ニトロメタン

また、教育的な価値のある他の方法でも調製できます。クロロ酢酸ナトリウムと亜硝酸ナトリウムを水溶液中で反応させると、この化合物が塩化ナトリウムと重炭酸ナトリウムとともに生成されます。^{[ 13 ]}

ClCH2COONa + _NaNO2 + _H2O → _{CH3NO2 +} NaCl + _NaHCO3​

主な用途は、塩素系溶媒の安定剤としてです。有機溶媒として、ニトロメタンは、極性が高い（ 20 °Cで ε _r = 36 、μ = 3.5 デバイ）にもかかわらず、非プロトン性で弱塩基性という、珍しい性質の組み合わせを持っています。この組み合わせにより、正に帯電した強い求電子種を溶解するのに役立ちます。シアノアクリレート（一般的には「瞬間接着剤」として知られています）などのアクリレートモノマーの溶媒です。 ^{[ 12 ]} 

^{ニトロメタンは、}量的には小規模な用途ではあるものの、^スポーツや趣味用の燃料または燃料添加剤としても使用されています。一部の用途では、レーシングカー、ボート、模型エンジンでメタノールと混合されます。[12]

ニトロメタンは、モータースポーツ、特にドラッグレースの燃料として、またラジコンの模型動力ボート、自動車、飛行機、ヘリコプターの燃料としても使用されています。この文脈では、ニトロメタンは一般的に「ニトロ燃料」または単に「ニトロ」と呼ばれ、ドラッグレースの「トップフューエル」カテゴリーで使用される燃料の主成分です。^{[ 14 ]}

ニトロメタンの酸素含有量により、従来の燃料よりもはるかに少ない大気中の酸素で燃焼することができます。^{[ 15 ]}ニトロメタンの燃焼中、一酸化窒素（NO）は、 _CO2およびH2O_とともに主要な排出生成物の1つです。[ ^{16 ]一酸化}窒素は、大気汚染、酸性雨、オゾン層破壊の原因となります。最近の（2020年の）研究^{[ 17 ]}では、ニトロメタンの燃焼の正しい化学量論式は次のとおりであると示唆されています。

4CH3NO2 + _5O2 → _4CO2 + _6H2O + _4NO​​

ガソリン1kg（2.2lb）を燃焼させるのに必要な空気量は14.7kg（32lb）ですが、ニトロメタン1kgを燃焼させるのに必要な空気量はわずか1.7kg （3.7lb ）です。エンジンのシリンダーには1ストロークあたり限られた量の空気しか収容できないため、1ストロークで燃焼できるニトロメタンはガソリンの8.6倍になります。ただし、ニトロメタンの比エネルギーはガソリンよりも低く、ガソリンは約42～44MJ / kgであるのに対し、ニトロメタンはわずか11.3MJ/kgです。この分析から、ニトロメタンは一定量の酸素と組み合わせると、ガソリンの約2.3倍のパワーを生み出すことがわかります。       

ニトロメタンは、酸素を添加せずに分解してエネルギーを放出する推進剤、すなわち単一推進剤としても使用できます。1930年代にイタリアロケット協会のルイージ・クロッコによってロケットの単一推進剤として初めて試験されました。 ^{[ 18 ] [ 19 ]}ヒドラジン単一推進剤のより安全な代替品として、ニトロメタンへの関心が再び高まっています。^{[ 20 ]}次の式はこのプロセスを表しています。

2CH3NO2 _→ 2CO + _2H2O + _H2 + _N2​

ニトロメタンの層流燃焼速度は約0.5m  /sで、ガソリンよりやや速いため、高速エンジンに適しています。また、火炎温度は約2,400 ℃（4,350 °F）とやや高めです。0.56MJ/kgという高い蒸発熱と高い燃料流量により、吸入混合気は大幅に冷却され（メタノールの約2倍）、比較的低い温度で燃焼します。  

ニトロメタンは、大気中の酸素がなくても動力を得られるため、通常は濃混合気で使用されます。濃混合気を使用すると、水素と一酸化炭素が燃焼生成物として発生します。これらのガスは、燃焼中の燃料の非常に濃い混合気が排気口から排出される際に、しばしば、時には劇的に着火します。非常に濃い混合気は、早期着火とそれに続くデトネーションを抑制するために、燃焼室の高温部分の温度を下げるために必要です。運転の詳細は、特定の混合気とエンジンの特性によって異なります。

ニトロメタンに少量のヒドラジンを混ぜると、出力がさらに向上する可能性がある。ニトロメタンとヒドラジンは爆発性の塩を形成し、これもまた単一推進剤となる。この不安定な混合物は重大な安全上の危険をもたらす。全米ホットロッド協会と模型航空アカデミーは、競技での使用を許可していない。^{[ 21 ]}

