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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
エテン[1] | |||
| 体系的なIUPAC名
エテーネ | |||
| その他の名前
冷媒 R-1150
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1730731 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.742 | ||
| EC番号 |
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| 214 | |||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1962 1038 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ 2H 4 | |||
| モル質量 | 28.054 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 密度 | 1.178 kg/m 3 15℃、ガス[2] | ||
| 融点 | −169.2 °C (−272.6 °F; 104.0 K) | ||
| 沸点 | −103.7 °C (−154.7 °F; 169.5 K) | ||
| 131 mg/L (25 °C); [3] 2.9 mg/L [4] | |||
| エタノールへの溶解度 | 4.22 mg/L [4] | ||
| ジエチルエーテルへの溶解性 | 良い[4] | ||
| 酸性度（p Ka） | 44 | ||
| 共役酸 | エテニウム | ||
磁化率（χ）
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-15.30·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 粘度 | 10.28μPa·s [5] | ||
| 構造 | |||
| 2時間 | |||
| ゼロ | |||
| 熱化学 | |||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
219.32 J·K −1 ·モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
+52.47 kJ/モル | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
 
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| 危険 | |||
| H220、H336 | |||
| P210、P261、P271、P304+P340、P312、P377、P381、P403、P403+P233、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −136 °C (−213 °F; 137 K) | ||
| 542.8 °C (1,009.0 °F; 815.9 K) | |||
| 安全データシート（SDS） | 0475 の検索結果 | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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エタン アセチレン プロペン | ||
| 補足データページ | |||
| エチレン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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エチレン（IUPAC名：エテン）は、化学式C 2 H 4またはH 2 C=CH 2で表される炭化水素です。純粋な状態では、かすかに「甘く麝香のような」匂いのある無色の可燃性ガスです。[7]最も単純なアルケン（炭素-炭素二重結合を持つ炭化水素） です。
エチレンは化学産業で広く使用されており、その世界生産量（2016年には1億5000万トン以上[8]）は他のどの有機化合物よりも多くなっています。[9] [10]この生産量の多くはポリエチレンの製造に使われており、ポリエチレンは様々な鎖長のエチレン単位のポリマー鎖を含む、広く使用されているプラスチックです。生産時には、原料生産からのメタンや、使用される非持続可能エネルギーからの二酸化炭素など、温室効果ガスが排出されます。
エチレンは重要な天然植物ホルモンでもあり、農業では果物の熟成を促すために使われています。[11]エチレンの水和物はエタノールです。
構造と特性
この炭化水素は、二重結合でつながれた一対の炭素原子に結合した4 つの水素 原子を持つ。エチレンを構成する 6 つの原子はすべて共平面である。HCH角は 117.4° で、理想的な sp²混成炭素の 120° に近い。また、この分子は比較的弱い。CC 結合の周りの回転は、50 °C の熱を加えてπ 結合を破壊する必要がある非常に低エネルギーのプロセスである。[引用が必要]
エチレン分子のπ結合は、その有用な反応性に関与しています。二重結合は電子密度の高い領域であるため、求電子剤による攻撃を受けやすいです。エチレンの多くの反応は、π軌道とπ*軌道の両方を使用してエチレンに一時的に結合する遷移金属によって触媒されます。[引用が必要]
