メチル重亜硫酸塩

メチル重亜硫酸塩
	; 硫黄、S 酸素、O 炭素、C 水素、H
名前
	推奨されるIUPAC名メチル硫酸水素
	体系的なIUPAC名メトキシスルホン酸
	その他の名前メチル硫酸塩; メチル硫酸塩; メチル硫酸; モノメチル硫酸塩;
識別子
CAS番号	75-93-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17760 ;
ケムスパイダー	6172 ;
ECHA 情報カード	100.000.834
EC番号	201-058-1;
ケッグ	C00200 ;
パブケム CID	6412;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50891728 DTXSID2047983、DTXSID50891728;
	InChI InChI=1S/CH4O4S/c1-5-6(2,3)4/h1H3,(H,2,3,4) キー: JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 OS(OC)(=O)=O;
プロパティ
化学式	（CH 3）HSO 4
モル質量	112.10 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メチル重亜硫酸塩は、分子式(CH ₃ )HSO ₄の化合物です。この化合物は硫酸のモノメチルエステルです。その構造はCH ₃ −O−S(=O) ₂ −OHです。メチル重亜硫酸塩の重要性は、重要な試薬であるジメチル硫酸塩( CH ₃ ) ₂ SO ₄の加水分解の中間体であることです。^[1]

(CH ₃ ) ₂ SO ₄ + H ₂ O → (CH ₃ )HSO ₄ + CH ₃ OH

メチル重亜硫酸塩は強酸です。

(CH ₃ )HSO ₄ → (CH ₃ )SO−4+ほ⁺

メチル重亜硫酸塩は、1993年に、特定の水銀化合物が濃硫酸中で優れた選択性でメタンをメチル重亜硫酸塩に変換する触媒作用があることが発見され、世間の注目を集めました。^{[2]しかし、水銀の毒性と使用に関する懸念のため、1998年に白金錯体が発見され、}CH ₄とSO ₃およびO ₂の反応を触媒して初めて脚光を浴びるようになりました。^[3]^[4]^[5]

2 CH ₄ + 2 SO ₃ + O ₂ → 2 (CH ₃ )HSO ₄

この発見は、安価で豊富に存在するメタン（天然ガス）をメタノールにアップグレードする方法の可能性を示唆しており、メタノールはメタンよりも有用な化学物質であり、輸送も容易である。このプロセスは、 Pt − CH ₃基を含む中間体を経由して進行すると提案されている。^[6]

メチル重亜硫酸塩の共役塩基は、いくつかの医薬品の処方において対イオンとして使用され、通常はメチル硫酸塩と呼ばれます。^[7]

参考文献

^ Robertson, RE; Sugamon, SE (1966). 「水中でのジメチル硫酸とジエチル硫酸の加水分解」. Canadian Journal of Chemistry . 44 (14): 1728–1730. doi : 10.1139/v66-260 .
^ Periana, RA; Taube, DJ; Evitt, ER; Loffler, DG; Wentrcek, PR; Voss, G.; Masuda, T. (1993). 「メタンからメタノールへの酸化のための水銀触媒高収率システム」. Science . 259 (5093): 340–343. doi :10.1126/SCIENCE.259.5093.340. PMID 17832346.
^ Hristov, IH; Ziegler, T. (2003). 「 Catalyticaプロセスによるメタン官能化における酸化剤としてのSO ₃の可能な役割。密度汎関数理論による研究」 。Organometallics . 22 (8): 1668–1674. doi :10.1021/om020774j.
^ Periana, RA; Mirinov, O.; Taube, DJ; Gamble, S (2002). 「ヨウ素カチオン触媒によるメタンのメチル重硫酸塩への高収率変換」。Chemical Communications (20): 2376–2377. doi :10.1039/b205366g.
^ Wolf, D. (1999). 「低温でのCH結合活性化によるメタンからのメタノールの高収率」. Angewandte Chemie International Edition . 37 (24): 3351–3353. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19981231)37:24<3351::AID-ANIE3351>3.0.CO;2-U.
^ Periana, RA; Taube, DJ; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. (1998). 「メタンのメタノール誘導体への高収率酸化のための白金触媒」. Science . 280 (5363): 560–564. doi :10.1126/science.280.5363.560. PMID 9554841.
^ 医薬品物質の国際一般名（INN）。世界保健機関。

[1] Robertson, RE; Sugamon, SE (1966). 「水中でのジメチル硫酸とジエチル硫酸の加水分解」. Canadian Journal of Chemistry . 44 (14): 1728–1730. doi : 10.1139/v66-260 .

[2] Periana, RA; Taube, DJ; Evitt, ER; Loffler, DG; Wentrcek, PR; Voss, G.; Masuda, T. (1993). 「メタンからメタノールへの酸化のための水銀触媒高収率システム」. Science . 259 (5093): 340–343. doi :10.1126/SCIENCE.259.5093.340. PMID 17832346.

[3] ^ Hristov, IH; Ziegler, T. (2003). 「 Catalyticaプロセスによるメタン官能化における酸化剤としてのSO ₃の可能な役割。密度汎関数理論による研究」 。Organometallics . 22 (8): 1668–1674. doi :10.1021/om020774j.

[4] Periana, RA; Mirinov, O.; Taube, DJ; Gamble, S (2002). 「ヨウ素カチオン触媒によるメタンのメチル重硫酸塩への高収率変換」。Chemical Communications (20): 2376–2377. doi :10.1039/b205366g.

[5] Wolf, D. (1999). 「低温でのCH結合活性化によるメタンからのメタノールの高収率」. Angewandte Chemie International Edition . 37 (24): 3351–3353. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19981231)37:24<3351::AID-ANIE3351>3.0.CO;2-U.

[6] Periana, RA; Taube, DJ; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. (1998). 「メタンのメタノール誘導体への高収率酸化のための白金触媒」. Science . 280 (5363): 560–564. doi :10.1126/science.280.5363.560. PMID 9554841.

[7] 医薬品物質の国際一般名（INN）。世界保健機関。