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| 臨床データ | |
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| 商号 | ナトリウム塩: Kayexalate、Kionex、Resonium A カルシウム塩: Calcium Resonium、Sorbisterit、Resikali カリウムおよびナトリウム塩: Tolevamer |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a682108 |
投与経路 | 経口、貯留浣腸 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | なし |
| 代謝 | なし |
| 排泄 | 糞便（100％） |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | [C 8 H 7 SO 3 − ] n |
  （これは何ですか？）（確認） | |
ポリスチレンスルホン酸塩は、高血中カリウムの治療に使用される薬剤群です。[1]効果が出るまでには、通常、数時間から数日かかります。[1]技術的な用途では、溶液からカリウム、カルシウム、ナトリウムを除去するためにも使用されます。
一般的な副作用としては、食欲不振、胃腸障害、便秘、低血中カルシウムなどが挙げられます。[1]これらのポリマーは、ポリスチレンにスルホン酸 官能基を付加して作られます。
ポリスチレンスルホン酸ナトリウムは1958年に米国で医療用として承認されました。[1]
ポリスチレンスルホン酸塩は、2000年代にクロストリディオイデス・ディフィシル関連下痢症の治療薬としてトレバマーという名前で開発されましたが、[2]市販されることはありませんでした。
医療用途
ポリスチレンスルホン酸は、通常、ナトリウムまたはカルシウムの形で供給されます。急性および慢性腎臓病の高カリウム血症（血清カリウム濃度が異常に高い状態）の患者にカリウム結合剤として使用されます。 [3]しかし、有益であるかどうかは不明であり、ソルビトール と併用した場合の副作用が懸念されています。[4]
ポリスチレンスルホン酸塩は食事中に経口投与するか、または留置浣腸によって直腸に投与される。[5]
副作用
食欲不振、吐き気、嘔吐、便秘などの腸障害がよく見られます。まれに結腸壊死を伴うこともあります。[6]低マグネシウム血症、低カルシウム血症、低カリウム血症などの電解質血中濃度の変化が起こる可能性があります。[7]ポリスチレンスルホン酸塩は、閉塞性腸疾患の人や腸の運動機能が低下した新生児には使用しないでください。[8]
腸の損傷
2013年現在、ポリスチレンスルホン酸による大腸壊死を含む腸損傷の症例は合計58件報告されています。 [9]ソルビトールとの併用でさらに多くの症例が報告されており、単独で使用された症例もあります。[9]
インタラクション
ポリスチレンスルホン酸は消化管内で様々な薬剤と結合し、薬剤の吸収と効果を低下させる可能性があります。一般的な例としては、リチウム、チロキシン、ジギタリスなどがあります。2017年9月、FDAは、潜在的な相互作用を避けるために、ポリスチレンスルホン酸の投与と他の経口薬の投与を少なくとも3時間離すことを推奨しました。[10]
作用機序
高カリウム血症
ポリスチレンスルホン酸塩は胃の中で水素イオンと交換してナトリウムイオンまたはカルシウムイオンを放出します。樹脂が大腸に到達すると、水素イオンは遊離カリウムイオンと交換され、その後、樹脂は便として排出されます。最終的な効果は、血液中に吸収されるカリウムの量を減らし、便として排出される量を増やすことです。この効果は、樹脂1gあたり1mEqのカリウムが交換される容量で、体内のカリウム濃度を低下させることです。[8] [11]
生産と化学構造
ポリスチレンスルホン酸は、その塩がポリスチレンスルホン酸塩である酸であり、理想的な化学式は (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) nです。この物質は、ポリスチレンのスルホン化によって製造されます。
- (CH 2 CHC 6 H 5 ) n + n SO 3 → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n
この変換にはいくつかの方法があり、さまざまな程度のスルホン化につながります。通常、ポリスチレンは架橋されており、ポリマーが溶解するのを防ぎます。スルホン酸基(SO 3 H) は強い酸性であるため、このポリマーは塩基を中和します。このようにして、ポリマーのさまざまな塩を調製することができ、ナトリウム、カルシウム、その他の塩につながります。
- (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 H) n + n NaOH → (CH 2 CHC 6 H 4 SO 3 Na) n + n H 2 O
これらのイオン含有ポリマーはアイオノマーと呼ばれます。
代替スルホン化法
フェニル環の二重置換は、変換率が100%をはるかに下回る場合でも起こることが知られています。また、2つのスルホン酸基の縮合によりスルホニル架橋が生じる架橋反応も見られます。一方、アセチル硫酸などのより穏やかな条件を使用すると、不完全なスルホン化につながります。最近、保護されたスチレンスルホン酸の原子移動ラジカル重合（ATRP）が報告されており、[12] [13]明確に定義された線状ポリマーと、より複雑な分子構造をもたらしています。[14]
