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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ホルムアルデヒド[1] | |||
| 体系的なIUPAC名
メタナール[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1209228 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.002 | ||
| EC番号 |
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| E番号 | E240 （防腐剤） | ||
| 445 | |||
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| ケッグ |
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| メッシュ | ホルムアルデヒド | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2209 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[7] | |||
| ＣＨ２Ｏ | |||
| モル質量 | 30.026 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 密度 | 0.8153 g/cm 3 (-20 °C) [2] (液体) | ||
| 融点 | −92 °C (−134 °F; 181 K) | ||
| 沸点 | −19 °C (−2 °F; 254 K) [2] | ||
| 400g/L | |||
| ログP | 0.350 | ||
| 蒸気圧 | > 1気圧[3] | ||
| 酸性度（p Ka） | 13.27（水和物）[4] [5] | ||
磁化率（χ）
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−18.6·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 2.330 デー[6] | |||
| 構造 | |||
| C 2v | |||
| 三角平面 | |||
| 熱化学[8] | |||
熱容量 ( C )
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35.387 J·モル−1 ·K −1 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
218.760 ジュールモル−1 K −1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−108.700 kJ·モル−1 | ||
ギブスの自由エネルギー (Δ f G ⦵ )
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−102.667 kJ·モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
571 kJ·モル−1 | ||
| 薬理学 | |||
| QP53AX19 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
   [9]
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| 危険 | |||
| H301+H311+H331、H314、H317、H335、H341、H350、H370 [9] | |||
| P201、P280、P303+P361+P353、P304+P340+P310、P305+P351+P338、P308+P310 [9] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 64 °C (147 °F; 337 K) | ||
| 430 °C (806 °F; 703 K) | |||
| 爆発限界 | 7～73% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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100 mg/kg（経口、ラット）[12] | ||
LC 50 (中央濃度)
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333 ppm（マウス、2 時間） 815 ppm（ラット、30分）[13] | ||
