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| 名前 | |||
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| IUPAC名
硝酸メチル
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| その他の名前
硝酸メチルエステル、ニトロオキシメタン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.009.039 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| CH3NO3 3番 | |||
| モル質量 | 77.04グラム/モル | ||
| 外観 | 液体 | ||
| 密度 | 1.203 g/cm 3、液体 | ||
| 融点 | −82.3 °C (−116.1 °F; 190.8 K) [1] | ||
| 沸点 | 64.6 °C (148.3 °F; 337.8 K) (爆発) [1] | ||
| 爆発的なデータ | |||
| 衝撃感度 | 高い[2] | ||
| 摩擦感度 | 高い[2] | ||
| 爆発速度 | ρ=1.217 g cm −3で6300 ms −1 [2] | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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有毒、高爆発性 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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硝酸メチルは硝酸のメチルエステルであり、化学式はCH 3 NO 3です。無色の爆発性揮発性液体です。
合成
- CH 3 OH + HNO 3 → CH 3 NO 3 + H 2 O
- CH 3 I + AgNO 3 → CH 3 NO 3 + AgI
硝酸メチルは、メタノールと硝酸の混合物の蒸留、または硫酸と硝酸の混合物によるメタノールのニトロ化によって、実験室規模または工業規模で製造できます。最初の手順は、硝酸メチルの蒸気によって生じる爆発の危険性が高いため、好ましくありません。2 番目の手順は、ニトログリセリンの製造と基本的に同じです。ただし、このプロセスは通常、わずかに高い温度で実行され、工業規模では圧縮空気ではなく機械的に混合物を撹拌します。
酢酸ナトリウムと硝酸ナトリウムを酢酸中で電気分解する電解製造法が報告されている。[5]
硝酸メチルは、クロロエタンやジ-tert-ブチルエーテルなどの有機化合物を窒素酸化物と塩素の存在下で酸化すると生成される物質でもあり、ニトロメタンも生成します。[6]不活性雰囲気下で二酸化窒素を用いてニトロメタンを酸化すると、硝酸メチルも生成します。[7]
爆発性
硝酸メチルは敏感な爆発物です。点火すると灰青色の炎を上げて非常に激しく燃えます。硝酸メチルは、ニトログリセリン、エチレングリコール二硝酸塩、その他の硝酸エステルと同様に、爆発速度が 6,300 m/s の非常に強力な爆発物です[8] 。爆発による起爆に対する硝酸メチルの敏感性は、知られているものの中でも最も高く、最も低い出力の 1 号雷管でも、爆発物はほぼ完全に爆発します。[要出典]
硝酸メチルは優れた爆発特性を有しているにもかかわらず、揮発性が高く、安全に保管または取り扱うことができない ため、爆発物としては使用されていません。
安全性
硝酸メチルは爆発物であるだけでなく、毒性があり、吸入すると頭痛を引き起こします。
歴史
硝酸メチルは爆発物としてはあまり注目されていないが、25%のメタノールを含む混合物として、第二次世界大戦中にナチスドイツでミロルという名前でロケット燃料や容積測定爆薬として使用された。この混合物は一定速度で蒸発するため、その組成は時間とともに変化しない。爆発の危険性がわずかにあり（起爆するのはやや難しい）、衝撃では簡単には起爆しない。[9] [10]
A. ステットバッハーによれば、この物質は1933年のドイツ国会議事堂火災の際に可燃物として使用された。[11]ガルツは最近の研究で、生成と爆発の可能性を持つメチル硝酸塩だけが、 1420年頃のドイツの花火の本（「花火の本」） [12] （ドレスデンで手書きされ、後にアウクスブルクで印刷されたドイツ語で最古の技術文書）に記載されている有名で神秘的な「噴水」を表現できると示している。[13]
1420 年のFeuerwerkbuchからのテキストの抜粋は次のとおりです (初期新高ドイツ語で書かれています)。
"Wildu mit wasser schyessen // daß du kein pulfer prauch // est vnd sterker und waiter // mit schewst dann als du daß aller // pest pulfer hast das yemann gehab // en mag und ye gemacht wurd so ny // salpeter und蒸留所の隠れ家mit wasser // vnd nym oleo benedicto dazu auch … // … vnd zunt sie an mit sinnen das du davon kommen magst … // …mit disem wasser schewst du dreytousent schrit weit … // … es ist gar köstlich…"