化学用途
ポリスチレンスルホン酸塩はイオン交換特性があるため有用である。[15 ]線状イオン性ポリマーは一般に水溶性であるが、架橋材料（樹脂と呼ばれる）は水に溶けない。これらのポリマーはポリ塩とイオノマーに分類される。[15]
軟水化
水の軟化は、架橋ポリスチレンスルホン酸ナトリウムの層に硬水を浸透させることによって実現されます。カルシウム(Ca 2+ ) や マグネシウム(Mg 2+ ) などの硬イオンがスルホン酸基に付着し、ナトリウムイオンを置換します。結果として得られるナトリウムイオンの溶液は軟化されます。
その他の用途
ポリスチレンスルホン酸ナトリウムは、セメントの流動化剤、綿の染料改良剤、燃料電池用途のプロトン交換膜として使用されています。酸の形で樹脂は有機合成における固体酸触媒として使用されます。[16]
参考文献
- ^ abcd 「専門家のためのポリスチレンスルホン酸ナトリウムモノグラフ」。Drugs.com 。 2019年10月25日閲覧。
- ^ Hinkson PL、Dinardo C、DeCiero D、Klinger JD、Barker RH (2008 年 6 月)。「陰イオン性ポリマー Tolevamer は、Clostridium difficile の BI/027 株によって生成される毒素を中和します」。抗菌剤 と化学療法。52 ( 6 ): 2190–2195。doi :10.1128/AAC.00041-08。PMC 2415796。PMID 18391047。
- ^ MedlinePlus 百科事典: 高カリウム値
- ^ Sterns RH、Rojas M、Bernstein P、Chennupati S (2010 年 5 月)。「高カリウム血症の治療におけるイオン交換樹脂: 安全かつ効果的か?」 アメリカ腎臓学会誌。21 (5): 733–735。doi : 10.1681 /ASN.2010010079。PMID 20167700。
- ^ 「ポリスチレンスルホン酸」。マーティンデール：完全な医薬品リファレンス。Medicines Complete 。 2009年11月27日閲覧。
- ^ Rogers FB 、 Li SC (2001 年 8 月)。「重篤な患者におけるポリスチレンスルホン酸ナトリウム (Kayexalate) 浣腸に関連する急性結腸壊死: 症例報告と文献レビュー」。The Journal of Trauma。51 (2): 395–397。doi : 10.1097 /00005373-200108000-00031。PMID 11493807 。
- ^ KAYEXALATE（ポリスチレンスルホン酸ナトリウム）。全処方情報 2017年7月改訂 2018年10月21日閲覧
- ^ ab FDA 専門家向け Kayexalate の医薬品情報。
- ^ ab Harel Z, Harel S, Shah PS, Wald R, Perl J, Bell CM (2013 年 3 月). 「ポリスチレンスルホン酸ナトリウム (Kayexalate) 使用による消化管有害事象: 系統的レビュー」. The American Journal of Medicine . 126 (3): 264.e9–264.24. doi :10.1016/j.amjmed.2012.08.016. PMID 23321430.
- ^ コミッショナー事務局。「ヒト用医薬品の安全性警告 - ケイキサレート（ポリスチレンスルホン酸ナトリウム）：医薬品安全性情報 - FDAは分割投与を推奨」。www.fda.gov 。2017年9月19日閲覧。
- ^ Chaitman M、Dixit D、 Bridgeman MB（2016年1月） 。「高カリウム血症の臨床管理のためのカリウム結合剤」。P ＆T。41（1）：43–50。PMC 4699486。PMID 26765867 。
- ^ シッケマ FD、コメラス＝アラゴネス M、フォキンク RG、ヴェルドゥイン BJ、コーネリッセン JJ、ノルテ RJ (2007 年 1 月)。 「単分散ポリマー-ウイルスハイブリッドナノ粒子」。有機および生体分子化学。5 (1): 54-57。土井：10.1039/b613890j。PMID 17164905。
- ^ Lienkamp K, Schnell I, Groehn F, Wegner G (2006). 「ATRP によるスチレンスルホン酸エチルエステルの重合: 鈴木重縮合用マクロモノマーの合成と特性評価」.高分子化学と物理学. 207 (22): 2066–2073. doi :10.1002/macp.200600322.
- ^ Lienkamp K, Ruthard C, Lieser G, Berger R, Groehn F, Wegner G (2006). 「ATRP によるスチレンスルホン酸エチルエステルおよびスチレンスルホン酸ドデシルエステルの重合: ポリマーブラシの合成と特性評価」.高分子化学と物理学. 207 (22): 2050–2065. doi :10.1002/macp.200600321. S2CID 98278283.
- ^ ab De Dardel F、Arden TV (2008). 「イオン交換体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a14_393.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ Gálvez E, Romea P , Urpí F (2009). 「anti α-メチル-β-メトキシカルボキシル化合物の立体選択的合成」有機合成86:81。