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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
メトキシメタン[1] | |||
| その他の名前
ジメチルエーテル[1]
R-E170 デメオン ジメチルオキシド ダイメルA メチルエーテル メチルオキシド メテル ウッドエーテル | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | DMME の | ||
| 1730743 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.696 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | ジメチルエーテル | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1033 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ2Ｈ6Ｏの | |||
| モル質量 | 46.069 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 臭い | エーテル[2] | ||
| 密度 | 2.1146 kg m −3（気体、0 °C、1013 mbar）[2] 0.735 g/mL （液体、−25 °C）[2] | ||
| 融点 | −141 °C; −222 °F; 132 K | ||
| 沸点 | −24 °C; −11 °F; 249 K | ||
| 71 g/L（20℃（68℉）） | |||
| ログP | 0.022 | ||
| 蒸気圧 | 592.8kPa [3] | ||
磁化率（χ）
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−26.3 × 10 −6 cm 3モル−1 | ||
| 1.30 デイ | |||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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65.57 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−184.1 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−1460.4 kJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: [4] | |||
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| 危険 | |||
| H220 | |||
| P210、P377、P381、P403 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −41 °C (−42 °F; 232 K) | ||
| 350 °C (662 °F; 623 K) | |||
| 爆発限界 | 27 % | ||
| 安全データシート（SDS） | ≥99% シグマアルドリッチ | ||
| 関連化合物 | |||
関連エーテル
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ジエチルエーテル | ||
関連化合物
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エタノール | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジメチルエーテル( DME 、メトキシメタンとも呼ばれる) は、化学式 CH 3 OCH 3の有機化合物です(エタノールの異性体であるため、あいまいに C 2 H 6 O と簡略化されることもあります)。最も単純なエーテルで、他の有機化合物の有用な前駆物質である無色のガスであり、現在さまざまな燃料用途での使用が実証されているエアロゾル推進剤です。
ジメチルエーテルは1835年にジャン＝バティスト・デュマとウジェーヌ・ペリゴによってメタノールと硫酸の蒸留によって初めて合成されました。[5]
生産
1985年に西ヨーロッパでメタノールの脱水により約5万トンが生産されました。[6]
- 2 CH 3 OH → (CH 3 ) 2 O + H 2 O
必要なメタノールは合成ガス（シンガス）から得られる。[7] その他の改善案としては、メタノールの分離と精製を必要とせず、同じプロセスユニットでメタノール合成と脱水の両方を可能にする二重触媒システムが挙げられる。[7] [8] 上記の1段階プロセスと2段階プロセスはどちらも市販されている。2段階プロセスは比較的単純で、立ち上げコストも比較的低い。1段階液相プロセスは開発中である。[7] [9]
バイオマスから
ジメチルエーテルは、リグノセルロース系バイオマスから生産できる合成第二世代バイオ燃料（BioDME）です。[10] EUは、2030年の潜在的なバイオ燃料ミックスにBioDMEを検討しています。[11]また、動物、食品、農業廃棄物からのバイオガスやメタンから作ることもできます。 [12] [13]さらにはシェールガスや天然ガスからも作ることができます。[14]
ボルボ・グループは、欧州共同体 第7次枠組み計画プロジェクトBioDMEのコーディネーターを務めており[15] [16]、スウェーデンのピテオにある黒液ガス化を利用したChemrecのBioDMEパイロットプラントが設置されている[ 17]。
アプリケーション
ジメチルエーテルの最大の用途は、三酸化硫黄との反応を伴うメチル化剤、ジメチル硫酸の製造のための原料としてである。
- CH 3 OCH 3 + SO 3 → (CH 3 ) 2 SO 4
ジメチルエーテルは、モンサント酢酸プロセスに関連するカルボニル化技術を使用して酢酸に変換することもできます。[6]
- (CH 3 ) 2 O + 2 CO + H 2 O → 2 CH 3 CO 2 H
実験用試薬および溶媒
ジメチルエーテルは低温溶媒および抽出剤であり、特殊な実験手順に使用できます。その有用性は沸点が低い（ -23 °C（-9 °F））ために制限されますが、同じ特性により反応混合物からの除去が容易になります。ジメチルエーテルは、有用なアルキル化剤、トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートの前駆体です。[18]
