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化学において、エステルは、酸（有機または無機）から誘導される化合物であり、その酸の少なくとも1つの酸性ヒドロキシル基（−OH ）の水素原子（H）が有機基（R ′）に置き換えられている。[1]これらの化合物は、独特の官能基を含む。他のカルコゲンで置き換えられた酸素から誘導される類似体もエステルのカテゴリーに属する。[1] 一部の著者によると、他の酸の酸性水素の有機誘導体もエステルであるが（例：アミド）、 IUPACによればそうではない。[1]
グリセリドはグリセロールの脂肪酸エステルで、脂質の主要クラスの 1 つとして生物学上重要であり、動物性脂肪や植物油の大部分を占めています。ラクトンは環状カルボン酸エステルで、天然に存在するラクトンは主に 5 員環ラクトンと 6 員環ラクトンです。ラクトンは果物、バター、チーズ、セロリなどの野菜、その他の食品の香りに寄与しています。
エステルは、オキソ酸（酢酸、炭酸、硫酸、リン酸、硝酸、キサントゲン酸のエステルなど）から形成されるが、酸素を含まない酸（チオシアン酸やトリチオ炭酸のエステルなど）からも形成される。エステル形成の一例としては、カルボン酸（R−C(=O)−OH）とアルコール（R'−OH ）の置換反応があり、エステル（ R−C(=O)−O−R' ）が形成される。ここで、R は任意の基（通常は水素またはオルガニル）を表し、R ′はオルガニル基を表す。
カルボン酸の有機エステルは、典型的には心地よい香りがする。低分子量のものは香料として一般的に使用され、精油やフェロモンに使用されている。これらは、広範囲のプラスチック、可塑剤、樹脂、ラッカーの高品質溶剤として機能し、[2]市販されている合成潤滑剤の中で最も大きなクラスの1つである。 [3]ポリエステルは、エステル部分によって結合されたモノマーを持つ重要なプラスチックである。リン酸エステルは、DNA分子の骨格を形成している。ニトログリセリンなどの硝酸エステルは、爆発性があることで知られている。
この記事で言及されている酸の酸性水素が有機基ではなく他の基に置き換えられている化合物があります。一部の著者によると、特に酸性水素を置き換える有機基の最初の炭素原子が第14 族元素( Si、Ge、Sn、Pb )の別の原子に置き換えられている場合は、これらの化合物もエステルです。例えば、彼らによれば、トリメチルスタンニルアセテート（またはトリメチルスズアセテート）CH 3 COOSn(CH 3 ) 3 は酢酸のトリメチルスタンニルエステルであり、ジブチルスズジラウレート（CH 3 (CH 2 ) 10 COO) 2 Sn((CH 2 ) 3 CH 3 ) 2 はラウリン酸のジブチルスタンニレンエステルであり、フィリップス触媒CrO 2 (OSi(OCH 3 ) 3 ) 2 はクロム酸（H 2 CrO 4）のトリメトキシシリルエステルである。 [4] [5]
命名法
語源
エステルという言葉は、1848年にドイツの化学者レオポルド・グメリンによって造られました。[6]おそらくドイツ語のEssigäther（酢酸エーテル）の短縮形です。
IUPAC命名法
アルコールと酸から形成されるエステルの名前は、親アルコールと親酸に由来します。親酸は有機でも無機でも可能です。最も単純なカルボン酸から得られるエステルは、IUPAC 命名法のメタノエート、エタノエート、プロパノエート、ブタノエートではなく、より伝統的な、いわゆる「慣用名」、たとえば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸に従って命名されるのが一般的です。一方、より複雑なカルボン酸から得られるエステルは、酸の名前に接尾辞-oateを付ける体系的な IUPAC 名を使用して命名されることが多いです。たとえば、慣用名ヘキシルオクタン酸エステルは、ヘキシルカプリレートとしても知られ、化学式はCH 3 (CH 2 ) 6 CO 2 (CH 2 ) 5 CH 3です。