模型飛行機や自動車のグロー燃料の主成分は一般的にメタノールで、ニトロメタン（0～65%、30%を超えることは稀）と潤滑油（通常はヒマシ油や合成油）が10～20%含まれています。ニトロメタンは適度な量でもエンジンの出力を向上させる傾向があり（制限要因は多くの場合吸気量であるため）、エンジンのチューニング（適切な空燃比への調整）が容易になります。

かつては、硝酸アンモニウムとの二成分爆薬配合物や成形炸薬の成分として爆薬産業で使用され、また、様々なハロゲン化炭化水素の分解を防ぐ化学安定剤としても使用されていた。^{[ 22 ]}

数パーセントのゲル化剤でゲル化させると、爆薬として使用できる。この種の混合物はPLXと呼ばれる。その他の混合物には、硝酸アンモニウム、ニトロメタン、アルミニウム粉末の爆薬混合物であるANNMおよびANNMAlがある。

ニトロメタンは比較的酸性の炭素酸である。DMSO溶液中でのpKaは17.2で_ある。この値は、水溶液中でのpKaが_約11であることを示している。 ^{[ 23 ]}ニトロメタンの酸性は、分子全体に電荷を非局在化させる共鳴構造によってもたらされる安定性に起因する。

酸はゆっくりとしか脱プロトン化しない。硝酸塩とほぼ等立体である共役塩基O ₂ NCH − 2のプロトン化は、最初に酸素で起こる。^{[ 24 ]}

有機合成において、ニトロメタンは1炭素ビルディングブロックとして用いられる。^{[ 25 ] [ 26 ]} その酸性により脱プロトン化が起こり、カルボニル化合物と同様の縮合反応が可能となり、マイケル供与体として作用する。したがって、塩基触媒下では、ニトロメタンはニトロアルドール反応においてアルデヒドに1,2-付加し、自身と縮合してメタゾン酸を生成する。

重要な誘導体には、殺虫剤クロロピクリンCl ₃ CNO ₂、スライム除去剤β-ブロモ-β-ニトロスチレン（β-ニトロスチレン経由）、および殺生物剤トリス(ヒドロキシメチル)ニトロメタン(HOCH ₂ ) ₃ CNO ₂がある。後者を還元すると、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、(HOCH ₂ ) ₃ CNH ₂が得られ、これはトリスとしてよく知られており、広く使用されている緩衝剤である。^{[ 12 ]}

ニトロメタンは、1958年6月1日にそれを積んだ鉄道タンク車が爆発するまで、高性能爆薬として知られていませんでした。^{[ 31 ]}多くの試験の後、ニトロメタンはTNTよりも高エネルギーの高性能爆薬であることが判明しましたが、TNTは爆速（VoD）と爆発力は高いです。これらの爆薬はどちらも酸素が少なく、硝酸アンモニウムなどの酸化剤と混合することでいくつかの利点が得られます。これらの爆薬は、主に核爆発に焦点を当てたプラウシェア作戦で大量に使用されました。

純粋なニトロメタンは、爆発速度が約6,400 m/s (21,000 ft/s)と鈍感な爆薬ですが、それでも危険性を低減するために抑制剤が使用されることがあります。タンク車の爆発は、すべての液体爆薬に共通する危険性である断熱圧縮が原因であると推測されました。これは、混入した小さな気泡が圧縮され、圧力が急激に上昇して過熱される現象です。作業員がバルブを急に閉じたことで、「ハンマーロック」のような圧力サージが発生したと考えられています。  

ニトロメタンは、TNTとともにモデル爆薬として用いられる。モデル爆薬としてTNTに比べていくつかの利点があり、具体的には密度が均一であること、状態方程式の決定やその後の計算を複雑にする固体爆発後生成物が存在しないことである。

ニトロメタンは、アルコール中の水酸化ナトリウムまたはメトキシド溶液と反応して、不溶性のニトロメタン塩を生成する。この物質は敏感な爆発物であり、酸性条件下ではニトロメタンに戻り、水中では分解して赤褐色の別の爆発性化合物であるメタゾナートナトリウムを生成する。

2CH3NO2 + _{NaOH →} HON = CHCH= _NO2Na + _2H2O

ニトロメタンと固体水酸化ナトリウムの反応は自己着火性である。

包括的環境対策・補償・責任法（CERCLA）に基づき、ニトロメタンは有害化学物質であり、連邦報告量は1000ポンドです。この量以上のニトロメタンの放出は、24時間以内に報告する必要があります。^{[ 32 ]}

米国国民健康栄養調査（NHANES）のデータによると、ニトロメタンは喫煙者の血液サンプル検査で多数検出されています。このデータを分析した結果、1日にタバコを半箱吸うと、非 喫煙者と比較して血流中のニトロメタンが150 ng/L増加する可能性があることがわかりました。^{[ 33 ]}