翻訳:
「水で撃ちたいですか // そうすれば火薬は不要です // そして、今まで誰かが手に入れた、そして作られた最高の火薬よりも強く、遠くまで // 撃つことができます // サルペトレを水で蒸留し // また、オレオ ベネディクト (ベネディカスの油) を取り // それを点火して、飛び立つつもりでください... この水で 3,000 フィートを撃つことができます // とてもおいしいです」
構造
硝酸メチルの構造は気相（ガス電子回折とマイクロ波分光法の組み合わせ、GED/MW）と結晶状態（X線回折、XRD）で実験的に研究されている（表1参照）。[4]
固体状態では、異なる分子の O 原子と N 原子の間に弱い相互作用があります (図を参照)。
参考文献
- ^ ab CRC化学物理ハンドブック（第64版）。1983年。pp. C–376。
- ^ abc マイヤー、R.;ケーラー、J.ホンバーグ、A. (2007)。爆発物(PDF) (第 6 版)。ワイリー-VCH。 p. 212.ISBN 978-3-527-31656-4。
- ^ Black, AP; Babers, FH (1939). 「メチル硝酸塩」.有機合成. 19 : 64;全集第2巻、412ページ。
- ^ ab Reichel, Marco; Krumm, Burkhard; Vishnevskiy, Yury V.; Blomeyer, Sebastian; Schwabedissen, Jan; Stammler, Hans-Georg; Karaghiosoff, Konstantin; Mitzel, Norbert W. (2019-12-16). 「危険なメチル硝酸塩とフルオロメチル硝酸塩の固体および気相構造とエネルギー特性」. Angewandte Chemie International Edition . 58 (51): 18557– 18561. doi : 10.1002/anie.201911300 . ISSN 1433-7851. PMC 6916544. PMID 31573130 .
- ^ フィヒター神父;フリッツ、メッツ (1935 年 1 月)。 [10.1002/hlca.193501801137「硝酸塩-アセタート-ゲミッシェンの電気分解」]。Helvetica Chimica Acta (ドイツ語)。18 (1): 1005 – 1007。土井:10.1002/hlca.193501801137。ISSN 0018-019X。
{{cite journal}}:値を確認する|url=(ヘルプ) - ^ Shi, Jichun; Wallington, Timothy J.; Kaiser, EW (1993). 「塩素によるクロロエタンの酸化の FTIR 生成物研究: アルコキシラジカル CH3CHClO の反応」. The Journal of Physical Chemistry . 97 (23): 6184– 6192. doi :10.1021/j100125a016. ISSN 0022-3654.
- ^ Pagsberg, Palle; Munk, Jette; Anastasi, Christopher; Simpson, Victoria J. (1989). 「室温でのヒドロキシメチルラジカルと酸素、一酸化窒素、二酸化窒素との反応」. The Journal of Physical Chemistry . 93 (13): 5162– 5165. doi :10.1021/j100350a028. ISSN 0022-3654.
- ^ Friedel, Robert (2021). 「即席爆発装置の除去に関する優良実践ガイド」。爆発物の基礎化学と自家製爆発物および化学前駆体の危険性ハンドブック(PDF)。ジュネーブ: ジュネーブ国際人道地雷除去センター。p. 175 。 2024年5月29日閲覧。
- ^ マイヤー、ルドルフ (2008)。爆発物。ケーラー、ヨーゼフ、ホンブルク、アクセル。 (10.、vollst. überarb. Aufl ed.)。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3-527-32009-7. OCLC 244068971.
- ^ コッホ、エルンスト＝クリスチャン (2019-06-17). Sprengstoffe、Treibmittel、Pyrotechnika (ドイツ語) (2. Auflage 編)。ベルリン：デ・グルイテル。ISBN 978-3-11-055784-8. OCLC 1107346317.
- ^ Stettbacher、A. (1948)。シース ウント シュプレングストフ。ラッシャー・フェルラーク、チューリッヒ。
- ^ ガーツ、ヨッヘン (2007)。 Vom griechischen Feuer zum Dynamit : eine Kulturgeschichte der Explosivstoffe。ハンブルク: ES ミトラー&ソーン。ISBN 978-3-8132-0867-2. OCLC 153884719.
- ^ “www.feuerwerkbuch.de”. www.feuerwerkbuch.de . 2020年6月15日閲覧。
外部リンク
- 「硝酸メチル」。Webbook。NIST。