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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
メタノール[1] | |||
| その他の名前
カルビノール
コロンビアンスピリッツ ヒドロキシメタン MeOH メチルアルコール メチルハイドレート メチルヒドロキシ ド メチルアルコール メチロール メチレン ハイドレート、第一級アルコール 木酢液 ウッドアルコール ウッドナフサ ウッドスピリット | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| 1098229 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.599 | ||
| EC番号 |
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| 449 | |||
| ケッグ |
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| メッシュ | メタノール | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1230 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| CH3OH 3メチルエチルケトン | |||
| モル質量 | 32.042 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | かすかにエタノールに似ている | ||
| 密度 | 0.792 g/cm3 [ 2] | ||
| 融点 | −97.6 °C (−143.7 °F; 175.6 K) | ||
| 沸点 | 64.7 °C (148.5 °F; 337.8 K) | ||
| 混ざる | |||
| ログP | −0.69 | ||
| 蒸気圧 | 13.02 kPa（20℃時） | ||
| 酸性度（p Ka） | 15.5 [3] | ||
| 共役酸 | メチルオキソニウム[4] | ||
| 共役塩基 | メタノレート[5] | ||
磁化率（χ）
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−21.40·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.33141 [6] | ||
| 粘度 | 0.545 mPa·s（25℃）[7] | ||
| 1.69 デイ | |||
| 熱化学 | |||
燃焼熱、高値（HHV）
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725.7 kJ/モル、173.4 kcal/モル、5.77 kcal/g | ||
| 危険性[12] [13] | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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メタノールとその蒸気は可燃性です。
小動物には中程度の毒性がある – 大型動物や人間には（高濃度の場合）非常に有毒である – 飲み込んだ場合、致命的または致命的になる可能性があり、失明や肝臓、腎臓、心臓への損傷を引き起こす可能性がある –繰り返し過剰に曝露した場合の毒性作用は、中枢神経系、特に視神経に蓄積的な影響を及ぼす–症状は遅れて現れ、12～18時間後に重症化し、曝露後数日間持続することがある[9] | ||
| GHSラベル: | |||
   [8]
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| 危険[8] | |||
| H225、H301、H302、H305、H311、H331、H370 [8] | |||
| P210、P233、P235、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P270、P271、P280、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P307+P311、P310、P311、P312、P337+P313、P361、P363、P370+P378、P403+P233、P405、P501 [8] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 11～12℃（52～54℉、284～285K） | ||
| 470℃（878℉; 743K）[15] 385℃（725°F; 658K）[16] | |||
| 爆発限界 | 6～36% [10] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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5628 mg/kg（ラット、経口） 7300 mg/kg（マウス、経口） 12880 mg/kg（ラット、経口） 14200 mg/kg（ウサギ、経口）[11] | ||
LC 50 (中央濃度)
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64,000 ppm（ラット、4時間）[11] | ||