ニッチなアプリケーション
ジメチルエーテルとプロパンの混合物は、いぼを凍らせて治療するための市販の「凍結スプレー」製品に使用されています。[19] [20]この役割において、それはハロカーボン化合物（フロン）に取って代わりました。
ジメチルエーテルは、メチルアセチレンとプロパジエンの混合物に代わる、特定の高温「Map-Pro」トーチガス混合物の成分でもあります。[21]
ジメチルエーテルは、エアゾール製品の噴射剤としても使用されます。このような製品には、ヘアスプレー、虫除けスプレー、一部のエアゾール接着剤製品などがあります。
研究
燃料
ジメチルエーテルの潜在的な主な用途は、家庭や産業用の燃料として使用されるLPG中のプロパンの代替品としてである。 [22]ジメチルエーテルはプロパンオートガスのブレンドストックとしても使用できる。[23]
また、ディーゼルエンジン[24]やガスタービンの燃料としても有望です。ディーゼルエンジンの場合、石油由来のディーゼル燃料のセタン価40～53と比較して、セタン価が55と高いことが利点です。 [25]ディーゼルエンジンをジメチルエーテル燃焼に改造するには、中程度の改造のみが必要です。この短炭素鎖化合物の単純さにより、燃焼中に粒子状物質の排出量が非常に少なくなります。これらの理由と硫黄を含まないことから、ジメチルエーテルは、ヨーロッパ（EURO5）、米国（米国2010年）、日本（日本2009年）の最も厳しい排出ガス規制も満たしています。[26]
非公式の世界走行距離選手権であるヨーロッパシェルエコマラソンでは、100%ジメチルエーテルで走行した車両が589 km/L（169.8 cm 3 /100 km）を走行しました。これは、排気量50 cm 3の2ストロークエンジンを搭載したガソリンと同等の燃料です。彼らは優勝しただけでなく、2007年に同じチームが樹立した306 km/L（326.8 cm 3 /100 km）という従来の記録を破りました。 [27]
ジメチルエーテルの燃焼プロセスを研究するには、計算流体力学計算に使用できる 化学反応速度論的メカニズム[28]が必要である。
冷媒
ジメチルエーテルは、ASHRAE冷媒指定R-E170の冷媒です。また、アンモニア、二酸化炭素、ブタン、プロペンなどとの冷媒混合物にも使用されます。ジメチルエーテルは最初の冷媒でした。1876年、フランスの技術者シャルル・テリエは、元エルダー・デンプスターから690トンの貨物船エボエを購入し、彼が設計したメチルエーテル冷凍装置を取り付けました。この船はル・フリゴリフィックと改名され、アルゼンチンから冷蔵肉の貨物を輸入することに成功しました。しかし、機械は改良することができ、1877年にはフェルディナン・カレによって改良された冷凍装置を備えたパラグアイと呼ばれる別の冷蔵船が南米航路で就航しました。[29] [30]
安全性
他のアルキルエーテルとは異なり、ジメチルエーテルは自動酸化に耐性があります。[31]ジメチルエーテルは比較的無毒ですが、非常に可燃性があります。1948年7月28日、ルートヴィヒスハーフェンのBASF工場で、タンクから30トンのジメチルエーテルが漏れて空気中で発火し、爆発が発生しました。200人が死亡し、工場の3分の1が破壊されました。[32]
データシート
ジメチルエーテルの生産経路
蒸気圧
参照
参考文献
- ^ ab 「第 P-6 章 特定の化合物クラスへの応用」。有機化学命名法 : IUPAC 勧告および推奨名 2013 (ブルーブック)。ケンブリッジ:王立化学協会。2014 年。p. 703。doi :10.1039/ 9781849733069-00648。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abc 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ “Dimethylether”. 2018年10月19日. 2021年11月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年11月10日閲覧。
- ^ GHS:労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
- ^ Ann. chim. phys., 1835, [2] 58, p. 19
- ^ ab Manfred Müller、Ute Hübsch、「ジメチルエーテル」、ウルマン工業化学百科事典、Wiley-VCH、ワインハイム、2005。doi :10.1002/14356007.a08_541
- ^ abc "CHEMSYSTEMS.COM" (PDF) . www.chemsystems.com . 2009年11月22日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。 2018年4月1日閲覧。
- ^ PS Sai Prasad他「燃料処理技術」2008年、89、1281。
- ^ 「Air Products Technology Offerings」。airproducts.com。2007年12月12日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月1日閲覧。
- ^ “BioDME”. www.biodme.eu . 2020年4月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月1日閲覧。
- ^ 「欧州連合におけるバイオ燃料、2006年」(PDF)。europa.eu 。 2019年12月3日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。 2018年4月1日閲覧。
- ^ 「Oberon Fuelsが生産ユニットをオンライン化し、北米初の燃料グレードDME施設を立ち上げ」。2013年6月7日。2021年5月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2018年8月4日閲覧。
- ^ 「ミニGTLによる関連ガス利用」（PDF） 。 2018年8月4日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2018年8月4日閲覧。