カルボン酸とアルコールから生成される有機エステルの化学式は、通常、RCO 2 R'または RCOOR' の形式をとります。ここで、R と R' は、それぞれカルボン酸とアルコールの有機部分であり、ギ酸エステルの場合はR は水素になります。たとえば、ブタノールと酢酸(系統的には酢酸) から生成される酢酸ブチル (系統的にはブチルエタノエート) は、 CH 3 CO 2 (CH 2 ) 3 CH 3と表記されます。BuOAc やCH 3 COO(CH 2 ) 3 CH 3などの代替表記も一般的です。
環状エステルは、有機酸または無機酸のどちらから誘導されたかに関係なく、ラクトンと呼ばれます。有機ラクトンの一例としては、γ-バレロラクトンがあります。
オルトエステル
エステルの珍しいクラスにオルトエステルがあります。その 1 つがオルトカルボン酸のエステルです。これらのエステルの化学式はRC(OR′) 3で、R は任意の基 (有機または無機)、R ′ は有機基を表します。たとえば、オルトギ酸トリエチル( HC(OCH 2 CH 3 ) 3 ) は、名前からすると (合成法からではなく)オルトギ酸( HC(OH) 3 ) とエタノールのエステル化によって生成されます。
無機酸エステル
エステルは無機酸から生成することもできます。
- 過塩素酸は過塩素酸エステルを形成し、例えば過塩素酸メチル（CH 3 −O−Cl(=O) 3）となる。
- 硫酸は硫酸エステルを形成し、例えばジメチル硫酸（（CH 3 −O−）2 S（=O）2）およびメチル重硫酸（CH 3 −O−S（=O）2 −OH）となる。
- 硝酸は硝酸エステルを形成し、例えば硝酸メチル（CH 3 −O−NO 2）やニトログリセリン（CH(−O−NO 2 )(−CH 2 −O−NO 2 ) 2）などとなる。
- リン酸はリン酸エステルを形成し、例えばトリフェニルリン酸（O=P(−O−C 6 H 5 ) 3）やメチル二水素リン酸（O=P(−O−CH 3 )(−OH) 2） などがある。
- 炭酸は炭酸エステルを形成し、例えばジメチルカーボネート（（CH 3 −O−）2 C=O）や5員環エチレンカーボネート（（−CH 2 −O−）2 C=O）（炭酸を無機化合物として分類する場合）
- トリチオ炭酸はトリチオ炭酸エステルを形成し、例えばジメチルトリチオ炭酸（（CH 3 −S−）2 C=S）（トリチオ炭酸を無機化合物として分類する場合）
- クロロギ酸はクロロギ酸エステルを形成し、例えばクロロギ酸メチル（Cl−C(=O)−O−CH 3）（クロロギ酸を無機化合物として分類する場合）
- ホウ酸はホウ酸エステルを形成し、例えばトリメチルホウ酸（B(−O−CH 3 ) 3）となる。
- クロム酸はジ-tert-ブチルクロム酸（（（CH 3）3 C−O−）2 Cr（=O）2）を形成する。
互変異性体として存在する無機酸は、2 種類以上のエステルを形成します。
- チオ硫酸は2種類のチオ硫酸エステルを形成します。例えば、O、O-ジメチルチオ硫酸（（CH 3 −O−）2 S（=O）（=S））とO、S-ジメチルチオ硫酸（（CH 3 −O−）（CH 3 −S−）S（=O）2）です。
- チオシアン酸は、チオシアン酸エステル、例えばメチルチオシアン酸（CH 3 −S−C≡N）（チオシアン酸を無機化合物として分類する場合）を形成しますが、イソチオシアン酸「エステル」も形成します。例えばメチルイソチオシアン酸（CH 3 −N=C=S）ですが、有機イソチオシアン酸はIUPACではエステルとして分類されていません。
- 亜リン酸は2種類のエステルを形成する：亜リン酸エステル、例えばトリエチルホスファイト（P(−O−CH 2 CH 3 ) 3）とホスホン酸エステル、例えばジエチルホスホネート（H−P(=O)(−O−CH 2 CH 3 ) 2）
不安定またはとらえにくい無機酸の中には、安定したエステルを形成するものもあります。
原則として、数百種類が知られている金属および半金属アルコキシドの一部は、対応する酸のエステルとして分類できます（例：アルミニウムトリエトキシド（Al(OCH 2 CH 3 ) 3 ）は、水酸化アルミニウムであるアルミニウム酸のエステルとして分類でき、テトラエチルオルトケイ酸（Si(OCH 2 CH 3 ) 4 ）はオルトケイ酸のエステルとして分類でき、チタンエトキシド（Ti(OCH 2 CH 3 ) 4 ）はオルトチタン酸のエステルとして分類できます）。
構造と結合