LC Lo (公表最低額)
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33,082 ppm（猫、6時間） 37,594 ppm（マウス、2時間）[11] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 200 ppm（260 mg/m3 ） [ 10] | ||
REL (推奨)
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TWA 200 ppm (260 mg/m 3 ) ST 250 ppm (325 mg/m 3 ) [皮膚] [10] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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6000ppm [10] | ||
| 安全データシート（SDS） | [1] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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メタンチオール シラノール エタノール | ||
| 補足データページ | |||
| メタノール（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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メタノール（別名メチルアルコール、ウッドスピリット）は、有機化合物であり、最も単純な脂肪族 アルコールで、化学式は C H 3 O H（メチル基がヒドロキシル基に結合したもので、 MeOHと略されることが多い）です。メタノールは、エタノール（飲料用アルコール）に似た独特のアルコール臭を持つ、軽くて揮発性で無色の可燃性の液体ですが、エタノールよりも急性毒性が強いです。[17]メタノールはかつて主に木材の破壊蒸留によって生産されていたため、ウッドアルコール という名前が付けられました。今日、メタノールは主に一酸化炭素の水素化によって工業的に生産されています。[18]
メタノールは、極性ヒドロキシル基に結合したメチル基で構成されています。年間2,000万トン以上が生産されており、ホルムアルデヒド、酢酸、メチルtert-ブチルエーテル、メチルベンゾエート、アニソール、過酸、およびより特殊な化学物質を含む他の汎用化学物質の前駆体として使用されています。 [18]
発生
正常で健康な人間の体内には微量のメタノールが存在します。ある研究では、 被験者の呼気中に平均4.5 ppmのメタノールが含まれていることがわかりました。 [19]人間の体内のメタノールの平均値は0.45 g/日で、果物に含まれるペクチンから代謝される可能性があります。リンゴ1キログラムから最大1.4 gのペクチン（メタノール0.6 g）が生成されます。[20]
メタノールは嫌気性細菌と植物プランクトンによって生成される。[21] [22]
星間物質
メタノールは宇宙の星形成領域にも豊富に存在し、天文学ではそのような領域のマーカーとして使われています。メタノールはスペクトル輝線を通じて検出されます。[23]
2006年、天文学者たちはジョドレルバンク天文台のMERLIN電波望遠鏡アレイを使用して、直径0.463テラメートル（2億8800万マイル）の宇宙空間にメタノールの大きな雲を発見しました。 [24] [25] 2016年、天文学者たちはアタカマ大型ミリ波干渉計電波望遠鏡を使用して、若い星うみへび座TW星の周りの惑星形成円盤でメタノールを検出しました。[26]
歴史
古代エジプト人は、防腐処理に、木材の熱分解から得たメタノールを含む物質の混合物を使用していました。しかし、純粋なメタノールは、1661年にロバート・ボイルがツゲの蒸留によって生成したときに初めて単離されました。[27]これは後に「熱分解アルコール」として知られるようになりました。1834年に、フランスの化学者ジャン・バティスト・デュマとウジェーヌ・ペリゴがその元素組成を決定しました。[28]
彼らはまた、ギリシア語の methy = 「アルコール液体」+ hȳlē = 「森林、木材、材木、材料」から「メチレン」という単語を有機化学に導入した。「メチレン」は、重量の約14%が水素で、1つの炭素原子を含む「ラジカル」を指す。これはCH 2となるが、当時は炭素の原子量は水素の6倍しかないと考えられていたため、化学式はCHとなった。[28]その後、彼らは木アルコール（l'esprit de bois）を「メチレン二水和物」（化学式がC 4 H 8 O 4または(CH) 4 (H 2 O) 2であると考えられていたため二水和物）と呼んだ。「メチル」という用語は、1840年頃に「メチレン」からの逆形成によって派生し、その後「メチルアルコール」を説明するために使用された。これは1892年に国際化学命名法会議で「メタノール」に短縮された。[29]有機化学において炭素基の名前を形成する接尾辞-ylは、単語methylから来ています。