LC Lo (公表最低額)
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333 ppm（猫、2 時間）[13] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 0.75 ppm ST 2 ppm（ホルムアルデヒドおよびホルマリンとして）[10] [11] | ||
REL (推奨)
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Ca TWA 0.016 ppm C 0.1 ppm [15分] [10] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム [20 ppm] [10] | ||
| 安全データシート（SDS） | MSDS(アーカイブ) | ||
| 関連化合物 | |||
関連アルデヒド
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ホルムアルデヒド( / f ɔːr ˈ m æ l d ɪ h aɪ d / for-MAL-di-hide、米国でも/ f ə r -/ fər-）（系統名 メタナール）は、化学式CH2O、構造式H−CHO、より正確にはH2C=Oの有機化合物。この化合物は刺激臭のある無色の気体で、重合してパラホルムアルデヒドになる。水溶液（ホルマリン）として保存され、主に水和物CH2(OH)2。これは最も単純なアルデヒド（R−CHO）である。他の多くの材料や化合物の前駆体として、2006年のホルムアルデヒドの世界生産量は年間1,200万トンと推定された。[14]パーティクルボードやコーティングなどの樹脂の製造に使用されている。少量が自然界にも存在する。
ホルムアルデヒドは発がん性物質に分類されており[注1]、曝露すると呼吸器や皮膚の炎症を引き起こす可能性があります。[15]
フォーム
ホルムアルデヒドは、さまざまな形態をとる点で、多くの単純な炭素化合物よりも複雑です。これらの化合物は、多くの場合、互換的に使用でき、相互変換できます。[引用が必要]
- 分子ホルムアルデヒド。特徴的な刺激臭を持つ無色のガス。約 150 °C で安定しますが、凝縮して液体になると重合します。
- 1,3,5-トリオキサン、化学式は(CH 2 O) 3。有機溶媒に分解することなく溶解する白色の固体。分子状ホルムアルデヒドの三量体である。
- パラホルムアルデヒドは、化学式HO(CH 2 O) n Hで表されます。ほとんどの溶媒に溶けない白色の固体です。
- メタンジオール、化学式はCH 2 (OH) 2です。この化合物は、濃度と温度に応じて、さまざまなオリゴマー（短いポリマー）と平衡状態で存在します。体積で約40％、質量で約37％のホルムアルデヒドを含む飽和水溶液は、「100％ホルマリン」と呼ばれます。
酸化や重合を抑えるために、メタノールなどの安定剤が少量添加されることが多い。一般的な市販のホルマリンには、さまざまな金属不純物に加えて、10～12%のメタノールが含まれていることがある。
「ホルムアルデヒド」は、以前の商標名「ホルマリン」に続いて、1893年に初めて一般商標として使用されました。 [16]
- ホルムアルデヒドの主な形態
-
モノマーホルムアルデヒド（この記事の主題） -
トリオキサンはホルムアルデヒドの安定した環状三量体です。 -
パラホルムアルデヒドは工業用途でよく使用されるホルムアルデヒドの一種です。 -
メタンジオールは、ホルムアルデヒドの希薄水溶液中の主な成分である。
構造と結合
分子状ホルムアルデヒドは、中心の炭素原子が酸素原子と二重結合し、各水素原子と単結合している。この構造は、凝縮式H 2 C=Oで要約される。 [17]分子は平面でY字型であり、その分子対称性はC 2v点群に属する。[18]気体ホルムアルデヒドの正確な分子構造は、ガス電子回折[17] [19]およびマイクロ波分光法[ 20] [21]によって決定されている。結合長は、炭素–酸素結合の場合は1.21 Å [ 17] [19] [20] [21] [22]、炭素–水素結合の場合は約1.11 Å [17 ] [19] [20] [21]であり、H–C–H結合角は117° [20] [21]で、理想的な三角平面分子に見られる120°の角度に近い。[17]ホルムアルデヒドの励起電子状態は、基底状態のように平面状ではなくピラミッド状になっているものがある。[22]
発生
大気圏上層部でのプロセスは、環境中のホルムアルデヒド総量の80%以上を占めています。[23]ホルムアルデヒドは、メタンやその他の炭素化合物の酸化（または燃焼）の中間体であり、森林火災、自動車の排気ガス、タバコの煙などに含まれます。大気中のメタンやその他の炭化水素に対する太陽光と酸素の作用によって大気中で生成されると、スモッグの一部になります。ホルムアルデヒドは宇宙空間でも検出されています。