カルボン酸とアルコールから誘導されるエステルは、C原子に二価の基であるカルボニル基C=Oを含み、120°のC–C–OおよびO–C–O角度を生じます。アミドとは異なり、カルボン酸エステルは、C–O–C結合の回転障壁が低いため、構造的に柔軟な官能基です。その柔軟性と低極性は物理的特性に表れており、対応するアミドよりも剛性が低く（融点が低い）、揮発性が高い（沸点が低い）傾向があります。[7]カルボン酸エステルのα水素のp Kaは約25です（α水素は、カルボキシレートエステルのカルボニル基（C=O）に隣接する炭素に結合した水素です）。[8]
多くのカルボン酸エステルは配座異性化の可能性を秘めているが、超共役効果と双極子最小化効果の組み合わせにより、S -トランス（またはE ）配座ではなく、 S -シス（またはZ ）配座を採用する傾向がある。Z配座の好みは、置換基と溶媒（存在する場合）の性質によって影響を受ける。[9] [ 10]小さな環を持つラクトンは、その環状構造のため、 s -トランス（すなわちE ）配座に制限される。
物理的特性と特徴
カルボン酸とアルコールから得られるエステルはエーテルよりも極性が高いが、アルコールよりも極性が低い。これらは水素結合のアクセプターとして水素結合に参加するが、親アルコールとは異なり、水素結合のドナーとして機能することはできない。この水素結合に参加する能力により、ある程度の水溶性が付与される。エステルは水素結合のドナー能力がないため、自己会合しない。その結果、エステルは同様の分子量のカルボン酸よりも揮発性が高い。[7]
特性評価と分析
エステルは一般に、揮発性を利用してガスクロマトグラフィーで識別されます。エステルのIR スペクトルは、 ν C=Oに割り当てられた1730～1750 cm −1の範囲の強い鋭いバンドを特徴とします。このピークは、カルボニルに結合した官能基に応じて変化します。たとえば、カルボニルと結合したベンゼン環または二重結合は、波数を約 30 cm −1低下させます。
応用と発生
エステルは自然界に広く存在し、産業界でも広く使用されています。自然界では、脂肪は一般にグリセロールと脂肪酸から得られるトリエステルです。[12]エステルは、リンゴ、ドリアン、ナシ、バナナ、パイナップル、イチゴなど多くの果物の香りの原因です。[13]数十億キログラムのポリエステルが毎年工業的に生産されており、重要な製品はポリエチレンテレフタレート、アクリレートエステル、セルロースアセテートです。[14]
亜麻仁油に含まれる代表的なトリグリセリド。リノール酸(右下、緑)、α-リノレン酸(左、赤)、オレイン酸(右上、青)から得られるグリセロール(中央、黒) のトリエステルです。
準備
エステル化は、2 つの反応物 (通常はアルコールと酸) が反応生成物としてエステルを形成する化学反応の一般名です。エステルは有機化学や生物材料でよく見られ、多くの場合、心地よいフルーティーな香りが特徴です。そのため、香料やフレーバー業界ではエステルが広く使用されています。エステル結合は、多くのポリマーにも見られます。
カルボン酸とアルコールのエステル化
古典的な合成法はフィッシャーエステル化であり、脱水剤の存在下でカルボン酸をアルコールで処理するものである。
- RCO 2 H + R'OH ⇌ RCO 2 R' + H 2 O
このような反応の平衡定数は、典型的なエステル、例えば酢酸エチルでは約5です。[15]触媒がない場合、反応は遅くなります。硫酸はこの反応の典型的な触媒です。ポリマースルホン酸など、他の多くの酸も使用されます。エステル化は非常に可逆的であるため、ルシャトリエの原理を使用してエステルの収率を向上させることができます。
- アルコールを過剰に使用する（つまり、溶媒として使用する）。
- 脱水剤の使用: 硫酸は反応を触媒するだけでなく、水 (反応生成物) を隔離します。分子ふるいなどの他の乾燥剤も効果的です。
- ディーン・スターク装置と組み合わせて、トルエンとの低沸点共沸混合物として蒸留するなどの物理的手段によって水を除去します。
アルコールとカルボン酸の混合物の脱水を促進する試薬は知られている。その一例はシュテッリッヒエステル化であり、これは穏やかな条件下でエステルを形成する方法である。この方法は、基質が高熱などの厳しい条件に敏感なペプチド合成でよく使用される。DCC（ジシクロヘキシルカルボジイミド）は、カルボン酸を活性化して反応をさらに進めるために使用される。4-ジメチルアミノピリジン（DMAP）は、アシル転移触媒として使用される。[16]
