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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ヘプタン[2] | |
| その他の名前
セプタン[1]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1730763 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| EC番号 |
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| 49760 | |
| メッシュ | n-ヘプタン |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1206 |
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| プロパティ | |
| Ｃ7Ｈ16 | |
| モル質量 | 100.205 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 石油 |
| 密度 | 0.6795 g cm −3 [3] |
| 融点 | −90.549 [3] °C (−130.988 °F; 182.601 K) |
| 沸点 | 98.38 [3] °C (209.08 °F; 371.53 K) |
| 0.0003% (20℃) [4] | |
| ログP | 4.274 |
| 蒸気圧 | 5.33 kPa（20.0 °C時） |
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
12ナノモルPa −1 kg −1 |
磁化率（χ）
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−85.24·10 −6 cm 3 /モル |
屈折率( n D )
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1.3855 [3] |
| 粘度 | 0.389 mPa·s [5] |
| 0.0 デイ | |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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224.64 JK −1モル−1 |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
328.57 JK −1モル−1 |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−225.2 ～ −223.6 kJ mol −1 |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−4.825 – −4.809 MJ モル−1 |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
   
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| 危険 | |
| H225、H304、H315、H336、H410 | |
| P210、P261、P273、P301+P310、P331 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | −4.0 °C (24.8 °F; 269.1 K) |
| 223.0 °C (433.4 °F; 496.1 K) | |
| 爆発限界 | 1.05～6.7% |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LC 50 (中央濃度)
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17,986 ppm（マウス、2時間）[6] |
LC Lo (公表最低額)
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16,000 ppm（ヒト） 15,000 ppm（マウス、30分）[6] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 500 ppm（2000 mg/m 3）[4] |
REL (推奨)
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TWA 85 ppm (350 mg/m 3 ) C 440 ppm (1800 mg/m 3 ) [15分] [4] |
IDLH（差し迫った危険）
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750ppm [4] |
| 関連化合物 | |
関連アルカン
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ヘプタンまたはn-ヘプタンは、化学式H 3 C(CH 2 ) 5 CH 3またはC 7 H 16の直鎖アルカンです。アンチノックテストエンジンのテスト燃料成分として使用される場合、100%ヘプタン燃料はオクタン評価スケールのゼロポイントです（100ポイントは100%イソオクタンです）。オクタン価は、ヘプタンとイソオクタンの比較混合物のアンチノック特性に相当し、ヘプタン中のイソオクタンの割合として表され、世界中で供給されるガソリン（ペトロール）のポンプに記載されています。
用途
ヘプタンとその多くの異性体は、非極性溶媒として研究室で広く使用されています。液体であるため、輸送や保管に最適です。油汚れテストでは、ヘプタンを使用して油汚れを溶かし、汚れた紙に有機化合物が以前存在していたかどうかを確認します。これは、汚れた紙をヘプタン溶液の中で約 30 秒間振ることで行われます。[引用が必要]
水性臭素はヘプタンに抽出した後の外観によって水性ヨウ素と区別できます。水中では、臭素とヨウ素はどちらも茶色に見えます。しかし、ヨウ素はヘプタンに溶解すると紫色に変わりますが、臭素溶液は茶色のままです。
ヘプタンは、塗料やコーティング剤に使用する混合異性体、ゴムセメント溶剤「ベスティン」、プリムス社製アウトドアストーブ燃料「パワーフューエル」、研究開発や医薬品製造用の純粋なn-ヘプタン、ガソリンの微量成分として市販されている。平均して、ガソリンには約1%のヘプタンが含まれている。[7] [8]
ヘプタンは切手収集家による接着剤除去剤としても使用されている。1974年以来、米国郵政公社は粘着式切手を発行しているが、一部の収集家は従来の水に浸す方法では封筒から剥がすのが難しいと感じている。ベスティンのようなヘプタンベースの製品やリモネンベースの製品は、切手をより簡単に剥がすための溶剤として人気となっている。[9]
オクタン価スケール
n-ヘプタンは、オクタン価スケールのゼロ点として定義されています。これはガソリン中のより軽い成分であり、より爆発的に燃え、純粋な状態ではエンジンの早期着火（ノッキング）を引き起こします。一方、よりゆっくり燃えてノッキングが少ないオクタン異性体は、このためです。これがスケールのゼロ点として最初に選ばれたのは、ジェフリー松の樹脂とピトスポルム・レシニフェルムの果実から蒸留された、他のヘプタン異性体や他のアルカンと混ざっていない非常に高純度のn-ヘプタンが入手可能であったためです。原油から生成されるヘプタンとオクタンの他の供給源には、評価が大きく異なる異なる異性体の混合物が含まれており、これほど正確なゼロ点を与えません。
異性体とエナンチオマー
ヘプタンには 9 つの異性体があり、エナンチオマーも含めると 11 個になります。
- ヘプタン（n-ヘプタン）、H 3 C–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3、