ホルムアルデヒドとその付加物は自然界に遍在する。食品には1～100 mg/kgのホルムアルデヒドが含まれることがある。[24]ホルムアルデヒドは、アミノ酸のセリンとトレオニンの代謝で生成され、ヒトや他の霊長類の血流中に約50マイクロモルの濃度で存在する 。[25]同位体標識ホルムアルデヒドを含む大気に動物を曝露させる実験では、意図的に曝露させた動物であっても、呼吸器系以外の組織に見られるホルムアルデヒド-DNA付加物の大部分は、内因的に生成されたホルムアルデヒドに由来することが実証されている。[26]
ホルムアルデヒドは、太陽光や土壌や水中の細菌によって数時間以内に分解されるため、環境中に蓄積されません。人間はホルムアルデヒドをすぐに代謝してギ酸に変換するため、蓄積されません。[27] [28]それでも、ホルムアルデヒドは汚染物質として重大な健康上の懸念を引き起こします。
星間ホルムアルデヒド
ホルムアルデヒドは、1 10 ←1 11および 2 11 ←2 12 K二重項遷移が顕著であるため、天体化学において有用なプローブであると思われる。これは、星間物質で検出された最初の多原子有機分子であった。[29] 1969 年に最初に検出されて以来、銀河の多くの領域で観測されている。星間ホルムアルデヒドに対する幅広い関心により、広範囲に研究され、新しい銀河系外源が発見されている。[30]その形成メカニズムとして提案されているのは、CO 氷の水素化である。[31]
- H + CO → HCO
- HCO + H → CH 2 O
HCN、HNC、H 2 CO、塵もC/2012 F6（レモン）彗星とC/2012 S1（アイソン）彗星の彗星円盤内で観測されている。[32] [33]
合成と工業生産
実験室合成
ホルムアルデヒドは、1859年にロシアの化学者アレクサンドル・ブトレロフ（1828-1886）によって初めて報告されました。[34] ブトレロフは論文の中で、ホルムアルデヒドを「ジオキシメチレン」（二酸化メチレン）と呼んでいました [247ページ]。これは、彼が用いたホルムアルデヒドの実験式が間違っていたためです（C 4 H 4 O 4）。ホルムアルデヒドは、空気中のメタノール蒸気を熱い白金線に通すことでホルムアルデヒドを生産することを初めて発表したアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって最終的に特定されました。[35] [36]修正はありますが、ホフマンの方法は、今日の工業的製造方法の基礎となっています。
ホルムアルデヒドへの溶解経路にはメタノールまたはヨウ化メチルの酸化も含まれる。[37]
業界
ホルムアルデヒドは、工業的にはメタノールの触媒酸化によって生産される。最も一般的な触媒は、銀金属、酸化鉄(III)、[38]モリブデンを豊富に含む表面を持つ鉄モリブデン酸化物[モリブデン酸鉄(III) ] 、[39]または酸化バナジウムである。一般的に使用されるformoxプロセスでは、メタノールと酸素が、モリブデンおよび/またはバナジウムと組み合わせた酸化鉄の存在下で約250〜400℃で反応し、化学式に従ってホルムアルデヒドを生成する：[40]
- 2 CH 3 OH + O 2 → 2 CH 2 O + 2 H 2 O
銀ベースの触媒は通常、約 650 °C の高温で作動します。この触媒上では、上に示したホルムアルデヒドと脱水素反応という 2 つの化学反応が同時に起こり、ホルムアルデヒドが生成されます。
- CH 3 OH → CH 2 O + H 2
原理的には、メタンの酸化によってホルムアルデヒドを生成することができるが、メタノールはメタンよりも酸化されやすいため、この方法は工業的には実行可能ではない。[40]
生化学
ホルムアルデヒドはいくつかの酵素触媒経路を経て生成される。[41]人間を含む生物は代謝の一環としてホルムアルデヒドを生成する。ホルムアルデヒドはいくつかの身体機能（例えばエピジェネティクス[25]）の鍵となるが、自己中毒を避けるためにその量を厳密に管理する必要がある。[42]
- セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼは、次の反応に従ってセリンをホルムアルデヒドとグリシンに分解します：HOCH 2 CH(NH 2 )CO 2 H → CH 2 O + H 2 C(NH 2 )CO 2 H。
- メチロトローフ微生物はメタノールをメタノール脱水素酵素を介してホルムアルデヒドとエネルギーに変換する：CH 3 OH → CH 2 O + 2e − + 2H +