アルコールとカルボン酸の混合物を脱水するもう一つの方法は光延反応です。
- RCO 2 H + R'OH + P(C 6 H 5 ) 3 + R 2 N 2 → RCO 2 R' + OP(C 6 H 5 ) 3 + R 2 N 2 H 2
カルボン酸はジアゾメタンを使用してエステル化することができます。
- RCO 2 H + CH 2 N 2 → RCO 2 CH 3 + N 2
このジアゾメタンを使用すると、カルボン酸の混合物をほぼ定量的な収率でメチルエステルに変換することができ、例えばガスクロマトグラフィーによる分析に使用できます。この方法は特殊な有機合成操作には役立ちますが、大規模な用途には危険で高価すぎると考えられています。
カルボン酸とエポキシドのエステル化
カルボン酸はエポキシドで処理することでエステル化され、β-ヒドロキシエステルが得られる。
- RCO 2 H + RCHCH 2 O → RCO 2 CH 2 CH(OH)R
この反応はアクリル酸からビニルエステル樹脂を製造する際に利用されます。
塩化アシルおよび酸無水物のアルコール分解
アルコールはアシル塩化物や酸無水物と反応してエステルを生成します。
- RCOCl + R'OH → RCO 2 R' + HCl
- (RCO) 2 O + R'OH → RCO 2 R' + RCO 2 H
反応は不可逆的であるため、後処理が簡単になります。アシルクロリドと酸無水物も水と反応するため、無水条件が好まれます。アミンを類似のアシル化してアミドを生成する方法は、アミンが求核剤としてより強力で、水よりも速く反応するため、感度が低くなります。この方法は高価なため、実験室規模の手順にのみ使用されます。
カルボン酸およびその塩のアルキル化
トリメチルオキソニウムテトラフルオロボレートは、酸触媒反応が不可能な条件下でのカルボン酸のエステル化に使用することができる。 [17]
- RCO 2 H + (CH 3 ) 3 OBF 4 → RCO 2 CH 3 + (CH 3 ) 2 O + HBF 4
エステル化に用いられることは稀であるが、カルボン酸塩（多くの場合、その場で生成される）は、アルキルハライドなどの求電子 アルキル化剤と反応してエステルを生成する。[14] [18]アニオンの存在がこの反応を阻害することがあり、それに応じて相間移動触媒やDMFなどの高極性非プロトン性溶媒が有利となる。追加のヨウ化物塩は、フィンケルシュタイン反応を介して、扱いにくいアルキルハライドの反応を触媒する可能性がある。あるいは、銀などの配位金属の塩は、ハロゲン化物の脱離を容易にすることで反応速度を向上させる可能性がある。
エステル交換反応
エステル交換反応は、あるエステルを別のエステルに変換する反応であり、広く行われています。
- RCO 2 R' + CH 3 OH → RCO 2 CH 3 + R'OH
加水分解と同様に、エステル交換反応は酸と塩基によって触媒される。この反応は、脂肪酸エステルやアルコールの製造など、トリグリセリドの分解に広く使用されている。ポリエチレンテレフタレートは、ジメチルテレフタレートとエチレングリコールのエステル交換反応によって生成される。[14]
- n (C 6 H 4 )(CO 2 CH 3 ) 2 + 2 n C 2 H 4 (OH) 2 → [(C 6 H 4 )(CO 2 ) 2 (C 2 H 4 )] n + 2 n CH 3ああ
エステル交換反応のサブセットとしてジケテンのアルコール分解がある。この反応では2-ケトエステルが得られる。[14]
- (CH 2 CO) 2 + ROH → CH 3 C(O)CH 2 CO 2 R
カルボニル化
アルケンは金属カルボニル触媒の存在下でカルボアルコキシル化される。プロパン酸エステルは、この方法によって商業的に生産される。
- H 2 C=CH 2 + ROH + CO → CH 3 CH 2 CO 2 R
メチルプロピオネートの製造は、1 つの実例です。
- H 2 C=CH 2 + CO + CH 3 OH → CH 3 CH 2 CO 2 CH 3