- 2-メチルヘキサン（イソヘプタン）、H 3 C–CH(CH 3 )–CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3、
- 3-メチルヘキサン、H 3 C–CH 2 –C * H(CH 3 )–CH 2 –CH 2 –CH 3 (キラル)、
- 2,2-ジメチルペンタン （ネオヘプタン）、H 3 C–C(CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 2 –CH 3、
- 2,3-ジメチルペンタン、H 3 C–CH(CH 3 )–C * H(CH 3 )–CH 2 –CH 3 (キラル)、
- 2,4-ジメチルペンタン、H 3 C–CH(CH 3 )–CH 2 –CH(CH 3 )–CH 3、
- 3,3-ジメチルペンタン、H 3 C–CH 2 –C(CH 3 ) 2 –CH 2 –CH 3、
- 3-エチルペンタン、H 3 C–CH 2 –CH(CH 2 CH 3 )–CH 2 –CH 3、
- 2,2,3-トリメチルブタン、H 3 C–C(CH 3 ) 2 –CH(CH 3 )–CH 3、この異性体はペンタメチルエタンやトリプタンとしても知られています。[10]
準備
直鎖状のn-ヘプタンはジェフリーパイン油から得られる。[11] 第四級炭素を持たない6つの分岐異性体は、グリニャール反応によって適切な第二級または第三級アルコールを作り、それを脱水によってアルケンに変換し、後者を水素化することによって製造できる。 [11] 2,2-ジメチルペンタン異性体は、 tert-ブチルクロリドとn-プロピルマグネシウムブロミドを 反応させることによって製造できる。[11 ] 3,3-ジメチルペンタン異性体は、tert-アミルクロリドとエチルマグネシウムブロミドから製造できる。[11]
健康リスク
ヘプタン蒸気に急性暴露すると、めまい、昏迷、協調運動障害、食欲不振、吐き気、皮膚炎、化学性肺炎、意識喪失、または末梢神経障害を引き起こす可能性があります。 [ 12]
CDCの研究では、ヘプタンに長時間さらされると、一部の被験者は酩酊状態になり、制御不能な陽気さに陥り、他の人は暴露後30分間昏睡状態が続く可能性があることも判明しました。 [13]この物質は皮膚の脱脂作用があるため、長時間さらされると皮膚の乾燥やひび割れを引き起こすこともあります。 [14]
ニュージャージー州保健高齢者サービス局の情報によると、n-ヘプタンは皮膚に浸透し、曝露後すぐに、または曝露後すぐにさらなる健康影響が生じる可能性がある。n-ヘプタンへの曝露は、目、鼻、喉の刺激、頭痛、めまい、意識喪失などの短期的な健康影響、および神経系への影響による記憶力や集中力の低下、睡眠障害、協調運動能力の低下などの慢性的な健康影響を引き起こす可能性がある。[15]
慢性的に曝露すると、生殖障害やがんのリスクを引き起こす可能性がある。[16]
参考文献
- ^ホフマン、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン（1867年1月1日）。「I .芳香族モノアミン塩に対するリン三塩化物の作用について」。ロンドン王立協会紀要。15 ：54-62。doi ： 10.1098 /rspl.1866.0018。S2CID 98496840 。
- ^ 「n-ヘプタン – 化合物概要」。PubChem化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2004 年 9 月 16 日。識別および関連記録。2012年1 月 2 日に閲覧。
- ^ abcd Haynes, William M. 編 (2011). CRC 化学・物理ハンドブック(第 92 版). ボカラトン、フロリダ州: CRC プレス. p. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0。
- ^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0312」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ Dymond, JH; Oye, HA (1994). 「選択された液体n-アルカンの粘度」. Journal of Physical and Chemical Reference Data . 23 (1): 41–53. Bibcode :1994JPCRD..23...41D. doi :10.1063/1.555943. ISSN 0047-2689.
- ^ ab "n-ヘプタン"。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ Conner, Teri L.; Lonneman, William A.; Seila, Robert L. (1995 年 5 月 1 日). 「アトランタで測定された交通関連の揮発性炭化水素源プロファイル」. Journal of the Air & Waste Management Association . 45 (5): 383–394. Bibcode :1995JAWMA..45..383C. doi : 10.1080/10473289.1995.10467370 .
- ^ Schauer, James J.; Kleeman, Michael J.; Cass, Glen R.; Simoneit, Bernd RT (2002 年 3 月 1 日)。「大気汚染源からの排出量の測定。5. ガソリン駆動の自動車からの C 1 −C 32 有機化合物」。Environmental Science & Technology。36 ( 6 ): 1169–1180。Bibcode :2002EnST...36.1169S。doi :10.1021/es0108077。PMID 11944666 。
- ^ バトラー、ピーター。「まるで魔法：紙から粘着式切手を取り除く」（PDF）。アメリカ切手協会。 2020年6月15日閲覧。
- ^ 異性体 Archived 27 September 2011 at the Wayback Machine . Members.optushome.com.au. 2012-03-04 に取得。
- ^ abcd Edgar, Graham; Calingaert, George; Marker, RE (1929). 「異性体ヘプタンの調製と特性。パート I. 調製」。アメリカ化学会誌。51 (5): 1483–1491. doi :10.1021/ja01380a027.
- ^ Patty, FA; Yant, WP (1929)。「市販のプロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン蒸気によって生じる臭気の強さと症状」。調査報告書。2979年（12月）。米国商務省、米国鉱山局：1～10。
- ^ 「CDC - 生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）：n-ヘプタン - NIOSH出版物および製品」www.cdc.gov 2018年11月2日2021年12月6日閲覧。
- ^ 「ICSC 0657 - n-ヘプタン」. chemicalsafety.ilo.org . 2024年9月11日閲覧。
- ^ 「n-ヘプタン」（PDF）。
- ^ 「有害物質ファクトシート」（PDF） 2004年2ページ。 2024年9月11日閲覧。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0657 ( n-ヘプタン)
- 国際化学物質安全性カード 0658 (2-メチルヘキサン)
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- ヘプタンの化学物質安全データシート
- 植物化学物質データベースエントリ