- ホルムアルデヒドを生成する他の経路としては、酸化的脱メチル化、セミカルバジド感受性アミンオキシダーゼ、ジメチルグリシン脱水素酵素、脂質ペルオキシダーゼ、P450オキシダーゼ、N-メチル基脱メチル化酵素などがある。[41]
ホルムアルデヒドはアルコール脱水素酵素 ADH5とアルデヒド脱水素 酵素ALDH2によって分解される。[43]
有機化学
ホルムアルデヒドは、特殊かつ工業的に重要な他の多くの化合物の合成における構成要素です。他のアルデヒドの化学的性質のほとんどを示しますが、より反応性があります。[引用が必要]
重合と水和
モノマーCH 2 Oは気体であり、研究室で遭遇することはめったにありません。水性ホルムアルデヒドは、他の小さなアルデヒド（アルドール縮合によってオリゴマー化するために特定の条件を必要とする）とは異なり、共通の状態で自発的にオリゴマー化します。三量体は1,3,5-トリオキサン（(CH 2 O) 3）であり、典型的なオリゴマーです。他のサイズの多くの環状オリゴマーが単離されています。同様に、ホルムアルデヒドは水和してジェミナルジオールのメタンジオールを与え、これがさらに縮合してヒドロキシ末端オリゴマーHO(CH 2 O) n Hを形成します。このポリマーはパラホルムアルデヒドと呼ばれます。ホルムアルデヒドの濃度が高いほど、平衡は重合の方向に移動します。水で希釈するか溶液温度を上げるか、アルコール（メタノールやエタノールなど）を加えると、その傾向が低下します。
気体ホルムアルデヒドは容器壁の活性部位で重合するが、その反応機構は不明である。[44]気体ホルムアルデヒド中に含まれる少量の塩化水素（または三フッ化ホウ素、塩化スズ）が触媒効果を発揮し、重合を急速に進める。[45]
酸化と還元
ホルムアルデヒドは大気中の酸素によって容易に酸化されてギ酸になります。このため、市販のホルムアルデヒドは一般にギ酸で汚染されています。ホルムアルデヒドは水素化されてメタノールになります。
カニッツァーロ反応では、ホルムアルデヒドと塩基が反応してギ酸とメタノールが生成される不均化反応です。
ヒドロキシメチル化とクロロメチル化
ホルムアルデヒドは多くの化合物と反応し、ヒドロキシメチル化を引き起こします。
- XH + CH 2 O → X-CH 2 OH
(X = R 2 N, RC(O)NR', SH)。得られたヒドロキシメチル誘導体は通常さらに反応します。したがって、アミンはヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジンを与えます。
- 3 RNH 2 + 3 CH 2 O → (RNCH 2 ) 3 + 3 H 2 O
同様に、硫化水素と結合するとトリチアンが形成される。[46]
- 3 CH 2 O + 3 H 2 S → (CH 2 S) 3 + 3 H 2 O
酸の存在下では、芳香族化合物との求電子芳香族置換反応に関与し、ヒドロキシメチル化誘導体を生成します。
- ArH + CH 2 O → ArCH 2 OH
塩化水素の存在下で実施すると、ブランのクロロメチル化で説明されているように、生成物はクロロメチル化合物である。フェノールのようにアレーンが電子豊富である場合、複雑な縮合が起こる。4-置換フェノールではカリックスアレーンが得られる。[47]フェノールはポリマーを生成する。
その他の反応
多くのアミノ酸はホルムアルデヒドと反応します。[41]システインはチオプロリンに変換されます。
用途
産業用途
ホルムアルデヒドは、より複雑な化合物や材料の一般的な前駆物質です。消費量の多い順に並べると、ホルムアルデヒドから生成される製品には、尿素ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂、フェノールホルムアルデヒド樹脂、ポリオキシメチレンプラスチック、1,4-ブタンジオール、メチレンジフェニルジイソシアネートなどがあります。[40]繊維産業では、布地をしわになりにくくするために、ホルムアルデヒドベースの樹脂を仕上げ剤として使用しています。 [48]
ホルムアルデヒドをフェノール、尿素、メラミンで処理すると、それぞれ硬質熱硬化性フェノールホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂、メラミン樹脂が生成されます。これらのポリマーは、合板やカーペットに使用される永久接着剤です。また、発泡させて断熱材を作ったり、成形品に鋳造したりもします。ホルムアルデヒド樹脂の生産は、ホルムアルデヒド消費量の半分以上を占めています。
ホルムアルデヒドは、塗料や爆薬の製造に使用されるペンタエリスリトールなどの多官能アルコールの原料でもあります。その他のホルムアルデヒド誘導体には、ポリウレタン塗料やフォームの重要な成分であるメチレンジフェニルジイソシアネートや、フェノールホルムアルデヒド樹脂や爆薬RDXに使用されるヘキサミンなどがあります。
