酸を形成する前にアセトアルデヒドを形成するが、酵素が阻害されるとアセトアルデヒドが蓄積する。ジスルフィラムを服用しながらエタノールを摂取すると、エタノールの二日酔い効果がより早く、より強く感じられる（ジスルフィラムアルコール反応）。そのため、ジスルフィラムは、禁酒を望むアルコール依存症患者に対する抑止力として使用されることがある。[44]
暴露源
室内空気
アセトアルデヒドは職場、屋内、周囲の環境における潜在的な汚染物質です。さらに、人間の大多数は90％以上の時間を屋内環境で過ごしており、曝露と人体への健康リスクが高まっています。[57]
フランスで行われた研究では、16軒の住宅で測定されたアセトアルデヒドの平均室内濃度は、屋外のアセトアルデヒド濃度の約7倍でした。リビングルームの平均濃度は18.1±17.5 μg m −3、寝室の平均濃度は18.2±16.9 μg m −3でしたが、屋外の空気の平均濃度は2.3±2.6 μg m −3でした。[要出典]
ベンゼン、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、トルエン、キシレンなどの揮発性有機化合物（VOC）は、健康への影響に関して優先汚染物質とみなす必要があると結論付けられています。改築された建物や完全に新しい建物では、VOCの濃度が数桁高い場合が多いことが指摘されています。住宅におけるアセトアルデヒドの主な発生源には、建材、ラミネート、PVCフローリング、ニス塗りの木製フローリング、ニス塗りのコルク/松材フローリング（木材ではなくニスに含まれています）などがあります。また、プラスチック、油性および水性塗料、複合木材天井、パーティクルボード、合板、処理された松材、積層チップボード家具にも含まれています。[58]
屋外の空気
アセトアルデヒドはさまざまな産業で広く使用されており、製造、使用、輸送、保管中に廃水や大気中に放出される可能性があります。アセトアルデヒドの発生源には、化石燃料、木材、ゴミを燃やす定置式内燃機関や発電所からの燃料燃焼排出物、石油・ガス採掘、製油所、セメント窯、製材所、木材工場、製紙工場などがあります。[59]アセトアルデヒドは自動車やディーゼル排気ガスにも含まれています。[60]その結果、アセトアルデヒドは「100万人に1人以上のがんリスクを持つ、最も頻繁に見つかる大気毒物の1つ」となっています。[15]
タバコの煙
セルロースを含む天然のタバコ多糖類は、アセトアルデヒドをタバコの煙の重要な成分にする主な前駆物質であることが示されています。[61] [62]齧歯類の依存症研究では、ニコチンとの相乗効果があることが実証されています。[63] [64]アセトアルデヒドはタバコの煙に最も多く含まれる発がん物質でもあり、喫煙中に唾液に溶け込みます。
大麻の煙
アセトアルデヒドは大麻の煙の中に含まれています。この発見は、アセトアルデヒドが実験室環境でDNA損傷を引き起こしていることを実証した新しい化学技術の使用によって明らかになりました。[65]
アルコール摂取
多くの微生物はエタノールからアセトアルデヒドを生成しますが、アセトアルデヒドを除去する能力が低いため、唾液、胃酸、腸の内容物にアセトアルデヒドが蓄積する可能性があります。発酵食品や多くのアルコール飲料にも、かなりの量のアセトアルデヒドが含まれています。エタノール、タバコの煙、食事の粘膜または微生物による酸化から生じるアセトアルデヒドは、人間の消化管の上部で蓄積性発がん物質として作用するようです。[66]欧州委員会の消費者安全科学委員会 (SCCS) の「アセトアルデヒドに関する意見」(2012 年) によると、化粧品の特別リスク限度は 5 mg/L であり、アセトアルデヒドはマウスウォッシュ製品には使用すべきではありません。[67]
プラスチック
アセトアルデヒドは、ポリエチレンテレフタレート（PET）の光酸化によって、 II型ノリッシュ反応によって生成される。[68]
_-_Type_II_Norrish_to_acetaldehyde.png/500px-Poly(ethylene_terephthalate)_-_Type_II_Norrish_to_acetaldehyde.png)
このプロセスで生成されるアセトアルデヒドの濃度は微量ですが、味覚/嗅覚閾値は20～40ppbと非常に低く、ボトル入り飲料水に異臭を引き起こす可能性があります。[69]平均的な消費者がアセトアルデヒドを検出できるレベルは、毒性よりもかなり低いレベルです。[70]
カンジダの過剰増殖
発がん性の可能性がある口腔疾患の患者におけるカンジダ・アルビカンスは、問題を引き起こすのに十分な量のアセトアルデヒドを生成することが示されている。[71]
参照
参考文献
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- ^ 注記:
- フランスのナントの薬剤師ダビットは一連の実験を行い、エタノール中の水素が硫酸中の酸素と結合して水を形成するときにアセトアルデヒドが生成されるという結論を下しました。ダビット (1800)。「Extrait du mémoire du cit. Dabit sur l'éther」[市民ダビットによるエーテルに関する回想録の抜粋]。Annales de Chimie。34 : 289–305 。
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アルデヒド
に基づく記憶を作成する
。
最も重要なアルコール脱水素症
の名前
。 [この回想録では、
アルデヒド
という名前でそれを説明します
。この名前は
アルコール デヒドロゲナトゥス
に由来しています。]
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、アセトアルデヒドに関連するメディアがあります。
- 国際化学物質安全性カード 0009
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- 「脂肪族アルデヒド：方法 2018」（PDF）。NIOSH分析法マニュアル（NMAM）（第 4 版）。2003 年 3 月 15 日。pp. 1–10。
- 「アセトアルデヒド」（PDF）。一部の有機化学物質、ヒドラジン、過酸化水素の再評価。ヒトに対する発がんリスクの評価に関する IARC モノグラフ。第 71 巻。1999 年。319 ～ 334 ページ。ISBN 978-92-832-1271-3。
- Hal Kibbey、「飲酒とアルコール依存症に対する遺伝的影響」、インディアナ大学研究・創造活動第17巻第3号。
- アセトアルデヒドに関する米国食品医薬品局（FDA）の情報
- エチレン酸化法によるアセトアルデヒド製造プロセスフローシート