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ヘキサン（/ ˈhɛkseɪn /）またはn-ヘキサンは、炭素原子6個を持つ直鎖アルカンで、分子式はC6H14である有機化合物である。[ 7 ]
ヘキサンは無色透明で、純粋な状態では無臭、沸点は約69 ℃（156 °F）の液体です。安価で比較的安全、反応性が低く蒸発しやすい非極性溶媒として広く使用されており、現代のガソリンブレンドには約3%のヘキサンが含まれています。[ 8 ]
ヘキサンとは、主に（60%以上）n-ヘキサンを主成分とし、異性体である2-メチルペンタンと3-メチルペンタンが様々な割合で含まれ、さらに非異性体のC5、C6、C7（シクロ）アルカンが少量含まれる混合物を指します。これらの「ヘキサン」混合物は純粋なヘキサンよりも安価であり、単一の異性体を必要としない大規模な操作（例えば、洗浄溶媒やクロマトグラフィー用）でよく使用されます。
工業分野では、ヘキサンは靴、皮革製品、屋根材用の接着剤の製造に用いられています。また、種子から食用油（キャノーラ油や大豆油など）を抽出する際、様々な物品の洗浄や脱脂、繊維製造にも使用されています。
ヘキサンの典型的な実験室用途は、分析のために水や土壌から油やグリース汚染物質を抽出することです。 [ 9 ]ヘキサンは容易に脱プロトン化されないため、有機リチウム化合物の調製など、非常に強い塩基が関与する反応に実験室で使用されます。たとえば、ブチルリチウムは通常ヘキサン溶液として供給されます。[ 10 ]
ヘキサンはクロマトグラフィーにおいて非極性溶媒として一般的に用いられます。ヘキサン中に不純物として存在する高級アルカンは、溶媒とほぼ同じ保持時間を示すため、ヘキサンを含む画分にはこれらの不純物も含まれてしまいます。分取クロマトグラフィーにおいて、大量のヘキサンを濃縮すると、アルカンが著しく混入した試料が得られる可能性があります。その結果、固体化合物が油状物質として得られ、アルカンが分析を妨害する恐れがあります。
内燃機関燃料としてのn-ヘキサンはオクタン価が低く、研究オクタン価は24.8、モーターオクタン価は26である。[ 11 ] 1983年には日本のガソリンに占める割合は約6%であったが、[ 12 ] 1992年にはアメリカのガソリンに1～3%含まれており、[ 13 ]同年のスウェーデンの自動車燃料では割合は常に2%未満で、1%未満であることが多かった。[ 14 ] 2011年までに、アメリカのガソリンに占める割合は1～7%となった。[ 15 ]
ヘキサンは主に原油の精製 によって得られる。留分の正確な組成は、原油の供給源（原油または改質油）と精製の制約に大きく依存する。[ 16 ]工業製品（通常、直鎖異性体の重量比で約50％）は、 65～70 ℃（149～158 °F）で沸騰する留分である。
すべてのアルカンは無色です。[ 17 ] [ 18 ]さまざまなヘキサンの沸点はやや似ており、他のアルカンと同様に、分岐が多いほど一般的に低くなります。融点はかなり異なり、傾向は明らかではありません。[ 19 ]
ヘキサンは室温でかなりの蒸気圧を持つ。
ほとんどのアルカンと同様に、ヘキサンは一般的に反応性が低く、反応性化合物の溶媒として適しています。しかし、市販のn-ヘキサンには、第三級CH結合を持つメチルシクロペンタンが含まれていることが多く、これは一部のラジカル反応とは相容れません。[ 20 ]
n-ヘキサンを5000 ppmで10分間吸入すると、 著しいめまいが生じます。2500～1000 ppmで12時間吸入すると、眠気、疲労、食欲不振、末梢四肢の知覚異常 が生じます。2500～5000 ppmでは、筋力低下、四肢の冷拍動、視力低下、頭痛、食欲不振が生じます。[ 21 ]慢性的に高濃度のn-ヘキサンに職業的に曝露されると、米国の自動車整備士の末梢神経障害、アジア、ヨーロッパ、北米の印刷工場、靴工場、家具工場の労働者の神経毒性との関連が実証されています。[ 22 ]
米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）は、ヘキサン異性体（n-ヘキサンを除く）の推奨曝露限界（REL）を8時間労働で100 ppm（ 350 mg/m 3 （0.15 gr/cu ft） ）に設定しています。 [ 23 ]しかし、n-ヘキサンについては、現在のNIOSH RELは8時間労働で50 ppm（ 180 mg/m 3 （0.079 gr/cu ft） ）です。 [ 24 ]この限界は、1989年に労働安全衛生局によって許容曝露限界（PEL）として提案されましたが、1992年に米国の裁判所でこのPELは覆されました。[ 25 ]現在の米国のn-ヘキサンPELは500 ppm（1,800 mg/m 3 （0.79 gr/cu ft））です。[ 24 ]
ヘキサンやその他の揮発性炭化水素（石油エーテル）は吸引の危険性がある。[ 26 ] n-ヘキサンは、アルコールの変性剤として、また繊維、家具、皮革産業の洗浄剤として使用されることがある。徐々に他の溶剤に置き換えられつつある。[ 27 ]
ガソリンと同様に、ヘキサンは揮発性が高く、爆発の危険性がある。
1981年にケンタッキー州ルイビルで発生した下水道爆発事故は、同市の21キロメートル以上に及ぶ下水道管と道路を破壊したが、その原因はラルストン・ピュリナ社が所有する大豆加工工場から違法に排出されたヘキサン蒸気の引火であった。
2007年12月5日、アルゼンチンのリオクアルト国立大学で発生した爆発事故は、熱発生装置付近でヘキサンが漏洩し爆発したことが原因で、火災が発生し、学生1人が死亡、24人が負傷した。
職業性ヘキサン中毒は、日本のサンダル製造労働者、イタリアの靴製造労働者[ 28 ] 、台湾の印刷校正労働者などで発生している[ 29 ]。台湾の労働者の分析では、 n-ヘキサンを含む物質への職業的曝露が明らかになっている[ 30 ] 。2010年から2011年にかけて、 iPhoneを製造する中国の労働者がヘキサン中毒に苦しんだと報告されている[ 31 ] [ 32 ] 。
n-ヘキサンは体内で2-ヘキサノールに、さらに2,5-ヘキサンジオールに生体変換される。この変換は、空気中の酸素を利用する酵素シトクロムP450によって触媒される。2,5-ヘキサンジオールはさらに酸化されて2,5-ヘキサンジオンになる可能性があり、これは神経毒性があり、多発性神経障害を引き起こす。[ 27 ]このような性質から、溶媒としての n-ヘキサンの代替が検討されている。n-ヘプタンは代替候補の一つである。[ 33 ]