フランスの化学者ポール・サバティエは、 1905年にメタノールを合成できる最初のプロセスを発表しました。このプロセスは、二酸化炭素と水素を反応させてメタノールを生成できることを示唆していました。 [9] Badische-Anilin & Soda-Fabrik (BASF)で働いていたドイツの化学者アルウィン・ミタッシュとマティアス・ピエールは、合成ガス(一酸化炭素、二酸化炭素、水素の混合物) をメタノールに変換する手段を開発し、特許を取得しました。ボッツァーノとマネンティによると、BASFのプロセスは1923年にドイツのロイナで初めて使用されました。動作条件は、亜鉛/クロム酸化物触媒を使用した「高温」(300〜400 °C) と高圧 (250〜350 atm) で構成されていました。[30]
米国特許 1,569,775 ( US 1569775 ) は 1924 年 9 月 4 日に出願され、1926 年 1 月 12 日に BASF に交付されました。このプロセスでは、 50 ～ 220 atmの圧力と最高 450 °C の温度という極めて厳しい条件下でクロムとマンガン酸化物の 触媒が使用されました。現代のメタノール生産は、より低い圧力で動作できる触媒 (通常は銅) の使用によって、より効率的になりました。現代の低圧メタノール (LPM) プロセスは、1960 年代後半にICIによって開発されました( US 3326956 )。この技術特許は、かなり前に失効しています。
第二次世界大戦中、メタノールはM-Stoffという名前でいくつかのドイツ軍ロケット設計の燃料として使用され、またC-Stoffとして知られるヒドラジンとのおよそ 50/50 の混合物として使用されました。
1970年代の石油危機の際、メタノールを自動車燃料として使用することが注目された。1990年代半ばまでに、メタノールまたはガソリンで走行可能な2万台以上のメタノール「フレキシブル燃料車」（FFV）が米国で導入された。さらに、1980年代の大半から1990年代前半にかけて、ヨーロッパで販売されたガソリン燃料には低レベルのメタノールが混合されていた。自動車メーカーは1990年代後半までにメタノールFFVの製造を中止し、エタノール燃料車に注力するようになった。メタノールFFVプログラムは技術的には成功したが、1990年代半ばから後半にかけてガソリン価格が低迷した時期にメタノール価格が上昇したことで、メタノール燃料への関心は薄れた。[31]
1970年代初頭、モービル社はメタノールからガソリン燃料を生産するプロセスを開発した。[32]
1960 年代から 1980 年代にかけて、メタノールは原料化学物質である酢酸と無水酢酸の前駆体として登場しました。これらのプロセスには、モンサント酢酸合成、カティバ プロセス、テネシー イーストマン無水酢酸プロセスが含まれます。
アプリケーション
ホルムアルデヒド、酢酸、メチル第三-ブチルエーテル
メタノールは主にホルムアルデヒドに変換され、多くの分野、特にポリマーで広く使用されています。この変換には酸化が伴います。
- 2 CH 3 OH + O 2 → 2 CH 2 O + 2 H 2 O
酢酸はメタノールから生成できます。
メタノールとイソブテンを混合するとメチルtert-ブチルエーテル(MTBE) が生成されます。MTBE はガソリンの主要なオクタン価向上剤です。
メタノールから炭化水素、オレフィン、ガソリン
メタノールを凝縮して炭化水素や芳香族を生成する技術は、ガスから液体への変換に関連するいくつかの技術の基礎となっている。これらには、メタノールから炭化水素 (MtH)、メタノールからガソリン (MtG)、メタノールからオレフィン (MtO)、メタノールからプロピレン (MtP) などがある。これらの変換は、不均一触媒としてゼオライトによって触媒される。MtGプロセスは、かつてニュージーランドのモトゥヌイで商業化された。 [34] [35]
ガソリン添加剤
欧州燃料品質指令では、燃料生産者が欧州で販売されるガソリンに最大3％のメタノールと同量の共溶媒を混合することが認められている。2019年、中国は輸送燃料として700万トンものメタノールを使用したと推定されており、これは同国の燃料プールの5％以上を占めている。[36]
その他の化学物質
メタノールは、ほとんどの単純なメチルアミン、メチルハライド、メチルエーテルの前駆体です。 [18]メチルエステルはメタノールから生成され、脂肪のエステル交換やエステル交換によるバイオディーゼルの生成が含まれます。[37] [38]
ニッチと潜在的な用途
エネルギーキャリア
メタノールは液体なので水素や天然ガスよりも貯蔵しやすいため、有望なエネルギーキャリアです。しかし、メタノールのエネルギー密度はメタンよりも低く、1kgあたり15.6MJ/L（LHV）です。一方、エタノールは24MJ / L、ガソリンは33MJ/Lです。
メタノールのさらなる利点は、生分解性が高く、環境毒性が低いことです。メタノールは好気性（酸素あり）環境でも嫌気性（酸素なし）環境でも残留しません。地下水中のメタノールの半減期はわずか1～7日ですが、一般的なガソリン成分の多くは半減期が数百日です（ベンゼンは10～730日）。メタノールは水と混和し、生分解性があるため、地下水、表層水、空気、土壌に蓄積する可能性は低いです。[39]
燃料
メタノールは、内燃機関の燃料として使用されることがあります。燃焼すると二酸化炭素と水が生成されます。
- 2 CH 3 OH + 3 O 2 → 2 CO 2 + 4 H 2 O
メタノール燃料は陸上輸送用に提案されている。メタノール経済の主な利点は、エンジンと液体燃料を供給および貯蔵するインフラストラクチャへの最小限の改造で、ガソリン内燃機関に適応できることである。しかし、そのエネルギー密度はガソリンよりも低いため、より頻繁な給油が必要になる。しかし、馬力では超高オクタン価ガソリンに相当し、ほとんどの最新のコンピューター制御燃料噴射システムですでに使用可能である。[40]