メタノールのカルボニル化により、ギ酸の主な商業的供給源であるギ酸メチルが得られる。この反応はメトキシドナトリウムによって触媒される。
- CH 3 OH + CO → HCO 2 CH 3
アルケンおよびアルキンへのカルボン酸の付加
ヒドロエステル化では、アルケンとアルキンがカルボン酸のO−H結合に挿入される。酢酸ビニルは、酢酸亜鉛触媒の存在下でアセチレンに酢酸を加えることによって工業的に生産される：[19]
- HC≡CH + CH 3 CO 2 H → CH 3 CO 2 CH=CH 2
酢酸ビニルは、エチレン、酢酸、酸素のパラジウム触媒反応によっても生成できます。
- 2H2C = CH2 + 2CH3CO2H + O2 → 2CH3CO2CH = CH2 + 2H2O
ケイタングステン酸は、酢酸をエチレンでアルキル化して酢酸エチルを製造するために使用されます。
- H 2 C=CH 2 + CH 3 CO 2 H → CH 3 CO 2 CH 2 CH 3
アルデヒドから
ティシュチェンコ反応は、無水塩基の存在下でアルデヒドを不均化させてエステルを生成する反応である。触媒はアルミニウムアルコキシドまたはナトリウムアルコキシドである。ベンズアルデヒドは、ナトリウムベンジルオキシド（ナトリウムとベンジルアルコールから生成）と反応してベンジルベンゾエートを生成する。[20]この方法は、アセトアルデヒドからエチルアセテートを製造する際に使用される。[14]
その他の方法
- 塩基存在下でのα-ハロケトンのファヴォルスキー転位
- 過酸化物によるケトンのバイヤー・ビリガー酸化
- ニトリルとアルコールのピナー反応
- 金属-アシル錯体の求核抽出
- 水性酸中のオルトエステルの加水分解
- エステル化によるセルロース分解[21]
- 塩酸と様々なアルコールの存在下でのアルケンのオゾン分解。[22]
- メチルケトン の陽極酸化によりメチルエステルが生成する。[23]
- エステル交換は、異なるエステルの脂肪酸基を交換します。
反応
エステルは、酸ハロゲン化物や酸無水物よりも反応性が低いです。より反応性の高いアシル誘導体と同様に、エステルはアンモニア、第一級アミン、第二級アミンと反応してアミドを生成しますが、酸ハロゲン化物の方が収率が高いため、このタイプの反応はあまり使用されません。
エステル交換反応
エステルは、エステル交換反応と呼ばれるプロセスで他のエステルに変換できます。エステル交換反応は酸触媒または塩基触媒のいずれかで行われ、エステルとアルコールの反応が伴います。残念ながら、脱離基もアルコールであるため、正反応と逆反応は多くの場合同様の速度で発生します。反応アルコールを過剰に使用するか、脱離基アルコールを除去すると（蒸留などにより）、ルシャトリエの原理に従って、正反応が完了に近づきます。[24]
加水分解と鹸化
酸触媒によるエステルの加水分解も平衡プロセスであり、本質的にはフィッシャーのエステル化反応の逆です。アルコール (脱離基として作用) と水 (求核剤として作用) は同様の p Ka値を持つため、正反応と逆反応は互いに競合します。エステル交換反応と同様に、反応物 (水) を過剰に使用するか、生成物の 1 つ (アルコール) を除去すると、正反応が促進されます。
エステルの塩基性加水分解は鹸化として知られており、平衡過程ではない。反応では全当量の塩基が消費され、1当量のアルコールと1当量のカルボン酸塩が生成される。脂肪酸エステルの鹸化は工業的に重要なプロセスであり、石鹸の製造に使用されている。[24]
エステル化は可逆反応です。エステルは酸性および塩基性条件下で加水分解を受けます。酸性条件下では、反応はフィッシャーエステル化の逆反応です。塩基性条件下では、水酸化物が求核剤として働き、アルコキシドが脱離基となります。この鹸化反応は石鹸作りの基礎です。
アルコキシド基は、アンモニアや第一級アミン、第二級アミンなどのより強い求核剤によって置換され、アミドを生成することもあります（アンモノリシス反応）。
- RCO 2 R' + NH 2 R″ → RCONHR″ + R'OH
この反応は通常は可逆的ではありません。アミンの代わりにヒドラジンやヒドロキシルアミンを使用できます。エステルは、ロスセン転位で中間体のヒドロキサム酸を経てイソシアネートに変換できます。
グリニャール試薬や有機リチウム化合物などの炭素求核剤源は、カルボニルに容易に付加します。