アセトアルデヒドとの縮合によりペンタエリスリトールが得られる。これは高性能爆薬PETNの合成に必要な化学物質である。 [49]フェノールとの縮合によりフェノールホルムアルデヒド樹脂が得られる。
ニッチな用途
消毒剤および殺生物剤
ホルムアルデヒド水溶液は、ほとんどの細菌や真菌（胞子を含む）を殺すため、消毒剤として有用である。毒素や病原体を不活性化するためにワクチン製造の添加物として使用される。 [50] ホルムアルデヒド放出剤は、化粧品などのパーソナルケア製品の殺生物剤として使用される。通常は有害とはみなされないレベルで存在するが、特定の敏感な人にアレルギー性接触皮膚炎を引き起こすことが知られている。[51]
アクアリストは、寄生虫であるイクチオフチリウス・マルチフィリウスやクリプトカリオン・イリタンスの治療にホルムアルデヒドを使用しています。[52]ホルムアルデヒドは炭疽菌を殺すために推奨されている主要な消毒剤の1つです。[53]
ホルムアルデヒドは米国では動物飼料の製造にも使用が認められています。これは、動物飼料全体または飼料成分を最大21日間サルモネラ菌陰性に保つために使用される抗菌剤です。 [54]
組織固定剤および防腐剤
ホルムアルデヒドは組織や細胞を保存または固定する。このプロセスには、第一級アミノ基の架橋が含まれる。欧州連合は、ホルムアルデヒドの発がん性のため、殺生物製品指令（98/8/EC）に基づき、ホルムアルデヒドを殺生物剤（防腐処理を含む）として使用することを禁止している。 [55] [56]アイルランドやその他の寒冷地の国など、死体を防腐処理する伝統が強い国々は懸念を表明している。反対の報告があるにもかかわらず、[57] 2009年9月時点で、ホルムアルデヒドを殺生物製品指令の付属書Iの製品タイプ22（防腐処理および剥製師用液）に含めるかどうかの決定はなされていない。[58][アップデート]
ホルムアルデヒドベースの架橋は、 ChIP-on-chipまたはChIP-sequencingゲノム実験で利用されており、DNA 結合タンパク質が染色体上の対応する結合部位に架橋され、どの遺伝子がタンパク質によって制御されているかを判断するために分析されます。ホルムアルデヒドは、RNAゲル電気泳動の変性剤としても使用され、RNA が二次構造を形成するのを防ぎます。4% ホルムアルデヒド溶液は、病理組織標本を室温で 1 時間あたり約 1 mm の速度で固定します。
薬物検査
ホルムアルデヒドと 18 M (濃)硫酸からマルキス試薬が作られ、アルカロイドやその他の化合物を識別できます。
写真
写真撮影では、プロセスC-41（カラーネガフィルム）の最終洗浄工程の安定剤として低濃度のホルムアルデヒドが使用され、[59]プロセスE-6の前漂白工程でも使用され、最終洗浄ではホルムアルデヒドが不要になっています。染料カップラー化学の改良により、より新しい（2006年以降）E-6およびC-41フィルムでは、染料がすでに安定しているため、ホルムアルデヒドは必要ありません。
安全性
ホルムアルデヒドは、その広範な使用、毒性、揮発性を考慮すると、人体の健康に重大な危険をもたらします。[60] [61] 2011年に、米国国家毒性プログラムは、ホルムアルデヒドを「人体に対する発がん性物質として知られている」と説明しました。[62] [63] [64]
慢性吸入
しかし、ホルムアルデヒド系樹脂の熱分解や化学分解、さまざまな有機化合物（排気ガスなど）の燃焼によるホルムアルデヒドの生成などにより、吸入による慢性（長期）曝露が起こる可能性が懸念されています。ホルムアルデヒド樹脂は多くの建築資材に使用されているため、室内空気汚染物質として最も一般的なものの1つです。[65]空気中の濃度が0.1 ppmを超えると、ホルムアルデヒドは目や粘膜を刺激する可能性があります。[66]この濃度のホルムアルデヒドを吸入すると、頭痛、喉の灼熱感、呼吸困難を引き起こし、喘息の症状を引き起こしたり悪化させたりする可能性があります。[67] [68]
CDCはホルムアルデヒドを全身毒物とみなしている。ホルムアルデヒド中毒は神経系の機能に永久的な変化を引き起こす可能性がある。[69]
1988年にカナダで行われた尿素ホルムアルデヒドフォーム断熱材を使用した住宅の研究では、0.046 ppmという低いホルムアルデヒド濃度でも目や鼻の刺激と正の相関関係にあることが判明しました。[70] 2009年の研究レビューでは、ホルムアルデヒドへの曝露と小児喘息 の発症との間に強い関連性があることが示されています。[71]
