硝酸エステル

有機化学において、硝酸エステルは化学式R−ONO ₂で表される有機官能基であり、R は任意の有機基を表します。硝酸エステルは硝酸とアルコールのエステルです。よく知られている例としてはニトログリセリンがありますが、これは名前にもかかわらず ニトロ化合物ではありません。

硝酸エステルは、典型的には硝酸とアルコールの縮合によって製造される：^{[1] [2]} 例えば、最も単純な硝酸エステルである硝酸メチルは、硫酸の存在下でメタノールと硝酸を反応させることによって生成される：^[3]

${\displaystyle {\ce {CH3OH + HNO3 -> CH3ONO2 + H2O}}}$

硝酸エステルの形成はニトロオキシ化（あまり一般的ではないが、ニトロキシル化）と呼ばれます。

最も一般的には「混酸」（硝酸と硫酸）が使用されるが、1980年代に脱水剤として硝酸マグネシウムを使用したニトロセルロースの生産が米国で開始された。^[4]実験室では、リン酸と五酸化リン、または酢酸とその無水物を同じ目的で使用するか、ニトロキシル化を無水条件（ジクロロメタンやクロロホルムなど）で行うことができる。^[5]

硝酸エステルの熱分解では、主に分子窒素(N ₂ ) と二酸化炭素のガスが発生します。爆発の化学エネルギーが非常に大きいのは、分子窒素の結合が強いためです。この化学量論は、ニトログリセリンの爆発の式で説明されます。

_{Si(CH 2} ONO ₂ ) ₄は、一部の有機硝酸塩の非常に敏感な性質を例示しています。^{[6] [7]}この化合物の単結晶は、テフロン製のスパチュラに触れるだけでも爆発し、実際に完全な特性評価は不可能でした。発熱分解のもう 1 つの要因 (はるかに安全なコンピューター実験から推測) は、結晶相のシリコンが 4 つの炭素原子への通常の配位に加えて、2 つの酸素ニトリト基に配位する能力です。この追加の配位により、二酸化ケイ素(分解生成物の 1 つ) の形成がより容易になります。

硝酸エステルであるイソソルビド二硝酸塩（イソルディル）とイソソルビド一硝酸塩（イムデュア、イスモ、モノケット、モノニトロン）は、体内で強力な天然血管拡張剤である一酸化窒素に変換されます。医学では、これらのエステルは狭心症（虚血性心疾患） の治療薬として使用されます。

アセチル硝酸塩は硝酸無水物であり、硝酸と酢酸の縮合から生成されます。