削減
ケトンやアルデヒドと比較すると、エステルは還元に対して比較的耐性があります。20 世紀初頭の触媒水素化の導入は画期的な進歩であり、脂肪酸のエステルは水素化されて脂肪族アルコールになります。
- RCO 2 R' + 2 H 2 → RCH 2 OH + R'OH
典型的な触媒は亜クロム酸銅です。接触水素化が開発される前は、エステルはブボー・ブラン還元法で大規模に還元されていました。この方法は現在ではほぼ廃止されていますが、プロトン源の存在下でナトリウムを使用します。
特に精密化学合成では、リチウムアルミニウムヒドリドはエステルを2つの第一級アルコールに還元するために使用されます。関連試薬である水素化ホウ素ナトリウムはこの反応では反応が遅いです。DIBAHはエステルをアルデヒドに還元します。[25]
中間体のヘミアセタールは分解してアルコールとアルデヒド（これは急速に還元されて2番目のアルコールになる）を生成する傾向があるため、対応するエーテルを直接還元することは困難である。この反応は、トリエチルシランとさまざまなルイス酸を使用して達成することができる。[26] [27]
クライゼン縮合と関連反応
エステルは炭素求核剤とさまざまな反応を起こすことができます。エステルは過剰のグリニャール試薬と反応して第三級アルコールを与えます。エステルはエノラートとも容易に反応します。クライゼン縮合では、1つのエステルのエノラート ( 1 ) が別のエステル ( 2 )のカルボニル基を攻撃して四面体中間体3を与えます。中間体が崩壊してアルコキシド (R'O − ) が放出され、β-ケトエステル4 が生成されます。
エノラートと求核剤が異なるエステルである交差クライゼン縮合も可能である。分子内クライゼン縮合は、環を形成できることから、ディークマン縮合またはディークマン環化と呼ばれる。エステルはケトンやアルデヒドのエノラートと縮合してβ-ジカルボニル化合物を与えることもできる。 [28]その具体的な例としては、芳香族オルト-アシルオキシケトンが分子内求核アシル置換とそれに続く転位を経て芳香族β-ジケトンを形成するベイカー・ヴェンカタラマン転位がある。 [29]チャン転位は、分子内求核アシル置換反応から生じる転位の別の例である。
その他のエステル反応性
エステルはカルボニル炭素で求核剤と反応する。[30]カルボニルは弱い求電子性であるが、強い求核剤（アミン、アルコキシド、水素化物源、有機リチウム化合物など）によって攻撃される。カルボニルに隣接するC–H結合は弱酸性であるが、強塩基で脱プロトン化する。このプロセスは通常、縮合反応を開始するものである。エステルのカルボニル酸素は弱塩基性であり、アミド中の窒素からの電子対の共鳴供与によりアミドのカルボニル酸素よりも塩基性は低いが、付加物を形成する。
アルデヒドに関しては、エステルのカルボキシル基に隣接する（「α」の）炭素上の水素原子は、脱プロトン化を起こすのに十分な酸性度を持ち、それが今度はさまざまな有用な反応につながります。脱プロトン化には、アルコキシドなどの比較的強い塩基が必要です。脱プロトン化により求核性エノラートが得られ、これはさらに、例えばクライゼン縮合やその分子内同等物であるディークマン縮合などの反応を起こすことができます。この変換はマロン酸エステル合成で利用されており、マロン酸のジエステルが求電子剤（例えば、ハロゲン化アルキル）と反応し、続いて脱炭酸されます。別のバリエーションとして、フレーター・ゼーバッハアルキル化があります。
その他の反応
- エステルはニトリルに直接変換することができる。[31] [非一次情報源が必要]
- メチルエステルは、Krapcho 脱炭酸反応において脱炭酸されやすいことが多いです。
- フェニルエステルはフリース転位でヒドロキシアリールケトンと反応します。
- 特定のエステルは、Chan転位においてα-ヒドロキシル基で官能化されます。
- β水素原子を持つエステルは、エステル熱分解によってアルケンに変換されます。
- アシロイン縮合ではエステルのペアが結合してα-ヒドロキシケトンが得られる。
保護グループ