ホルムアルデヒドの発がん性に関する理論は1978年に提唱されました。[72] 1987年に米国環境保護庁（EPA）は、ホルムアルデヒドをおそらくヒトに対して発がん性がある物質に分類し、より多くの研究を経て、 1995年にWHO国際がん研究機関（IARC）もホルムアルデヒドをおそらくヒトに対して発がん性がある物質に分類しました。さらなる情報と既知のすべてのデータの評価により、IARCはホルムアルデヒドを、副鼻腔がんおよび鼻咽頭がんに関連する既知のヒト発がん性物質として再分類しました。[73] 2009年と2010年の研究では、ホルムアルデヒドへの曝露と白血病、特に骨髄性白血病の発症との間に正の相関関係があることも示されています。[75] [76]鼻咽頭がんと副鼻腔がんは比較的まれで、米国での年間発症数は合わせて4,000件未満です。[77] [78]米国では毎年約3万件の骨髄性白血病が発生しています。[79] [80]職場でのホルムアルデヒドへの曝露が副鼻腔がんの一因となっていることを示唆する証拠がいくつかあります。[81]葬儀業界従事者や防腐処理業者など、職業上ホルムアルデヒドに曝露する専門家は、一般人口と比較して白血病や脳腫瘍のリスクが上昇しました。[82]白血病や鼻咽頭がんの発症の個人リスクを決定する上で、他の要因も重要です。[81] [83] [84]酵母では、ホルムアルデヒドがDNA修復と細胞周期の経路を乱すことがわかっています。[85]
住宅環境では、ホルムアルデヒドへの曝露はさまざまな経路で起こります。ホルムアルデヒドは、合板やパーティクルボードなどの加工木材製品から放出されることもありますが、塗料、ワニス、床仕上げ剤、喫煙からも生成されます。[86] 2016年7月、米国EPAは、複合木材製品のホルムアルデヒド放出基準に関する最終規則の公表前バージョンを発表しました。[87]これらの新しい規則は、ファイバーボード、パーティクルボード、さまざまなラミネート製品など、複合木材を含む製品の製造業者、輸入業者、販売業者、小売業者に影響を与え、より厳格な記録保持および表示要件を遵守する必要があります。[88]
| 外部メディア | |
|---|---|
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| オーディオ | |
 「エピソード 202: FEMA のトレーラーはどこへ消えたのか? 毒性の崩壊から拡大までを追う」、Distillations、2015 年 9 月 2 日、科学史研究所 | |
| ビデオ | |
 トレーラーはどこへ消えたのか？、マリエル・カー（ビデオ撮影者）とニック・シャピロ（研究者）によるビデオ、2015年、科学史研究所 |
米国環境保護庁は、同庁のために建設された新しい建物の空気中のホルムアルデヒドを0.016 ppm以下に制限している。[89] [検証失敗]米国環境保護庁の調査によると、新築住宅のホルムアルデヒド濃度は0.076 ppmで、30日後には0.045 ppmだった。[90]連邦緊急事態管理庁（FEMA）も、同庁が購入したトレーラーのホルムアルデヒド濃度の制限を発表した。[91] EPAは、ホルムアルデヒド樹脂を含む圧縮木材製品は、住宅内でホルムアルデヒドの大きな発生源となることが多いため、ホルムアルデヒドへの曝露を制限するために、尿素樹脂の代わりにフェノールを使用した「外装グレード」の圧縮木材製品の使用を推奨している。[74]
ホルムアルデヒドへの曝露に最も敏感なのは目です。多くの人がホルムアルデヒドの臭いを感じ始める最低濃度は 0.05～1 ppm です。職場での最大濃度は 0.3 ppm です。[92] [要引用]制御されたチャンバーでの研究では、約 0.5 ppm で目の刺激を感じ始めます。5～20% の人が 0.5～1 ppm で目の刺激を報告し、感覚刺激の確実性は 1 ppm 以上で発生しました。一部の機関では 0.1 ppm という低いレベルを刺激の閾値として使用していますが、専門家パネルは 0.3 ppm のレベルであればほぼすべての刺激を防ぐことができると結論付けました。実際、専門家パネルは 1.0 ppm のレベルであれば、曝露した人の 75～95% で目の刺激 (最も敏感なエンドポイント) を回避できることを発見しました。[93]
建物環境におけるホルムアルデヒド濃度は、多くの要因によって影響を受けます。これには、存在するホルムアルデヒド放出製品の効力、放出物質の表面積と空間容積の比率、環境要因、製品の使用年数、他の物質との相互作用、換気条件が含まれます。ホルムアルデヒドは、さまざまな建築材料、家具、消費者製品から放出されます。最も高濃度を放出する 3 つの製品は、中密度繊維板、硬材合板、パーティクル ボードです。ホルムアルデヒドは蒸気圧が高いため、温度や相対湿度などの環境要因によって濃度が上昇する可能性があります。建築材料からのホルムアルデヒド濃度は、建物が最初に開けられたときに最も高くなります。これは、材料からガスが放出される時間が短いためです。ホルムアルデヒド濃度は、発生源が抑制されるにつれて、時間の経過とともに低下します。
手術室では、ホルムアルデヒドは電気外科手術の副産物として生成され、手術時の煙の中に存在し、外科医や医療従事者を潜在的に危険な濃度にさらす可能性があります。[94]