エチレンは単純な分子であるため、分光学的にも単純です。そのUV-visスペクトルは、理論的手法のテストとして今でも使用されています。[12]
用途
エチレンの主な工業反応は、規模の順に、1)重合、2)酸化、3)ハロゲン化およびハロゲン化水素化、4)アルキル化、5)水和、6)オリゴマー化、および7)ヒドロホルミル化である。米国とヨーロッパでは、エチレンの約90％がエチレンオキシド、エチレンジクロライド、エチルベンゼン、ポリエチレンの製造に使用されている。[13]エチレンとの反応のほとんどは求電子付加である。[要出典]
重合
ポリエチレンの生産には、世界のエチレン供給量の半分以上が使用されています。ポリエチレンは、ポリエチレンとも呼ばれ、世界で最も広く使用されているプラスチックです。主に、包装、レジ袋、ゴミ袋のフィルムの製造に使用されます。オリゴマー化（短鎖分子の形成）によって生成される線状アルファオレフィンは、前駆体、洗剤、可塑剤、合成潤滑剤、添加剤として使用され、ポリエチレンの製造におけるコモノマーとしても使用されます。 [13]
酸化
エチレンは酸化されてエチレンオキシドを生成する。エチレンオキシドはエトキシル化によって界面活性剤や洗剤を製造する際に重要な原料となる。エチレンオキシドはまた加水分解されてエチレングリコールを生成する。エチレングリコールは自動車の不凍液として広く使用されているほか、高分子量のグリコール、グリコールエーテル、ポリエチレンテレフタレートとしても使用されている。[14] [15]
パラジウム触媒存在下でのエチレンの酸化によりアセトアルデヒドが生成される。この変換は依然として主要な工業プロセスである（10M kg/y）。[16]このプロセスは、エチレンとPd(II)中心との初期の錯体形成を経て進行する。[要出典]
ハロゲン化とハロゲン化水素化
エチレンのハロゲン化とハロゲン化水素化から生じる主な中間体には、二塩化エチレン、塩化エチル、二臭化エチレンなどがある。塩素を加えると「オキシ塩素化」となり、塩素そのものは使用されない。このグループから派生した生成物には、ポリ塩化ビニル、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、メチルクロロホルム、ポリ塩化ビニリデンとその共重合体、臭化エチルなどがある。[17]
アルキル化
エチレンによるアルキル化から得られる主要な化学中間体は、スチレンの前駆体であるエチルベンゼンである。スチレンは主に包装や断熱材用のポリスチレン、およびタイヤや履物用のスチレンブタジエンゴムに使用されている。小規模では、エチルトルエン、エチルアニリン、1,4-ヘキサジエン、アルミニウムアルキルなどがある。これらの中間体の生成物には、ポリスチレン、不飽和ポリエステル、エチレン-プロピレンターポリマーなどがある。[17]
オキソ反応
エチレンのヒドロホルミル化（オキソ反応）により、プロピオン酸とn-プロピルアルコールの前駆体であるプロピオンアルデヒドが生成される。[17]
水分補給
エチレンは長い間、エタノールの主要な非発酵前駆物質であった。元々の方法は、エチレンをジエチル硫酸に変換し、その後加水分解するというものであった。1990年代半ば以降に実施されている主な方法は、固体酸触媒によるエチレンの直接水和である。[18]
- C 2 H 4 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
ブテンへの二量化
エチレンは、ルムス社またはIFP社によってライセンスされたプロセスを使用して、ヒドロビニル化によって二量化され、 n-ブテンになります。ルムスプロセスでは混合n-ブテン（主に2-ブテン）が生成され、IFPプロセスでは1-ブテンが生成されます。1-ブテンは、特定の種類のポリエチレンの製造における共モノマーとして使用されます。[19]
果実と開花
エチレンは多くの植物の成熟と開花に影響を与えるホルモンです。園芸や果物の鮮度管理に広く使用されています。[20] 天然エチレンの除去は成熟を遅らせます。[21]二酸化チタンゲルでコーティングされたネットによるエチレンの吸着も効果的であることが示されています。[22]
ニッチな用途
ニッチな用途の一例として、麻酔剤（エチレン85%、酸素15%の比率）が挙げられる。[23]もう一つの用途は溶接ガスである。[13] [24]また、R-1150という名称で低温用途の冷媒ガスとしても使用されている。[25]
生産
世界のエチレン生産量は2005年に1億700万トン、[9] 2006年に1億900万トン、[26] 2010年に1億3800万トン、2011年に1億4100万トンであった。 [27] 2013年までに、エチレンは32か国で少なくとも117社によって生産された。増え続けるエチレン需要を満たすために、特に中東と中国で、世界中で生産施設が急増している。[28]生産により温室効果ガス、すなわち大量の二酸化炭素が排出される。[29]
工業プロセス
石油化学産業ではエチレンはいくつかの方法で生産されている。主な方法は蒸気分解（SC）で、炭化水素と蒸気を750～950℃に加熱する。このプロセスでは、大きな炭化水素をより小さな炭化水素に変換し、不飽和を導入する。エタンが原料の場合、エチレンが生成される。得られた混合物からエチレンは、圧縮と蒸留を繰り返すことで分離される。[17]欧州とアジアでは、エチレンは主にナフサ、軽油、凝縮物を分解して、プロピレン、C4オレフィン、芳香族（熱分解ガソリン）を同時生産することで得られる。[30]エチレン生産に用いられるその他の技術には、フィッシャー・トロプシュ合成やメタノール・オレフィン（MTO）などがある。[31]
実験室合成
エチレンは工業的に非常に価値があるが、実験室で合成されることは稀で、通常は購入される。[32]エタノールを硫酸で脱水するか、酸化アルミニウムまたは活性アルミナを用いて気相で製造することができる。[33]