- ^ 小川 隆; 井上 典夫; 鹿田 勉; 猪越 修; 大野 陽太郎 (2004)。「天然ガスからのジメチルエーテル (DME) 直接合成」。天然ガス変換 VII、第 7 回天然ガス変換シンポジウム議事録。表面科学と触媒の研究。第 147 巻。pp. 379–384。doi : 10.1016/S0167-2991(04) 80081-8。ISBN 9780444515995。
- ^ “Home | Volvo Group”. 2009年5月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年11月4日閲覧。
- ^ 「ボルボ・グループ - 輸送ソリューションを通じて繁栄を推進」www.volvo.com。2020年6月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月1日閲覧。
- ^ Chemrec プレスリリース 2010 年 9 月 9 日 2017 年 6 月 12 日アーカイブ、Wayback Machineより
- ^ TJ Curphey (1988). 「トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレート」有機合成;全集第6巻、1019ページ。
- ^ 「OTC療法に関する薬剤師のガイド：OTCによるイボ治療」2006年7月。2010年6月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年5月2日閲覧。
- ^ 「アーカイブコピー」（PDF）。食品医薬品局。 2009年4月20日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2019年12月16日閲覧。
{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク) - ^ 「アーカイブコピー」（PDF） 。 2016年12月20日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2016年3月2日閲覧。
{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク) - ^ 「IDA Fact Sheet DME/LPG Blends 2010 v1」(PDF)。aboutdme.org 。 2011年7月24日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2018年4月1日閲覧。
- ^ Fleisch, TH; Basu, A.; Sills, RA (2012年11月). 「中国およびそれ以降のDME開発の現状、2012年」。Journal of Natural Gas Science and Engineering。9 : 94–107。doi :10.1016/j.jngse.2012.05.012。2022年5月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年11月21日閲覧。
- ^ nycomb.se、Nycomb Chemicals company 2008-06-03 に Wayback Machineでアーカイブ
- ^ 「Haldor Topsoe - 製品とサービス - 技術 - DME - アプリケーション - ディーゼル燃料としての DME」。2007 年 10 月 8 日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年 11 月 4 日閲覧。ホームページ
- ^ 「アーカイブコピー」（PDF） 。 2009年1月7日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2011年11月4日閲覧。
{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)DMEトラックなどの環境に優しい大型車両の開発と推進に関する会議、ワシントンDC、2006年3月17日 - ^ 「デンマークエコカーチーム - 実績一覧」dtu.dk。 2009年10月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年4月1日閲覧。
- ^ Shrestha, Krishna P.; Eckart, Sven; Elbaz, Ayman M.; Giri, Binod R.; Fritsche, Chris; Seidel, Lars; Roberts, William L.; Krause, Hartmut; Mauss, Fabian (2020). 「高温高圧下での実験的層流炎速度測定を用いたジメチルエーテルおよびジメトキシメタンの酸化とNO相互作用に関する包括的な反応速度モデル」.燃焼と炎. 218 : 57–74. doi :10.1016/j.combustflame.2020.04.016. hdl : 10754/662921 . S2CID 219772095. 2022-05-04にオリジナルからアーカイブ。 2020-05-18に取得。
- ^ 冷凍肉貿易の歴史、26-28ページ
- ^ http://www.ashrae.org/technology/page/1933#et 2012-01-03にWayback MachineでアーカイブASHRAE冷媒リスト
- ^ ジメチルエーテル（DME）の自動酸化に関する比較研究、ジエチルエーテル（DEE）およびジイソプロピルエーテル（DIPE）との比較、内藤美智恵、クレア・ラドクリフ、和田裕二、星野隆、劉雄民、荒井充、田村正光。プロセス産業における損失防止ジャーナル、第18巻、第4～6号、2005年7～11月、469～473ページDOI
- ^ Welt im Film 167/1948 2021-01-29にWayback Machineでアーカイブ。filmothek.bundesarchiv.de
- ^ Wu, Jiangtao; Liu, Zhigang; Pan, Jiang; Zhao, Xiaoming (2003-11-25). 「ジメチルエーテルの蒸気圧測定 (233 ～ 399) K」 . J. Chem. Eng. Data . 49 : 32–34. doi :10.1021/je0340046. 2022-05-04 にオリジナルからアーカイブ。2022-01-07に取得。
外部リンク
- 国際DME協会 2010-11-26にWayback Machineでアーカイブ
- NFPA 704 の NOAA サイト
- XTL & DME 研究所