空気中のホルムアルデヒド濃度は、インピンジャー、処理済み吸着剤、パッシブモニターなど、いくつかの方法で採取して検査することができます。[95]国立労働安全衛生研究所（NIOSH）には、2016、2541、3500、3800という番号の測定方法があります。[96]
2011年6月、国家毒性プログラム（NTP）発がん性物質報告書（RoC）の第12版では、ホルムアルデヒドの記載ステータスが「ヒトに対する発がん性があると合理的に予測される」から「ヒトに対する発がん性があることが知られている」に変更されました。 [62] [63] [64]同時に、米国科学アカデミー（NAS）委員会が招集され、ホルムアルデヒドに関する米国環境保護庁（EPA）IRIS評価案の独立したレビューを発行し、包括的な健康影響評価とヒトへの悪影響リスクの定量的推定を提供しました。[97]
急性刺激およびアレルギー反応
ほとんどの人にとって、ホルムアルデヒドによる刺激は一時的で可逆的ですが、ホルムアルデヒドはアレルギーを引き起こす可能性があり、標準的なパッチテストシリーズの一部です。2005〜2006年には、パッチテストで7番目に多いアレルゲンでした（9.0％）。[98]ホルムアルデヒドアレルギーのある人は、ホルムアルデヒド放出剤（クオタニウム-15、イミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素など）も避けるようにアドバイスされています。 [99]ホルムアルデヒドにアレルギー反応を起こす人は、首や太もも（多くの場合、パーマネントプレス加工された衣類から放出されるホルムアルデヒドが原因）など、物質に直接接触した部分の皮膚に病変が現れる傾向があり、顔には皮膚炎（通常は化粧品による）が現れます。 [51]ホルムアルデヒドは、スウェーデン[100]と日本の両方で化粧品に使用が禁止されています。[101]
その他のルート
ホルムアルデヒドは天然に存在し、「哺乳類や人間の細胞代謝に不可欠な中間体」です。[40]アメリカ化学協会によると、「ホルムアルデヒドは植物から動物、人間まであらゆる生物系に存在します。体内で急速に代謝され、急速に分解され、持続性がなく、体内に蓄積しません。」[102]
NTP発がん性物質報告書第12版では、「食品や水には測定可能な濃度のホルムアルデヒドが含まれているが、一般の人々にとってホルムアルデヒドへの曝露源としての摂取の重要性は疑問である」と指摘している。食品中のホルムアルデヒドは一般に結合した形で存在し、水溶液中では不安定である。[64]
人間の場合、37%ホルムアルデヒド溶液を30ミリリットル（1.0米液量オンス）摂取しただけでも死に至る可能性がある。このような溶液を摂取することで起こるその他の症状としては、胃腸障害（嘔吐、腹痛）や全身障害（めまい）などがある。[69]ホルムアルデヒドの検査は、ガスクロマトグラフィー質量分析法による血液や尿で行われる。その他の方法としては、赤外線検出法、ガス検知管などがあり、その中で最も感度が高いのは高性能液体クロマトグラフィーである。 [103]
規制
いくつかのウェブ記事[誰のように？ ]では、REACH (化学物質の登録、評価、認可、制限) 法により、ホルムアルデヒドの製造や欧州連合 (EU) への輸入が禁止されていると主張している。これは誤解である。ホルムアルデヒドは、規則 (EC) No 689/2008 (危険化学物質の輸出入規制) の付属書 I にも、リスク評価の優先リストにも記載されていない。しかし、ホルムアルデヒドは、殺生物性製品指令により、特定の用途 (液体冷却および処理システムの防腐剤、スリミサイド、金属加工液防腐剤、防汚製品) での使用が禁止されている。[104] [105] EU では、完成品中のホルムアルデヒドの最大許容濃度は 0.2% であり、0.05% を超える製品には、ホルムアルデヒドが含まれているという警告を記載する必要がある。[51]
米国では、議会が2010年7月7日に、広葉樹合板、パーティクルボード、中密度繊維板におけるホルムアルデヒドの使用に関する法案を可決した。この法案は、これらの木材製品からのホルムアルデヒド放出の許容量を0.09 ppmに制限し、企業に2013年1月までにこの基準を満たすことを義務付けた。 [106]最終的な米国EPA規則では、「広葉樹合板のホルムアルデヒド0.05 ppm、パーティクルボードのホルムアルデヒド0.09 ppm、中密度繊維板のホルムアルデヒド0.11 ppm、薄い中密度繊維板のホルムアルデヒド0.13 ppm」という最大放出量を規定した。[107]
ホルムアルデヒドは1999年のカナダ環境保護法で有毒物質と指定された。[108]
FDAは発がん性の懸念からホルムアルデヒドを含むヘアリラクサーの禁止を提案している。[109]
食品中の汚染物質