生合成
エチレンは自然界ではメチオニンから生成される。直接の前駆体は1-アミノシクロプロパン-1-カルボン酸である。[34]
リガンド
エチレンは遷移金属アルケン錯体の基本配位子である。最初の有機金属化合物の一つであるツァイゼ塩はエチレンの錯体である。エチレンを含む有用な試薬にはPt(PPh 3 ) 2 (C 2 H 4 )やRh 2 Cl 2 (C 2 H 4 ) 4などがある。Rh触媒によるエチレンのヒドロホルミル化は工業規模で行われ、プロピオンアルデヒドが生成される。[36]
歴史
地質学者や学者の中には、デルポイの有名なギリシャの神託者（ピュティア）が、地中の断層から上昇するエチレンの影響でトランス状態に陥ったと信じている者もいる。[37]
エチレンはヨハン・ヨアヒム・ベッヒャーによって発見されたようで、彼はエタノールを硫酸で加熱して得た。 [38]彼は著書『地下物理学』（1669年）の中でこの気体について言及している。 [39] ジョセフ・プリーストリーも著書『自然哲学のさまざまな分野に関する実験と観察：空気に関する観察の続き』（1779年）の中でこの気体について言及しており、その中でヤン・インゲンホウスが1777年にアムステルダムでエニー氏によって同じ方法で合成されたエチレンを目撃し、その後インゲンホウス自身がこのガスを生成したと報告している。[40]エチレンの性質は1795年に4人のオランダ人化学者、ヨハン・ルドルフ・ダイマン、アドリアン・パエツ・ファン・トローストウィック、アンソニー・ラウウェレンバーグ、ニコラス・ボントによって研究され、エチレンは水素ガスとは異なり、炭素と水素の両方を含むことがわかった。 [ 41]このグループはまた、エチレンを塩素と結合させてオランダの石油である1,2-ジクロロエタンを生産できることを発見しました。この発見により、エチレンは当時、石油製造ガスという名前で呼ばれていました。 [ 42]オレフィンガスという用語は、エチレンが最初のメンバーである炭化水素のクラスである現代の単語「オレフィン」の語源です。[要出典]
19世紀半ばには、接尾辞-ene（古代ギリシャ語の語源で、女性の名前の末尾に付けられ、「娘」を意味する）が、修飾される分子よりも水素原子が1つ少ない分子またはその一部を指すために広く使用されていました。したがって、エチレン（C
2H
4）は「エチルの娘」（C
2H
5エチレンという名前は1852年にはすでにこの意味で使われていました。[43]
1866年、ドイツの化学者アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンは炭化水素命名法を提案した。この命名法では、親アルカンよりも水素が0、2、4、6、8個少ない炭化水素を表すために、接尾辞-ane、-ene、-ine、-one、-uneが使用された。[44]このシステムでは、エチレンはエテンとなった。ホフマンのシステムは最終的に、1892年に国際化学会議で承認されたジュネーブ命名法の基礎となり、現在でもIUPAC命名法の中核となっている。しかし、その頃にはエチレンという名称は深く定着しており、今日でも特に化学業界で広く使用されている。
シカゴ大学のラックハート、クロッカー、カーターによる実験の後、[45]エチレンは麻酔剤として使用されました。[46] [7]エチレンはクロロホルムが段階的に廃止された1940年代まで使用され続けました。その刺激臭と爆発性のため、今日では使用が制限されています。[47]
命名法
1979年のIUPAC命名規則では、非体系的な名前であるエチレンを保持する例外が設けられた。[48]しかし、この決定は1993年の規則で覆され、[49]最新の2013年の勧告でも変更されていないため、[50] IUPAC名は現在エテンとなっている。IUPACシステムでは、エチレンという名前は二価基-CH 2 CH 2 -に予約されている。したがって、エチレンオキシドやエチレンジブロミドなどの名前は許可されているが、2炭素アルケンにエチレンという名前を使用することは許可されていない。それでも、 H 2 C=CH 2に対してエチレン（およびH 2 C=CHCH 3に対してプロピレン）という名前を使用することは、北米の化学者の間では依然として一般的である。[51]
温室効果ガスの排出
「石油化学製品のライフサイクル排出量に影響を与える主な要因は、原料のメタン強度であり、特に生産セグメントで顕著です。」[52]ナフサと天然ガスのクラッキング（米国ではガスが安いため一般的）からの排出量は、エネルギー源（高温を提供するために燃焼するガスなど[53]）に大きく依存しますが、ナフサからの排出量は原料1kgあたり確実に多くなります。[54]蒸気クラッキングとエタンを介した天然ガスの生産はどちらも、生産されるエチレン1kgあたり1.8～2kgのCO2を排出すると推定されており、[55]合計で年間2億6千万トンを超えます。[56]これは、セメントとアンモニアを除く他のすべての製造化学物質よりも多いです。[57] 2022年の報告書によると、再生可能エネルギーまたは原子力エネルギーを使用すると、排出量をほぼ半分に削減できます。[54]
安全性
すべての炭化水素と同様に、エチレンは可燃性の窒息性物質です。エチレンがヒトにがんを引き起こすという証拠は今のところないため、IARC グループ3物質としてリストされています。 [58]
参照
- 果物用エチレン検出器「RediRipe」 。
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外部リンク
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- 国際化学物質安全性カード 0475
- 製品安全データシート