メタノールは船舶の代替燃料であり、船舶業界がますます厳しくなる排出規制を満たすのに役立ちます。メタノールは硫黄酸化物（SOx）、窒素酸化物（NOx）、粒子状物質の排出を大幅に削減します。メタノールは、少量のパイロット燃料（デュアル燃料）を使用して、わずかな改造を行った後、船舶用ディーゼルエンジンで高効率に使用できます。[41] [42]
中国では、メタノールは工業用ボイラーの燃料として広く使用されており、さまざまな産業用途や住宅暖房用の熱と蒸気を生成するために使用されています。メタノールの使用は、ますます厳しくなる環境規制の圧力にさらされている石炭に取って代わっています。[43]
直接メタノール燃料電池は、低温、大気圧で作動する点で独特であり、これにより大幅に小型化できる。[44] [45]これとメタノールの比較的容易で安全な保管と取り扱いを組み合わせることで、ノートパソコンや携帯電話などの燃料電池駆動の民生用電子機器の可能性が開かれる可能性がある。 [46]
メタノールは、キャンプやボートのストーブでも広く使用されている燃料です。メタノールは加圧されていないバーナーでよく燃えるため、アルコール ストーブは多くの場合非常にシンプルで、燃料を入れるためのカップが 1 つあるだけのものもあります。この複雑さのなさから、アルコール ストーブは荒野で長時間過ごすハイカーに人気があります。同様に、アルコールは「Sterno」ブランドのようにゲル化して、漏れやこぼれのリスクを減らすことができます。
メタノールは水と混合され、高性能ディーゼルエンジンやガソリンエンジンに噴射され、出力の増加と吸入空気温度の低下を実現します。 このプロセスは水メタノール噴射と呼ばれます。
その他のアプリケーション
メタノールはエタノールの変性剤として使用され、その生成物は「変性アルコール」または「メチルアルコール」として知られている。これは米国の禁酒法時代に密造酒の消費を抑制するためによく使用され、最終的に数人の死者を出した。[47]
メタノールは、溶剤として、またパイプラインやフロントガラスウォッシャー液の不凍液として使用されています。メタノールは、1900年代初頭に自動車の冷却液の不凍液として使用されていました。[48] 2012年のチェコ共和国のメタノール中毒の結果、メタノールは人体への摂取の危険性があるため、2018年5月現在、EUではフロントガラスの洗浄や霜取りに使用することが禁止されています。[49] [50 ]
一部の廃水処理場では、脱窒細菌に炭素の栄養源を提供するために少量のメタノールを廃水に添加し、硝酸塩を窒素ガスに変換して、敏感な帯水層の硝化を軽減します。
メタノールはポリアクリルアミドゲル電気泳動における脱色剤として使用されます。
生産
合成ガスから
一酸化炭素と水素は触媒上で反応してメタノールを生成します。今日、最も広く使用されている触媒は、アルミナに担持された銅と亜鉛の酸化物の混合物で、1966年にICIによって初めて使用されました。5～10MPa（50～100気圧）および250°C（482°F）で、反応は
- CO + 2 H 2 → CH 3 OH
は、高い選択性（>99.8%）を特徴としています。メタンから合成ガスを製造すると、一酸化炭素1モルに対して3モルの水素が生成されますが、合成では一酸化炭素1モルに対して2モルの水素ガスしか消費されません。余分な水素を処理する方法の1つは、二酸化炭素をメタノール合成反応器に注入することです。ここでも、次の式に従って反応してメタノールを形成します。
- CO 2 + 3 H 2 → CH 3 OH + H 2 O
メカニズム的には、このプロセスは最初にCOをCO2に変換し、その後水素化することによって起こります。[ 52 ]
- CO 2 + 3 H 2 → CH 3 OH + H 2 O
ここで、H 2 O副産物は水性ガスシフト反応によってリサイクルされる。
- CO + H 2 O → CO 2 + H 2
これは全体的な反応を示す
- CO + 2 H 2 → CH 3 OH
これは上記に挙げたものと同じです。合成ガスからのメタノール生産に密接に関連するプロセスでは、水素とCO2の供給を直接使用することができます。[53]このプロセスの主な利点は、回収されたCO2と電気分解から得られる水素を使用できるため、化石燃料への依存がなくなることです。
生合成
メタンからメタノールへの触媒的変換は、メタンモノオキシゲナーゼなどの酵素によって行われる。これらの酵素は混合機能オキシゲナーゼであり、すなわち、酸素化は水[54]とNAD + [55]の生成と結合している。
- CH 4 + O 2 + NADPH + H + → CH 3 OH + H 2 O + NAD +
Fe 依存性酵素と Cu 依存性酵素の両方が特徴付けられている。[55]この反応性を模倣するために、熱心に行われたがほとんど成果のなかった取り組みがなされてきた。[56] [ 57]メタノールは原料のメタンよりも酸化されやすいため、反応は選択的ではない傾向がある。この問題を回避するための戦略がいくつか存在する。例としては、Shilov システムや Fe および Cu 含有ゼオライトが挙げられる。[58]これらのシステムは、必ずしも金属酵素が採用するメカニズムを模倣しているわけではないが、それらからいくらかインスピレーションを得ている。活性部位は、酵素で知られているものと大幅に異なる可能性がある。たとえば、sMMO酵素では二核活性部位が提案されているのに対し、 Fe ゼオライトでは単核鉄 ( α 酸素) が提案されている。 [59]