エステルは、カルボン酸の保護基として機能します。カルボン酸を保護することは、ペプチド合成において、二官能性アミノ酸の自己反応を防ぐために役立ちます。多くのアミノ酸では、メチルエステルとエチルエステルが一般的に利用できます。t-ブチルエステルはより高価になる傾向があります。しかし、t-ブチルエステルは、強酸性条件下では、t-ブチルエステルが脱離してカルボン酸とイソブチレンを与え、後処理を簡素化するため、特に有用です。
エステル系香料一覧
多くのエステルは独特のフルーツのような香りがあり、その多くは植物の精油に天然に含まれています。そのため、エステルはそれらの香りを模倣することを目的とした人工香料や芳香剤にもよく使用されています。[32]
参照
- エステル一覧
- アミド
- チオアミド
- カルボキシミデート
- カルバメート
- キサンテート
- アミジン
- シアネート
- チオシアン酸塩
- セレノシアン酸
- テルロシアネート
- ポリエステル、ポリマーエステル製のプラスチック
- オリゴエステル、少数のエステルモノマーから構成されるポリマーエステル
- ポリオールエステルは、冷凍コンプレッサーに使用される合成油であるエステルです。
- チオエステル
- エステル交換反応
- エーテル脂質、脂質とエーテルからなるエステル
- アシラール( (R 1 −C(=O)−O−)(R 2 −C(=O)−O−)CH−R 3 )
- オルトエステル、オルト酸のエステル（例：オルトカルボン酸、オルト炭酸、オルトケイ酸、オルトテルル酸、オルトリン酸、オルトホウ酸などのエステル）
- デプシドは、エステル基によって結合した2つ以上の単環芳香族単位からなるポリフェノール化合物の一種であるポリマーエステルである。
- デプシペプチドは、ペプチドの1つ以上のアミド基（−C（=O）−NH−）が対応するエステル基（−C（=O）−O−）に置き換えられたエステルの一種である[33]
- グリセリド（（R 1 −C（=O）−O−CH 2 −）（R 2 −C（=O）−O−CH 2 −）（R 3 −C（=O）−O−）CH ）は、脂肪酸とグリセロールのエステルである。
- ラクトン、環状カルボン酸エステル
- ラクチド、ラクトンエステルの一種
- ビタミンC（アスコルビン酸）、ラクトンエステル、人間や他の動物にとって必須の栄養素
- フタリド、ラクトンエステルの一種
- クマリン、ラクトンエステルの一種
- マクロライドは、1つ以上のデオキシ糖が結合している大きな大環状ラクトン環からなる天然エステルの一種である。
- ギ酸
- クロロホルム酸
参考文献
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原文:
翻訳：b.エステル・オーダ・ザウエルストフゾウレ・エーテルアルテン。
ジャンルはエーテル・デュ・トロワジーム。
Viele Mineralische undorganische Sauerstoffsäuren treten mit einer Alkohol-Art unter Ausscheidung von Wasser zu 中立 flüchtigen ätherischen Verbindungen zusammen, welche man als gepaarte Verbindungen von Alkohol und Säuren-Wasser oder, nach der Radicaltheorie, als Salze betrachten kann、in welchen eine Säure mit einem Aether verbunden ist.b. エステルまたはオキシ酸エーテル。3
番目のタイプのエーテル。
酸素を含む多くの鉱酸および有機酸は、水を除去するとアルコールと結合して中性の揮発性エーテル化合物を形成します。これは、アルコールと酸水の結合化合物、またはラジカル理論によれば、酸がエーテルと結合した塩として見ることができます。 - ^ ab March、J. Advanced Organic Chemistry 4th Ed. J. Wiley and Sons、1992年：ニューヨーク。ISBN 0-471-60180-2。
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外部リンク
Wikiquoteにエステルに関する引用があります。
- エステルの紹介
- 今月の分子: 酢酸エチルとその他のエステル