アデノシンチアミン三リン酸

アデノシンチアミン三リン酸
名前
	体系的なIUPAC名 (2 2 R ,2 3 R ,2 4 S ,2 5 R )-1 6 ,13 4 -ジアミノ-2 3 ,2 4 ,5,7,9-ペンタヒドロキシ-13 4 ,15 2 -ジメチル-5,7,9-トリオキソ-4,6,8,10-テトラオキサ-5λ 5 ,7λ 5 ,9λ 5 -トリホスファ-13 3 λ 5 -1(9)-プリナ-15(5)-ピリミジナ-13(5,3)-[1,3]チアゾラ-2(2,5)-オキソラナペンタデカファン-13 3 -イリウム
	その他の名前 P 1、P 3 -（アデノシン-5'-チアミン）三リン酸
識別子
CAS番号	30632-11-2 (塩化物) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:71394 ;
ケムスパイダー	13082023 ;
メッシュ	アデノシン+チアミン+三リン酸
パブケム CID	15938962;
ユニ	9FE2NX8HJW ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40579927;
	InChI InChI=1S/C22H30N9O13P3S/c1-11-15(48-10-30(11)6-13-5-25-12(2)29-19(13)23 )3-4-40-45(34,35)43-47(38,39)44-46(36,37)41-7-14-17(32)18(33)22(42-14)31 -9-28-16-20(24)26-8-27-21(16)31/h5,8-10,14,17-18,22,32-33H,3-4,6-7H2,1 -2H3,(H6-,23,24,25,26,27,29,34,35,36,37,38,39)/p+1/t14-,17-,18-,22-/m1/ s1 キー: FGOYXNBJKMNPDH-SAJUPQAESA-O ; InChI=1/C22H30N9O13P3S/c1-11-15(48-10-30(11)6-13-5-25-12(2)29-19(13)23) 3-4-40-45(34,35)43-47(38,39)44-46(36,37)41-7-14-17(32)18(33)22(42-14)31 -9-28-16-20(24)26-8-27-21(16)31/h5,8-10,14,17-18,22,32-33H,3-4,6-7H2,1 -2H3,(H6-,23,24,25,26,27,29,34,35,36,37,38,39)/p+1/t14-,17-,18-,22-/m1/ s1 キー: FGOYXNBJKMNPDH-YLNAWJOLBZ;
	笑顔 NC1=NC=NC2=C1N=CN2[C@H]3[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(OP(OP(OCCC4=C(C) [N+](CC5=CN=C(C)N=C5N)=CS4)(O)=O)(O)=O)(O)=O)O3; O=P(O)(OC[C@H]3O[C@@H](n1c2ncnc(N)c2nc1)[C@H](O)[C@@H]3O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OCCc4sc[n+](c4C)Cc5c(nc(nc5)C)N;
プロパティ
化学式	Ｃ２２Ｈ３１Ｎ９Ｏ１３Ｐ３Ｓ
モル質量	754.52 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アデノシンチアミン三リン酸（AThTP）、またはチアミニル化アデノシン三リン酸は、天然のチアミンアデニンヌクレオチドです。^[1]大腸菌 で発見され、炭素飢餓状態では総チアミンの最大15〜20％を占める可能性があります。AThTPは、酵母、高等植物の根、動物組織などの真核生物にも存在しますが、濃度ははるかに低いです。マウスの筋肉、心臓、脳、腎臓、肝臓に少量存在することがわかりました。^[2]

大腸菌では、AThTPはチアミン二リン酸（ThDP）からチアミン二リン酸アデニルトランスフェラーゼによって触媒される以下の反応に従って合成される：^[3]

ThDP + ATP (ADP) ↔ AThTP + PP _i (P _i )

構造と機能

この分子はリン酸基で結合したチアミンとアデノシンで構成されています。構造はNAD+に似ています。AThTPの機能は現在不明ですが、PARP-1の活性を阻害することが示されています。^[2]

参考文献

^ Bettendorff L, Wirtzfeld B, Makarchikov AF, et al. (2007). 「天然チアミンアデニンヌクレオチドの発見」Nat. Chem. Biol . 3 (4): 211–2. doi :10.1038/nchembio867. hdl : 2268/518 . PMID 17334376. S2CID 28498198.
^ ab Tanaka T, Yamamoto D, Sato T, Tanaka S, Usui K, Manabe M, Aoki Y, Iwashima Y, Saito Y, Mino Y, Deguchi H (2011). 「アデノシンチアミン三リン酸（AThTP）はポリ（ADP-リボース）ポリメラーゼ-1（PARP-1）活性を阻害する」J Nutr Sci Vitaminol (東京) . 57 (2): 192–6. doi : 10.3177/jnsv.57.192 . PMID 21697640.
^ Makarchikov AF、Brans A、Bettendorff L (2007)。「大腸菌由来チアミン二リン酸アデニルトランスフェラーゼ：アデノシンチアミン三リン酸を合成する酵素の機能特性」。BMC Biochem . 8:17 . doi : 10.1186/1471-2091-8-17 . PMC 1976097. PMID 17705845 。

外部リンク

「ビタミン初の発見」ネイチャー誌446 （ 7132）：112-113。2007年。doi：10.1038/446112a。
Jordan F (2007). 「アデノシン三リン酸とチアミンの交差経路」Nat. Chem. Biol . 3 (4): 202–3. doi :10.1038/nchembio0407-202. PMID 17372602.

[1] Bettendorff L, Wirtzfeld B, Makarchikov AF, et al. (2007). 「天然チアミンアデニンヌクレオチドの発見」Nat. Chem. Biol . 3 (4): 211–2. doi :10.1038/nchembio867. hdl : 2268/518 . PMID 17334376. S2CID 28498198.

[Tanaka_2011-2] Tanaka T, Yamamoto D, Sato T, Tanaka S, Usui K, Manabe M, Aoki Y, Iwashima Y, Saito Y, Mino Y, Deguchi H (2011). 「アデノシンチアミン三リン酸（AThTP）はポリ（ADP-リボース）ポリメラーゼ-1（PARP-1）活性を阻害する」J Nutr Sci Vitaminol (東京) . 57 (2): 192–6. doi : 10.3177/jnsv.57.192 . PMID 21697640.

[3] Makarchikov AF、Brans A、Bettendorff L (2007)。「大腸菌由来チアミン二リン酸アデニルトランスフェラーゼ：アデノシンチアミン三リン酸を合成する酵素の機能特性」。BMC Biochem . 8:17 . doi : 10.1186/1471-2091-8-17 . PMC 1976097. PMID 17705845 。