2005年のインドネシア食品汚染事件と2007年のベトナム食品汚染事件では、保存期間を延ばすために食品にホルムアルデヒドが添加されていたことに関するスキャンダルが起きた。2011年、4年ぶりにインドネシア当局は、国内の多くの地域の市場でホルムアルデヒドを含む食品が販売されているのを発見した。 [110] 2011年8月、少なくとも2つのカルフールスーパーマーケットで、中央ジャカルタ畜産漁業支局は10ppmのホルムアルデヒドを含むチェンドルを発見した。[111] 2014年には、インドネシアのボゴールにある2つの麺工場の所有者が麺にホルムアルデヒドを使用したとして逮捕された。50kgのホルムアルデヒドが押収された。[112]汚染されていることが判明している食品には、麺、塩漬けの魚、豆腐などがある。鶏肉とビールも汚染されていると噂された。中国など一部の地域では、製造業者がホルムアルデヒドを食品の防腐剤として違法に使用しており、人々がホルムアルデヒドを摂取する危険にさらされています。[113] 1900年代初頭、米国の牛乳工場では、ホルムアルデヒドの毒性に関する知識と懸念の欠如により、低温殺菌の方法として牛乳瓶にホルムアルデヒドを頻繁に添加していました。[115] [ 116]
2011年、タイのナコンラチャシマでは、トラックに積まれた腐った鶏肉がホルムアルデヒドで処理されて販売されていたが、これには犯罪組織が運営する11の屠殺場を含む「大規模なネットワーク」が関与していたとされた。[117] 2012年には、パキスタンからインドネシアのバタム島に輸入された10億ルピア（約10万米ドル）相当の魚にホルムアルデヒドが混入されていたことが発覚した。[118]
バングラデシュでは食品のホルマリン汚染が報告されており、店舗やスーパーマーケットでは新鮮さを保つためにホルマリン処理された果物、魚、野菜を販売している。[119]しかし、2015年にバングラデシュ議会でホルマリン規制法案が可決され、許可なくホルマリンを輸入、製造、または貯蔵した場合、最高刑として終身刑、最高200万BDT、最低50万BDTの罰金が科せられることになった。[120]
ホルムアルデヒドは19世紀の工業化された食品生産で使用された化学物質の1つであり、米国農務省の一員であるハーヴェイ・W・ワイリー博士とその有名な「毒物班」によって調査されました。これは1906年の純正食品および医薬品法の制定につながり、米国の食品規制の初期の歴史における画期的な出来事となりました。[121]
参照
- アルデヒドとケトンの遷移金属錯体には、ホルムアルデヒドの錯体がいくつか含まれています。
- 1,3-ジオキセタン
- DMDMヒダントイン
- おがくず|おがくずの健康への影響
- 硫黄化合物
- 木工用接着剤
- 木材防腐剤
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放出基準は、ハードウッド合板の場合はホルムアルデヒド0.05 ppm、パーティクルボードの場合はホルムアルデヒド0.09 ppm、中密度繊維板の場合はホルムアルデヒド0.11 ppm、薄い中密度繊維板の場合はホルムアルデヒド0.13 ppmとなります。
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注記
- ^ホルムアルデヒドは、 環境保護庁、国際がん研究機関（IARC）、米国国家毒性プログラムによると発がん性物質に分類されています。 [15]
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0275 (ガス)
- 国際化学物質安全性カード 0695 (解決)
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケット ガイド。「#0293」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- オーストラリア国家汚染物質目録における「ホルムアルデヒド」の記載
- ChemSub Online のホルムアルデヒド
- 予防ガイド - 職場におけるホルムアルデヒド (PDF) (IRSST より)
- 国立労働安全衛生研究所のホルムアルデヒド
- IPCS 健康安全ガイド57: ホルムアルデヒド
- IPCS 環境保健基準89: ホルムアルデヒド
- 経済協力開発機構（OECD）によるホルムアルデヒドに関するSIDS初期評価報告書
- 「化学業界のロビー活動にもかかわらず、ホルムアルデヒドが『既知の発がん性物質』リストに追加される」—Democracy Now!によるビデオレポート
- カトリーナ後のFEMAトレーラーをお持ちですか？VIN番号を確認してください
- FEMA のカトリーナ トレーラーに住んでいますが、何ができるでしょうか?
- 農薬特性データベース (PPDB) のホルムアルデヒド