工場によるメタノールの世界排出量は、年間1億8000万～2億5000万トンと推定されています。[60]これは、人為的な工業生産によるメタノールの2～3倍に相当します。
グリーンメタノール
2023年現在、世界のメタノール生産量の0.2％は、温室効果ガスの排出量が比較的少ない方法で生産されており、これは「グリーン」メタノールとして知られています。[ 61]グリーンメタノールのほとんどは、バイオマスのガス化によって生産されています。 [61]バイオマスの ガス化から合成ガスが生成され、さらにグリーンメタノールに変換されます。[62]
グリーンメタノールを製造する別の方法は、水素、二酸化炭素、触媒を高温高圧下で組み合わせることです。[61]グリーンメタノールとして分類されるためには、水素は再生可能電力を使用して生成されるグリーン水素でなければなりません。 [61]さらに、このプロセスにおける二酸化炭素は、炭素回収・貯留または直接空気回収、または最近起源のバイオマスの産物でなければなりません。 [61]グリーンメタノールの定義の中には、二酸化炭素はバイオエネルギーの燃焼中に回収されなければならないと規定しているものもあります。 [ 63 ]
品質仕様と分析
メタノールは様々な純度のものが市販されています。市販のメタノールは一般的にASTM純度グレードAとAAに分類されます。グレードAとグレードAAの純度はどちらも重量比99.85%のメタノールです。グレード「AA」のメタノールには微量のエタノールも含まれています。[30]
化学用途のメタノールは通常グレード AA に相当します。水に加えて、典型的な不純物にはアセトンとエタノール (蒸留で分離するのが非常に困難) が含まれます。UV-vis 分光法は芳香族不純物を検出するのに便利な方法です。水分含有量はカールフィッシャー滴定で測定できます。
安全性
メタノールは非常に可燃性が高い。メタノールの蒸気は空気よりわずかに重く、遠くの発火源まで移動して発火する可能性がある。メタノールの火災は、粉末消火剤、二酸化炭素、水噴霧、または耐アルコール泡で消火する必要がある。[12]メタノールの炎は日光の下では見えない。
毒性
わずか10mL（0.34米液量オンス）の純粋なメタノールを摂取すると、視神経が破壊され、永久的な失明を引き起こす可能性があります。30mL（1.0米液量オンス）では致命的になる可能性があります。[64]半数致死量は100mL（3.4米液量オンス）、つまり体重1kgあたり1～2mLの純粋なメタノールです。[65]メタノールの基準用量は1日あたり0.5mg/kgです。[66] [67]毒性作用は摂取後数時間で現れ、解毒剤で永久的な損傷を防ぐことができる場合がよくあります。[64]見た目も匂いもエタノール（飲料に含まれるアルコール）やイソプロピルアルコールに似ているため、この3つを区別することは困難です。[68]
メタノールは2つのメカニズムで有毒である。第一に、メタノールは中枢神経系に作用して致命的となる可能性があり、エタノール中毒と同様に中枢神経抑制剤として作用する。第二に、中毒の過程で、肝臓の酵素アルコール脱水素酵素によって開始されるプロセスで、ホルムアルデヒドを介してギ酸（ギ酸イオンとして存在する）に代謝される。[69]メタノールはアルコール脱水素酵素（ADH）を介してホルムアルデヒドに変換され、ホルムアルデヒドはアルデヒド脱水素酵素（ALDH）を介してギ酸（ギ酸）に変換される。ALDHによるギ酸への変換は完全に進行し、検出可能なホルムアルデヒドは残留しない。[70]ギ酸はミトコンドリアのシトクロムc酸化酵素を阻害し、細胞レベルでの低酸素症や代謝性アシドーシスなど、さまざまな代謝障害を引き起こすため、有毒である。 [71]
メタノール中毒の発生は、主に飲酒による汚染が原因で発生しています。これは発展途上国でより一般的です。[72] 2013年には米国で1700件以上の症例が発生しました。影響を受けたのは成人男性であることが多いです。[73]早期治療により転帰は良好である可能性があります。[74]メタノールの毒性は1856年にすでに記述されていました。[75]
メタノールはその毒性のため、工業用に製造されるエタノールの変性剤として頻繁に使用されています。このメタノールの添加により、米国およびその他の国では 工業用エタノール (一般に「変性アルコール」または「メチルアルコール」として知られています) は酒税から免除されます。
参照
参考文献
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- ^ Ballinger, P.; Long, FA (1960). 「アルコールの酸イオン化定数。II. 置換メタノールおよび関連化合物の酸性度」J. Am. Chem. Soc . 82 (4): 795–798. doi :10.1021/ja01489a008.
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メトキシドは、メタノールの共役塩基である有機アニオンです。...これはメタノールの共役塩基です。
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さらに読む
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0057
- メチルアルコール（メタノール）CDC/NIOSH、安全情報へのリンク
- CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド – メチルアルコール
- メタノールファクトシート – 国家汚染物質目録